هيبتوز

الهيبتوز هو سكر أحادي يحتوي على سبع ذرات كربون .

تحتوي هذه المركبات إما على مجموعة وظيفية من الألدهيد في الموضع 1 ( ألدوهيبتوزات ) أو مجموعة وظيفية من الكيتون في الموضع 2 أو 3 أو 4 ( كيتوهيبتوزات ). تحتوي الكيتوهيبتوزات على 4 مراكز كيرالية، بينما تحتوي الألدوهيبتوزات على 5 مراكز.

أمثلة

توجد أمثلة قليلة على السكريات ذات سبع ذرات كربون في الطبيعة، ومن بينها:

الدور الهيكلي

يُعدّ إنتاج الهيبتوز سمةً محفوظةً في جميع أنواع البكتيريا سالبة الغرام . ويُشكّل الهيبتوز، على هيئة L-جليسيرو-D-مانوز-هيبتوز، مُكوّنًا أساسيًا في الغشاء الثانوي لهذه البكتيريا. إضافةً إلى جدارها الخلوي ، تُحاط البكتيريا سالبة الغرام بغشاءٍ مُكوّنٍ من عديدات السكاريد الدهنية . [ 5 ] تحتوي هذه العديدات على سمٍّ داخليّ يعمل كمُحفّزٍ للجهاز المناعيّ ويُثير استجاباتٍ مناعيةً قوية. يتكوّن هذا السمّ، المعروف باسم الليبيد A ، من لبٍّ يتكوّن من جزيءٍ واحدٍ إلى ثلاثة جزيئاتٍ من الهيبتوز. [ 5 ] تُعدّ جزيئات الهيبتوز ذات السبع ذرات كربون ضروريةً لاستقرار غشاء عديد السكاريد الدهنيّ، حيث تُشكّل شبكةً مُترابطةً تستخدم الكاتيونات ثنائية التكافؤ. [ 5 ]

دورها في إشارات الخلية

وُجد أن الهيبتوز، في صورة هيبتوز 1-7-ثنائي الفوسفات، أحد المكونات المسؤولة عن الطبيعة الممرضة للبكتيريا سالبة الغرام. في مسار التخليق الحيوي للبكتيريا، يُفسفر الهيبتوز ليتحول إلى هيبتوز 1-7-ثنائي الفوسفات. إضافةً إلى ذلك، وكغيره من السكريات، قد يوجد الهيبتوز في شكل ألفا أو بيتا . قبل الإنتاج الاصطناعي لهيبتوز ثنائي الفوسفات (HBP) لأغراض الدراسات، كان يُعتقد أن HBP السيتوبلازمي يؤثر على NF-κB ، وهو عامل نسخ في خلايا الثدييات. [ 5 ] [ 6 ] بالتزامن مع إنتاج أول نسخة اصطناعية من HBP، تبيّن أن شكل بيتا من الهيبتوز يعمل كنمط جزيئي مرتبط بمسببات الأمراض (PAMP) ويُفعّل مسار إشارات NF-κB. [ 6 ] النمط الجزيئي المرتبط بمسببات الأمراض هو بنية أو مكون أو جزيء محدد يُحفز الاستجابة المناعية بعد التعرف عليه بواسطة مستقبلات التعرف على الأنماط الموجودة على خلايا الثدييات. [ 5 ]

مراجع

  1. هوريكر، ب. ل؛ سميرنيوتيس، ب. ز (1953). "ترانسلدولاز: تكوين فوسفات الفركتوز-6 من فوسفات سيدوهيبتولوز-7". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 75 (8): 2021. Bibcode : 1953JAChS..75.2021H . doi : 10.1021/ja01104a532 .
  2. باترا، كريشنا سي؛ هاي، نسيم (2014). " مسار فوسفات البنتوز والسرطان" . اتجاهات في العلوم البيوكيميائية . 39 (8): 347-354 . doi : 10.1016/j.tibs.2014.06.005 . PMC 4329227. PMID 25037503 .  
  3. ليو، شوان؛ سيفرت، جيمس؛ أربايا، ماري لو؛ مادور، مونيكا أ. (1 يناير 2002). "الأدوار الفسيولوجية المفترضة لسكريات مانوهيبتولوز وبيرسيتول، وهي سكريات سباعية الكربون، في الأفوكادو" . مجلة الجمعية الأمريكية لعلوم البستنة . 127 (1): 108-114 . doi : 10.21273/JASHS.127.1.108 . تاريخ الاسترجاع : 26 يونيو 2018 .
  4. تايلور، باتريشيا ل.؛ بلاكلي، كيم م.؛ دي ليون، جلاديس ب.؛ ووكر، جون ر.؛ ماك آرثر، فيونا؛ إيفدوكيموفا، إيلينا؛ تشانغ، كون؛ فالڤانو، ميغيل أ.؛ رايت، جيرارد د.؛ جونوب، موراي س. (1 فبراير 2008). "بنية ووظيفة إنزيم إيزوميراز سيدوهيبتولوز-7-فوسفات، وهو إنزيم أساسي في التخليق الحيوي للليبوساكاريد وهدف للمواد المساعدة للمضادات الحيوية" . مجلة الكيمياء البيولوجية . 283 (5): 2835-2845 . doi : 10.1074/jbc.M706163200 . PMID 18056714 . 
  5. 1 2 3 4 5 غوديت، رايان ج.؛ غراي-أوين، سكوت د. (22-09-2016). "الهيبتوز يُطلق ناقوس الخطر: الاستشعار الفطري لسكر بكتيري يُحفز المناعة" . مجلة PLOS للأمراض . 12 (9) e1005807. doi : 10.1371/journal.ppat.1005807 . ISSN 1553-7374 . PMC 5033458. PMID 27658039 .   
  6. 1 2 إينوكي، شينسوكي؛ آيبا، توشيهيكو؛ كاواكامي، شوتا؛ أكياما، تايشين؛ إينوي، جون إيشيرو؛ فوجيموتو ، يوكاري (2017/06/16). "التخليق الكيميائي لـ d - glycero - d - manno -Heptose 1،7-Bisphosphate وتقييم قدرته على تعديل تنشيط NF-κB" . الحروف العضوية . 19 (12): 3079-3082 . دوى : 10.1021/acs.orglett.7b01158 . ردمك 1523-7060 . بميد 28541700 .