حمض الأنثرانيليك

حمض الأنثرانيليك
	C=أسود، H=أبيض، O=أحمر، N=أزرق
الأسماء
	الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية حمض 2-أمينوبنزويك
	الاسم المنهجي للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية حمض 2-أمينوبنزين كاربوكسيليك
	أسماء أخرى حمض الأنثرانيليك; حمض أمينوبنزويك; حمض 2-أمينوبنزويك; فيتامين ل 1; أنثرانيلات (قاعدة مترافقة); 2-AA، 2AA، AA;
المعرفات
رقم CAS	118-92-3 ;
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )	صورة تفاعلية;
3DMet	ب00027;
مرجع بيلشتاين	471803
تشيبي	تشيبي:30754 ;
المختبر الكيميائي الأوروبي	الكيمياء الحيوية الأوروبية 14173 ;
كيم سبايدر	222 ;
بنك المخدرات	DB04166 ;
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية	100.003.898
رقم EC	204-287-5;
مرجع جملين	3397
كيج	ج00108 ;
معرف PubChem	227;
رقم RTECS	CB2450000;
جامعة يوني	0YS975XI6W;
لوحة معلومات CompTox ( EPA )	رقم DTXSID8020094;
	إنتشي InChI=1S/C7H7NO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10) المفتاح: RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H7NO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10) المفتاح: RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYAS;
	الابتسامات O=C(O)c1ccccc1N;
ملكيات
الصيغة الكيميائية	ج 7 ح 7 ن 2أ 2
الكتلة المولية	137.138 جرام مول -1
مظهر	صلب أبيض أو أصفر
رائحة	عديم الرائحة
كثافة	1.412 جرام/سم 3
نقطة الانصهار	146 إلى 148 درجة مئوية (295 إلى 298 درجة فهرنهايت؛ 419 إلى 421 كلفن)
نقطة الغليان	200 درجة مئوية (392 درجة فهرنهايت، 473 كلفن) (سامية)
الذوبان في الماء	0.572 جرام/100 مل (25 درجة مئوية)
الذوبان	قابل للذوبان جدًا في الكلوروفورم ، البيريدين ; قابل للذوبان في الإيثانول ، الأثير ، الأثير الإيثيلي ; قابل للذوبان بشكل طفيف في حمض ثلاثي فلورو أسيتيك ، البنزين
سجل P	1.21
ضغط البخار	0.1 باسكال (52.6 درجة مئوية)
الحموضة ( pKa )	2.17 (أمين؛ H 2 O); 4.85 (كربوكسيل؛ H 2 O) ;
القابلية المغناطيسية (χ)	-77.18·10 −6 سم 3 /مول
معامل الانكسار ( nD )	1.578 (144 درجة مئوية)
الكيمياء الحرارية
المحتوى الحراري القياسي ; للتكوين (Δ f H ⦵ 298 )	-380.4 كيلوجول/مول
المخاطر
	تصنيف GHS :
الصور التوضيحية
كلمة الإشارة	خطر
بيانات المخاطر	ح318 ، ح319
بيانات تحذيرية	ص264 ، ص280 ، ص305+ص351+ص338 ، ص310 ، ص337+ص313
NFPA 704 (الماس الناري)	2 1 0
نقطة الوميض	> 150 درجة مئوية (302 درجة فهرنهايت؛ 423 كلفن)
; درجة حرارة الاشتعال التلقائي	> 530 درجة مئوية (986 درجة فهرنهايت؛ 803 كلفن)
	الجرعة القاتلة أو التركيز (LD, LC):
LD 50 ( الجرعة المتوسطة )	1400 ملغ/كغ (عن طريق الفم، للفئران)
ورقة بيانات السلامة (SDS)	ورقة بيانات سلامة المواد الخارجية
الوضع القانوني	BR : الفئة D1 (سلائف الأدوية);
	باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال). التحقق ( ما هو ؟) مراجع صندوق المعلومات

حمض الأنثرانيليك هو حمض عطري له الصيغة C ₆ H ₄ (NH ₂ )(CO ₂ H) وله طعم حلو. ^[5]^[6]^[7] يتكون الجزيء من حلقة بنزين، مستبدلة أورثو بحمض كربوكسيلي وأمين . ونتيجة لاحتوائه على مجموعات وظيفية حمضية وقاعدية ، فإن المركب يكون أمفوتيريًا . حمض الأنثرانيليك مادة صلبة بيضاء عندما يكون نقيًا، على الرغم من أن العينات التجارية قد تبدو صفراء. يسمى الأنيون [C ₆ H ₄ (NH ₂ )(CO ₂ )] - ^{، الذي يتم الحصول عليه عن طريق نزع بروتونات حمض الأنثرانيليك،}أنثرانيلات . كان يُعتقد ذات يوم أن حمض الأنثرانيليك عبارة عن فيتامين وكان يُشار إليه بفيتامين L ₁ في هذا السياق، ولكن من المعروف الآن أنه غير ضروري في التغذية البشرية. ^[8]

بناء

على الرغم من عدم الإشارة إليه عادةً على هذا النحو، إلا أنه حمض أميني . يتكون حمض الأنثرانيليك الصلب عادةً من كل من حمض الأمينو الكربوكسيلي وأشكال الكربوكسيل الأمونيومية الزويتيرية ، وله بنية بلورية أحادية الميل مع المجموعة الفراغية P2 _1.^[9] وهو ثلاثي التوهج . ^[10] فوق 81 درجة مئوية (178 درجة فهرنهايت؛ 354 كلفن)، يتحول إلى شكل معيني الشكل مع المجموعة الفراغية Pbca، وهو ليس ثلاثي التوهج؛ كما يُعرف أيضًا طور أحادي التوهج غير ثلاثي التوهج ببنية مماثلة. [ ^10]

إنتاج

تم وصف العديد من الطرق للحصول على حمض الأنثرانيليك. يتم إنتاجه صناعيًا من أنهيدريد الفثاليك ، بدءًا بالأمينة:

C ₆ H ₄ (CO) ₂ O + NH ₃ + NaOH → C ₆ H ₄ (C(O)NH ₂ )CO ₂ Na + H ₂ O

يتم إزالة الكربونيل من ملح الصوديوم الناتج عن حمض الفثالاميك من خلال إعادة ترتيب هوفمان للمجموعة الأميدية، والتي يسببها هيبوكلوريت : ^[11]

C ₆ H ₄ (C(O)NH ₂ )CO ₂ Na + HOCl → C ₆ H ₄ NH ₂ CO ₂ H + NaCl + CO ₂

تتضمن إحدى الطرق ذات الصلة معالجة الفثاليميد باستخدام هيبوبروميت الصوديوم في هيدروكسيد الصوديوم المائي، متبوعًا بالتحييد. ^[12] في العصر الذي تم فيه الحصول على صبغة النيلي من النباتات، تم تحللها لإعطاء حمض الأنثرانيليك.

تم الحصول على حمض الأنثرانيليك لأول مرة عن طريق التحلل القاعدي للنيلي. ^[13]

التخليق الحيوي

يتم تصنيع حمض الأنثرانيليك حيويًا من حمض الكوريسميك عن طريق عمل أنثرانيلات سينثيز . في الكائنات الحية القادرة على تصنيع التربتوفان، يكون الأنثرانيلات مادة أولية للحمض الأميني التربتوفان عن طريق ارتباط فوسفوريبوزيل بيروفوسفات بمجموعة الأمين . بعد ذلك، تحدث عملية التحليق لإنتاج الإندول .

الاستخدامات

صناعيا، حمض الأنثرانيليك هو وسيط في إنتاج الأصباغ الآزوية والسكرين . ويستخدم هو وإستراته في تحضير العطور لتقليد الياسمين والبرتقال ، والمستحضرات الصيدلانية ( مدرات البول العروية ، مثل الفوروسيميد ) وممتصات الأشعة فوق البنفسجية وكذلك مثبطات التآكل للمعادن ومثبطات العفن في صلصة الصويا .

وقد تم اقتراح مبيدات الحشرات القائمة على الأنثرانيلات كبديل لمادة DEET .

حمض الفيناميك هو مشتق من حمض الأنثرانيليك، ^[14]^{: 235} والذي بدوره هو أيزوستير النيتروجين لحمض الساليسيليك ، وهو المستقلب النشط للأسبرين . ^[14]^{: 235} العديد من الأدوية المضادة للالتهابات غير الستيرويدية ، بما في ذلك حمض الميفيناميك وحمض التولفيناميك وحمض الفلوفيناميك وحمض الميكلوفيناميك مشتقة من حمض الفيناميك أو حمض الأنثرانيليك وتسمى "مشتقات حمض الأنثرانيليك" أو "الفينامات". ^[15]: ¹⁷

ردود الفعل

يمكن أزوتة حمض الأنثرانيليك لإعطاء كاتيون الديازونيوم [C ₆ H ₄ (CO ₂ H) (N ₂ )] ⁺ . يمكن استخدام هذا الكاتيون لتوليد البنزين ، ^[16] أو ثنائي الترابط لإعطاء حمض الديفينيك ، ^[17] أو الخضوع لتفاعلات اقتران الديازونيوم كما هو الحال في تخليق الميثيل الأحمر . ^[18]

يتفاعل مع الفوسجين ليعطي أنهيدريد إيزوتيك ، وهو كاشف متعدد الاستخدامات. ^[19]

يؤدي كلورة حمض الأنثرانيليك إلى الحصول على مشتق 2،4- ثنائي الكلورو، والذي يمكن أن يخضع للاقتران الاختزالي لتكوين مركب ثنائي الأريل . ^[20]

السلامة والتنظيم

وهي أيضًا مادة كيميائية مدرجة في القائمة الأولى لإدارة مكافحة المخدرات بسبب استخدامها في صنع عقار المهدئ المسمى ميثاكوالون (كواالود، ماندراكس) المحظور على نطاق واسع الآن. ^[21]

انظر أيضا

مراجع

^ "Front Matter". تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص. 748. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press . ص 5-89. ISBN 978-1498754286.
^ المعهد الدولي للسلامة الكيميائية
^ أنفيسا (2023-03-31). "RDC N° 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [قرار المجلس الجماعي رقم 784 - قوائم المخدرات والمؤثرات العقلية والسلائف والمواد الأخرى الخاضعة للمراقبة الخاصة] (باللغة البرتغالية البرازيلية). Diário Oficial da União (تم النشر بتاريخ 04/04/2023). مؤرشفة من الأصلي بتاريخ 2023-08-03 . تم الاسترجاع بتاريخ 2023-08-15 .
^ Acton, Q. Ashton (2013). Aminobenzoic Acids—Advances in Research and Application (طبعة 2013). Atlanta: ScholarlyEditions. ص 23. ISBN 9781481684842- عبر كتب Google.
^ هاردي، مارك ر. (1997). "وسم الجليكانات باستخدام الفلوروفور 2-أمينوبنزاميد وحمض الأنترانيليك". في تاونسند، ر. ريد؛ هوتشكيس، أرلاند ت. الابن (المحررون). تقنيات في علم الأحياء السكري. مارسيل ديكر، ص. 360. رقم ISBN 9780824798222- عبر كتب Google.
^ مؤشر ميرك، الطبعة العاشرة (1983)، ص 62، راواي: ميرك وشركاه.
^ ديفيدسون، مايكل دبليو. (2004). "حمض الأنثرانيليك (فيتامين ل)" جامعة ولاية فلوريدا . تم الاسترجاع في 20 نوفمبر 2019 .
^ براون، سي جيه (1968). "البنية البلورية لحمض الأنثرانيليك". وقائع الجمعية الملكية في لندن. السلسلة أ. العلوم الرياضية والفيزيائية . 302 (1469): 185-199. رمز Bibcode :1968RSPSA.302..185B. doi :10.1098/rspa.1968.0003. S2CID 93221347.
^ ab Hardy, Gordon E.; Kaska, William C.; Chandra, BP; Zink, Jeffrey I. (مارس 1981). "علاقات البنية الثلاثية في أشكال متعددة من هيكسا فينيل كاربوديفوسفوران وحمض الأنثرانيليك والبلورات الجزيئية والأملاح". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 103 (5): 1074-1079. doi :10.1021/ja00395a014.
^ ماكي، تاكاو؛ تاكيدا، كازو (2000). "حمض البنزويك ومشتقاته". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . doi :10.1002/14356007.a03_555. ISBN 3527306730..
^ كتاب فوجل للكيمياء العضوية العملية، الطبعة الرابعة ، (بي إس فورنيس وآخرون، محررون) (1978)، ص 666، لندن: لونجمان.
^ Sheibley, Fred E. (1943). "Carl Julius Fritzsche and the discovery of anthranilic acid, 1841". مجلة التعليم الكيميائي . 20 (3): 115. Bibcode :1943JChEd..20..115S. doi :10.1021/ed020p115.
^ ab Sriram D, Yogeeswari P. Medicinal Chemistry, 2nd Edition. Pearson Education India, 2010. ISBN 9788131731444
^ مادة مقرر جامعة أوبورن. جاك دي رويتر، مبادئ عمل الدواء 2، خريف 2002 1: الأدوية المضادة للالتهابات غير الستيرويدية (NSAIDS)
^ Logullo, FM; Seitz, AH; Friedman, L. (1968). "Benzenediazonium-2-carboxy- and Biphenylene". Organic Syntheses . 48 : 12.
^ Atkinson, ER; Lawler, HJ (1927). "حمض الديفينيك". التركيبات العضوية . 7 : 30. doi :10.15227/orgsyn.007.0030.
^ كلارك، إتش تي؛ كيرنر، دبليو آر (1922). "الميثيل الأحمر". التركيبات العضوية . 2 : 47.
^ Wagner, EC; Fegley, Marion F. (1947). "أنهيدريد متساوي الأضلاع". Org. Synth . 27 : 45. doi :10.15227/orgsyn.027.0045.
^ Atkinson, Edward R.; Murphy, Donald M.; Lufkin, James E. (1951). "dl-4,4',6,6'-Tetrachlorodiphenic Acid". Organic Syntheses . 31 : 96.
^ Angelos SA, Meyers JA (1985). "عزل وتحديد المواد الأولية ومنتجات التفاعل في التصنيع السري للميثاكوالون والميكلوكوالون". مجلة العلوم الجنائية . 30 (4): 1022-1047. doi :10.1520/JFS11044J. PMID 3840834.

Original text

Rate this translation

Your feedback will be used to help improve Google Translate

[iupac2013-1] "Front Matter". تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص. 748. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[CRC97-2] Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press . ص 5-89. ISBN 978-1498754286.

[3] المعهد الدولي للسلامة الكيميائية

[4] أنفيسا (2023-03-31). "RDC N° 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [قرار المجلس الجماعي رقم 784 - قوائم المخدرات والمؤثرات العقلية والسلائف والمواد الأخرى الخاضعة للمراقبة الخاصة] (باللغة البرتغالية البرازيلية). Diário Oficial da União (تم النشر بتاريخ 04/04/2023). مؤرشفة من الأصلي بتاريخ 2023-08-03 . تم الاسترجاع بتاريخ 2023-08-15 .

[5] Acton, Q. Ashton (2013). Aminobenzoic Acids—Advances in Research and Application (طبعة 2013). Atlanta: ScholarlyEditions. ص 23. ISBN 9781481684842- عبر كتب Google.

[6] هاردي، مارك ر. (1997). "وسم الجليكانات باستخدام الفلوروفور 2-أمينوبنزاميد وحمض الأنترانيليك". في تاونسند، ر. ريد؛ هوتشكيس، أرلاند ت. الابن (المحررون). تقنيات في علم الأحياء السكري. مارسيل ديكر، ص. 360. رقم ISBN 9780824798222- عبر كتب Google.

[7] مؤشر ميرك، الطبعة العاشرة (1983)، ص 62، راواي: ميرك وشركاه.

[8] ديفيدسون، مايكل دبليو. (2004). "حمض الأنثرانيليك (فيتامين ل)" جامعة ولاية فلوريدا . تم الاسترجاع في 20 نوفمبر 2019 .

[9] براون، سي جيه (1968). "البنية البلورية لحمض الأنثرانيليك". وقائع الجمعية الملكية في لندن. السلسلة أ. العلوم الرياضية والفيزيائية . 302 (1469): 185-199. رمز Bibcode :1968RSPSA.302..185B. doi :10.1098/rspa.1968.0003. S2CID 93221347.

[hardy-10] Hardy, Gordon E.; Kaska, William C.; Chandra, BP; Zink, Jeffrey I. (مارس 1981). "علاقات البنية الثلاثية في أشكال متعددة من هيكسا فينيل كاربوديفوسفوران وحمض الأنثرانيليك والبلورات الجزيئية والأملاح". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 103 (5): 1074-1079. doi :10.1021/ja00395a014.

[11] ماكي، تاكاو؛ تاكيدا، كازو (2000). "حمض البنزويك ومشتقاته". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . doi :10.1002/14356007.a03_555. ISBN 3527306730..

[12] كتاب فوجل للكيمياء العضوية العملية، الطبعة الرابعة ، (بي إس فورنيس وآخرون، محررون) (1978)، ص 666، لندن: لونجمان.

[13] Sheibley, Fred E. (1943). "Carl Julius Fritzsche and the discovery of anthranilic acid, 1841". مجلة التعليم الكيميائي . 20 (3): 115. Bibcode :1943JChEd..20..115S. doi :10.1021/ed020p115.

[Sriram-14] Sriram D, Yogeeswari P. Medicinal Chemistry, 2nd Edition. Pearson Education India, 2010. ISBN 9788131731444

[15] مادة مقرر جامعة أوبورن. جاك دي رويتر، مبادئ عمل الدواء 2، خريف 2002 1: الأدوية المضادة للالتهابات غير الستيرويدية (NSAIDS)

[16] Logullo, FM; Seitz, AH; Friedman, L. (1968). "Benzenediazonium-2-carboxy- and Biphenylene". Organic Syntheses . 48 : 12.

[17] Atkinson, ER; Lawler, HJ (1927). "حمض الديفينيك". التركيبات العضوية . 7 : 30. doi :10.15227/orgsyn.007.0030.

[18] كلارك، إتش تي؛ كيرنر، دبليو آر (1922). "الميثيل الأحمر". التركيبات العضوية . 2 : 47.

[19] Wagner, EC; Fegley, Marion F. (1947). "أنهيدريد متساوي الأضلاع". Org. Synth . 27 : 45. doi :10.15227/orgsyn.027.0045.

[20] Atkinson, Edward R.; Murphy, Donald M.; Lufkin, James E. (1951). "dl-4,4',6,6'-Tetrachlorodiphenic Acid". Organic Syntheses . 31 : 96.

[21] Angelos SA, Meyers JA (1985). "عزل وتحديد المواد الأولية ومنتجات التفاعل في التصنيع السري للميثاكوالون والميكلوكوالون". مجلة العلوم الجنائية . 30 (4): 1022-1047. doi :10.1520/JFS11044J. PMID 3840834.

اللغة	العربية (RTL)
روابط موسوعية	30 رابطاً
المصدر الأصلي	ويكيبيديا ↗