كحول الفلوروتيلومير

كحولات الفلوروتيلومر ، أو FTOHs ، هي فلوروتيلومرات تحتوي على مجموعة وظيفية كحولية . وهي مواد أولية متطايرة للأحماض الكربوكسيلية المشبعة بالفلور ، مثل PFOA و PFNA ، ومركبات أخرى .
تسمية
يُسمى جزيء كحول الفلوروتيلومير عادةً بنسبة عدد ذرات الكربون المُفلورة إلى عدد ذرات الكربون المرتبطة بالهيدروكربون . على سبيل المثال، يُمثل كحول الفلوروتيلومير 8:2 جزيئًا يحتوي على 8 ذرات كربون مُفلورة ومجموعة كحول إيثيلي ثنائية الكربون. ويكون تركيب كحول الفلوروتيلومير في أغلب الأحيان على الصيغة F ( CF₂ ) ₙCH₂CH₂OH ، حيث n عدد زوجي .
كيمياء
يتطلب تصنيع كحولات الفلوروتيلومير عددًا متغيرًا من مونومرات رباعي فلورو الإيثيلين التي تُشكّل أوليغومرًا مع طرف خماسي فلورو إيثيل يوديد. ثم يخضع اليوديد المفلور لتفاعل إضافة مع الإيثيلين لتكوين مركب عضوي يودي ذي إمكانيات تصنيعية مُحسّنة. [ 1 ] يُستبدل اليود الطرفي بمجموعة هيدروكسيل لإنتاج كحول الفلوروتيلومير. يُمكن استخدام كحول الفلوروتيلومير بعد ذلك لإنتاج بوليمرات الأكريلات مع كحولات الفلوروتيلومير المرتبطة عبر مجموعات وظيفية إسترية . [ 2 ]
المخاوف البيئية والصحية
تُعتبر كحولات الفلوروتيلومير مواد متطايرة ويتم الكشف عنها على نطاق واسع في الهواء. [ 3 ] [ 4 ]
تخضع بوليمرات الأكريلات ذات بدائل الفلوروتيلومير للدراسة لتقييم قدرتها على التحلل إلى ملوثات بيئية. [ 2 ] أجرت وكالة حماية البيئة الأمريكية دراسات حول التحلل البيئي لنوعين من بوليمرات الأكريلات من إنتاج شركة دوبونت في أربعة أنواع من التربة والمياه. [ 5 ] [ 6 ] أشارت هذه الدراسات إلى أن نطاقات نصف العمر للتحلل البيئي لهذه البوليمرات التجارية القائمة على الفلوروتيلومير تتراوح بين 33 و112 عامًا. [ 5 ] [ 6 ] يمكن أيضًا استخدام مشتقات الفلوروتيلومير الكحولية (FTOHs) كمركبات وسيطة في إنتاج المواد الفعالة سطحيًا . [ 7 ]
يمكن أن تتحلل كحولات الفلوروتيلومر بيولوجيًا إلى أحماض كربوكسيلية مشبعة بالفلور، والتي تبقى في البيئة وتوجد في مصل دم الحيوانات البرية والبشرية، مثل مركبات PFOA وPFNA السامة. [ 8 ] [ 9 ]

وقد تبين أن كحولات الفلوروتيلومر 6:2 FTOH و 8:2 FTOH لها خصائص استروجينية . [ 11 ]

يمكن أن يؤدي الأكسدة الجوية لكحولات الفلوروتيلومر إلى تكوين أحماض كربوكسيلية مشبعة بالفلور من صنع الإنسان . [ 12 ] بالإضافة إلى الأحماض الكربوكسيلية المشبعة بالفلور، يمكن أن تتحلل كحولات الفلوروتيلومر لتكوين أحماض كربوكسيلية غير مشبعة ، والتي تم الكشف عنها في الدلافين قارورية الأنف . [ 13 ] تم تحديد كحولات الفلوروتيلومر، مثل 4:2 FTOH و6:2 FTOH و8:2 FTOH و10:2 FTOH، كمخلفات في منتجات استهلاكية مثل طاردات البقع، وزونيل إف إس إي، وسائل غسيل الزجاج الأمامي، وغيرها. [ 14 ] طلبت وكالة حماية البيئة الأمريكية من ثماني شركات كيميائية تقليل كمية المخلفات، بما في ذلك كحولات الفلوروتيلومر، من منتجاتها. [ 14 ]
مراجع
- ↑ ليمر، هـ. ج. (مارس 2005). "تخليق المواد الفعالة بالسطح المفلورة ذات الصلة بالبيئة - مراجعة". كيموسفير . 58 (11): 1471-1496 . Bibcode : 2005Chmsp..58.1471L . doi : 10.1016/j.chemosphere.2004.11.078 . PMID 15694468 .
- 1 2 رينر، ريبيكا (فبراير 2008). "هل تتحلل البوليمرات المشبعة بالفلور بيولوجيًا إلى حمض البيرفلوروكتانويك؟". العلوم والتكنولوجيا البيئية . 42 (3): 648-50 . Bibcode : 2008EnST...42..648R . doi : 10.1021/es087093l . PMID 18323078 .
- ↑ أونو إس، هارادا كيه إتش، محمود إم إيه، إينوي كيه، كويزومي إيه (أكتوبر 2008). "المستويات الحالية للتيلوميرات متعددة الفلور المحمولة جوًا في اليابان". كيموسفير . 73 (6): 932-937 . Bibcode : 2008Chmsp..73..932O . doi : 10.1016/j.chemosphere.2008.06.069 . PMID 18701130 .
- ↑ بيكارز إيه إم، بريمبس تي، فيلد جيه إيه، باروفسكي دي إف، سيمونيتش إس (ديسمبر 2007). "المركبات العضوية الفلورية شبه المتطايرة في الكتل الهوائية الآسيوية وغرب الولايات المتحدة". مجلة العلوم والتكنولوجيا البيئية . 41 (24): 8248-55 . Bibcode : 2007EnST...41.8248P . doi : 10.1021/es0713678 . PMID 18200847 .
- واشنطن، جون دبليو؛ جينكينز، توماس إم؛ رانكين، كيغان؛ نايل، جوناثان إي. (2015-01-20). " تدهور البوليمرات التجارية ذات السلاسل الجانبية القائمة على الفلوروتيلومر على مدى عقود في التربة والمياه" . العلوم والتكنولوجيا البيئية . 49 ( 2 ): 915-923 . doi : 10.1021/es504347u . ISSN 0013-936X .
- واشنطن ، جون دبليو ؛ جينكينز، توماس إم. (15 ديسمبر 2015). "التحلل المائي غير الحيوي للبوليمرات القائمة على الفلوروتيلومر كمصدر لبيرفلوروكربوكسيلات على النطاق العالمي" . العلوم والتكنولوجيا البيئية . 49 (24): 14129-14135 . doi : 10.1021/acs.est.5b03686 . ISSN 0013-936X . PMID 26526296 .
- ↑ مارتن جيه دبليو، تشان كيه، مابوري إس إيه، أوبراين بي جيه (فبراير 2009). "التنشيط الحيوي لكحولات الفلوروتيلومير في خلايا الكبد المعزولة للفئران". التفاعلات الكيميائية والبيولوجية . 177 (3): 196-203 . doi : 10.1016/j.cbi.2008.11.001 . PMID 19041856 .
- ↑ هندرسون، دبليو إم، وسميث، إم إيه (فبراير 2007). "حمض البيرفلوروكتانويك وحمض البيرفلورونونانويك في أجنة وفئران حديثة الولادة بعد التعرض داخل الرحم لكحول 8-2 فلوروتيلومير" . مجلة علم السموم . 95 (2): 452-461 . doi : 10.1093/toxsci/kfl162 . PMID 17093205 .
- ↑ فانغ إكس، تشانغ إل، فينغ واي، تشاو واي، داي جيه (أكتوبر 2008). "التأثيرات السامة لحمض البيرفلورونونانويك على الجهاز المناعي لفئران BALB/c" . مجلة علم السموم . 105 (2): 312-321 . doi : 10.1093/toxsci/kfn127 . PMID 18583369 .
- ↑ تشانغ، وينبينغ؛ بانغ، شيمي؛ لين، زيكيو؛ ميشرا، سانديا؛ بهات، بانكاج؛ تشين، شاوهوا (2021). "التحول الحيوي لسلائف حمض البيرفلورو ألكيل من أنظمة بيئية مختلفة: التطورات والآفاق" . التلوث البيئي . 272 115908. doi : 10.1016/j.envpol.2020.115908 . S2CID 226973891 .
- ↑ ماراس م، فانباريس س، مويل ف، وآخرون (يناير 2006). "خصائص شبيهة بالإستروجين لكحولات الفلوروتيلومير كما كشفت عنها تكاثر خلايا سرطان الثدي mcf-7" . منظورات الصحة البيئية . 114 (1): 100-105 . doi : 10.1289/ehp.8149 . PMC 1332663. PMID 16393665 .
{{cite journal}}: CS1 maint: deprecated archiveal service ( link ) - ↑ سولباك أندرسن، إم بي، نيلسن، أو جيه، هيرلي، إم دي، وآخرون (مارس 2005). "الكيمياء الجوية لكحول فلوروتيلومير 4:2 (n-C4F9CH2CH2OH): نواتج وآلية الأكسدة التي تبدأها ذرة الكلور في وجود أكاسيد النيتروجين" . مجلة الكيمياء الفيزيائية أ . 109 (9): 1849-1856 . Bibcode : 2005JPCA..109.1849S . doi : 10.1021/jp045672g . PMID 16833516 .
- ↑ هود م، ويلز ر.س، فير ب.أ، وآخرون (سبتمبر 2005). "مركبات البولي فلورو ألكيل في الدلافين قارورية الأنف (Tursiops truncatus) التي تعيش في بيئتها الطبيعية في خليج المكسيك والمحيط الأطلسي". مجلة العلوم والتكنولوجيا البيئية . 39 (17): 6591-6598 . Bibcode : 2005EnST...39.6591H . doi : 10.1021/es0506556 . PMID 16190216 .
- 1 2 رينر ر؛ إيشنسير، تاشا؛ ثرال، ليز (مارس 2006). "قد تفسر المخلفات لغز المركبات المشبعة بالفلور". مجلة العلوم والتكنولوجيا البيئية . 40 (5): 1376-1377 . Bibcode : 2006EnST...40.1376R . doi : 10.1021/es0626436 . PMID 16568742 .
- الكحوليات
- مركبات الفلور العضوية
- الملوثات
- الفلوروهيدرينات
