حمض دهني حلقي البروبان

أمثلة على أحماض الميكوليك ، وهي فئة من الأحماض الدهنية أحادية وثنائية حلقية البروبان الموجودة في جدار خلية بكتيريا المتفطرة السلية

الأحماض الدهنية الحلقية البروبانية ( CPA ) هي مجموعة فرعية من الأحماض الدهنية التي تحتوي على مجموعة حلقية بروبانية . [ 1 ] على الرغم من ندرتها عادةً، إلا أن زيت بذور الليتشي يحتوي على ما يقرب من 40% من الأحماض الدهنية الحلقية البروبانية على شكل ثلاثي الغليسريد . [ 2 ]

التخليق الحيوي

تُشتق مركبات السيكلوبروبان أسيل فوسفوليبيد (CPAs) من الأحماض الدهنية غير المشبعة عبر عملية السيكلوبروبان . مجموعة الميثيلين المانحة هي مجموعة ميثيل موجودة على S-أدينوسيل ميثيونين (SAM). يُحفز هذا التحويل بواسطة إنزيم سيكلوبروبان-أسيل فوسفوليبيد سينثاز . [ 3 ] يُقترح أن تتضمن الآلية نقل مجموعة CH3 + من SAM إلى الألكين ، يليه نزع بروتون من مجموعة الميثيل المُضافة حديثًا وإغلاق الحلقة. [ 4 ]

الأحماض الدهنية السيكلوبروبينية

حمض المالفاليك ، وهو حمض دهني حلقي البروبين

تُعدّ الأحماض الدهنية الحلقية البروبينية جزيئات نادرة للغاية. ومن أشهر الأمثلة على الأحماض الدهنية التي تحتوي على حلقات حلقية بروبينية حمض المالفاليك وحمض الستيركوليك . يوجد ثلاثي الغليسريد المكون من 3 جزيئات من حمض الستيركوليك المرتبطة بالجليسرول في زيت بذور نبات ستيركوليا فويتيدا (بنسبة تزيد عن 60%)، وبمستويات منخفضة في زيت بذور أنواع أخرى من الفصيلة الخبازية [ أ ] (حوالي 12%)، وزيت بذرة القطن (حوالي 1%). تتفكك الحلقة الحلقية البروبينية أثناء تكرير الزيوت وهدرجتها. وقد حظيت هذه الأحماض باهتمام كبير لقدرتها على خفض مستويات إنزيم ستيرويل-CoA 9-ديساتوراز (SCD)، الذي يحفز عملية إزالة التشبع الحيوي لحمض الستياريك إلى حمض الأوليك . [ 7 ]

تشير مراجعة واحدة على الأقل إلى أن هذه المركبات مسرطنة . [ 8 ]

ملحوظات

  1. تُعرفأنواع عديدة من أجناس مختلفة من الفصيلة الخبازية باسم "أشجار الكابوك". على سبيل المثال: تُعرف أشجار سيبا بنتاندرا ، وبومباكس سيبا، وبومباكس كوستاتوم جميعها على نطاق واسع وبشكل غامض باسم "شجرة الكابوك". [ 5 ] [ 6 ]

مراجع

  1. "الأحماض الدهنية الأليفاتية الطبيعية، السيكلوبروبان، السيكلوبروبين، السيكلوبنتين - البنية، التركيب، التحليل، التخليق الحيوي" . مؤرشف من الأصل بتاريخ 17-12-2014 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 02-02-2015 .
  2. جايدو، إي إم؛ راليماناريفو، أ؛ بيانشيني، جيه بي "الأحماض الدهنية الحلقية البروبانوية في زيت بذور الليتشي (ليتشي-شينينسيس) - إعادة دراسة" مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية 1993، المجلد 41، الصفحات 886-890. doi : 10.1021/jf00030a009
  3. غروغان، د. و.، وكرونان، ج. إ. الابن: "تكوين حلقة السيكلوبروبان في دهون أغشية البكتيريا"، مجلة علم الأحياء الدقيقة والبيولوجيا الجزيئية، 1997، المجلد 61، الصفحات 429-441. doi : 10.1128/mmbr.61.4.429-441.1997
  4. لودجر أ. ويسجوهان وولفجانج براندت، ثيس ثيمان "التخليق الحيوي واستقلاب حلقات السيكلوبروبان في المركبات الطبيعية" مجلة الكيمياء، 2003، المجلد 103، الصفحات 1625-1648. doi : 10.1021/cr0100188
  5. بوهانون، إم بي؛ كلايمان، آر. (أبريل 1978). "الأحماض الدهنية الحلقية البروبينية في زيوت بذور مختارة من الفصائل النباتية : البومباكاسيا، والخبازية، والستركولية". الدهون . 13 (4): 270-273 . doi : 10.1007/BF02533669 . PMID 661511. S2CID 4017359 .  
  6. يو، شياو-هونغ؛ راوات، ريتشا؛ شانكلين، جون (ديسمبر 2011). "توصيف وتحليل عائلة إنزيمات سينثاز الأحماض الدهنية الحلقية البروبانية في القطن ومساهمتها في تخليق الأحماض الدهنية الحلقية البروبانية" . مجلة BMC لعلم الأحياء النباتية . 11 (1): 97. doi : 10.1186/1471-2229-11-97 . PMC 3132707. PMID 21612656 .  
  7. أبراهام، صموئيل (1975). الموسوعة الدولية لعلم الأدوية والعلاجات: علم أدوية نقل الدهون وعمليات تصلب الشرايين، المجلد 1. دار بيرغامون للنشر. ص 108. ISBN  9780080177625.
  8. لو هانوس، ب. غولدشلاغ، ف.م. ديمبيتسكي (2008). تحديد الأحماض الدهنية الحلقية البروبيلية في زيت الجوز (Juglans regia L.). Biomed Pap Med Fac Univ Palacky Olomouc Czech Repub. 2008، 152(1):41–45.

للمزيد من القراءة