حمض ثنائي الفينيك

حمض ثنائي الفينيل ، المعروف أيضًا باسم حمض ثنائي البنزويك ، هو مركب عضوي صيغته الكيميائية ( _{C₆H₄CO₂H )} ₂ _. وهو أكثر الأحماض ثنائية الكربوكسيل المتماثلة للثنائي فينيل دراسةً _. وهو مادة صلبة بيضاء يمكن تحضيرها مخبريًا من حمض الأنثرانيليك عبر ملح الديازونيوم . ^{[ 1 ]} وهو ناتج عن تفاعل الفينانثرين مع الكائنات الدقيقة . ^{[ 2 ]}

يشكل هذا المركب مجموعة متنوعة من البوليمرات التناسقية . ^{[ 3 ]} كما أنه يُظهر خاصية التماثل الدوراني . ويمكنه تكوين أنهيدريد داخلي يتميز بحلقة سباعية الأضلاع ملتحمة بحلقتي البنزين.

يتم تحضير حمض ثنائي الفينيل من حمض الأنثرانيليك عن طريق تفاعل الديازوتة ، متبوعًا بالاختزال باستخدام النحاس الأحادي. ^{[ 4 ]}

ويمكن أيضًا تصنيعه من أكسدة الفينانثرين بواسطة حمض البيرأسيتيك ، والذي يتم تحضيره أولاً من حمض الأسيتيك و 90٪ بيروكسيد الهيدروجين : ^{[ 5 ]}

CH₃COOH + _{H₂O₂ ⇌} CH₃COOOH ₊ H₂O_​​_​​

4 _CH3COOOH + _{C14H10 →} 4 _CH3COOH + _C14H10O4​​_​​_​

يمكن أيضًا معالجة الفينانثرين بعوامل مؤكسدة أخرى (مثل بيروكسيد الهيدروجين، أو ثلاثي أكسيد الكروم ، أو ثنائي كرومات البوتاسيوم ، أو برمنجنات البوتاسيوم )، مما ينتج عنه أولًا فينانثرين كينون، ثم يُعطي حمض ثنائي الفينيل عند مزيد من الأكسدة. ^{[ 6 ] [ 7 ]} وبالمثل، يمكن غلي فينانثرين كينون في البوتاس الكحولي (هيدروكسيد البوتاسيوم في الكحول) للحصول على ملح البوتاسيوم لحمض ثنائي الفينيل، ^{[ 8 ]} ويمكن بدلاً من ذلك أكسدته ضوئيًا إلى حمض ثنائي الفينيل. ^{[ 9 ]}