جزيء ثنائي الحلقة

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 4 صور
الموسوعة الحرة
النوربورنان ثنائي الحلقة المتصل ، رسميًا ثنائي الحلقة [2.2.1] هيبتان
مركب سبيرو الحلقي سبيرو[5.5]أونديكان
غالبًا ما يتم تصوير DABCO (1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane) بشكل غير صحيح مع مجموعة إيثيلين واحدة منحرفة من أجل الوضوح.

الجزيء ثنائي الحلقة ( من كلمتي " ثنائي " بمعنى " اثنان " و " حلقة " بمعنى " حلقة " ) هو جزيء يتكون من حلقتين متصلتين . [ 1 ] تنتشر البنى ثنائية الحلقة على نطاق واسع، كما في العديد من الجزيئات ذات الأهمية البيولوجية مثل ألفا- ثوجين والكافور . يمكن أن يكون المركب ثنائي الحلقة كربونيًا (جميع ذرات الحلقة من الكربون)، أو غير متجانس الحلقات (تتكون ذرات الحلقات من عنصرين على الأقل)، مثل DABCO . [ 2 ] علاوة على ذلك، يمكن أن تكون كلتا الحلقتين أليفاتيتين ( مثل ديكالين ونوربورنان )، أو عطريتين ( مثل نفثالين ) ، أو مزيجًا من الأليفاتية والعطرية ( مثل تترالين ). [ 3 ]  

خصائص مميزة

تتشابه العديد من خصائص الهيدروكربونات ثنائية الحلقة المشبعة مع نظائرها أحادية الحلقة وغير الحلقية: فهي عديمة اللون، وقابلة للاشتعال، ومقاومة للعديد من التفاعلات. ويُستثنى من ذلك مشتقات السيكلوبروبان، التي يمكن أن تخضع لفتح الحلقة. وتتميز المركبات ثنائية الحلقة بصلابتها النسبية. فبينما يوجد متصاوغ فراغي واحد فقط لميثيل سيكلوهيبتان، توجد سبعة متصاوغات ممكنة لميثيل نوربورنان، بما في ذلك ثلاثة أزواج من المتصاوغات المرآتية. وتُعد عمليات اندماج الحلقات مصدرًا محتملاً للتصاوغ، ولكن بالنسبة للحلقات الصغيرة، يكون الاندماج دائمًا من نوع سيس . أما بالنسبة لمركب ديكالين ثنائي الحلقة C10 ، فقد لوحظ وجود متصاوغات من نوعي سيس وترانس ، حيث يكون النوع الأول كيراليًا، على الرغم من عدم إمكانية فصلهما عند درجة حرارة الغرفة بسبب الانقلاب السريع . [ 4 ]

الهيدروكربونات ثنائية الحلقة C4-C8.

التسمية والمصطلحات

ذرات رأس الجسر هي ذرات الكربون التي تشكل ثلاث روابط كربون-كربون. تحتوي الهيدروكربونات ثنائية الحلقة الأصلية (أي غير المستبدلة) على ذرتي كربون رأس الجسر.

في المركبات الحلزونية ، تشترك حلقتان في ذرة واحدة، وهي ذرة الحلزون، والتي عادة ما تكون ذرة كربون رباعية . [ 5 ] ومن الأمثلة على المركبات الحلقية الحلزونية مفتاح سبيروبيران الضوئي .

يُصاغ اسم الجزيئات ثنائية الحلقة وفقًا لتسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) . [ 6 ] [ 7 ] يعتمد جذر اسم المركب على العدد الإجمالي للذرات في جميع الحلقات مجتمعة، وقد يتبعه لاحقة تدل على المجموعة الوظيفية ذات الأولوية الأعلى . يبدأ ترقيم سلسلة الكربون دائمًا من ذرة رأس الجسر (حيث تلتقي الحلقات) ويتبع أطول مسار في السلسلة الكربونية، وصولًا إلى ذرة رأس الجسر التالية. ثم يستمر الترقيم على طول ثاني أطول مسار وهكذا. تُعطى المركبات ثنائية الحلقة المدمجة والمتصلة بالجسور البادئة " ثنائية الحلقة "، بينما تُعطى المركبات الحلقية الحلزونية البادئة " حلزونية ". بين البادئة واللاحقة، يشير زوج من الأقواس مع الأرقام إلى عدد ذرات الكربون بين كل ذرة من ذرات رأس الجسر. تُرتّب هذه الأرقام ترتيبًا تنازليًا وتُفصل بنقاط. على سبيل المثال، يحتوي الهيكل الكربوني للنوربورنان على 7 ذرات، ومن هنا جاء الاسم الجذري "هبتان" . تحتوي هذه الجزيئة على مسارين من ذرتي كربون، ومسار ثالث من ذرة كربون واحدة بين ذرتي الكربون عند رأس الجسر، لذا تُملأ الأقواس بترتيب تنازلي: [2.2.1]. بإضافة البادئة "ثنائي الحلقة " نحصل على الاسم الكامل "ثنائي الحلقة [2.2.1] هيبتان".

يحتوي هيكل الكربون في الكافور أيضًا على 7 ذرات، ولكنه مُستبدل بمجموعة كربونيل . يبدأ ترقيم هيكل الكربون من ذرة الكربون الأقرب إلى الجسر، وهي ذات الأولوية الأعلى ( مجموعة الميثيل تسبق البروتون )، لذا تحصل ذرة الكربون الأقرب إلى الجسر على الرقم 1، ومجموعة الكربونيل على الرقم 2، ويستمر الترقيم على طول سلسلة الكربون باتباع أطول مسار، حتى ذرة الكربون العلوية المُستبدلة مرتين (الرقم 7). يحتوي النوربورنان على مسارين من ذرتي كربون ومسار واحد من ذرة كربون واحدة بين ذرتي الكربون الأقرب إلى الجسر، لذا تبقى الأرقام داخل الأقواس كما هي [2.2.1].

عند تسمية المركبات الحلقية الثنائية المدمجة البسيطة، تُطبق نفس طريقة تسمية المركبات الحلقية الثنائية الجسرية، باستثناء أن المسار الثالث بين ذرتي رأس الجسر يتكون الآن من صفر ذرات. لذلك، تحتوي المركبات الحلقية الثنائية المدمجة على الرقم "0" داخل الأقواس. على سبيل المثال، يُسمى الديكالين ثنائي الحلقة [4.4.0] ديكان. تُحذف الأرقام أحيانًا في الحالات الواضحة. على سبيل المثال، يُسمى ثنائي الحلقة [1.1.0] بيوتان عادةً ثنائي الحلقة بيوتان .

استبدال الذرات غير المتجانسة

تنطبق البنى الحلقية الثنائية المذكورة على العديد من المركبات التي تُستبدل فيها مجموعتا CH₂ وCH بعناصر أخرى. غالبًا ما تُستبدل CH₂ بالأكسجين ( O) والأمونيا (NH) والنيتروجين (NR)، بالإضافة إلى الكبريت (S). بينما تُستبدل CH غالبًا بالنيتروجين (N) والفوسفور (P). يحتوي جزيء DABCO الحلقي غير المتجانس على 8 ذرات في بنيته الجسرية، ومن هنا جاء اسمه الأصلي أوكتان . ذرتا رأس الجسر هما نيتروجين بدلًا من ذرات الكربون . اسمه الرسمي هو 1,4-ديازابيسيكلو[2.2.2]أوكتان.

حدوث

من بين الفئات الرئيسية للجزيئات الحيوية، تُعدّ البيورينات فقط ثنائية الحلقة. أما المركبات ثنائية الحلقة الأخرى ، فتقتصر على العوامل المساعدة والمستقلبات الثانوية. وتُعرف التربينات والقلويدات بتعقيدها البنيوي، وغالبًا ما تكون ثنائية الحلقة أو أكثر تعقيدًا.

مراجع

  1. ↑ سميث، مايكل ب. (2011). الكيمياء العضوية: منهج الحمض والقاعدة . مطبعة سي آر سي. رقم ISBN 978-1-4200-7921-0.
  2. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 – ) " المركبات الحلقية غير المتجانسة ". doi : 10.1351/goldbook.H02798
  3. ↑ سوريل، توماس ن. (2006). الكيمياء العضوية . منشورات جامعة العلوم. ISBN 978-1-891389-38-2.
  4. ↑ إيلييل، إرنست لودفيج ؛ ويلين، صموئيل هـ.؛ ماندر، لويس ن. (1994). الكيمياء الفراغية للمركبات العضوية . نيويورك: وايلي. ص 777. ISBN  978-0-471-01670-0.
  5. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 – ) " مركبات سبيرو ". doi : 10.1351/goldbook.S05881
  6. ↑ "مقدمة". تسمية الكيمياء العضوية . 2013. الصفحات P001– P004. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN  978-0-85404-182-4.
  7. ↑ موس، جي بي (30 يناير 1998). "تسمية أنظمة الحلقات المندمجة والجسور (توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية 1998)". الكيمياء البحتة والتطبيقية . 70 (1): 143-216 . doi : 10.1351/pac199870010143 .

انظر أيضاً