أكريلاميد

الأكريلاميد (أو أميد الأكريليك ) مركب عضوي صيغته الكيميائية CH₂ =CHC(O)NH₂ _. وهو مادة صلبة بيضاء عديمة الرائحة، قابلة للذوبان في _الماء والعديد من المذيبات العضوية. من الناحية الكيميائية، يُعد الأكريلاميد أميدًا أوليًا مُستبدلًا بالفينيل (CONH₂ ₎ . يُنتج صناعيًا بشكل أساسي كمادة أولية لإنتاج متعددات الأكريلاميد ، التي تُستخدم في العديد من التطبيقات كمُكثِّفات قابلة للذوبان في الماء وعوامل تلبيد . ^{[ 6 ]}

يتكون الأكريلاميد في المناطق المحروقة من الطعام ، وخاصة الأطعمة النشوية كالبطاطس ، عند طهيها على درجة حرارة عالية تتجاوز 120 درجة مئوية (248 درجة فهرنهايت) . ^{[ 7 ]} على الرغم من المخاوف الصحية التي أعقبت هذا الاكتشاف عام 2002، وتصنيفه كمادة مسرطنة محتملة ، لا يزال الجدل قائمًا حول ما إذا كان الأكريلاميد المُستهلك عبر النظام الغذائي يُسبب السرطان لدى البشر؛ وقد صنّفت مؤسسة أبحاث السرطان في المملكة المتحدة فكرة أن تناول الطعام المحروق يُسبب السرطان على أنها خرافة. ^{[ 8 ] [ 9 ]}  

يمكن تحضير الأكريلاميد عن طريق ترطيب الأكريلونيتريل ، والذي يتم تحفيزه إنزيميًا: ^{[ 6 ]}

CH ₂ = CH CN + H ₂ O → CH ₂ = CH C (O) NH ₂

يُحفز هذا التفاعل أيضًا بواسطة حمض الكبريتيك، _{بالإضافة} إلى أملاح معدنية مختلفة. ينتج عن معالجة الأكريلونيتريل بحمض الكبريتيك كبريتات الأكريلاميد، CH=CHC(O)NH₂ _· H₂SO₄ . _يمكن تحويل هذا الملح إلى أكريلاميد باستخدام قاعدة، أو إلى أكريلات الميثيل باستخدام الميثانول.

يُستخدم معظم الأكريلاميد في تصنيع العديد من البوليمرات، وخاصةً بولي أكريلاميد . هذا البوليمر القابل للذوبان في الماء، والذي يتميز بانخفاض سميته، يُستخدم على نطاق واسع كمُكثِّف وعامل مُرَسِّب. تُعدّ هذه الوظائف قيّمة في تنقية مياه الشرب، ومنع التآكل، واستخلاص المعادن، وصناعة الورق. تُستخدم هلامات بولي أكريلاميد بشكل روتيني في الطب والكيمياء الحيوية لأغراض التنقية والتحليل. ^{[ 6 ]}

قد يتكون الأكريلاميد في بعض الأطعمة المطبوخة عبر سلسلة من الخطوات نتيجة تفاعل الحمض الأميني الأسباراجين مع الجلوكوز. ينتج عن هذا التكثيف، وهو أحد تفاعلات ميلارد ، متبوعًا بنزع الهيدروجين، مركب N- ( D- جلوكوز-1-يل)- L- أسباراجين، الذي ينتج عنه عند تحلله الحراري كمية من الأكريلاميد.

أثار اكتشاف وجود مادة الأكريلاميد في بعض الأطعمة المطبوخة عام 2002 اهتمامًا كبيرًا بآثارها البيولوجية المحتملة. ^{[ 11 ]} وقد صنّفتها الوكالة الدولية لأبحاث السرطان (IARC) والبرنامج الوطني الأمريكي لعلم السموم (NTP) ووكالة حماية البيئة الأمريكية (EPA) كمادة مسرطنة محتملة، على الرغم من أن الدراسات الوبائية (حتى عام 2019) تشير إلى أن استهلاك الأكريلاميد في النظام الغذائي لا يزيد بشكل ملحوظ من خطر إصابة الأشخاص بالسرطان . ^{[ 8 ]}

آلية العمل

يتم استقلاب الأكريلاميد إلى مشتق غليسيداميد السام للجينات . من ناحية أخرى، يمكن إزالة سمية الأكريلاميد والغليسيداميد عن طريق الاقتران مع الجلوتاثيون . ^{[ 19 ] [ 20 ]}

تم اكتشاف مادة الأكريلاميد في الأطعمة، وخاصةً الأطعمة النشوية ، مثل رقائق البطاطس المقلية والخبز ، عند تسخينها إلى درجة حرارة أعلى من 120 درجة مئوية ( 248 درجة فهرنهايت) . وقد تبين أن إنتاج الأكريلاميد أثناء عملية التسخين يعتمد على درجة الحرارة. ولم يُعثر عليه في الأطعمة المسلوقة، ^{[ 21 ]} أو في الأطعمة غير المسخنة. ^{[ 22 ]}  

وُجدت مادة الأكريلاميد في شاي الشعير المحمص (باليابانية: موغيتشا) . يُحمّص الشعير حتى يصبح لونه بنيًا داكنًا قبل نقعه في الماء الساخن. أنتجت عملية التحميص ما بين 200 و600 ميكروغرام/كيلوغرام من الأكريلاميد في شاي الشعير المحمص. ^{[ 23 ]} هذه الكمية أقل من أكثر من 1000 ميكروغرام/كيلوغرام الموجودة في رقائق البطاطس وغيرها من الوجبات الخفيفة المقلية المصنوعة من البطاطس الكاملة، والتي ذُكرت في الدراسة نفسها، ولا يزال من غير الواضح مقدار هذه المادة التي تدخل في المشروب المُتناول. كانت مستويات الأكريلاميد في رقائق الأرز والبطاطا الحلوة أقل منها في البطاطس. وُجد أن البطاطس المطبوخة كاملة تحتوي على مستويات أقل بكثير من الأكريلاميد مقارنةً بالأنواع الأخرى، مما يشير إلى وجود صلة بين طريقة تحضير الطعام ومستويات الأكريلاميد. ^{[ 23 ]}

يبدو أن مستويات الأكريلاميد ترتفع مع تسخين الطعام لفترات أطول. ورغم أن الباحثين ما زالوا غير متأكدين من الآليات الدقيقة لتكوّن الأكريلاميد في الأطعمة، ^{[ 24 ]} يعتقد الكثيرون أنه ناتج ثانوي لتفاعل ميلارد . في الأطعمة المقلية أو المخبوزة ، قد ينتج الأكريلاميد عن تفاعل الأسباراجين مع السكريات المختزلة ( الفركتوز ، الجلوكوز ، إلخ) أو مركبات الكربونيل التفاعلية عند درجات حرارة أعلى من 120 درجة مئوية (248 درجة فهرنهايت) . ^{[ 25 ] [ 26 ]}  

وقد وجدت دراسات لاحقة مادة الأكريلاميد في الزيتون الأسود ، ^{[ 27 ]} والقهوة ، ^{[ 28 ] [ 29 ]} والكمثرى المجففة ، ^{[ 30 ]} والخوخ المجفف ، ^{[ 30 ] [ 31 ]} والفول السوداني . ^{[ 31 ]}

قامت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية بتحليل مجموعة متنوعة من المنتجات الغذائية الأمريكية بحثًا عن مستويات الأكريلاميد منذ عام 2002. ^{[ 32 ]}

يُعدّ تدخين السجائر مصدراً رئيسياً للأكريلاميد. ^{[ 33 ] [ 34 ]} وقد أظهرت إحدى الدراسات أنه يُسبب زيادة في مستويات الأكريلاميد في الدم بمقدار ثلاثة أضعاف أي عامل غذائي. ^{[ 35 ]}

• أكرولين
• الأكريديت : الأبحاث حول هذا المركب تلقي الضوء على الأكريلاميد
• نتريتات الألكيل
• القلي العميق
• مقلاة عميقة
• الأمينات الحلقية غير المتجانسة
• الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات
• مادة تثير قلقاً بالغاً
• مقلاة كهربائية مفرغة من الهواء

• لاينباك، ديفيد ر.؛ كوفلين، جيمس ر.؛ ستادلر، ريتشارد هـ. (10 أبريل 2012). "الأكريلاميد في الأطعمة: مراجعة علمية واعتبارات مستقبلية" . المجلة السنوية لعلوم وتكنولوجيا الأغذية . 3 (1): 15-35 . doi : 10.1146/annurev-food-022811-101114 . ISSN 1941-1413 . PMID 22136129 .