جينكوتوكسين

جينكوتوكسين (4'-O-ميثيل بيريدوكسين) هو سم عصبي يوجد بشكل طبيعي في نبات الجنكة بيلوبا . وهو مضاد للفيتامينات ذو بنية مشابهة لفيتامين ب ₆ (بيريدوكسين). وله القدرة على إحداث نوبات صرع .

تُستخدم بذور ومستحضرات الجنكة بيلوبا النباتية كمكملات غذائية لتحسين الذاكرة، ^{[ 1 ]} وعمليات الأيض في الدماغ، ^{[ 2 ]} وتدفق الدم ، ^{[ 3 ]} ولعلاج الاضطرابات العصبية . ^{[ 4 ] [ 5 ]} وقد استُخدمت الجنكة بيلوبا منذ القدم لأغراض طبية متنوعة. فعلى سبيل المثال، في اليابان والصين ، تُستخدم لعلاج السعال والربو القصبي وفرط نشاط المثانة وإدمان الكحول . ^{[ 6 ]}

يوجد سم الجنكة في بذور نبات الجنكة بيلوبا ، وبكميات أقل في أوراقه . يمكن تناول البذور كما هي، بينما تُستخدم الأوراق في تحضير المكملات الغذائية. أظهرت تحليلات البذور الخام من ثمانية مواقع مختلفة في اليابان، باستخدام تقنية كروماتوغرافيا السائل عالي الأداء، تركيزات من سم الجنكة تتراوح بين 0.173 و0.4  ملغم/غرام من البذور. ^{[ 7 ]} كما لوحظ تباين موسمي في تركيز سم الجنكة في البذور، حيث سُجلت أعلى نسبة في شهر أغسطس. ^{[ 8 ]} وكشفت تحليلات مسحوق كبسولات الجنكة بيلوبا عن وجود سم الجنكة. مع ذلك، ولأن معظم المكملات الغذائية الفموية تُصنع من الأوراق، التي تحتوي على كميات ضئيلة فقط من سم الجنكة، ^{[ 9 ]} فإن هذه الكميات أقل من المستوى ذي الأهمية السمية. ^{[ 10 ]}

يُعدّ جينكوتوكسين-5'-غلوكوزيد مشتقًا من جينكوتوكسين، ويحتوي على رابطة غليكوزيدية في الموضع 5'. ويكون تركيزه أعلى من تركيز جينكوتوكسين في البذور المُسخّنة (المسلوقة أو المحمصة). ^{[ 11 ]} ويمكن تحرير جينكوتوكسين عن طريق التحلل الإنزيمي للرابطة الغليكوزيدية . ومع ذلك، فإن سمية أو آلية عمل شكل الغلوكوزيد غير مفهومة تمامًا.

يمكن العثور على سم الجنكة أيضًا في نباتات جنس الألبيزيا . ^{[ 8 ]} ومع ذلك، لا توجد استخدامات غذائية معروفة لهذه النباتات بالنسبة للبشر، لذا فإن إنتاجها لسم الجنكة أقل إثارة للقلق.

يُعدّ جينكوتوكسين مشتق 4'- O- ميثيل من فيتامين ب ₆ ( بيريدوكسين )، ولكن وجود الفيتامين ليس ضروريًا لتخليق جينكوتوكسين . وهذا يشير إلى إمكانية تخليق نظام البيريدوكسين من جديد في خلايا نبات الجنكة بيلوبا . ^{[ 12 ]}

تتضمن الخطوة الأولى من التخليق الحيوي تفاعل ريبولوز 5-فوسفات مع ثنائي هيدروكسي أسيتون فوسفات . يتفاعل هذان المركبان بوجود معقد سينثاز يتكون من Pdx1 و Pdx2 ، مُكَوِّنين بيريدوكسال فوسفات . أما الخطوة الثانية فهي افتراضية، وتتمثل في إزالة أيون الهيدريد بوجود إنزيم نازع الهيدروجين لإنتاج بيريدوكسين. وتتضمن الخطوة الأخيرة مثيلة البيريدوكسين لتكوين 4'-O-ميثيل بيريدوكسين (جينكوتوكسين). ^{[ 6 ]}

سُجّلت حالات قليلة للتسمم نتيجة تناول منتجات متوفرة تجارياً. ويُعدّ استهلاك البذور مصدر قلق أكبر. إذ يُمكن أن يؤدي الإفراط في تناول بذور الجنكة بيلوبا ، وخاصة من قِبل الأطفال، إلى فقدان الوعي والتشنجات والوفاة. ^{[ 11 ]}

يرتبط سم الجنكوتوكسين بنيويًا بفيتامين ب ₆ . ويُشتبه في أنه يُعيق تخليق هذا الفيتامين عن طريق خفض نشاط إنزيم بيريدوكسال كيناز لدى الثدييات. ^{[ 13 ]} ويؤدي هذا الانخفاض إلى انخفاض توافر إنزيم غلوتامات ديكاربوكسيلاز ، مما يُسبب بدوره اختلالًا في التوازن بين تنشيط وتثبيط النواقل العصبية ، وبالتالي حدوث نوبات صرع . ^{[ 13 ]} ويمكن تخفيف سمية الجنكوتوكسين بتناول مكملات فيتامين ب _{6 .}

• الوسائط المتعلقة بسم الجنكة على ويكيميديا ​​كومنز