حمض الأوليك

📅 آخر تحديث: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 8 صور
الموسوعة الحرة
حمض الأوليك
حمض الأوليك
الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
(9 Z )-حمض أوكتاديك-9-إينويك
أسماء أخرى
حمض الأوليك
(9 Z )-حمض أوكتاديسينويك (
Z ) -حمض أوكتاديسينويك-9-حمض إينويك
سيس -9-حمض أوكتاديسينويك
سيس- Δ9- حمض أوكتاديسينويك 18:1 سيس-9
المعرفات
  • 112-80-1 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 8659 ☒ن
كيم سبايدر
  • 393217 ☒ن
بنك المخدرات
  • DB04224
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.003.643
  • 1054
معرف PubChem
  • 445639
جامعة يوني
  • 2UMI9U37CP يفحصي
  • رقم تعريف DTXSID1025809
  • InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9- ☒ن
    المفتاح: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N ☒ن
  • InChI=1/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-
    المفتاح: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZBB
  • CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O
ملكيات
ج 18 ح 34 أ 2
الكتلة المولية 282.468  جرام مول -1
مظهر سائل زيتي عديم اللون ذو رائحة تشبه رائحة شحم الخنزير
كثافة 0.895 جرام/مل
نقطة الانصهار 13 إلى 14 درجة مئوية (55 إلى 57 درجة فهرنهايت؛ 286 إلى 287 كلفن)
نقطة الغليان 360 درجة مئوية (680 درجة فهرنهايت؛ 633 كلفن) [1]
غير قابل للذوبان
الذوبان في الإيثانول قابل للذوبان
-208.5·10 −6 سم 3 /مول
المخاطر
NFPA 704 (الماس الناري)
NFPA 704 الماسي رباعي الألوانHealth 0: Exposure under fire conditions would offer no hazard beyond that of ordinary combustible material. E.g. sodium chlorideFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
0
1
0
ورقة بيانات السلامة (SDS) جيه تي بيكر
المركبات ذات الصلة
المركبات ذات الصلة
 حمض الإيلايديك
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
☒ن التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

حمض الأوليك هو حمض دهني يوجد بشكل طبيعي في مختلف الدهون والزيوت الحيوانية والنباتية . إنه زيت عديم الرائحة واللون، على الرغم من أن العينات التجارية قد تكون صفراء بسبب وجود الشوائب. من الناحية الكيميائية، يتم تصنيف حمض الأوليك على أنه حمض دهني أوميغا 9 أحادي غير مشبع ، ويختصر برقم دهني 18:1 cis -9، ومنتج رئيسي لـ Δ9-desaturase . [2] له الصيغة CH 3 −(CH 2 ) 7 −CH=CH−(CH 2 ) 7 −COOH . [3] [ الصفحة المطلوبة ] يشتق الاسم من الكلمة اللاتينية oleum ، والتي تعني الزيت. [4] إنه أكثر الأحماض الدهنية شيوعًا في الطبيعة. [5] تسمى أملاح وإسترات حمض الأوليك أوليات . إنه مكون شائع للزيوت، وبالتالي يوجد في العديد من أنواع الأطعمة، وكذلك في الصابون.

الحدوث

غالبًا لا توجد الأحماض الدهنية (أو أملاحها) على هذا النحو في الأنظمة البيولوجية. بدلاً من ذلك، توجد الأحماض الدهنية مثل حمض الأوليك على شكل إسترات ، وهي عادةً الدهون الثلاثية ، وهي المواد الدهنية في العديد من الزيوت الطبيعية. حمض الأوليك هو أكثر الأحماض الدهنية الأحادية غير المشبعة شيوعًا في الطبيعة. يوجد في الدهون (الدهون الثلاثية)، والفوسفوليبيدات التي تصنع الأغشية، وإسترات الكوليسترول ، وإسترات الشمع . [6]

تشكل الدهون الثلاثية لحمض الأوليك غالبية زيت الزيتون (حوالي 70٪). زيت الزيتون الذي يتجاوز 2٪ من حمض الأوليك الحر يصنف على أنه غير صالح للاستهلاك البشري. [7] كما أنه يشكل 59-75٪ من زيت البقان ، [8] 61٪ من زيت الكانولا ، [9] 36-67٪ من زيت الفول السوداني ، [10] 60٪ من زيت المكاديميا ، 20-80٪ من زيت عباد الشمس ، [11] 15-20٪ من زيت بذور العنب ، زيت نبق البحر ، 40٪ من زيت السمسم ، [3] و 14٪ من زيت بذور الخشخاش . كما تم تطوير متغيرات عالية من حمض الأوليك من مصادر نباتية مثل عباد الشمس (~ 80٪) وزيت الكانولا (70٪). [11] يحتوي الكاروكا على 52.39٪ من حمض الأوليك. [12] يوجد بكثرة في العديد من الدهون الحيوانية، حيث يشكل 37 إلى 56٪ من دهون الدجاج والديك الرومي، [13] و44 إلى 47٪ من شحم الخنزير .

حمض الأوليك هو أكثر الأحماض الدهنية وفرة في الأنسجة الدهنية البشرية ، [14] والثاني من حيث الوفرة في الأنسجة البشرية بشكل عام، بعد حمض البالمتيك .

الإنتاج والسلوك الكيميائي

تتضمن عملية التخليق الحيوي لحمض الأوليك عمل إنزيم ستيرويل-CoA 9-desaturase الذي يعمل على ستيرويل-CoA . في الواقع، يتم نزع الهيدروجين من حمض الستياريك لإعطاء المشتق الأحادي غير المشبع، حمض الأوليك. [6]

يخضع حمض الأوليك للتفاعلات النموذجية للأحماض الكربوكسيلية والألكينات . وهو قابل للذوبان في القاعدة المائية لإعطاء الصابون المسمى الأوليات. يضاف اليود عبر الرابطة المزدوجة. ينتج عن هدرجة الرابطة المزدوجة المشتق المشبع حمض دهني . يحدث الأكسدة عند الرابطة المزدوجة ببطء في الهواء، ويعرف باسم الزنخ في المواد الغذائية والتجفيف في الطلاءات .

يؤدي اختزال مجموعة حمض الكربوكسيل إلى إنتاج كحول أولي . يعد تحليل حمض الأوليك بالأوزون طريقًا مهمًا للحصول على حمض الأزيليك . المنتج المشترك هو حمض النونانويك: [15]

H 17 C 8 CH = CHC 7 H 14 CO 2 H + 4 "O" → H O 2 CC 7 H 14 CO 2 H + H 17 C 8 CO 2 H

تستخدم إسترات حمض الأزيليك في مواد التشحيم والملدنات.

يؤدي تحييد حمض الأوليك باستخدام الإيثانولامينات إلى إنتاج سائل أيوني بروتوني أحادي الإيثانولامين أوليات . [16]

يُطلق على أيزومر الترانس لحمض الأوليك اسم حمض الإيلايديك أو حمض الترانس -9-أوكتاديسينويك. تتمتع هذه الأيزومرات بخصائص فيزيائية وخصائص كيميائية حيوية مميزة. يبدو أن حمض الإيلايديك، وهو أكثر الأحماض الدهنية المتحولة وفرة في النظام الغذائي، له تأثير سلبي على الصحة. [17] يُطلق على التفاعل الذي يحول حمض الأوليك إلى حمض الإيلايديك اسم الإيلايدينيزيشن .

حمض البتروسلينيك هو أحد المتزامرات الطبيعية لحمض الأوليك .

في التحليل الكيميائي، يتم فصل الأحماض الدهنية باستخدام الغاز الكروماتوغرافيا لمشتقاتها من إستر الميثيل. وبدلاً من ذلك، يمكن فصل المتزامرات غير المشبعة باستخدام الكروماتوغرافيا الطبقية الرقيقة الأرجنتية . [18]

في عملية التحلل الإيثيلي ، يتحول ميثيل أوليت ، وهو إستر الميثيل للحمض، إلى 1-ديسين وميثيل 9- ديسينوات : [19]

CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH (CH 2 ) 7 CO 2 Me + CH 2 = CH 2 → CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH 2 + MeO 2 C (CH 2 ) 7 CH = CH 2

مصادر غذائية

خصائص الزيوت النباتية [20] [21]
يتم التعبير عن القيم الغذائية كنسبة مئوية (%) من كتلة الدهون الكلية.
يكتب
معالجة المعالجة [22]
الأحماض الدهنية المشبعة
الأحماض الدهنية الأحادية غير المشبعة
الأحماض الدهنية المتعددة غير المشبعة		 نقطة الدخان
المجموع [20]
حمض الأوليك
(ω−9)		 المجموع [20]
حمض ألفا لينولينيك
(ω−3)
حمض اللينوليك
(ω−6)
نسبة ω−6:3
الأفوكادو [23] 11.6 70.6 52–66
[24]		 13.5 1 12.5 12.5:1 250 درجة مئوية (482 درجة فهرنهايت) [25]
جوز البرازيل [26] 24.8 32.7 31.3 42.0 0.1 41.9 419:1 208 درجة مئوية (406 درجة فهرنهايت) [27]
الكانولا [28] 7.4 63.3 61.8 28.1 9.1 18.6 2:1 204 درجة مئوية (400 درجة فهرنهايت) [29]
جوز الهند [30] 82.5 6.3 6 1.7 0.019 1.68 88:1 175 درجة مئوية (347 درجة فهرنهايت) [27]
الذرة [31] 12.9 27.6 27.3 54.7 1 58 58:1 232 درجة مئوية (450 درجة فهرنهايت) [29]
بذور القطن [32] 25.9 17.8 19 51.9 1 54 54:1 216 درجة مئوية (420 درجة فهرنهايت) [29]
بذور القطن [33] مهدرج 93.6 1.5 0.6 0.2 0.3 1.5:1
بذور الكتان [34] 9.0 18.4 18 67.8 53 13 0.2:1 107 درجة مئوية (225 درجة فهرنهايت)
بذور العنب   10.4 14.8 14.3   74.9 0.15 74.7 عالية جدا 216 درجة مئوية (421 درجة فهرنهايت) [35]
بذور القنب [36] 7.0 9.0 9.0 82.0 22.0 54.0 2.5:1 166 درجة مئوية (330 درجة فهرنهايت) [37]
زيت القرطم عالي الأوليك [38] 7.5 75.2 75.2 12.8 0 12.8 عالية جدا 212 درجة مئوية (414 درجة فهرنهايت) [27]
زيتون (بكر ممتاز) [39] 13.8 73.0 71.3 10.5 0.7 9.8 14:1 193 درجة مئوية (380 درجة فهرنهايت) [27]
النخيل [40] 49.3 37.0 40 9.3 0.2 9.1 45.5:1 235 درجة مئوية (455 درجة فهرنهايت)
النخيل [41] مهدرج 88.2 5.7 0
الفول السوداني [42] 16.2 57.1 55.4 19.9 0.318 19.6 61.6:1 232 درجة مئوية (450 درجة فهرنهايت) [29]
زيت نخالة الأرز 25 38.4 38.4 36.6 2.2 34.4 [43] 15.6:1 232 درجة مئوية (450 درجة فهرنهايت) [44]
السمسم [45] 14.2 39.7 39.3 41.7 0.3 41.3 138:1
فول الصويا [46] 15.6 22.8 22.6 57.7 7 51 7.3:1 238 درجة مئوية (460 درجة فهرنهايت) [29]
فول الصويا [47] مهدرج جزئيا 14.9 43.0 42.5 37.6 2.6 34.9 13.4:1
عباد الشمس [48] 8.99 63.4 62.9 20.7 0.16 20.5 128:1 227 درجة مئوية (440 درجة فهرنهايت) [29]
زيت الجوز [49] غير مكرر 9.1 22.8 22.2 63.3 10.4 52.9 5:1 160 درجة مئوية (320 درجة فهرنهايت) [50]

الاستخدامات

يستخدم حمض الأوليك كمكون في العديد من الأطعمة، في صورة الدهون الثلاثية. وهو أحد مكونات النظام الغذائي البشري الطبيعي، حيث يدخل في تركيب الدهون الحيوانية والزيوت النباتية.

حمض الأوليك كملح صوديوم هو أحد المكونات الرئيسية للصابون كعامل مستحلب . كما يستخدم أيضًا كمطري . [51] تُستخدم كميات صغيرة من حمض الأوليك كعامل مساعد في المستحضرات الصيدلانية، ويُستخدم كعامل مستحلب أو مذيب في منتجات الهباء الجوي. [52]

وجد إي أو ويلسون أن حمض الأوليك يستخدمه النمل؛ فعندما تبدأ جثة نملة ميتة في إطلاق حمض الأوليك، تنقله النملات الأخرى في المستعمرة إلى كومة نفايات النمل. [53] [54] [55] [56]

استخدامات متخصصة

يستخدم حمض الأوليك لإحداث تلف في الرئة في أنواع معينة من الحيوانات لغرض اختبار أدوية جديدة ووسائل أخرى لعلاج أمراض الرئة. على وجه التحديد في الأغنام، يؤدي الإعطاء الوريدي لحمض الأوليك إلى إصابة رئوية حادة مع وذمة رئوية مقابلة . [57]

يستخدم حمض الأوليك كمادة لحام في أعمال الزجاج الملون لربط الرصاص . [58]

التأثيرات الصحية

حمض الأوليك هو أكثر أنواع الدهون الأحادية غير المشبعة شيوعًا في النظام الغذائي البشري (حوالي 90٪ من جميع الدهون الأحادية غير المشبعة). [59] ارتبط استهلاك الدهون الأحادية غير المشبعة بانخفاض نسبة الكوليسترول في البروتين الدهني منخفض الكثافة (LDL)، وربما بزيادة نسبة الكوليسترول في البروتين الدهني عالي الكثافة (HDL). [60] قد يكون حمض الأوليك مسؤولاً عن التأثيرات الخافضة لضغط الدم لزيت الزيتون والتي تعتبر مفيدة للصحة. [61] وجدت مراجعة أجريت عام 2017 أن الأنظمة الغذائية الغنية بحمض الأوليك مفيدة لتنظيم وزن الجسم. [62]

وافقت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية على ادعاء صحي بشأن انخفاض خطر الإصابة بأمراض القلب التاجية للزيوت ذات المحتوى العالي من حمض الأوليك (> 70٪ من حمض الأوليك). [63] تحتوي بعض نباتات الزيت على أصناف تم تربيتها لزيادة كمية حمض الأوليك في الزيوت. بالإضافة إلى تقديم ادعاء صحي، يمكن أيضًا تحسين ثبات الحرارة ومدة الصلاحية، ولكن فقط إذا كانت الزيادة في مستويات حمض الأوليك الأحادي غير المشبع تتوافق مع انخفاض كبير في محتوى الأحماض الدهنية المتعددة غير المشبعة (خاصة حمض ألفا لينولينيك ). [64] عندما يتم استبدال الدهون المشبعة أو الدهون المتحولة في الطعام المقلي بزيت عالي الأوليك مستقر، فقد يتمكن المستهلكون من تجنب بعض المخاطر الصحية المرتبطة باستهلاك الدهون المشبعة والدهون المتحولة . [65] [66]

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ يونغ، جاي أ. (2002). "ملف معلومات المختبر الكيميائي: حمض الأوليك". مجلة التعليم الكيميائي . 79 (1): 24. رمز Bibcode :2002JChEd..79...24Y. doi :10.1021/ed079p24.
  2. ^ ناكامورا، مانابو ت.؛ نارا، تاكايوكي ي. (2004). "البنية والوظيفة والتنظيم الغذائي لإنزيمات إزالة التشبع Δ6 وΔ5 وΔ9" . المراجعة السنوية للتغذية . 24 : 345-376. doi :10.1146/annurev.nutr.24.121803.063211. PMID  15189125.
  3. ^ ab Thomas, Alfred (2000). "الدهون والزيوت الدهنية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . doi :10.1002/14356007.a10_173. ISBN 978-3-527-30673-2.
  4. ^ بيلي وبيلي، دوروثي وكينيث (1929). "قاموس أصل الكلمات في الكيمياء والمعادن". مجلة نيتشر . 124 (3134): 789-790. رمز Bibcode :1929Natur.124..789V. doi :10.1038/124789b0. S2CID  4024133.
  5. ^ "حمض 9-Octadecenoic". PubChem، المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية، المكتبة الوطنية الأمريكية للطب. 14 يوليو 2018. تم الاسترجاع في 19 يوليو 2018 .
  6. ^ أب نتامبي ، جيمس م. ميازاكي، ماكوتو (2003). "رؤى حديثة حول stearoyl-CoA desaturase-1". الرأي الحالي في علم الدهون . 14 (3): 255-61. دوى :10.1097/00041433-200306000-00005. بميد  12840656. S2CID  45954457.
  7. ^ "درجات ومعايير زيت الزيتون وزيت ثفل الزيتون | خدمة التسويق الزراعي". www.ams.usda.gov . تم الاسترجاع في 2016-01-20 .
  8. ^ فيلاريال-لوزويا، خوسيه إي.؛ لومبارديني، ليوناردو؛ سيسنيروس-زيفالوس، لويس (2007). "المكونات الكيميائية النباتية والقدرة المضادة للأكسدة لأصناف جوز البقان كاريا إيلينوينيسيس (وانجين) ك. كوخ المختلفة". كيمياء الأغذية . 102 (4): 1241-1249. doi :10.1016/j.foodchem.2006.07.024.أيقونة الوصول المغلق
  9. ^ "مقارنة مخطط الدهون الغذائية". مجلس الكانولا الكندي. مؤرشف من الأصل في 2008-06-06 . تم الاسترجاع في 2008-09-03 .
  10. ^ مور، ك.م. كناوفت، دي. إيه (1989). "وراثة حمض الأوليك المرتفع في الفول السوداني". مجلة الوراثة . 80 (3): 252-3. doi :10.1093/oxfordjournals.jhered.a110845.أيقونة الوصول المغلق
  11. ^ "قاعدة بيانات العناصر الغذائية، الإصدار 25". وزارة الزراعة الأمريكية.(معرف قاعدة بيانات NDB: 04678، 04584)
  12. ^ بوروانتو، واي. مناوره، إستي (2010). "Etnobotani Jenis-Jenis Pandanaceae Sebagai Bahan Pangan di Indonesia" [أنواع النباتات العرقية من Pandanaceae كمواد غذائية في إندونيسيا]. بيركالا بينيليتيان حياتي (باللغة الإندونيسية). 5أ : 97-108. دوى :10.5072/FK2/Z6P0OQ. ISSN  2337-389X. OCLC  981032990. مؤرشفة من الأصلي (PDF) في 29 أكتوبر 2018 . تم الاسترجاع في 25 أكتوبر 2018 .
  13. ^ نتر، ماري ك.؛ لوكهارت، إرنست إي.؛ هاريس، روبرت س. (1943). "التركيب الكيميائي للدهون المخزنة في الدجاج والديك الرومي". أويل آند سواب . 20 (11): 231-4. doi :10.1007/BF02630880. S2CID  84893770.أيقونة الوصول المغلق
  14. ^ Kokatnur, MG; Oalmann, MC; Johnson, WD; Malcom, GT; Strong, JP (1979). "تركيبة الأحماض الدهنية للأنسجة الدهنية البشرية من موقعين تشريحيين في مجتمع مختلط الأعراق". المجلة الأمريكية للتغذية السريرية . 32 (11): 2198–205. doi :10.1093/ajcn/32.11.2198. PMID  495536.أيقونة الوصول المفتوح
  15. ^ كورنيلز، بوي؛ لابي، بيتر (2000). "الأحماض ثنائية الكربوكسيل، الأليفاتية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . doi :10.1002/14356007.a08_523. ISBN 978-3-527-30673-2.
  16. ^ توليدو هيجو، أرييل إيه سي؛ ماكسيمو، جيلهيرم J .؛ كوستا، ماريانا سي؛ كونها، روزيان L.؛ بيريرا، خورخي FB. كورنيا، كيكي أ؛ باتيستا، إدواردو إيه سي؛ ميريليس، أنطونيو جا (2017). “سلوك الطور والخواص الفيزيائية للبلورات السائلة الأيونية الجديدة ذات الأساس الحيوي”. مجلة الكيمياء الفيزيائية ب . 121 (14): 3177-3189. دوى :10.1021/acs.jpcb.7b01384. بميد  28332847.
  17. ^ Tardy, Anne-Laure; Morio, Beatrice; Chardigny, Jean-Michel; Malpuech-Brugere, Corinne (2011). "Ruminant and industrial sources of trans-fat and cardiovascular and diabetic disease". مراجعات أبحاث التغذية . 24 (1): 111–117. doi : 10.1017/S0954422411000011 . PMID  21320382.
  18. ^ Breuer, B.; Fock, HP (1987). "فصل الأحماض الدهنية أو إسترات الميثيل بما في ذلك المتزامرات الموضعية والهندسية بواسطة كروماتوغرافيا الطبقة الرقيقة باستخدام أكسيد الألومنيوم". J. Chromatogr. Sci . 25 (7): 302–306. doi :10.1093/chromsci/25.7.302. PMID  3611285.
  19. ^ Marinescu, Smaranda C.; Schrock, Richard R.; Müller, Peter; Hoveyda, Amir H. (2009). "تفاعلات التحلل الإيثيني المحفزة بمجمعات أحادي أريل أكسيد أحادي بيروليد (MAP) من الموليبدينوم من إيميدو ألكيليدين". J. Am. Chem. Soc . 131 (31): 10840–10841. doi :10.1021/ja904786y. PMID  19618951.
  20. ^ abc "قاعدة بيانات المغذيات الوطنية الأمريكية، الإصدار 28". وزارة الزراعة الأمريكية. مايو 2016.جميع القيم في هذا الجدول مأخوذة من هذه القاعدة البيانات ما لم يتم الإشارة إلى خلاف ذلك أو عند كتابتها بالخط المائل كمجموع حسابي بسيط لأعمدة المكونات الأخرى.
  21. ^ "محتوى الدهون والأحماض الدهنية لكل 100 جرام (انقر للحصول على "المزيد من التفاصيل"). مثال: زيت الأفوكادو (يمكن للمستخدم البحث عن زيوت أخرى)". Nutritiondata.com، Conde Nast لقاعدة بيانات المغذيات الوطنية التابعة لوزارة الزراعة الأمريكية، الإصدار القياسي 21. 2014. تم الاسترجاع في 7 سبتمبر 2017 .قد يلزم التوفيق بين القيم من Nutritiondata.com (SR 21) مع أحدث إصدار من USDA SR 28 اعتبارًا من سبتمبر 2017.
  22. ^ "مواصفات وزارة الزراعة الأمريكية للسمن النباتي سارية المفعول في 28 أغسطس 1996" (PDF) .
  23. ^ "زيت الأفوكادو، تركيبة الدهون، 100 جرام". قاعدة بيانات المغذيات الوطنية الأمريكية، الإصدار 28، وزارة الزراعة الأمريكية. مايو 2016. تم الاسترجاع في 6 سبتمبر 2017 .
  24. ^ Ozdemir F, Topuz A (2004). "التغيرات في المادة الجافة ومحتوى الزيت وتكوين الأحماض الدهنية في الأفوكادو أثناء وقت الحصاد وفترة النضج بعد الحصاد" (PDF) . كيمياء الأغذية . إلسفير. ص 79-83. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2020-01-16 . تم الاسترجاع في 15 يناير 2020 .
  25. ^ Wong M, Requejo-Jackman C, Woolf A (أبريل 2010). "ما هو زيت الأفوكادو البكر الممتاز غير المكرر والمعصور على البارد؟". Aocs.org . جمعية كيميائيي الزيوت الأمريكية . تم الاسترجاع في 26 ديسمبر 2019 .
  26. ^ "زيت جوز البرازيل، تركيبة الدهون، 100 جرام". قاعدة بيانات المغذيات الوطنية الأمريكية، الإصدار 28، وزارة الزراعة الأمريكية. مايو 2016. تم الاسترجاع في 6 سبتمبر 2017 .
  27. ^ abcd Katragadda HR, Fullana A, Sidhu S, Carbonell-Barrachina ÁA (2010). "انبعاثات الألدهيدات المتطايرة من زيوت الطهي المسخنة". كيمياء الأغذية . 120 : 59–65. doi :10.1016/j.foodchem.2009.09.070.
  28. ^ "زيت الكانولا، تركيبة الدهون، 100 جرام". قاعدة بيانات المغذيات الوطنية الأمريكية، الإصدار 28، وزارة الزراعة الأمريكية. مايو 2016. تم الاسترجاع في 6 سبتمبر 2017 .
  29. ^ abcdef Wolke RL (16 مايو 2007). "حيث يوجد دخان، توجد مقلاة". واشنطن بوست . تم الاسترجاع في 5 مارس 2011 .
  30. ^ "زيت جوز الهند، تركيبة الدهون، 100 جرام". قاعدة بيانات المغذيات الوطنية الأمريكية، الإصدار 28، وزارة الزراعة الأمريكية. مايو 2016. تم الاسترجاع في 6 سبتمبر 2017 .
  31. ^ "زيت الذرة، الصناعي والتجزئة، متعدد الأغراض للسلطة أو الطهي، تركيبة دهنية، 100 جرام". قاعدة بيانات المغذيات الوطنية الأمريكية، الإصدار 28، وزارة الزراعة الأمريكية. مايو 2016. تم الاسترجاع في 6 سبتمبر 2017 .
  32. ^ "زيت بذرة القطن، للسلطة أو الطهي، تركيبة الدهون، 100 جرام". قاعدة بيانات المغذيات الوطنية الأمريكية، الإصدار 28، وزارة الزراعة الأمريكية. مايو 2016. تم الاسترجاع في 6 سبتمبر 2017 .
  33. ^ "زيت بذرة القطن، صناعي، مهدرج بالكامل، تركيبة دهنية، 100 جرام". قاعدة بيانات المغذيات الوطنية الأمريكية، الإصدار 28، وزارة الزراعة الأمريكية. مايو 2016. تم الاسترجاع في 6 سبتمبر 2017 .
  34. ^ "زيت بذر الكتان/بذور الكتان، معصور على البارد، تركيبة دهنية، 100 جرام". قاعدة بيانات المغذيات الوطنية الأمريكية، الإصدار 28، وزارة الزراعة الأمريكية. مايو 2016. تم الاسترجاع في 6 سبتمبر 2017 .
  35. ^ Garavaglia J, Markoski MM, Oliveira A, Marcadenti A (2016). "مركبات زيت بذور العنب: التأثيرات البيولوجية والكيميائية من أجل الصحة". Nutrition and Metabolic Insights . 9 : 59–64. doi :10.4137/NMI.S32910. PMC 4988453. PMID  27559299 . 
  36. ^ Callaway J, Schwab U, Harvima I, Halonen P, Mykkänen O, Hyvönen P, Järvinen T (أبريل 2005). "فعالية زيت بذور القنب الغذائي في المرضى المصابين بالتهاب الجلد التأتبي". مجلة العلاج الجلدي . 16 (2): 87-94. doi :10.1080/09546630510035832. PMID  16019622. S2CID  18445488.
  37. ^ ميلينا ف. "نقاط دخان الزيوت" (PDF) . veghealth.com . معهد الصحة النباتية.
  38. ^ "زيت القرطم، للسلطة أو الطهي، نسبة عالية من حمض الأوليك، تجارة أولية، تركيبة دهنية، 100 جرام". قاعدة بيانات المغذيات الوطنية الأمريكية، الإصدار 28، وزارة الزراعة الأمريكية. مايو 2016. تم الاسترجاع في 6 سبتمبر 2017 .
  39. ^ "زيت الزيتون، للسلطة أو الطهي، تركيبة الدهون، 100 جرام". قاعدة بيانات المغذيات الوطنية الأمريكية، الإصدار 28، وزارة الزراعة الأمريكية. مايو 2016. تم الاسترجاع في 6 سبتمبر 2017 .
  40. ^ "زيت النخيل، تركيبة الدهون، 100 جرام". قاعدة بيانات المغذيات الوطنية الأمريكية، الإصدار 28، وزارة الزراعة الأمريكية. مايو 2016. تم الاسترجاع في 6 سبتمبر 2017 .
  41. ^ "زيت النخيل الصناعي، مهدرج بالكامل، دهن مملوء، تركيبة دهنية، 100 جرام". قاعدة بيانات المغذيات الوطنية الأمريكية، الإصدار 28، وزارة الزراعة الأمريكية. مايو 2016. تم الاسترجاع في 6 سبتمبر 2017 .
  42. ^ "الزيت والفول السوداني". FoodData Central . usda.gov.
  43. ^ Orthoefer FT (2005). "الفصل 10: زيت نخالة الأرز". في Shahidi F (محرر). Bailey's Industrial Oil and Fat Products . المجلد 2 (الطبعة السادسة). John Wiley & Sons, Inc. ص 465. doi :10.1002/047167849X. ISBN 978-0-471-38552-3.
  44. ^ "زيت نخالة الأرز". شراكة ريتو . تم الاسترجاع في 22 يناير 2021 .
  45. ^ "الزيت والسمسم والسلطة أو الطبخ". FoodData Central. fdc.nal.usda.gov . 1 أبريل 2019.
  46. ^ "زيت فول الصويا، للسلطة أو الطهي، تركيبة الدهون، 100 جرام". قاعدة بيانات المغذيات الوطنية الأمريكية، الإصدار 28، وزارة الزراعة الأمريكية. مايو 2016. تم الاسترجاع في 6 سبتمبر 2017 .
  47. ^ "زيت فول الصويا، للسلطة أو الطهي، (مهدرج جزئيًا)، تركيبة دهنية، 100 جرام". قاعدة بيانات المغذيات الوطنية الأمريكية، الإصدار 28، وزارة الزراعة الأمريكية. مايو 2016. تم الاسترجاع في 6 سبتمبر 2017 .
  48. ^ "FoodData Central". fdc.nal.usda.gov .
  49. ^ "زيت الجوز، تركيبة الدهون، 100 جرام". قاعدة بيانات المغذيات الوطنية الأمريكية، وزارة الزراعة الأمريكية.
  50. ^ "نقطة دخان الزيوت". قاعدة بيانات الصحة . Jonbarron.org.
  51. ^ كاراسكو، ف. (2009). "مكونات مستحضرات التجميل". Diccionario de Ingredientes (الطبعة الرابعة). فرانسيسكو كاراسكو أوتيرو. ص. 428. ردمك 978-84-613-4979-1.
  52. ^ سمولينسكي، سوزان سي. (1992). دليل المواد المضافة في الأغذية والأدوية ومستحضرات التجميل . مطبعة سي آر سي. ص 247-248. رقم ISBN 978-0-8493-3585-3.
  53. ^ ويلسون، إي.أو. دورلاخ، NI؛ روث، إل إم (ديسمبر 1958). “المحررات الكيميائية للسلوك النخري في النمل”. النفس: مجلة علم الحشرات . 65 (4): 108-114. دوى : 10.1155/1958/69391 . ISSN  0033-2615.
  54. ^ "'مرحبًا، أنا ميت!' قصة النملة النشطة للغاية". NPR .
  55. ^ "كيف تحدد النمل موت نملة أخرى | بريتانيكا". www.britannica.com . تم الاسترجاع في 2023-07-03 .
  56. ^ دييز، ليز؛ موكيه، لورا؛ ديترين، كلير (2013-12-01). "التغيرات بعد الوفاة في الملف الكيميائي وتأثيرها على إزالة الجثث في النمل". مجلة علم البيئة الكيميائية . 39 (11): 1424-1432. رمز Bibcode : 2013JCEco..39.1424D. doi : 10.1007/s10886-013-0365-1. ISSN  1573-1561. PMID  24242873. S2CID  254654298.
  57. ^ Julien, M; Hoeffel, JM; Flick, MR (1986). "إصابة الرئة بحمض الأوليك في الأغنام". مجلة علم وظائف الأعضاء التطبيقية . 60 (2): 433–40. doi :10.1152/jappl.1986.60.2.433. PMID  3949648.
  58. ^ دنكان، أليستير (2003). تقنية الزجاج المحتوي على الرصاص . منشورات دوفر. ص 77. ISBN 978-0-486-42607-5.
  59. ^ Schwingshackl L, Hoffmann G (2014). "الأحماض الدهنية الأحادية غير المشبعة وزيت الزيتون والحالة الصحية: مراجعة منهجية وتحليل تلوي لدراسات الأقران". الدهون في الصحة والمرض . 13 : 154. doi : 10.1186/1476-511X-13-154 . PMC 4198773. PMID  25274026 . 
  60. ^ "يمكنك التحكم في نسبة الكوليسترول في الدم: دليل لحياة منخفضة الكوليسترول". Merck & Co. Inc. مؤرشف من الأصل في 2009-03-03 . تم الاسترجاع في 2009-03-14 .
  61. ^ تيريز، س.؛ بارسيلو كوبلين، ج.؛ بينيت، م.؛ ألفاريز، ر.؛ بريساني، ر.؛ هالفر، ج. إي.؛ إسكريبا، ب. ف. (2008). "محتوى حمض الأوليك مسؤول عن خفض ضغط الدم الناتج عن زيت الزيتون". وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم . 105 (37): 13811–6. رمز Bibcode : 2008PNAS..10513811T. doi : 10.1073/pnas.0807500105 . JSTOR  25464133. PMC 2544536. PMID  18772370. 
  62. ^ Tutunchi, Helda; Ostadrahimi, Alireza; Saghafi-Asl, Maryam (2020). "تأثيرات الأنظمة الغذائية الغنية بحمض الأوليك الأحادي غير المشبع على إدارة السمنة والوقاية منها: مراجعة منهجية لدراسات التدخل البشري". Advances in Nutrition . 11 (4): 864–877. doi :10.1093/advances/nmaa013. PMC 7360458. PMID  32135008 . 
  63. ^ التغذية، مركز سلامة الغذاء والدواء التطبيقية (20 ديسمبر 2019). "إدارة الغذاء والدواء تستكمل مراجعة عريضة المطالبة الصحية المؤهلة لحمض الأوليك وخطر الإصابة بأمراض القلب التاجية". إدارة الغذاء والدواء .
  64. ^ Aladedunye, Felix; Przybylski, Roman (ديسمبر 2013). "استقرار القلي لزيوت عباد الشمس عالية الأوليك كما يتأثر بتكوين أيزومرات التوكوفيرول ومحتوى حمض اللينوليك". كيمياء الأغذية . 141 (3): 2373-2378. doi :10.1016/j.foodchem.2013.05.061. PMID  23870970.
  65. ^ "زيوت الكانولا عالية الأوليك وتطبيقاتها الغذائية". الجمعية الأمريكية لكيميائيي الزيوت .
  66. ^ فريق عمل الدهون المتحولة (يونيو 2006). تحويل إمدادات الغذاء. فريق عمل الدهون المتحولة. رقم ISBN 0-662-43689-Xتم الاسترجاع بتاريخ 7 يناير 2007 .
  • الأحماض الدهنية: أحادية السلسلة المستقيمة (مكتبة الدهون AOCS)
  • حمض 9-أوكتاديسينويك (دليل الكيمياء الوطني)
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=حمض_الأوليك&oldid=1245717436"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate