جليسرالدهيد

📅 آخر تحديث: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 4 صور
الموسوعة الحرة

الجليسرالدهيد ( أو الجليسرال ) هو سكر أحادي ثلاثي السكاريد ، صيغته الكيميائية C₃H₆O₃ . وهو أبسط أنواع الألدوزات الشائعة . وهو مادة صلبة بلورية عديمة اللون ، حلوة المذاق، تُعدّ مركباً وسيطاً في استقلاب الكربوهيدرات . اشتُقّ الاسم من دمج كلمتي "جليسرول" و " ألدهيد" ، حيث أن الجليسرالدهيد هو جليسرول مُؤكسد بمجموعة كحولية واحدة إلى ألدهيد. [ 3 ]

بناء

يحتوي الجليسرالدهيد على مركز كيرالي واحد ، وبالتالي يوجد على شكل متماثلين ضوئيين مختلفين مع دوران ضوئي متعاكس:

  • في تسمية D/L ، إما D من اللاتينية Dexter بمعنى "يمين"، أو L من اللاتينية Laevo بمعنى "يسار".
  • في تسمية R/S ، إما R من اللاتينية Rectus بمعنى "يمين"، أو S من اللاتينية Sinister بمعنى "يسار".
د -جليسرالدهيد(R)-جليسرالدهيد(+)-جليسرالدهيدجليسرالدهيد- L (S)(جليسرالدهيد--)
إسقاط فيشرد-جليسرالدهيدإل-جليسرالدهيد
الصيغة الهيكليةد-جليسرالدهيدإل-جليسرالدهيد

بينما تكون قيمة الدوران البصري للجليسرالدهيد موجبة (+) للمجموع R وسالبة (−) للمجموع S ، فإن هذا لا ينطبق على جميع السكريات الأحادية. لا يمكن تحديد التكوين الفراغي إلا من خلال التركيب الكيميائي، بينما لا يمكن تحديد الدوران البصري إلا تجريبياً (عن طريق التجربة).

لقد كان من قبيل التخمين المحظوظ أن تم تحديد الهندسة الجزيئية D- لـ (+)-جليسرالدهيد في أواخر القرن التاسع عشر، كما تم تأكيده بواسطة علم البلورات بالأشعة السينية في عام 1951. [ 4 ]

محاليل مائية ومركزة من الجليسرالدهيد

يركز الوصف أعلاه على تصنيف المتصاوغات، لكن الجليسرالدهيد يخضع لتعقيد إضافي: ميل الألدهيدات الهيدروكسيلية إلى التواجد على شكل هيدرات. تشير قياسات الرنين النووي المغناطيسي إلى أن الجليسرالدهيد في المحلول المائي يوجد على شكل هيدرات نتيجة لهذا التفاعل:

HOCH 2 CH(OH)CHO + H 2 O ⇌ HOCH 2 CH(OH)CH(OH) 2

تشير الدراسة نفسها إلى أن الأشكال المركزة ("الشرابية") من الجليسرالدهيد توجد على شكل ثنائيات، مما يدل على تكوين الهيمياستال . [ 5 ]

التسمية

في نظام D/L ، يُستخدم الجليسرالدهيد كمعيار تكويني للكربوهيدرات. [ 6 ] تُعطى السكريات الأحادية ذات التكوين المطلق المطابق للجليسرالدهيد ( R ) عند آخر مركز فراغي، مثل C5 في الجلوكوز ، الرمز D- . أما تلك المشابهة للجليسرالدهيد ( S ) فتُعطى الرمز L- .

التخليق والتفاعلات

يمكن تحضير الجليسرالدهيد من أسيتالات الأكرولين (CH₂ = CHCHO) في خطوتين: الأكسدة [ 7 ] متبوعةً بتحلل الأسيتال مائيًا. [ 8 ] كما يمكن إنتاج أسيتال سيكلوهكسيليدين الخاص به عن طريق التحلل التأكسدي لثنائي أسيتال المانيتول . [ 9 ] ويمكن أيضًا تصنيع الجليسرالدهيد من خلال الأكسدة الجزئية للجليسرول، على سبيل المثال باستخدام كاشف من نوع فنتون. [ 10 ]

الجليسرالدهيد هو مادة أولية للسكريات ذات الأربع كربون ( التتروز ) عن طريق السيانيد متبوعًا بتحلل السيانوهيدرين: [ 3 ]

HOCH₂CH (OH) CH (OH)CN + 2 H₂O → HOCH₂CH ( OH)CH(OH) CO₂H + NH₃
HOCH 2 CH(OH)CH(OH)CO 2 H + 2 H 2 → HOCH 2 CH(OH)CH(OH)CH 2 OH + H 2 O

الكيمياء الحيوية

يحتوي إنزيم جليسرول ديهيدروجينيز (NADP + ) على مادتين أساسيتين، هما الجليسرول و NADP + ، و 3 منتجات، وهي D-جليسرالدهيد و NADPH و H+ . [ 11 ]

إن التحويل المتبادل للفوسفات من الجليسرالدهيد ( الجليسرالدهيد 3-فوسفات ) وثنائي هيدروكسي الأسيتون ( فوسفات ثنائي هيدروكسي الأسيتون )، والذي يحفزه إنزيم إيزوميراز ثلاثي فوسفات ، هو خطوة وسيطة في عملية تحلل الجلوكوز .

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 "الكتاب الأزرق P-10" . الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية . رقم ISBN 978-0-85404-182-4تم الاطلاع عليه بتاريخ 2025-12-06 .
  2. ↑ فهرس ميرك ، الطبعة الحادية عشرة، 4376
  3. 1 2 "جزيء الأسبوع: د-جليسرالدهيد" . أخبار C&E. 2023.
  4. ↑ بيجفويت، جيه إم؛ بيردمان، إيه إف؛ فان بوميل، إيه جيه (1951). "تحديد التكوين المطلق للمركبات النشطة بصريًا بواسطة الأشعة السينية". مجلة نيتشر . 168 (4268): 271-272 . رمز Bibcode : 1951Natur.168..271B . doi : 10.1038/168271a0 .
  5. ↑ أنجيال، إس جيه؛ وين، آر جي (1980). "تركيب السكريات المختزلة في المحلول المائي : جليسرالدهيد، إريثروس، ثريوز". المجلة الأسترالية للكيمياء . 33 (5): 1001. doi : 10.1071/CH9801001 . 
  6. ↑ "22.03: رمز D و L" . نصوص الكيمياء الحرة . 19-03-2015 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 09-01-2022 .
  7. ↑ ويتزمان، إي جيه؛ لويد إيفانز، ويليام؛ هاس، هنري؛ شرودر، إي إف (1931). "أسيتال إيثيل دل-جليسرالدهيد". التخليق العضوي . 11 : 52. doi : 10.15227/orgsyn.011.0052 .
  8. ↑ ويتزمان، إي جيه؛ لويد إيفانز، ويليام؛ هاس، هنري؛ شرودر، إي إف (1931). "دي إل-جليسرالدهيد". التخليق العضوي . 11 : 50. doi : 10.15227/orgsyn.011.0050 .
  9. ↑ داتراك، ن. ر.؛ جاغتاب، ت. ن.؛ شيندي، أ. ب. (2022). "تحضير 1،2:5،6-ثنائي-O-سيكلوهكسيليدين-D-مانيتول و2،3-سيكلوهكسيليدين-D-جليسرالدهيد" . التخليق العضوي . 99 : 363-380 . doi : 10.15227/orgsyn.099.0363 . S2CID 254320929 . 
  10. ↑ زولتان، كونتوس (24-01-2024). "أكسدة الجلسرين باستخدام تفاعل فينتون: نهج مستدام لمعالجة المنتجات الثانوية" . مجلة البحوث الكيميائية . doi : 10.1177/17475198231226386 .
  11. ↑ كورمان، ألفريد دبليو؛ هيرست، روبرت أو؛ فلين، تي جي (1972). "تنقية وخصائص نازعة هيدروجين الجلسرين المعتمدة على NADP+ من العضلات الهيكلية للأرانب" . مجلة بيوشيميكا وبيوفيزيكا أكتا (BBA) - علم الإنزيمات . 258 (1): 40-55 . doi : 10.1016/0005-2744(72)90965-5 . PMID 4400494 .