قلويد

📅 آخر تحديث: ٢٤ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٤ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 48 صور
الموسوعة الحرة

تم عزل أول قلويد فردي، وهو المورفين ، في عام 1804 من نبات الخشخاش ( Papaver somniferum ). [ 1 ]

القلويات هي فئة واسعة من المركبات العضوية الطبيعية التي تحتوي على ذرة نيتروجين واحدة على الأقل . وقد تُطلق القلويات أيضاً على بعض المركبات الاصطناعية ذات البنية المشابهة. [ 2 ]

تُنتَج القلويدات بواسطة مجموعة واسعة من الكائنات الحية ، بما في ذلك البكتيريا والفطريات والنباتات والحيوانات . [ 3 ] ويمكن تنقيتها من المستخلصات الخام لهذه الكائنات عن طريق الاستخلاص الحمضي القاعدي ، أو الاستخلاص بالمذيبات متبوعًا بفصلها باستخدام كروماتوغرافيا عمود السيليكا جل . [ 4 ] تتمتع القلويدات بنطاق واسع من الأنشطة الدوائية، بما في ذلك مضادات الملاريا (مثل الكينين )، ومضادات الربو (مثل الإيفيدرين )، ومضادات السرطان (مثل الهوموهارينغتونين )، [ 5 ] ومحاكيات الكولين (مثل الجالانتامين )، [ 6 ] وموسعات الأوعية الدموية (مثل الفينكامين )، ومضادات اضطراب النظم القلبي (مثل الكينيدين )، ومسكنات الألم (مثل المورفين )، [ 7 ] ومضادات البكتيريا (مثل الشيليريثيرين )، [ 8 ] ومضادات ارتفاع السكر في الدم (مثل البربرين ). [ 9 ] [ 10 ] وجد العديد منها استخدامات في الطب التقليدي أو الحديث ، أو كنقاط انطلاق لاكتشاف الأدوية . تمتلك قلويدات أخرى خصائص مؤثرة على الحالة النفسية (مثل السيلوسين ) وخصائص منشطة (مثل الكوكايين والكافيين والنيكوتين والثيوبرومين ) ، [ 11 ] وقد استُخدمت في طقوس النشوة الروحية أو كمخدرات ترفيهية . يمكن أن تكون القلويدات سامة (مثل الأتروبين والتوبوكورارين ). [ 12 ] على الرغم من أن القلويدات تؤثر على مجموعة متنوعة من الأنظمة الأيضية في البشر والحيوانات الأخرى، إلا أنها تُسبب طعمًا مرًا بشكل شبه موحد . [ 13 ]

لا يُعدّ الحد الفاصل بين القلويدات والمركبات الطبيعية الأخرى المحتوية على النيتروجين واضحًا تمامًا. [ 14 ] معظم القلويدات قاعدية ، على الرغم من أن بعضها متعادل [ 15 ] وحتى حمضي ضعيف . [ 16 ] بالإضافة إلى الكربون والهيدروجين والنيتروجين ، قد تحتوي القلويدات أيضًا على الأكسجين أو الكبريت . وفي حالات نادرة ، قد تحتوي على عناصر مثل الفوسفور والكلور والبروم . [ 17 ] عادةً لا تُصنّف مركبات مثل ببتيدات الأحماض الأمينية والبروتينات والنيوكليوتيدات والأحماض النووية والأمينات والمضادات الحيوية ضمن القلويدات . [ 15 ] تُصنّف المركبات الطبيعية التي تحتوي على النيتروجين في الموقع الخارجي ( مثل الميسكالين والسيروتونين والدوبامين ) عادةً ضمن الأمينات وليس القلويدات. [ 18 ] مع ذلك، يعتبر بعض المؤلفين القلويات حالة خاصة من الأمينات. [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ]

تسمية

المقال الذي قدم مفهوم "القلويد".

استُخدم مصطلح "القلويات" ( بالألمانية: Alkaloide ) لأول مرة عام 1819 من قِبل الكيميائي الألماني كارل فريدريش فيلهلم مايسنر ، وهو مشتق من الجذر اللاتيني المتأخر alkali واللاحقة اليونانية -οειδής- (بمعنى "شبيه"). [ ملاحظة 1 ] مع ذلك، لم ينتشر استخدام المصطلح على نطاق واسع إلا بعد نشر مقال استعراضي بقلم أوسكار جاكوبسن في قاموس ألبرت لادنبورغ الكيميائي في ثمانينيات القرن التاسع عشر. [ 22 ] [ 23 ]

استُحدث مصطلح "القلويدات" لأن الكيميائيين آنذاك كانوا يُصنّفون فئة "القلويات" على أنها لا تُنتج القلويات من النباتات. فعلى سبيل المثال، كان يُعتقد أن البوتاس ، وهو مادة قلوية يُمكن استخلاصها من النباتات عن طريق الحرق، إما يُنتج أثناء الحرق أو تستخلصه النباتات من التربة. أدت الأبحاث اللاحقة التي أجراها الكيميائيون لاستخلاص "المادة الفعالة" (ما نسميه اليوم المكون النشط ) من النباتات الطبية، إلى اكتشاف مواد مختلفة ذات خصائص تُشبه خصائص القلويات كما كانت تُفهم في ذلك الوقت. وقد سُميت هذه المواد بأسماء مختلفة مثل "القواعد النباتية القابلة للتمليح" و"المركبات العضوية النباتية" و"القواعد العضوية"، وما إلى ذلك. وبعد اكتشاف عدد كافٍ من هذه المواد، صُنّفت ضمن فئة "القلويدات"، وهي فئة كيميائية جديدة. [ 24 ] [ 25 ]

لا توجد طريقة موحدة لتسمية القلويدات. [ 26 ] تُشتق العديد من الأسماء الفردية بإضافة اللاحقة "ine" إلى اسم النوع أو الجنس. [ 27 ] على سبيل المثال، يُستخلص الأتروبين من نبات البيلادونا (Atropa belladonna )؛ ويُستخلص الستريكنين من بذور شجرة الستريكنين ( Strychnos nux-vomica L.). [ 17 ] عندما تُستخلص عدة قلويدات من نبات واحد، غالبًا ما تُميز أسماؤها باختلافات في اللاحقة: "idine"، "anine"، "aline"، "inine" إلخ. يوجد أيضًا ما لا يقل عن 86 قلويدًا تحتوي أسماؤها على الجذر "vin" لأنها تُستخلص من نباتات الفينكا مثل الفينكا الوردية ( Catharanthus roseus )؛ [ 28 ] وتُسمى هذه القلويدات بقلويدات الفينكا . [ 29 ] [ 30 ] [ 31 ]

تاريخ

فريدريش سيرتورنر ، الكيميائي الألماني الذي عزل المورفين لأول مرة من الأفيون.

استخدم الإنسان النباتات المحتوية على القلويدات منذ القدم لأغراض علاجية وترفيهية. فعلى سبيل المثال، عُرفت النباتات الطبية في بلاد ما بين النهرين منذ حوالي عام 2000 قبل الميلاد. [ 32 ] أشارت ملحمة الأوديسة لهوميروس إلى هدية قدمتها الملكة المصرية لهيلين، وهي عبارة عن دواء يُسبب النسيان. ويُعتقد أن هذه الهدية كانت تحتوي على الأفيون. [ 33 ] ذكر كتاب صيني عن نباتات الزينة المنزلية، كُتب في القرنين الأول والثالث قبل الميلاد، استخدامًا طبيًا لنبات الإيفيدرا وخشخاش الأفيون . [ 34 ] كما استخدم السكان الأصليون لأمريكا الجنوبية أوراق الكوكا منذ القدم. [ 35 ]

استُخدمت مستخلصات النباتات التي تحتوي على قلويدات سامة، مثل الأكونيتين والتوبوكورارين ، منذ القدم لتسميم السهام. [ 32 ]

بدأت دراسات القلويدات في القرن التاسع عشر. في عام ١٨٠٤، عزل الكيميائي الألماني فريدريش سيرتورنر من الأفيون "مادة منومة" ( باللاتينية: principium somniferum )، أطلق عليها اسم "مورفيوم"، نسبةً إلى مورفيوس ، إله الأحلام عند الإغريق؛ ولا يزال هذا الاسم مستخدمًا في الألمانية وبعض لغات أوروبا الوسطى. أما مصطلح "مورفين"، المستخدم في الإنجليزية والفرنسية، فقد أطلقه الفيزيائي الفرنسي جوزيف لويس غاي لوساك .

كان للباحثين الفرنسيين بيير جوزيف بيليتييه وجوزيف بيناميه كافينتو إسهامٌ كبيرٌ في كيمياء القلويدات في بدايات تطورها، إذ اكتشفا الكينين (1820) والستريكنين (1818). واكتُشفت قلويدات أخرى عديدة في تلك الفترة، منها الزانثين (1817)، والأتروبين (1819)، والكافيين (1820)، والكونيين (1827)، والنيكوتين (1828 )، والكولشيسين (1833)، والسبارتين (1851)، والكوكايين ( 1860 ). [ 36 ] وتسارع تطور كيمياء القلويدات مع ظهور الطرق الطيفية والكروماتوغرافية في القرن العشرين، حتى تم تحديد أكثر من 12000 قلويد بحلول عام 2008. [ 37 ]

أُنجز أول تخليق كامل لقلويد في عام 1886 على يد الكيميائي الألماني ألبرت لادنبورغ . وقد أنتج الكونين عن طريق تفاعل 2-ميثيل بيريدين مع الأسيتالدهيد واختزال 2-بروبينيل بيريدين الناتج باستخدام الصوديوم . [ 38 ] [ 39 ]

يحتوي البوفوتينين ، وهو قلويد من بعض الضفادع، على نواة إندول ، ويتم إنتاجه في الكائنات الحية من الحمض الأميني التربتوفان .

التصنيفات

تحتوي جزيئة النيكوتين على كل من حلقات البيريدين ( يسار) والبيروليدين (يمين).

بالمقارنة بمعظم فئات المركبات الطبيعية الأخرى، تتميز القلويات بتنوع بنيوي كبير. ولا يوجد تصنيف موحد لها. [ 40 ] في البداية، عندما كانت المعرفة بالتركيبات الكيميائية محدودة، كان يُعتمد على التصنيف النباتي للنباتات المصدرية. ويُعتبر هذا التصنيف الآن قديمًا. [ 17 ] [ 41 ]

تعتمد التصنيفات الأحدث على تشابه الهيكل الكربوني ( مثل الإندول ، والإيزوكينولين ، والبيريدين ) أو السلائف الكيميائية الحيوية ( الأورنيثين ، والليسين ، والتيروسين ، والتريبتوفان ، إلخ). [ 17 ] ومع ذلك، تتطلب هذه التصنيفات تنازلات في الحالات الحدية؛ [ 40 ] فعلى سبيل المثال، يحتوي النيكوتين على جزء بيريدين من النيكوتيناميد وجزء بيروليدين من الأورنيثين [ 42 ] ، وبالتالي يمكن تصنيفه ضمن كلتا الفئتين. [ 43 ]

غالباً ما يتم تقسيم القلويات إلى المجموعات الرئيسية التالية: [ 44 ]

  1. تحتوي "القلويدات الحقيقية" على النيتروجين في الحلقة غير المتجانسة ، وهي مشتقة من الأحماض الأمينية . [ 45 ] ومن أمثلتها المميزة الأتروبين والنيكوتين والمورفين . تشمل هذه المجموعة أيضًا بعض القلويدات التي تحتوي ، بالإضافة إلى الحلقة غير المتجانسة النيتروجينية، على تربين ( مثل الإيفونين [ 46 ] ) أو أجزاء ببتيدية ( مثل الإرغوتامين [ 47 ] ). يمكن اعتبار قلويدات البيبيريدين، الكونين والكونيسين ، قلويدات حقيقية (وليست قلويدات زائفة: انظر أدناه) [ 48 ] على الرغم من أنها لا تُشتق من الأحماض الأمينية. [ 49 ]
  2. "القلويات الأولية " ، التي تحتوي على النيتروجين (ولكن ليس الحلقة غير المتجانسة النيتروجينية) وتنشأ أيضًا من الأحماض الأمينية. [ 45 ] ومن الأمثلة عليها الميسكالين والأدرينالين والإيفيدرين .
  3. قلويدات البوليامين – مشتقات من البوترسين ، والسبيرميدين ، والسبيرمين .
  4. قلويدات الببتيد والقلويدات الحلقية . [ 50 ]
  5. القلويات الكاذبة – مركبات شبيهة بالقلويات لا تنشأ من الأحماض الأمينية. [ 51 ] تشمل هذه المجموعة قلويات شبيهة بالتربينات وقلويات شبيهة بالستيرويدات ، [ 52 ] بالإضافة إلى قلويات شبيهة بالبيورينات مثل الكافيين ، والثيوبرومين ، والثياكرين ، والثيوفيلين . [ 53 ] يصنف بعض الباحثين الإيفيدرين والكاثينون ضمن القلويات الكاذبة. تنشأ هذه المركبات من الحمض الأميني فينيل ألانين ، ولكنها تكتسب ذرة النيتروجين ليس من الحمض الأميني نفسه، بل من خلال عملية نقل الأمين . [ 53 ] [ 54 ]

بعض القلويدات لا تحتوي على الهيكل الكربوني المميز لمجموعتها. لذا، فإن الجالانثامين والهوموابورفينات لا تحتوي على جزء الأيزوكينولين ، ولكنها تُصنف عمومًا ضمن قلويدات الأيزوكينولين. [ 55 ]

تم إدراج الفئات الرئيسية للقلويدات أحادية الجزيء في الجدول أدناه:

فصلالمجموعات الرئيسيةخطوات التخليق الرئيسيةأمثلة
القلويات التي تحتوي على حلقات غير متجانسة نيتروجينية (القلويات الحقيقية)
مشتقات البيروليدين [ 56 ]
أورنيثين أو أرجينين → بوتريسين → N-ميثيل بوتريسين → N-ميثيل-Δ 1 -بيرولين [ 57 ]كوسكوهيغرين ، هيغرين ، هيغرولين، ستاكيدرين [ 56 ] [ 58 ]
مشتقات التروبان [ 59 ]
استبدال مجموعة الأتروبين في المواضع 3 أو 6 أو 7أورنيثين أو أرجينين → بوتريسين → N-ميثيل بوتريسين → N-ميثيل-Δ 1 -بيرولين [ 57 ]الأتروبين ، السكوبولامين ، الهيوسيامين [ 56 ] [ 59 ] [ 60 ]
استبدال مجموعة الكوكايين في الموضعين 2 و3 الكوكايين ، الإكغونين [ 59 ] [ 61 ]
مشتقات البيروليزيدين [ 62 ]
غير الإستراتفي النباتات: أورنيثين أو أرجينين → بوتريسين → هوموسبيرميدين → ريترونيسين [ 57 ]ريترونسين ، هيليوتريدين، لابورنين [ 62 ] [ 63 ]
إسترات معقدة من الأحماض أحادية الكربوكسيلإنديسين، لينديلوفين، ساراسين [ 62 ]
إسترات ثنائية حلقية كبيرةبلاتيفيلين ، تريكودسمين [ 62 ]
1-أمينوبيروليزيدينات ( لولينات )في الفطريات : L- برولين + L- هوموسيرين → N- (3-أمينو-3-كربوكسي بروبيل)برولين → نورلولين [ 64 ] [ 65 ]لولين، إن -فورميلولين، إن -أسيتيلولين [ 66 ]
مشتقات البيبيريدين [ 67 ]
ليسين → كادافيرين → Δ 1 -بيبيريدين [ 68 ]سيدامين ، لوبيلين ، أنافيرين، بيبيرين [ 48 ] [ 69 ]
حمض الأوكتانويك ← كونيسين ← كونيين [ 49 ]Coniine , coniceine [ 49 ]
مشتقات الكينوليزيدين [ 70 ] [ 71 ]
مجموعة اللوبينينليسين → كادافيرين → Δ 1 -بيبيريدين [ 72 ]لوبينين ، نوفاريدين [ 70 ]
مجموعة السيتيسينالسيتيسين [ 70 ]
مجموعة السبارتينسبارتين ، لوبانين ، أناهيغرين [ 70 ]
مجموعة ماترين .ماترين، أوكسيماترين، ألوماتريدين [ 70 ] [ 73 ] [ 74 ]
مجموعة الأورموسانينأورموسانين، بيبتانتين [ 70 ] [ 75 ]
مشتقات الإندوليزيدين [ 76 ]
الليسين → δ-سيمي ألدهيد من حمض α-أمينوأديبك → حمض البيبيكوليك → 1 إندوليزيدينون [ 77 ]سواينسونين ، كاستانوسبيرمين [ 78 ]
مشتقات البيريدين [ 79 ] [ 80 ]
مشتقات بسيطة من البيريدينحمض النيكوتينيك → حمض ثنائي هيدرونيكوتينيك → 1،2-ثنائي هيدروبيريدين [ 81 ]تريجونلين ، ريسينين ، أريكولين [ 79 ] [ 82 ]
مشتقات البيريدين متعددة الحلقات غير المكثفةالنيكوتين ، النورنيكوتين ، الأناباسين ، الأناتابين [ 79 ] [ 82 ]
مشتقات البيريدين المكثفة متعددة الحلقاتأكتينيدين ، جنتيانين ، بيديكولينين [ 83 ]
مشتقات البيريدين من السيسكويتربينحمض النيكوتينيك ، إيزولوسين [ 21 ]إيفونين، هيبوكراتين، تريبتونين [ 80 ] [ 81 ]
مشتقات الأيزوكينولين والقلويدات ذات الصلة [ 84 ]
مشتقات بسيطة من الإيزوكينولين [ 85 ]التيروسين أو الفينيل ألانين → الدوبامين أو التيرامين (للقلويدات الأماريليس) [ 86 ] [ 87 ]سالسولين ، لوفوسيرين [ 84 ] [ 85 ]
مشتقات 1- و3-أيزوكينولين [ 88 ]N-ميثيل كوريدالدين، نوروكسي هيدراستينين [ 88 ]
مشتقات 1- و 4-فينيل رباعي هيدرو إيزوكينولين [ 85 ]كريبتوستيلين [ 85 ] [ 89 ]
مشتقات 5-نافتيل-أيزوكينولين [ 90 ]أنسيستروكلادين [ 90 ]
مشتقات 1- و2-بنزيل-إيزوكينولين [ 91 ]بابافيرين ، لودانوزين ، سيندافيرين
مجموعة الكولارين [ 92 ]كولارين، ياغونين [ 92 ]
Pavines and isopavines [ 93 ]أرجيمونين، أمورينسين [ 93 ]
البنزوبيروكولينات [ 94 ]كريبتاوستولين [ 85 ]
بروتوبربيرين [ 85 ]البربرين ، الكانادين ، الأوفيوكاربين، الميكامبريدين، الكوريدالين [ 95 ]
الفثاليديسوكينولينات [ 85 ]هيدراستين ، ناركوتين (نوسكابين) [ 96 ]
سبيروبنزيل إيزوكينولين [ 85 ]الفوماريسين [ 93 ]
قلويدات إيبكاكوانا [ 97 ]إيميتين، بروتوإيميتين، إيبكوسيد [ 97 ]
بنزوفينانثريدين [ 85 ]سانجوينارين، أوكسينيتيدين، كورينولوكسين [ 98 ]
الأبورفينات [ 85 ]جلوسين ، كوريدين، ليريودينين [ 99 ]
البروأبورفينات [ 85 ]برونوسيفيرين، جلازيوفين [ 85 ] [ 94 ]
الهوموأبورفينات [ 100 ]كريسيجينين، متعدد الفلورامين [ 100 ]
الهوموبروأبورفين [ 100 ]بولبوكودين [ 92 ]
المورفين [ 101 ]المورفين والكودايين والثيباين والسينومينين [ 102 ] الهيروين​​​​
الهومومورفينات [ 103 ]كريسيجينين، أندروسيمبين [ 101 ]
تروبولويزوكينولين [ 85 ]إيميروبرين [ 85 ]
أزوفلورانثينات [ 85 ]روفيسين، إيميلوتين [ 104 ]
قلويدات الأمارلس [ 105 ]الليكورين ، الأمبيلين، التازيتين، الجالانتامين ، المونتانين [ 106 ]
قلويدات الإريثرينا [ 89 ]إريسودين، إريثرودين [ 89 ]
مشتقات الفينانثرين [ 85 ]أثيروسبيرمينين [ 85 ] [ 95 ]
بروتوبينات [ 85 ]بروتوبين ، أوكسومورامين، كوريكافيدين [ 98 ]
أريستولاكتام [ 85 ]دوريفلافين [ 85 ]
مشتقات الأوكسازول [ 107 ]
التيروسين → التيرامين [ 108 ]أنولينولين، هالوردينول، تكسالين، تكسامين [ 109 ]
مشتقات إيزوكسازول
حمض الإيبوتينيك → موسيمولحمض الإيبوتينيك، موسيمول
مشتقات الثيازول [ 110 ]
1-ديوكسي-دي-زيلولوز 5-فوسفات (DOXP)، تيروسين ، سيستين [ 111 ]نوستوسيكلاميد، ثيوستريبتون [ 110 ] [ 112 ]
مشتقات الكينازولين [ 113 ]
مشتقات 3،4-ثنائي هيدرو-4-كينازولونحمض الأنثرانيليك أو فينيل ألانين أو أورنيثين [ 114 ]فيبريفيوجين [ 115 ]
مشتقات 1,4-ثنائي هيدرو-4-كينازولونجليكورين، أربورين، جليكوسمينين [ 115 ]
مشتقات الكينازولين من البيروليدين والبيبيريدينفازيسين (بيجانين) [ 107 ]
مشتقات الأكريدين [ 107 ]
حمض الأنثرانيليك [ 116 ]روتاكريدون، أكرونيسين [ 117 ] [ 118 ]
مشتقات الكينولين [ 119 ] [ 120 ]
مشتقات بسيطة من الكينولين، ومشتقات 2-كينولون و4 -كينولونحمض الأنثرانيليك → 3-كربوكسي كينولين [ 121 ]الكوسبارين، الإكينوبسين ، الإيفوكاربين [ 120 ] [ 122 ] [ 123 ]
التربينويدات ثلاثية الحلقاتفلندرساين [ 120 ] [ 124 ]
Furanoquinoline derivativesDictamnine, fagarine, skimmianine[120][125][126]
QuininesTryptophan → tryptamine → strictosidine (with secologanin) → korinanteal → cinhoninon[87][121]Quinine, quinidine, cinchonine, cinhonidine[124]
Indole derivatives[102]
Non-isoprene indole alkaloids
Simple indole derivatives[127]Tryptophan → tryptamine or 5-Hydroxytryptophan[128]Serotonin, psilocybin, dimethyltryptamine (DMT), bufotenin[129][130]
Simple derivatives of β-carboline[131]Harman, harmine, harmaline, eleagnine[127]
Pyrroloindole alkaloids[132]Physostigmine (eserine), etheramine, physovenine, eptastigmine[132]
Semiterpenoid indole alkaloids
Ergot alkaloids[102]Tryptophan → chanoclavine → agroclavine → elimoclavine → paspalic acid → lysergic acid[132]Ergotamine, ergobasine, ergosine[133]
Monoterpenoid indole alkaloids
Corynanthe type alkaloids[128]Tryptophan → tryptamine → strictosidine (with secologanin)[128]Ajmalicine, sarpagine, vobasine, ajmaline, yohimbine, reserpine, mitragynine,[134][135] group strychnine and (Strychninebrucine, aquamicine, vomicine[136])
Iboga-type alkaloids[128]Ibogamine, ibogaine, voacangine[128]
Aspidosperma-type alkaloids[128]فينكامين ، قلويدات الفينكا ، [ 29 ] [ 137 ] فينكوتين، أسبيدوسبيرمين [ 138 ] [ 139 ]
مشتقات الإيميدازول [ 107 ]
مباشرة من الهيستيدين [ 140 ]الهيستامين ، بيلوكاربين ، بيلوسين، ستيفنسين [ 107 ] [ 140 ]
مشتقات البيورين [ 141 ]
زانثوزين (يتشكل في التخليق الحيوي للبيورين) → 7 ميثيل زانثوزين → 7-ميثيل زانثين → ثيوبرومين → كافيين [ 87 ]الكافيين ، الثيوبرومين ، الثيوفيلين ، الساكسيتوكسين [ 142 ] [ 143 ]
القلويات التي تحتوي على النيتروجين في السلسلة الجانبية (القلويات الأولية)
β- مشتقات فينيل إيثيل أمين [ 94 ]
التيروسين أو الفينيل ألانين → ديوكسي فينيل ألانين → الدوبامين → الأدرينالين والميسكالين التيروسين → التيرامين الفينيل ألانين → 1-فينيل بروبان-1،2-ديون → الكاثينون → الإيفيدرين والبسودوإيفيدرين [ 21 ] [ 54 ] [ 144 ]التيرامين ، الإيفيدرين ، السودوإيفيدرين ، الميسكالين ، الكاثينون ، الكاتيكولامينات ( الأدرينالين ، النورأدرينالين ، الدوبامين ) [ 21 ] [ 145 ]
قلويدات الكولشيسين [ 146 ]
التيروسين أو الفينيل ألانين → الدوبامين → الأوتونالين → الكولشيسين [ 147 ]الكولشيسين , الكولشامين [ 146 ]
المسكارين [ 148 ]
حمض الجلوتاميك → حمض 3-كيتوجلوتاميك → المسكارين (مع حمض البيروفيك ) [ 149 ]المسكارين ، الألوموسكارين، الإبيموسكارين، الإبيالومسكارين [ 148 ]
بنزيلامين [ 150 ]
فينيل ألانين مع فالين أو ليوسين أو إيزوليوسين [ 151 ]الكابسيسين ، ثنائي هيدروكابسيسين ، نوردي هيدروكابسيسين، فانيليلامين [ 150 ] [ 152 ]
البوليامينات والقلويدات
مشتقات البوترسين [ 153 ]
الأورنيثين ← بوتريسين ← سبيرميدين ← سبيرمين [ 154 ]باوسين [ 153 ]
مشتقات السبيرميدين [ 153 ]
لونارين، كودونوكاربين [ 153 ]
مشتقات السبيرمين [ 153 ]
فيرباسينين، أفلاندرين [ 153 ]
قلويدات الببتيد (الببتيد الحلقي)
قلويدات الببتيد ذات الحلقة المكونة من 13 عضوًا [ 50 ] [ 155 ]نومولارين من النوع Cمن أحماض أمينية مختلفة [ 50 ]نوميولارين سي، نوميولارين إس [ 50 ]
نوع زيزيفينزيزيفين أ، ساتيفانين هـ [ 50 ]
قلويدات الببتيد ذات الحلقة المكونة من 14 عضوًا [ 50 ] [ 155 ]نوع فرانجولانينفرانجولانين، سكوتيانين J [ 155 ]
نوع سكوتيانين أسكوتيانين أ [ 50 ]
نوع إنتغرينإنتغرين، ديسكارين د [ 155 ]
برمائي من النوع Fأمفيبين إف، سبينانين أ [ 50 ]
أمفيبين من النوع بأمفيبين ب، لوتسين ج [ 50 ]
قلويدات الببتيد ذات الحلقة المكونة من 15 عضوًا [ 155 ]نوع الموكرونين أالموكرونين أ [ 47 ] [ 155 ]
القلويات الزائفة ( التربينات والستيرويدات )
ثنائي التربين [ 47 ]
نوع الليكوكتونينحمض الميفالونيك → بيروفوسفات إيزوبنتينيل → بيروفوسفات جيرانيل [ 156 ] [ 157 ]الأكونيتين ، الدلفينين [ 47 ] [ 158 ]
القلويدات الستيرويدية [ 159 ]
الكوليسترول ، الأرجينين [ 160 ]سولانيدين ، سيكلوبامين ، باتراكوتوكسين [ 161 ]

ملكيات

تحتوي معظم القلويات على الأكسجين في تركيبها الجزيئي؛ وعادةً ما تكون هذه المركبات بلورات عديمة اللون في الظروف المحيطة. أما القلويات الخالية من الأكسجين، مثل النيكوتين [ 162 ] أو الكونين [ 38 ]، فهي عادةً سوائل زيتية عديمة اللون ومتطايرة. [ 163 ] بعض القلويات ملونة، مثل البربرين (أصفر) والسانغوينارين (برتقالي). [ 163 ]

معظم القلويات قواعد ضعيفة، لكن بعضها، مثل الثيوبرومين والثيوفيلين ، مذبذب . [ 164 ] تذوب العديد من القلويات بشكل ضعيف في الماء، لكنها تذوب بسهولة في المذيبات العضوية ، مثل ثنائي إيثيل الإيثر ، والكلوروفورم ، و1،2 -ثنائي كلورو الإيثان . الكافيين [ 165 ] ، والكوكايين [ 166 ] ، والكودايين [ 167 ] ، والنيكوتين [ 168 ] قابلة للذوبان بشكل طفيف في الماء (بذوبانية ≥ 1 غ/ل)، بينما بعضها الآخر، بما في ذلك المورفين [ 169 ] واليوهيمبين [ 170 ] ، قابل للذوبان بشكل طفيف جدًا في الماء (0.1-1 غ/ل). تشكل القلويات والأحماض أملاحًا متفاوتة القوة. عادةً ما تكون هذه الأملاح قابلة للذوبان بسهولة في الماء والإيثانول ، وقليلة الذوبان في معظم المذيبات العضوية. وتشمل الاستثناءات هيدروبروميد السكوبولامين ، القابل للذوبان في المذيبات العضوية، وكبريتات الكينين القابلة للذوبان في الماء. [ 163 ]

معظم القلويدات ذات مذاق مر أو سامة عند تناولها. ويبدو أن إنتاج القلويدات في النباتات قد تطور استجابةً لتغذية الحيوانات العاشبة؛ ومع ذلك، طورت بعض الحيوانات القدرة على إزالة سمية القلويدات. [ 171 ] يمكن لبعض القلويدات أن تُسبب تشوهات نمائية في نسل الحيوانات التي تستهلكها ولكنها لا تستطيع إزالة سميتها. ومن الأمثلة على ذلك قلويد السيكلوبامين ، الذي يُنتج في أوراق زنبق الذرة . خلال خمسينيات القرن الماضي، عانى ما يصل إلى 25% من الحملان المولودة لأغنام رعت على زنبق الذرة من تشوهات خطيرة في الوجه. وتراوحت هذه التشوهات من تشوه الفكين إلى انعدام العينين . بعد عقود من البحث، في ثمانينيات القرن الماضي، تم تحديد المركب المسؤول عن هذه التشوهات على أنه قلويد 11-ديوكسي جيرفين، والذي أُعيد تسميته لاحقًا إلى سيكلوبامين. [ 172 ]

التوزيع في الطبيعة

شجرة الستريكنين . بذورها غنية بالستريكنين والبروسين .

تُنتج القلويدات بواسطة كائنات حية متنوعة، وخاصة النباتات الراقية  - إذ تحتوي حوالي 10 إلى 25% منها على القلويدات. [ 173 ] [ 174 ] ولذلك، ارتبط مصطلح "القلويد" في الماضي بالنباتات. [ 175 ]

يتراوح محتوى القلويدات في النباتات عادةً ضمن نسبة مئوية قليلة، وهو غير متجانس في أنسجة النبات. وبحسب نوع النبات، يُلاحظ أعلى تركيز في الأوراق (مثل نبات البنج الأسود )، أو الثمار أو البذور ( شجرة الستريكنين )، أو الجذور (مثل نبات الراوولفيا سيربنتينا )، أو اللحاء ( مثل نبات الكينكونا ). [ 176 ] علاوة على ذلك، قد تحتوي أنسجة مختلفة من النبات نفسه على قلويدات مختلفة. [ 177 ]

إلى جانب النباتات، توجد القلويدات في أنواع معينة من الفطريات ، مثل السيلوسيبين في الأجسام الثمرية لجنس السيلوسيب ، وفي الحيوانات، مثل البوفوتينين في جلد بعض الضفادع [ 26 ] وعدد من الحشرات، وخاصة النمل. [ 178 ] كما تحتوي العديد من الكائنات البحرية على القلويدات. [ 179 ] بعض الأمينات ، مثل الأدرينالين والسيروتونين ، التي تلعب دورًا مهمًا في الحيوانات الراقية، تشبه القلويدات في تركيبها وتخليقها الحيوي ، وتُسمى أحيانًا بالقلويدات. [ 180 ]

اِستِخلاص

بلورات البيبيرين المستخرجة من الفلفل الأسود .

نظراً للتنوع البنيوي للقلويدات، لا توجد طريقة واحدة لاستخلاصها من المواد الخام الطبيعية. [ 181 ] تستغل معظم الطرق خاصية ذوبان معظم القلويدات في المذيبات العضوية [ 4 ] وعدم ذوبانها في الماء، والعكس صحيح بالنسبة لأملاحها.

تحتوي معظم النباتات على العديد من القلويدات. يُستخلص مزيجها أولًا، ثم تُفصل القلويدات الفردية. [ 182 ] تُطحن النباتات جيدًا قبل الاستخلاص. [ 181 ] [ 183 ] ​​توجد معظم القلويدات في النباتات الخام على شكل أملاح أحماض عضوية. [ 181 ] قد تبقى القلويدات المستخلصة أملاحًا أو تتحول إلى قواعد. [ 182 ] يتم استخلاص القواعد بمعالجة المادة الخام بمحاليل قلوية، ثم استخلاص قواعد القلويدات بمذيبات عضوية، مثل 1،2-ثنائي كلورو الإيثان، أو الكلوروفورم، أو ثنائي إيثيل الإيثر، أو البنزين. بعد ذلك، تُذاب الشوائب بأحماض ضعيفة، مما يحول قواعد القلويدات إلى أملاح تُغسل بالماء. عند الضرورة، يُعاد جعل المحلول المائي لأملاح القلويدات قلويًا، ثم يُعالج بمذيب عضوي. تُكرر العملية حتى الوصول إلى درجة النقاء المطلوبة.

في عملية الاستخلاص الحمضي، تُعالج المادة النباتية الخام بمحلول حمضي ضعيف ( مثل حمض الخليك في الماء، أو الإيثانول، أو الميثانول). ثم تُضاف قاعدة لتحويل القلويدات إلى أشكال قاعدية تُستخلص بمذيب عضوي (إذا تم الاستخلاص بالكحول، يُزال أولًا، ثم يُذاب المتبقي في الماء). يُنقى المحلول كما هو موضح أعلاه. [ 181 ] [ 184 ]

يتم فصل القلويات عن خليطها باستخدام اختلاف ذوبانها في مذيبات معينة واختلاف تفاعلها مع كواشف معينة أو عن طريق التقطير . [ 185 ]

تم تحديد عدد من القلويدات في الحشرات ، ومن بينها قلويدات سم النمل الناري المعروفة باسم سولينوبسينات، والتي حظيت باهتمام كبير من الباحثين. [ 186 ] يمكن استخلاص هذه القلويدات الحشرية بكفاءة عن طريق غمر النمل الناري الحي في مذيب [ 4 ] أو عن طريق طرد النمل الحي مركزيًا [ 187 ] متبوعًا بتنقية باستخدام كروماتوغرافيا هلام السيليكا. [ 188 ] وقد وُصف تتبع وتحديد جرعات قلويدات سولينوبسين المستخلصة من النمل بناءً على ذروة امتصاصها عند حوالي 232 نانومتر. [ 189 ]

التخليق الحيوي

تُعدّ الأحماض الأمينية ، مثل الأورنيثين ، واللايسين ، والفينيل ألانين ، والتيروسين ، والتريبتوفان ، والهيستيدين ، وحمض الأسبارتيك ، وحمض الأنثرانيليك ، السلائف البيولوجية لمعظم القلويدات . [ 190 ] ويمكن تصنيع حمض النيكوتينيك من التريبتوفان أو حمض الأسبارتيك. وتتعدد طرق التخليق الحيوي للقلويدات، ويصعب تصنيفها. [ 87 ] ومع ذلك، توجد بعض التفاعلات النموذجية التي تدخل في التخليق الحيوي لمختلف فئات القلويدات، بما في ذلك تخليق قواعد شيف وتفاعل مانخ . [ 190 ]

تخليق قواعد شيف

يمكن الحصول على قواعد شيف عن طريق تفاعل الأمينات مع الكيتونات أو الألدهيدات. [ 191 ] تُعد هذه التفاعلات طريقة شائعة لإنتاج روابط C=N. [ 192 ]

في التخليق الحيوي للقلويدات، قد تحدث مثل هذه التفاعلات داخل الجزيء، [ 190 ] كما هو الحال في تخليق البيبيريدين: [ 43 ]

رد فعل مانش

يُعد الكربانيون مكونًا أساسيًا في تفاعل مانخ، بالإضافة إلى الأمين ومركب الكربونيل ، حيث يلعب دور النيوكليوفيل في الإضافة النيوكليوفيلية إلى الأيون المتكون من تفاعل الأمين والكربونيل. [ 192 ]

يمكن أن يحدث تفاعل مانخ بين الجزيئات وداخل الجزيئات: [ 193 ] [ 194 ]

قلويدات ثنائية

إضافةً إلى القلويدات الأحادية المذكورة أعلاه، توجد أيضًا قلويدات ثنائية ، بل وثلاثية ورباعية تتكون من تكثيف قلويدين وثلاثة وأربعة قلويدات أحادية. تتكون القلويدات الثنائية عادةً من وحدات أحادية من النوع نفسه عبر الآليات التالية : [ 195 ]

  • تفاعل مانيتش ، مما يؤدي إلى، على سبيل المثال ، فواكامين
  • رد فعل مايكل (فيلالستونين)
  • تكثيف الألدهيدات مع الأمينات (توكسيفيرين)
  • الإضافة التأكسدية للفينولات (الدوريسين، والتوبوكورارين)
  • اللاكتوزيشن (كاربين).

توجد أيضًا قلويدات ثنائية تتكون من مونومرين مختلفين، مثل قلويدات الفينكا فينكريستين وفينبلاستين، [ 29 ] [ 137 ] والتي تتكون من اقتران الكاثارانثين والفيندولين . [ 196 ] [ 197 ] يُستخدم عامل العلاج الكيميائي شبه الاصطناعي الأحدث فينوريلبين في علاج سرطان الرئة ذي الخلايا غير الصغيرة . [ 137 ] [ 198 ] وهو مشتق ثنائي آخر من الفيندولين والكاثارانثين ، ويتم تصنيعه من أنهيدروفينبلاستين ، [ 199 ] بدءًا إما من الليوروسين [ 200 ] [ 201 ] أو من المونومرات نفسها. [ 137 ] [ 197 ]

الدور البيولوجي

تُعدّ القلويدات من أهمّ وأشهر المستقلبات الثانوية ، أي المواد الحيوية التي لا تُشارك بشكل مباشر في النمو الطبيعي للكائن الحي أو تطوّره أو تكاثره . بل إنها تُساهم عمومًا في التفاعلات البيئية ، التي قد تُوفّر ميزة انتقائية للكائن الحي من خلال زيادة قدرته على البقاء أو خصوبته . وفي بعض الحالات، تبقى وظيفتها، إن وُجدت، غير واضحة. [ 202 ] وقد دُحضت فرضية سابقة مفادها أن القلويدات هي النواتج النهائية لعملية استقلاب النيتروجين في النباتات، كما هو الحال مع اليوريا وحمض اليوريك في الثدييات، وذلك بعد اكتشاف أن تركيزها يتذبذب بدلًا من أن يزداد باطراد. [ 14 ]

ترتبط معظم الوظائف المعروفة للقلويدات بالحماية. فعلى سبيل المثال، يحمي قلويد الأبورفين، الليرودينين، الذي تنتجه شجرة التوليب، هذه الشجرة من الفطريات الطفيلية. إضافةً إلى ذلك، يمنع وجود القلويدات في النبات الحشرات والفقاريات من التهامه. مع ذلك، تتكيف بعض الحيوانات مع القلويدات، بل وتستخدمها في عمليات الأيض لديها. [ 203 ] تُعدّ موادٌ مرتبطة بالقلويدات، مثل السيروتونين والدوبامين والهيستامين ، نواقل عصبية مهمة في الحيوانات. ومن المعروف أيضًا أن القلويدات تنظم نمو النبات. [ 204 ] ومن الأمثلة على الكائنات الحية التي تستخدم القلويدات للحماية، فراشة Utetheisa ornatrix ، المعروفة باسم العثة المزخرفة. تجعل قلويدات البيروليزيدين يرقات وفراشات العث البالغة غير مستساغة للعديد من أعدائها الطبيعيين، مثل الخنافس الدعسوقية، والأسد المنّ الأخضر، والحشرات نصفية الأجنحة، والخفافيش آكلة الحشرات. [ 205 ] مثال آخر على استخدام القلويدات يظهر في عثة الشوكران السام ( Agonopterix alstroemeriana). تتغذى هذه العثة على نبات الشوكران السام ( Conium maculatum ) ، وهو نبات مضيف شديد السمية وغني بالقلويدات، خلال مرحلة اليرقة. قد تستفيد عثة الشوكران السام (A. alstroemeriana ) من سمية القلويدات الطبيعية بشكل مزدوج، من خلال عدم استساغة هذا النوع من العث للحيوانات المفترسة، ومن خلال قدرة عثة الشوكران السام ( A. alstroemeriana) على تمييز نبات الشوكران السام (Conium maculatum) كموقع مناسب لوضع البيض. [ 206 ] ثبت أن قلويدًا من سم نمل النار يُعرف باسم سولينوبسين يحمي ملكات نمل النار الغازي أثناء بناء أعشاش جديدة، وبالتالي يلعب دورًا محوريًا في انتشار هذا النوع من النمل الضار حول العالم. [ 207 ]

التطبيقات

في الطب

للاستخدام الطبي للنباتات المحتوية على القلويدات تاريخ طويل، ولذلك، عندما تم عزل أولى القلويدات في القرن التاسع عشر، وجدت تطبيقًا فوريًا في الممارسة السريرية. [ 208 ] ولا تزال العديد من القلويدات تُستخدم في الطب، عادةً في صورة أملاح شائعة الاستخدام، بما في ذلك ما يلي: [ 14 ] [ 209 ]

قلويدفعل
الأجمالينمضاد لاضطراب النظم
إيميتينعامل مضاد للأوليات ، مسبب للغثيان والقيء
قلويدات الإرغوتتضيق الأوعية الدموية ، مهلوس ، محفز لانقباض الرحم
غلاوسينAntitussive
MorphineAnalgesic
NicotineStimulant, nicotinic acetylcholine receptor agonist
PhysostigmineInhibitor of acetylcholinesterase
QuinidineAntiarrhythmic
QuinineAntipyretic, antimalarial
ReserpineAntihypertensive
TubocurarineMuscle relaxant
Vinblastine, vincristineAntitumor
VincamineVasodilating, antihypertensive
YohimbineStimulant, aphrodisiac
BerberineAntihyperglycaemic[10]

Many synthetic and semisynthetic drugs are structural modifications of the alkaloids, which were designed to enhance or change the primary effect of the drug and reduce unwanted side-effects.[210] For example, naloxone, an opioid receptorantagonist, is a derivative of thebaine that is present in opium.[211]

In agriculture

Prior to the development of a wide range of relatively low-toxic synthetic pesticides, some alkaloids, such as salts of nicotine and anabasine, were used as insecticides. Their use was limited by their high toxicity to humans.[212]

Use as psychoactive drugs

Preparations of plants and fungi containing alkaloids and their extracts, and later pure alkaloids, have long been used as psychoactive substances. Cocaine, caffeine, and cathinone are stimulants of the central nervous system.[213][214]Mescaline and many indole alkaloids (such as psilocybin, dimethyltryptamine and ibogaine) have hallucinogenic effect.[215][216]Morphine and codeine are strong narcotic pain killers.[217]

There are alkaloids that do not have strong psychoactive effect themselves, but are precursors for semi-synthetic psychoactive drugs. For example, ephedrine and pseudoephedrine are used to produce methcathinone and methamphetamine.[218]Thebaine is used in the synthesis of many painkillers such as oxycodone.

See also

Explanatory notes

  1. ↑Meissner, W. (1819). "Über Pflanzenalkalien: II. Über ein neues Pflanzenalkali (Alkaloid)"[About Plant Alkalis: II. About a New Plant Alkali (Alkaloid)]. Journal für Chemie und Physik. 25: 379–381. Archived from the original on 18 May 2023. In the penultimate sentence of his article, Meissner wrote: "Überhaupt scheint es mir auch angemessen, die bis jetzt bekannten Pflanzenstoffe nicht mit dem Namen Alkalien, sondern Alkaloide zu belegen, da sie doch in manchen Eigenschaften von den Alkalien sehr abweichen, sie würden daher in dem Abschnitt der Pflanzenchemie vor den Pflanzensäuren ihre Stelle finden." ["In general, it seems appropriate to me to impose on the currently known plant substances not the name 'alkalis' but 'alkaloids', since they differ greatly in some properties from the alkalis; among the chapters of plant chemistry, they would therefore find their place before plant acids (since 'Alkaloid' would precede 'Säure' (acid) but follow 'Alkalien')".]

Citations

  1. ↑Luch, Andreas (2009). Molecular, Clinical and Environmental Toxicology, Volume 1: Molecular Toxicology. Vol. 1. Springer. p. 20. ISBN 9783764383367. OCLC 1056390214.
  2. ↑Lewis, Robert Alan (23 March 1998). Lewis' Dictionary of Toxicology. CRC Press. p. 51. ISBN 9781566702232. OCLC 1026521889.
  3. ↑Roberts, M. F. (Margaret F.); Wink, Michael (1998). Alkaloids: Biochemistry, Ecology, and Medicinal Applications. Boston: Springer US. ISBN 9781475729054. OCLC 851770197.
  4. 123Gonçalves Paterson Fox, Eduardo; Russ Solis, Daniel; Delazari dos Santos, Lucilene; Aparecido dos Santos Pinto, Jose Roberto; Ribeiro da Silva Menegasso, Anally; Cardoso Maciel Costa Silva, Rafael; Sergio Palma, Mario; Correa Bueno, Odair; de Alcântara Machado, Ednildo (April 2013). "A simple, rapid method for the extraction of whole fire ant venom (Insecta: Formicidae: Solenopsis)". Toxicon. 65: 5–8. Bibcode:2013Txcn...65....5G. doi:10.1016/j.toxicon.2012.12.009. hdl:11449/74946. PMID 23333648.
  5. ↑Kittakoop P, Mahidol C, Ruchirawat S (2014). "Alkaloids as important scaffolds in therapeutic drugs for the treatments of cancer, tuberculosis, and smoking cessation". Curr Top Med Chem. 14 (2): 239–252. doi:10.2174/1568026613666131216105049. PMID 24359196.
  6. ↑Russo P, Frustaci A, Del Bufalo A, Fini M, Cesario A (2013). "Multitarget drugs of plants origin acting on Alzheimer's disease". Curr Med Chem. 20 (13): 1686–93. doi:10.2174/0929867311320130008. PMID 23410167.
  7. ↑Raymond S. Sinatra; Jonathan S. Jahr; J. Michael Watkins-Pitchford (2010). The Essence of Analgesia and Analgesics. Cambridge University Press. pp. 82–90. ISBN 978-1139491983.
  8. ↑Cushnie TP, Cushnie B, Lamb AJ (2014). "Alkaloids: An overview of their antibacterial, antibiotic-enhancing and antivirulence activities". Int J Antimicrob Agents. 44 (5): 377–386. doi:10.1016/j.ijantimicag.2014.06.001. PMID 25130096. S2CID 205171789.
  9. ↑Singh, Sukhpal; Bansal, Abhishek; Singh, Vikramjeet; Chopra, Tanya; Poddar, Jit (June 2022). "Flavonoids, alkaloids and terpenoids: a new hope for the treatment of diabetes mellitus". Journal of Diabetes & Metabolic Disorders. 21 (1): 941–950. doi:10.1007/s40200-021-00943-8. ISSN 2251-6581. PMC 9167359. PMID 35673446.
  10. 12Behl, Tapan; Gupta, Amit; Albratty, Mohammed; Najmi, Asim; Meraya, Abdulkarim M.; Alhazmi, Hassan A.; Anwer, Md. Khalid; Bhatia, Saurabh; Bungau, Simona Gabriela (9 September 2022). "Alkaloidal Phytoconstituents for Diabetes Management: Exploring the Unrevealed Potential". Molecules. 27 (18): 5851. doi:10.3390/molecules27185851. ISSN 1420-3049. PMC 9501853. PMID 36144587.
  11. ↑"Alkaloid". 18 December 2007.
  12. ↑ روبرز جيه إي، سبيدي إم كيه، تايلر في إي (1996). "الفصل 9: القلويدات". علم العقاقير والتكنولوجيا الحيوية الدوائية . فيلادلفيا: ليبينكوت، ويليامز وويلكنز. ص 143-185 . ISBN  978-0683085006.
  13. ↑ رودز، ديفيد ف. (1979). "تطور الدفاع الكيميائي للنباتات ضد الحيوانات العاشبة". في: روزنتال، جيرالد أ.؛ جانزن، دانيال هـ. (محرران). الحيوانات العاشبة: تفاعلها مع المستقلبات النباتية الثانوية . نيويورك: أكاديميك برس. ص 41. ISBN  978-0-12-597180-5.
  14. 1 2 3 موسوعة روبرت أ. مايرز للعلوم الفيزيائية والتكنولوجيا - القلويات، الطبعة الثالثة. ISBN 0-12-227411-3
  15. 1 2 الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 – ) " القلويدات ". doi : 10.1351/goldbook.A00220
  16. ↑ مانسكي، ر. هـ. ف. (12 مايو 2014). القلويات: الكيمياء والفيزيولوجيا، المجلد 8. المجلد 8. سانت لويس: إلسيفير. الصفحات 683-695 . ISBN   9781483222004. OCLC 1090491824 . 
  17. 1 2 3 4 "ألكالا - الموسوعة الكيميائية" [ قلويدات - الموسوعة الكيميائية ] . www.xumuk.ru (بالروسية) . تم الاسترجاع 18 مايو 2023 .
  18. ↑ سيكي، ليلاند جيه؛ كيراكوسيان، آرا؛ كوفمان، بيتر بي؛ واربر، سارة؛ ديوك، جيمس إيه؛ بريلمان، هاري إل. (19 أبريل 2016). المنتجات الطبيعية من النباتات . مطبعة سي آر سي. ص 30. ISBN  978-1-4200-0447-2.
  19. ↑ جونسون، ألين ويليام (1999). مدخل إلى الكيمياء العضوية . جونز وبارتليت للتعليم. ص 433. ISBN  978-0-7637-0432-2.
  20. ↑ بانسال، راج ك. (2003). كتاب في الكيمياء العضوية . نيو إيج إنترناشونال ليمتد. ص 644. ISBN  978-81-224-1459-2.
  21. 1 2 3 4 أنيشيفسكي 2007 ، ص 110 
  22. ↑ هيس 2002 ، الصفحات 1-3 
  23. ^ لادنبرج ، ألبرت (1882). Handwörterbuch der chemie (باللغة الألمانية). إي تريويندت. ص 213 – 422. 
  24. ↑ ليش، جون إي. (1981). "التغير المفاهيمي في العلوم التجريبية: اكتشاف أولى القلويات" . دراسات تاريخية في العلوم الفيزيائية . 11 (2): 305-328 . doi : 10.2307/27757482 . ISSN 0073-2672 . 
  25. ↑ أوسلمان، ميلفين؛ روك، آلان؛ راينهارت، كريستينا؛ فولسر، كيلي (يناير 2005). "إعادة تمثيل ليبيغ: دراسة في تكرار التجارب" . حوليات العلوم . 62 (1): 1-55 . doi : 10.1080/00033790410001711922 . ISSN 0003-3790 . 
  26. 1 2 هيس 2002 ، ص. 5 
  27. ↑ اللاحقة "ine" هي لاحقة اسمية مؤنثة يونانية تعني "ابنة"؛ لذا، على سبيل المثال، "atropine" تعني "ابنة أتروبا" (belladonna): "تطوير أسماء منهجية للألكانات البسيطة" . yale.edu . مؤرشف من الأصل في 16 مارس 2012.
  28. ↑ هيس 2002 ، ص 7 
  29. 1 2 3 فان دير هايدن، روبرت؛ جاكوبس، دينيس الأول. سنويجر، ويم. هالارد، ديدييه؛ فيربورت، روبرت (2004). “ قلويدات كاثارانثوس : العقاقير والتكنولوجيا الحيوية”. الكيمياء الطبية الحالية . 11 (5): 607-628 . دوى : 10.2174 / 0929867043455846 . بميد 15032608 . 
  30. ↑ كوبر، ريموند؛ ديكين، جيفري جون (2016). "هدية أفريقيا للعالم" . معجزات نباتية: كيمياء النباتات التي غيرت العالم . مطبعة سي آر سي . الصفحات 46-51 . ISBN  9781498704304.
  31. ↑ رافينا، إنريكي (2011). "قلويدات الفينكا" . تطور اكتشاف الأدوية: من الطب التقليدي إلى الأدوية الحديثة . جون وايلي وأولاده . ص 157-159 . ISBN  9783527326693.
  32. 1 2 أنيشيفسكي 2007 ، ص 182 
  33. ↑ هيس 2002 ، ص 338 
  34. ↑ هيس 2002 ، ص 304 
  35. ↑ هيس 2002 ، ص 350 
  36. ↑ هيس 2002 ، ص 313-316 
  37. ↑ بيجلي 2009 ، المنتجات الطبيعية في النباتات
  38. 1 2 Кониин في الموسوعة السوفيتية الكبرى (باللغة الروسية) – عبر المكتبة العلمية الكبرى
  39. ↑ هيس 2002 ، ص 204 
  40. 1 2 هيس 2002 ، ص. 11 
  41. ↑ أوريخوف 1955 ، ص 6 
  42. ↑ أنيشيفسكي 2007 ، ص 109 
  43. 1 2 ديويك 2002 ، ص 307 
  44. ↑ هيس 2002 ، ص 12 
  45. 1 2 بليمينكوف 2001 ، ص 223 
  46. ↑ أنيشيفسكي 2007 ، ص 108 
  47. 1 2 3 4 هيس 2002 ، ص 84 
  48. 1 2 هيس 2002 ، ص 31 
  49. 1 2 3 ديويك 2002 ، ص 381 
  50. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 ديميتريس سي. جورنليف؛ جريجوري جي. لاسكاريس؛ روبرت فيربورت (1997). "قلويدات الببتيد الحلقي". تقارير المنتجات الطبيعية 14 (1): 75-82 . doi : 10.1039/NP9971400075 . PMID 9121730 . 
  51. ↑ أنيشيفسكي 2007 ، ص 11 
  52. ↑ بليمينكوف 2001 ، ص 246 
  53. 1 2 أنيشيفسكي 2007 ، ص 12 
  54. 1 2 ديويك 2002 ، ص 382 
  55. ↑ هيس 2002 ، ص 44، 53 
  56. 1 2 3 بليمينكوف 2001 ، ص 224 
  57. 1 2 3 أنيشيفسكي 2007 ، ص 75 
  58. ↑ أوريخوف 1955 ، ص 33 
  59. 1 2 3 "الموسوعة الكيميائية: قلويدات التروبان" . xumuk.ru .
  60. ↑ هيس 2002 ، ص 34 
  61. ↑ أنيشيفسكي 2007 ، ص 27 
  62. 1 2 3 4 "الموسوعة الكيميائية: قلويدات البيروليزيدين" . xumuk.ru .
  63. ↑ بليمينكوف 2001 ، ص 229 
  64. ↑ بلانكنشيب، جيه دي، هاوسكنيشت، جيه بي، بال، إس، بوش، إل بي، غروسمان، آر بي، شاردل ، سي إل (2005). "السلائف الحيوية لبيروليزيدينات الفطريات، قلويدات اللولين". ChemBioChem . 6 (6): 1016–1022 . doi : 10.1002/cbic.200400327 . PMID 15861432. S2CID 13461396 .  
  65. ↑ فولكنر جيه آر، حسيني إس آر، بلانكنشيب جيه دي، بال إس، برانان بي إم، غروسمان آر بي، شاردل سي إل (2006). " حول تسلسل تكوين الروابط في التخليق الحيوي لقلويدات اللولين". ChemBioChem . 7 (7): 1078–1088 . doi : 10.1002/cbic.200600066 . PMID 16755627. S2CID 34409048 .  
  66. ↑ شاردل سي إل، غروسمان آر بي، ناغابهيرو بي، فولكنر جيه آر، ماليك يو بي (2007). "قلويدات اللولين: عملات التكافل". الكيمياء النباتية . 68 (7): 980-996 . Bibcode : 2007PChem..68..980S . doi : 10.1016/j.phytochem.2007.01.010 . PMID 17346759 . 
  67. ↑ بليمينكوف 2001 ، ص 225 
  68. ↑ أنيشيفسكي 2007 ، ص 95 
  69. ↑ أوريخوف 1955 ، ص 80 
  70. 1 2 3 4 5 6 "الموسوعة الكيميائية: قلويدات الكينوليزيدين" . xumuk.ru .
  71. ↑ ساكستون 1971 ، المجلد 1، ص 93
  72. ↑ أنيشيفسكي 2007 ، ص 98 
  73. ↑ ساكستون 1971 ، المجلد 1، ص 91
  74. ↑ جوزيف ب. مايكل (2002). "قلويدات الإندوليزيدين والكينوليزيدين". تقارير المنتجات الطبيعية 19 (5): 458-475 . doi : 10.1039/b208137g . PMID 14620842 . 
  75. ↑ ساكستون 1971 ، المجلد 1، ص 92
  76. ↑ ديويك 2002 ، ص 310 
  77. ↑ أنيشيفسكي 2007 ، ص 96 
  78. ↑ أنيشيفسكي 2007 ، ص 97 
  79. 1 2 3 بليمينكوف 2001 ، ص 227 
  80. 1 2 "الموسوعة الكيميائية: قلويدات البيريدين" . xumuk.ru .
  81. 1 2 أنيشيفسكي 2007 ، ص 107 
  82. 1 2 أنيشيفسكي 2007 ، ص 85 
  83. ↑ بليمينكوف 2001 ، ص 228 
  84. 1 2 هيس 2002 ، ص 36 
  85. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 "الموسوعة الكيميائية: قلويدات الأيزوكينولين" . xumuk.ru .
  86. ↑ أنيشيفسكي 2007 ، الصفحات 77-78 
  87. 1 2 3 4 بيجلي 2009 ، التخليق الحيوي للقلويدات
  88. 1 2 ساكستون 1971 ، المجلد 3، ص 122
  89. 1 2 3 هيس 2002 ، ص 54 
  90. 1 2 هيس 2002 ، ص 37 
  91. ↑ هيس 2002 ، ص 38 
  92. 1 2 3 هيس 2002 ، ص 46 
  93. 1 2 3 هيس 2002 ، ص 50 
  94. ١ ٢ ٣ كينيث دبليو. بنتلي (١٩٩٧). "بيتا-فينيل إيثيل أمينات وقلويدات إيزوكينولين" ( ملف PDF) . تقارير المنتجات الطبيعية ١٤ (٤): ٣٨٧-٤١١ . doi : 10.1039/NP9971400387 . PMID 9281839. مؤرشف (ملف PDF) من الأصل في ٩ أكتوبر ٢٠٢٢. 
  95. 1 2 هيس 2002 ، ص 47 
  96. ↑ هيس 2002 ، ص 39 
  97. 1 2 هيس 2002 ، ص 41 
  98. 1 2 هيس 2002 ، ص 49 
  99. ↑ هيس 2002 ، ص 44 
  100. 1 2 3 ساكستون 1971 ، المجلد 3، صفحة 164
  101. 1 2 هيس 2002 ، ص 51 
  102. 1 2 3 بليمينكوف 2001 ، ص 236 
  103. ↑ ساكستون 1971 ، المجلد 3، ص 163
  104. ↑ ساكستون 1971 ، المجلد 3، ص 168
  105. ↑ هيس 2002 ، ص 52 
  106. ↑ هيس 2002 ، ص 53 
  107. 1 2 3 4 5 بليمنكوف 2001 ، ص. 241 
  108. ^ بروسي 1989 ، المجلد. 35، ص. 261
  109. ^ بروسي 1989 ، المجلد. 35، ص 260-263
  110. 1 2 بليمينكوف 2001 ، ص 242 
  111. ↑ بيجلي 2009 ، التخليق الحيوي للعوامل المساعدة
  112. ↑ جون ر. لويس (2000). "الفصيلة النرجسية، المسكارين، الإيميدازول، الأوكسازول، الثيازول، قلويدات الببتيد، وقلويدات أخرى متنوعة". تقارير المنتجات الطبيعية 17 (1): 57-84 . doi : 10.1039/a809403i . PMID 10714899 . 
  113. ↑ "الموسوعة الكيميائية: قلويدات الكينازولين" . xumuk.ru .
  114. ↑ أنيشيفسكي 2007 ، ص 106 
  115. 1 2 أنيشيفسكي 2007 ، ص 105 
  116. ↑ ريتشارد ب. هربرت؛ هربرت، ريتشارد ب.؛ هربرت، ريتشارد ب. (1999). "التخليق الحيوي لقلويدات النباتات ومستقلبات الميكروبات النيتروجينية". تقارير المنتجات الطبيعية 16 (2): 199-208 . doi : 10.1039/a705734b .
  117. ^ بليمنكوف 2001 ، ص 231 ، 246 
  118. ↑ هيس 2002 ، ص 58 
  119. ↑ بليمينكوف 2001 ، ص 231 
  120. 1 2 3 4 "الموسوعة الكيميائية: قلويدات الكينولين" . xumuk.ru .
  121. 1 2 أنيشيفسكي 2007 ، ص 114 
  122. ↑ أوريخوف 1955 ، ص 205 
  123. ↑ هيس 2002 ، ص 55 
  124. 1 2 بليمينكوف 2001 ، ص 232 
  125. ↑ أوريخوف 1955 ، ص 212 
  126. ↑ أنيشيفسكي 2007 ، ص 118 
  127. 1 2 أنيشيفسكي 2007 ، ص 112 
  128. 1 2 3 4 5 6 أنيشيفسكي 2007 ، ص 113 
  129. ↑ هيس 2002 ، ص 15 
  130. ↑ ساكستون 1971 ، المجلد 1، ص 467
  131. ↑ ديويك 2002 ، الصفحات 349-350 
  132. 1 2 3 أنيشيفسكي 2007 ، ص 119 
  133. ↑ هيس 2002 ، ص 29 
  134. ↑ هيس 2002 ، الصفحات 23-26 
  135. ↑ ساكستون 1971 ، المجلد 1، ص 169
  136. ↑ ساكستون 1971 ، المجلد 5، ص 210
  137. 1 2 3 4 كيجليفيتش، بيتر؛ هازاي، لازلو؛ كالوس، جيورجي؛ زانتاي، كسبا (2012). "تعديلات على الهياكل العظمية الأساسية للفينبلاستين والفينكريستين" . جزيئات . 17 (5): 5893-5914 . دوى : 10.3390 / جزيئات 17055893 . بمك 6268133 . بميد 22609781 .  
  138. ↑ هيس 2002 ، ص 17-18 
  139. ↑ ديويك 2002 ، ص 357 
  140. 1 2 أنيشيفسكي 2007 ، ص 104 
  141. ↑ هيس 2002 ، ص 72 
  142. ↑ هيس 2002 ، ص 73 
  143. ↑ ديويك 2002 ، ص 396 
  144. ↑ "مسار PlantCyc: التخليق الحيوي للإيفيدرين" . مؤرشف من الأصل في 10 ديسمبر 2011.
  145. ↑ هيس 2002 ، ص 76 
  146. 1 2 "الموسوعة الكيميائية: قلويدات الكولشيسين" . xumuk.ru .
  147. ↑ أنيشيفسكي 2007 ، ص 77 
  148. 1 2 هيس 2002 ، ص 81 
  149. ^ بروسي 1989 ، المجلد. 23، ص. 376
  150. 1 2 هيس 2002 ، ص 77 
  151. ^ بروسي 1989 ، المجلد. 23، ص. 268
  152. ^ بروسي 1989 ، المجلد. 23، ص. 231
  153. 1 2 3 4 5 6 هيس 2002 ، ص 82 
  154. ↑ "التخليق الحيوي للسبيرمين" . www.qmul.ac.uk. مؤرشف من الأصل في 13 نوفمبر 2003.
  155. 1 2 3 4 5 6 بليمنكوف 2001 ، ص. 243 
  156. ↑ "الموسوعة الكيميائية: التربينات" . xumuk.ru .
  157. ↑ بيجلي 2009 ، المنتجات الطبيعية: نظرة عامة
  158. ↑ عطا الرحمن وم. إقبال تشودري (1997). "القلويدات ثنائية التربين والستيرويدية". تقارير المنتجات الطبيعية 14 (2): 191-203 . doi : 10.1039/np9971400191 . PMID 9149410 . 
  159. ↑ هيس 2002 ، ص 88 
  160. ↑ ديويك 2002 ، ص 388 
  161. ↑ بليمينكوف 2001 ، ص 247 
  162. ↑ نيكوتين في الموسوعة السوفيتية الكبرى (باللغة الروسية) – عبر المكتبة العلمية الكبرى
  163. 1 2 3 جرينكيفيتش 1983 ، ص. 131 
  164. ^ سبيلر ، جين أ. (23 أبريل 2019). الكافيين . الصحافة اتفاقية حقوق الطفل. ص. 140. ردمك  978-1-4200-5013-4.
  165. ↑ "الكافيين" . DrugBank . تم الاطلاع عليه بتاريخ 12 فبراير 2013 .
  166. ↑ "الكوكايين" . DrugBank . تم الاطلاع عليه بتاريخ 12 فبراير 2013 .
  167. ↑ "الكودايين" . DrugBank . تم الاطلاع عليه بتاريخ 12 فبراير 2013 .
  168. ↑ "النيكوتين" . DrugBank . تم الاطلاع عليه بتاريخ 12 فبراير 2013 .
  169. ↑ "المورفين" . DrugBank . تم الاطلاع عليه بتاريخ 12 فبراير 2013 .
  170. ↑ "يوهيمبين" . DrugBank . مؤرشف من الأصل في 30 يناير 2013. تم الاطلاع عليه في 12 فبراير 2013 .
  171. ↑ فاتوروسو 2008 ، ص 53 
  172. ↑ توماس أكاموفيتش؛ كولين س. ستيوارت؛ تي دبليو بينيكوت (2004). النباتات السامة والسموم ذات الصلة، المجلد 2001. CABI. ص 362. ISBN  978-0-85199-614-1.
  173. ↑ أنيشيفسكي 2007 ، ص 13 
  174. ↑ أوريخوف 1955 ، ص 11 
  175. ↑ هيس 2002 ، ص 4 
  176. ^ جرينكيفيتش 1983 ، ص 122 – 123 
  177. ↑ أوريخوف 1955 ، ص 12 
  178. ^ توشارد، أكسل. عالي، سميرة؛ فوكس، إدواردو؛ اسكوباس، بيير؛ أوريفيل، جيروم؛ نيكلسون، جراهام. ديجان ، آلان (20 يناير 2016). "ترسانة السموم البيوكيميائية من سموم النمل" . السموم . 8 (1): 30. دوى : 10.3390/سموم8010030 . ردمك 2072-6651 . بمك 4728552 . بميد 26805882 .   
  179. ↑ فاتوروسو 2008 ، ص. 17 
  180. ↑ أنيشيفسكي 2007 ، الصفحات 110-111 
  181. 1 2 3 4 هيس 2002 ، ص 116 
  182. 1 2 غرينكيفيتش 1983 ، ص 132 
  183. ↑ غرينكفيتش 1983 ، ص 5 
  184. ^ جرينكيفيتش 1983 ، ص 132 – 134 
  185. ^ جرينكيفيتش 1983 ، ص 134-136 
  186. ↑ فوكس، إدواردو غونسالفيس باترسون (2016). "سموم نمل النار". في: غوبالاكريشناكون، ب.؛ كالفيت، خوان ج. (محرران). علم جينوم وبروتيوميات السموم . سبرينغر هولندا. ص 149-167 . doi : 10.1007/978-94-007-6416-3_38 . ISBN  978-94-007-6415-6.
  187. ^ فوكس ، إدواردو جي بي. شو، منغ؛ وانغ، لي. تشن لي. لو ، يونج يو (1 مايو 2018). "الحلب السريع للسم الطازج من غشاء البكارة الحاد". السم . 146 : 120– 123. بيب كود : 2018Txcn..146..120F . دوى : 10.1016/j.Posticon.2018.02.050 . ISSN 0041-0101 . بميد 29510162 .  
  188. ↑ تشين، جيان؛ كانتريل، تشارلز ل.؛ شانغ، هان وو؛ روخاس، ماريا ج. (22 أبريل 2009). "قلويدات البيبيريدين من غدة السم في النملة النارية الحمراء المستوردة (غشائيات الأجنحة: النمليات)". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 57 (8): 3128-3133 . doi : 10.1021/jf803561y . ISSN 0021-8561 . PMID 19326861 .  
  189. ↑ فوكس، إدواردو جي بي؛ شو، مينغ؛ وانغ، لي؛ تشين، لي؛ لو، يونغ يو (1 يونيو 2018). "الكروماتوغرافيا الغازية والتحليل الطيفي بالأشعة فوق البنفسجية لسموم غشائيات الأجنحة المستخلصة بالطرد المركزي البسيط" . بيانات موجزة . 18 : 992-998 . Bibcode : 2018DIB....18..992F . doi : 10.1016/j.dib.2018.03.101 . ISSN 2352-3409 . PMC 5996826. PMID 29900266 .   
  190. 1 2 3 بليمينكوف 2001 ، ص 253 
  191. ↑ بليمينكوف 2001 ، ص 254 
  192. 1 2 ديويك 2002 ، ص 19 
  193. ↑ بليمينكوف 2001 ، ص 255 
  194. ↑ ديويك 2002 ، ص 305 
  195. ↑ هيس 2002 ، الصفحات 91-105 
  196. ↑ هيراتا، ك.؛ مياموتو، ك.؛ ميورا، ي. (1994). " نبات العناقية الوردية ( Catharanthus roseus L.): إنتاج الفيندولين والكاثارانثين في مزارع متعددة الأفرع" . في: باجاج، ي. ب. س. (محرر). التكنولوجيا الحيوية في الزراعة والغابات 26. النباتات الطبية والعطرية. المجلد السادس. سبرينغر-فيرلاغ . الصفحات 46-55 . ISBN   9783540563914.
  197. 1 2 غانساور، أندرياس؛ جوستيسيا، خوسيه؛ فان، تشون-آن؛ وورغول، دينيس؛ بيسترت، فريدريك (2007). "تكوين رابطة كربون - كربون اختزالية بعد فتح الإيبوكسيد عبر نقل الإلكترون" . في: كريش، مايكل ج. (محرر). تكوين رابطة كربون - كربون اختزالية محفزة بالمعادن : خروج عن الكواشف العضوية المعدنية المُجهزة مسبقًا . مواضيع في الكيمياء الحالية. المجلد 279. سبرينغر ساينس آند بيزنس ميديا . الصفحات 25-52 . doi : 10.1007/128_2007_130 . ISBN   9783540728795.
  198. ↑ فالر، برايان أ.؛ باندي، ترايلوكيا ن. (2011). "سلامة وفعالية فينوريلبين في علاج سرطان الرئة ذي الخلايا غير الصغيرة" . رؤى الطب السريري: علم الأورام . 5 : 131-144 . doi : 10.4137/CMO.S5074 . PMC 3117629. PMID 21695100 .  
  199. ↑ نجو، كوك آنه؛ روسي، فاني؛ كورمييه، أنتوني؛ ثوريه، سيلفيان؛ كنوسو، مارسيل؛ غينارد، دانيال؛ غيريت، فرانسواز (2009). "تخليق وتقييم بيولوجي لقلويدات الفينكا وهجائن الفوموبسين". مجلة الكيمياء الطبية . 52 (1): 134-142 . doi : 10.1021/jm801064y . PMID 19072542 . 
  200. ↑ هاردوين، كريستوف؛ دوريس، إريك؛ روسو، برنارد؛ ميوسكوفسكي، تشارلز (2002). "تخليق موجز للأنهيدروفينبلاستين من الليوروسين". رسائل عضوية . 4 (7): 1151-1153 . doi : 10.1021/ol025560c . PMID 11922805 . 
  201. ^ مورسيلو، سارة ب. ميغيل، ديليا؛ كامبانيا، أراسيلي جي؛ سيينفويغوس، لويس ألفاريز دي؛ جوستيسيا، خوسيه. كويرفا، خوان م. (2014). "التطبيقات الحديثة لـ Cp 2 TiCl في تصنيع المنتجات الطبيعية" . حدود الكيمياء العضوية . 1 (1): 15-33 . دوى : 10.1039 / c3qo00024a . اتش دي ال : 10481/47295 .
  202. ↑ أنيشيفسكي 2007 ، ص 142 
  203. ↑ هيس 2002 ، الصفحات 283-291 
  204. ↑ أنيشيفسكي 2007 ، الصفحات 142-143 
  205. ↑ دبليو إي كونر (2009). العث النمري والدببة الصوفية - سلوك وبيئة وتطور عائلة أركتيدي . نيويورك: مطبعة جامعة أكسفورد. الصفحات 1-10. ISBN 0195327373.
  206. ↑ كاستيلز، إيفا؛ بيرنباوم، ماي ر. (يونيو 2006). "التربية المختبرية لعثة الشوكران السام (Conium maculatum L.)، Agonopterix alstroemeriana، وتأثيرات قلويدات البيبيريدين على التفضيل والأداء" . علم الحشرات البيئي . 35 (3): 607-615 . doi : 10.1603/0046-225x-35.3.607 . S2CID 45478867 – عبر ResearchGate. 
  207. ↑ فوكس، إدواردو جي بي؛ وو، شياو تشينغ؛ وانغ، لي؛ تشين، لي؛ لو، يونغ يو؛ شو، ييجوان (1 فبراير 2019). "سم الملكة إيزوسولينوبسين أ يُسبب شللاً سريعاً لمنافسي النمل الناري". توكسيكون . 158 : 77-83 . Bibcode : 2019Txcn..158...77F . doi : 10.1016 / j.toxicon.2018.11.428 . ISSN 0041-0101 . PMID 30529381. S2CID 54481057 .   
  208. ↑ هيس 2002 ، ص 303 
  209. ↑ هيس 2002 ، الصفحات 303-309 
  210. ↑ هيس 2002 ، ص 309 
  211. ↑ ديويك 2002 ، ص 335 
  212. ^ ماتولكسي، ج. ناداسي، م.؛ أندريسكا، ف. (1 يناير 1989). كيمياء المبيدات . إلسفير. ص 21 – 22. ISBN  978-0-08-087491-3.
  213. ↑ فيسيلوفسكايا 2000 ، ص 75 
  214. ↑ هيس 2002 ، ص 79 
  215. ^ فيسيلوفسكايا 2000 ، ص. 136 
  216. ↑ الإيبوجين: وقائع المؤتمر الدولي الأول (كتاب القلويدات 56) . دار نشر إلسيفير للعلوم. 1950. ص 8. ISBN 978-0-12-469556-6.{{cite book}}عدم توافق رقم ISBN / التاريخ ( مساعدة )
  217. ↑ فيسيلوفسكايا 2000 ، ص 6 
  218. ^ فيسيلوفسكايا 2000 ، ص 51-52 

المراجع العامة والمستشهد بها

  • أنيشيفسكي، تاديوش (2007). القلويات: أسرار الحياة . أمستردام: إلسيفير . ISBN 978-0-444-52736-3.
  • بيجلي، تادج ب. (2009). موسوعة البيولوجيا الكيميائية . المجلد  10. وايلي. الصفحات 1569-1570 . doi : 10.1002/cbic.200900262 . ISBN  978-0-471-75477-0.
  • بروسي، أرنولد (1989). القلويدات: الكيمياء وعلم الأدوية . دار النشر الأكاديمية.
  • ديويك، بول م. (2002). المنتجات الطبيعية الطبية: منهج التخليق الحيوي (  الطبعة الثانية). وايلي. ISBN 978-0-471-49640-3.
  • فاتوروسو، إي؛ تاغليالاتيلا-سكافاتي، O. (2008). قلويدات حديثة: البنية والعزلة والتوليف والبيولوجيا . وايلي-VCH. رقم ISBN 978-3-527-31521-5.
  • غرينكيفيتش ن.إ؛ سافرونيتش ل.ن، محرران. (1983). التحليل الكيميائي للنباتات الطبية (باللغة الروسية). موسكو: فيشايا شكولا.
  • هيسه، مانفريد (2002). القلويات: لعنة الطبيعة أم نعمة؟ . وايلي-في سي إتش. رقم ISBN 978-3-906390-24-6.
  • كنونيانتس، إلينوي (1988). الموسوعة الكيميائية . الموسوعة السوفيتية.
  • أوريخوف، أ.ب. (1955). كيمياء القلويات (الطبعة الأكاديمية الثانية  ). موسكو.{{cite book}}: CS1 maint: موقع الناشر مفقود ( رابط )
  • بليمينكوف، ف. ف. (2001). مقدمة في كيمياء المركبات الطبيعية . كازان.{{cite book}}: CS1 maint: موقع الناشر مفقود ( رابط )
  • ساكستون، جيه إي (1971). القلويدات: تقرير دوري متخصص . لندن: الجمعية الكيميائية.
  • فيسيلوفسكايا، ملحوظة: كوفالينكو، AE (2000). المخدرات . موسكو: تريادا-X.
  • وينك، م (2009). "آلية عمل وسمية السموم النباتية والنباتات السامة". ميت. يوليوس كوهن-إنست . 421 : 93-112x.
  • شعار ويكيميديا ​​كومنزالوسائط المتعلقة بالقلويدات على ويكيميديا ​​كومنز
  • اقتباسات متعلقة بالقلويدات على موقع ويكي الاقتباسات