مانيتول

يزيد المانيتول من مستوى الجلوكوز في الدم بدرجة أقل من السكروز (وبالتالي يتميز بمؤشر جلايسيمي منخفض نسبيًا ^{[ 24 ]} )، لذا يُستخدم كمُحلي لمرضى السكري ، وفي العلكة . على الرغم من أن حرارة ذوبان المانيتول أعلى من معظم كحوليات السكر، إلا أن ذوبانه المنخفض نسبيًا يقلل من تأثير التبريد الموجود عادةً في حلوى النعناع والعلكة. مع ذلك، عندما يذوب المانيتول تمامًا في المنتج، فإنه يُحدث تأثير تبريد قوي. ^{[ 25 ]} كما أنه يتميز بانخفاض استرطابيته - فهو لا يمتص الماء من الهواء إلا عندما تصل نسبة الرطوبة إلى 98%. هذا ما يجعل المانيتول مفيدًا جدًا كغلاف للحلوى الصلبة والفواكه المجففة والعلكة، وغالبًا ما يُضاف كمكون في الحلوى والعلكة. ^{[ 26 ]} كما أن مذاقه اللطيف وملمسه المميز في الفم يجعلان منه مادة حاملة شائعة للأقراص القابلة للمضغ. ^{[ 27 ]}

يشكل المانيتول مركبات مستقرة مع حمض البوريك ، مما يعزز حموضة حمض البوريك بشكل ملحوظ، ويسمح بدقة أكبر في معايرة حجم هذا الحمض. ^{[ 28 ]} يؤدي استقرار أنيونات إستر المانيتوبورات إلى إزاحة توازن تفكك الحمض نحو اليمين، وبالتالي زيادة حموضة المحلول بمقدار خمسة أضعاف مقارنةً بحمض البوريك النقي. ويؤدي هذا إلى خفض قيمة pKa _من 9 إلى أقل من 4 عند تركيز كافٍ من المانيتول. ويُطلق على المحلول الناتج اسم حمض المانيتوبوريك.

المانيتول هو المكون الأساسي لوسط نمو البكتيريا وهو وسط ملح المانيتول ، ويستخدم في أوساط أخرى.

يُستخدم المانيتول كمادة مخففة ^{[ 29 ]} في العديد من العقاقير التي تُستخدم عن طريق الاستنشاق ، مثل الهيروين والكوكايين . ويُباع مزيج من المانيتول والفنتانيل (أو نظائره ) بنسبة 1:10 تحت اسم "الصيني الأبيض"، وهو بديل شائع للهيروين .

المانيتول هو كحول سكري ذو "حلاوة نسبية تتراوح بين 50 و70 بالمائة من حلاوة السكر، مما يعني أنه يجب استخدام كمية أكبر منه لمعادلة حلاوة السكر. يبقى المانيتول في الأمعاء لفترة طويلة، وبالتالي غالباً ما يسبب الانتفاخ والإسهال." ^{[ 30 ]}

يُنتج المانيتول عادةً عن طريق هدرجة الفركتوز، المُستخلص إما من النشا أو السكروز (سكر المائدة الشائع). ورغم أن النشا أرخص من السكروز، إلا أن تحويله أكثر تعقيدًا. في النهاية، ينتج شراب يحتوي على حوالي 42% فركتوز ، و52% جلوكوز ، و6% مالتوز . أما السكروز، فيُحلل مائيًا ببساطة إلى شراب سكر مُحَوَّل ، يحتوي على حوالي 50% فركتوز. في كلتا الحالتين، يُنقى الشرابان كروماتوغرافيًا ليحتويا على 90-95% فركتوز. ثم يُهدرج الفركتوز باستخدام عامل حفاز من النيكل إلى خليط من متصاوغي السوربيتول والمانيتول. عادةً ما تكون نسبة الناتج 50%:50%، مع العلم أن ظروف التفاعل القلوية قليلاً قد تزيد من إنتاجية المانيتول بشكل طفيف. ^{[ 25 ]}

يُعدّ المانيتول أحد أكثر جزيئات تخزين الطاقة والكربون وفرةً في الطبيعة، إذ تُنتجه مجموعة كبيرة من الكائنات الحية، بما في ذلك البكتيريا والخمائر والفطريات والطحالب والأشنات والعديد من النباتات. ^{[ 31 ]} وهو مُكوّن طبيعي لمعظم الكائنات الدقيقة والنباتات، وله أدوار في الحفاظ على توازن الماء الخلوي، والاستجابة للجفاف أو انخفاض درجة الحرارة. ^{[ 15 ]}

يُعدّ التخمير بواسطة الكائنات الدقيقة بديلاً للتخليق الصناعي التقليدي. وقد تم اكتشاف مسار أيضي لتحويل الفركتوز إلى مانيتول ، يُعرف بدورة المانيتول في الفطريات، في نوع من الطحالب الحمراء ( Caloglossa leprieurii )، ومن المحتمل جدًا أن تستخدم كائنات دقيقة أخرى مسارات مماثلة. ^{[ 32 ]} تقوم فئة من بكتيريا حمض اللاكتيك ، تُصنّف على أنها غير متجانسة التخمير نظرًا لتعدد مسارات التخمير لديها، بتحويل إما ثلاث جزيئات من الفركتوز أو جزيئين من الفركتوز وجزيء واحد من الجلوكوز إلى جزيئين من المانيتول، وجزيء واحد من كل من حمض اللاكتيك وحمض الخليك وثاني أكسيد الكربون . ويمكن أن تُنتج شراب المواد الأولية التي تحتوي على تركيزات متوسطة إلى عالية من الفركتوز (على سبيل المثال، عصير تفاح الكاجو ، الذي يحتوي على 55% فركتوز و45% جلوكوز ) ما يصل إلى 200 غرام (7.1 أونصة) من المانيتول لكل لتر من المادة الأولية. تُجرى حاليًا أبحاث إضافية لدراسة سُبل هندسة مسارات إنتاج المانيتول الأكثر كفاءة في بكتيريا حمض اللاكتيك، بالإضافة إلى استخدام كائنات دقيقة أخرى مثل الخميرة ^{[ 31 ]} والإشريكية القولونية في إنتاج المانيتول. عند استخدام سلالات غذائية من أي من الكائنات الدقيقة المذكورة آنفًا، يُمكن استخدام المانيتول والكائن الحي نفسه مباشرةً في المنتجات الغذائية، مما يُغني عن الحاجة إلى فصل دقيق بين الكائنات الدقيقة وبلورات المانيتول. على الرغم من أن هذه الطريقة واعدة، إلا أن هناك حاجة إلى خطوات لتوسيع نطاقها لتلبية الكميات المطلوبة صناعيًا. ^{[ 32 ]}  

بما أن المانيتول موجود في مجموعة واسعة من المنتجات الطبيعية، بما في ذلك جميع النباتات تقريبًا، فإنه يمكن استخلاصه مباشرةً من هذه المنتجات، بدلًا من التخليق الكيميائي أو البيولوجي. في الواقع، يُعدّ استخلاص المانيتول من الأعشاب البحرية الطريقة الأكثر شيوعًا لإنتاجه في الصين. ^{[ 26 ]} تتراوح تركيزات المانيتول في إفرازات النباتات من 20% في الأعشاب البحرية إلى 90% في شجرة الدلب . وهو أحد مكونات نبات البلميط المنشاري ( Serenoa ). ^{[ 33 ]}

تقليديًا، يُستخلص المانيتول من المادة الخام باستخدام جهاز سوكسلت ومزيج من الإيثانول والماء والميثانول . ثم يُعاد بلورة المانيتول من المستخلص، ما ينتج عنه عادةً مردودٌ يُقارب 18% من المنتج الطبيعي الأصلي. وهناك طريقة أخرى للاستخلاص باستخدام الموائع فوق الحرجة ودون الحرجة . تكون هذه الموائع في حالةٍ لا يوجد فيها فرق بين حالتي السائل والغاز، لذا فهي أكثر انتشارًا من الموائع العادية. ويُعتقد أن هذا يجعلها عوامل نقل كتلة أكثر فعالية من السوائل العادية. يُضخ المائع فوق الحرج أو دون الحرج عبر المنتج الطبيعي، فيُفصل منتج المانيتول، وهو في معظمه، بسهولة عن المذيب وكمية ضئيلة من المنتجات الثانوية.

أظهرت الدراسات أن استخلاص أوراق الزيتون باستخدام ثاني أكسيد الكربون فوق الحرج يتطلب كمية أقل من المذيب لكل وحدة قياس من الأوراق مقارنةً بالاستخلاص التقليدي - 141.7 غرام من _ثاني أكسيد الكربون مقابل 194.4 غرام من الإيثانول لكل غرام واحد من أوراق الزيتون. أما الماء المسخن والمضغوط تحت الحرج فهو أرخص، وقد أظهر نتائج أفضل بكثير من الاستخلاص التقليدي. إذ يتطلب 4.01 غرام فقط من الماء لكل غرام واحد من أوراق الزيتون ، ويعطي مردودًا بنسبة 76.75% من المانيتول. كلا الاستخلاصين، فوق الحرج وتحت الحرج، أرخص وأسرع وأنقى وأكثر ملاءمة للبيئة من الاستخلاص التقليدي. مع ذلك، فإن درجات الحرارة والضغوط العالية المطلوبة للتشغيل تُعدّ من أسباب التردد في استخدام هذه التقنية صناعيًا. ^{[ 32 ]}