تفاعل الإماهة

يتم إنتاج عدة ملايين من الأطنان من الإيثيلين جليكول سنوياً عن طريق ترطيب الأوكسيران ، وهو مركب حلقي يُعرف أيضاً باسم أكسيد الإيثيلين :

C ₂ H ₄ O + H ₂ O → H O–CH ₂ CH ₂ –OH

تُستخدم المحفزات الحمضية عادةً. ^{[ 2 ]}

المعادلة الكيميائية العامة لترطيب الألكينات هي التالية:

RRC=CH ₂ + H ₂ O → RRC(OH)-CH ₃

ترتبط مجموعة الهيدروكسيل (OH⁻ ) ^بذرة كربون واحدة في الرابطة المزدوجة، بينما يرتبط بروتون (H⁺ ⁾ بالذرة الأخرى. هذا التفاعل طارد للحرارة بشدة. في الخطوة الأولى، يعمل الألكين ككاشف نيوكليوفيلي ويهاجم البروتون، وفقًا لقاعدة ماركوفنيكوف . في الخطوة الثانية، ترتبط جزيئة ماء ( _H₂O ) بذرة الكربون الأخرى الأكثر استبدالًا. في هذه المرحلة، ترتبط ذرة الأكسجين بثلاث روابط وتحمل شحنة موجبة (أي أن الجزيئة عبارة عن أوكسونيوم ). ثم تنضم جزيئة ماء أخرى وتستقبل البروتون الإضافي. ينتج عن هذا التفاعل العديد من النواتج الجانبية غير المرغوب فيها (مثل ثنائي إيثيل الإيثر في عملية إنتاج الإيثانول )، ولذلك لا يُعتبر، في صورته البسيطة الموصوفة هنا، مفيدًا جدًا لإنتاج الكحول.

يُتبع نهجان. تقليديًا، يُعالج الألكين بحمض الكبريتيك لإنتاج إسترات كبريتات الألكيل . في حالة إنتاج الإيثانول، يمكن كتابة هذه الخطوة على النحو التالي:

H₂SO₄ + C₂H₄ _{→ C₂H₅ -} O - SO₃H_​​​_​​​

بعد ذلك، يتم تحلل إستر الكبريتات هذا لإعادة توليد حمض الكبريتيك وإطلاق الإيثانول:

C₂H₅ _- O - _SO₃H + _H₂O → _{H₂SO₄ +} C₂H₅OH_​​_​​_​​

يُطلق على هذا المسار المكون من خطوتين اسم "العملية غير المباشرة".

في "العملية المباشرة"، يقوم الحمض ببروتنة الألكين، ويتفاعل الماء مع هذا الكربوكاتيون المتكون حديثًا لإنتاج الكحول. تُعدّ العملية المباشرة أكثر شيوعًا لبساطتها. تشمل المحفزات الحمضية حمض الفوسفوريك والعديد من الأحماض الصلبة . ^{[ 1 ]} فيما يلي مثال على آلية تفاعل إضافة الماء إلى 1-ميثيل سيكلوهكسين لإنتاج 1-ميثيل سيكلوهكسانول:

تتوفر العديد من الطرق البديلة لإنتاج الكحولات، بما في ذلك تفاعل الهيدروبورنة والأكسدة ، وتفاعل الأوكسيميركوريشن والاختزال ، وترطيب موكاياما ، واختزال الكيتونات والألدهيدات، والتخمر كطريقة بيولوجية .

يتفاعل الأسيتيلين مع الماء لإنتاج الأسيتالدهيد: ^{[ 3 ]} تعتمد هذه العملية عادةً على محفزات الزئبق، وقد توقف استخدامها في الغرب، لكنها لا تزال تُمارس في الصين. يرتبط مركز Hg²⁺ ^برابطة C≡C، والتي تتفاعل بدورها مع الماء. التفاعل هو

H₂O + _C₂H₂ → CH₃CHO_​​​​

تتفاعل الألدهيدات، وإلى حد ما الكيتونات أيضاً، مع الماء لتكوين ثنائيات هيدروكسيلية ثنائية . ويكون هذا التفاعل سائداً بشكل خاص بالنسبة للفورمالديهايد ، الذي يوجد في وجود الماء بكميات كبيرة على شكل ثنائي هيدروكسي ميثان.

وتشمل التفاعلات المتشابهة من حيث المفهوم تفاعلات الهدرجة الأمينية والهدرجة الألكوكسيلية ، والتي تتضمن إضافة الأمينات والكحولات إلى الألكينات.

تتفاعل النتريلات مع الماء لتكوين الأميدات: RCN + H₂O _→ RC(O)NH₂ _. يتطلب هذا التفاعل وجود عوامل محفزة. تُستخدم الإنزيمات في الإنتاج التجاري للأكريلاميد من الأكريلونيتريل .