الكلور

في الكيمياء العضوية ، الكلورينات هي أصباغ رباعية البيرول، وهي بورفيرينات مهدرجة جزئيًا . [ 2 ] الكلورين الأصلي مركب غير مستقر يتأكسد في الهواء ليتحول إلى بورفين . [ 3 ] اسم الكلورين مشتق من الكلوروفيل . الكلوروفيل هو كلورين يحتوي على المغنيسيوم، ويوجد كصبغة ضوئية في البلاستيدات الخضراء . يشير مصطلح "الكلورين" بدقة إلى المركبات التي لها نفس حالة أكسدة الحلقة للكلوروفيل.

تُعدّ الكلورينات عوامل تحسيس ضوئي ممتازة. وتُستخدم نظائر الكلورينات الاصطناعية المختلفة، مثل م-تتراهيدروكسي فينيل كلورين (mTHPC) وأحادي-L-أسبارتيل كلورين e6، بفعالية في العلاج الضوئي الديناميكي التجريبي كمحسسات ضوئية. [ 4 ]

الكلوروفيل

الكلوروفيل هو أكثر أنواع الكلورين وفرةً ، وهو صبغة التمثيل الضوئي . يحتوي الكلوروفيل على حلقة خامسة تحتوي على مجموعة كيتون، على عكس الكلورينات. توجد أنواع مختلفة من الكلوروفيل، مثل الكلوروفيل أ ، والكلوروفيل ب ، والكلوروفيل د ، والكلوروفيل هـ ، والكلوروفيل و ، والكلوروفيل ز . عادةً ما يحتوي الكلوروفيل على المغنيسيوم كذرة معدنية مركزية، تحل محل مركزي NH في الجزيء الأصلي. [ 5 ]

تفاوت

مقارنة بين هياكل البورفين ، والكلورين، والبكتريوكلورين، والإيزوباكتريوكلورين

تُنتج الميكروبات نوعين مُختزلين من الكلورين، هما البكتريوكلورينات والإيزوبكتريوكلورينات. توجد البكتريوكلورينات في بعض البكتريوكلوروفيلات ؛ حيث تُنتج بنيتها الحلقية بواسطة إنزيم مختزل الكلوروفيليد (COR) الذي يُختزل حلقة الكلورين عند الرابطة المزدوجة C7-8. [ 6 ] أما الإيزوبكتريوكلورينات، فتوجد في الطبيعة في الغالب على شكل سيروهيدروكلورين ، وهو وسيط حيوي لتخليق فيتامين B12 ، ويُنتج دون المرور عبر الكلورين. في الكائنات الحية، يُشتق كلاهما في النهاية من يوروبورفيرينوجين III ، وهو وسيط شبه عالمي في التخليق الحيوي للتترا بيرول. [ 7 ]

الكلورينات الاصطناعية

تم فحص العديد من الكلورينات الاصطناعية ذات المجموعات الوظيفية المختلفة و/أو تعديلات الحلقة. [ 8 ]

يمكن تصنيع الكلورينات المختزلة عن طريق اختزال البورفيرين الفرعي B(III) أو عن طريق أكسدة البورفيرين الفرعي B(III) المقابل. [ 9 ] تم تصنيع الكلورينات الفرعية B(III) مباشرةً على شكل إستر ميزو للكلورين الفرعي B(III) من ثنائي إستر ميزو لثلاثي بيروميثان، وقد أظهرت هذه الفئة من المركبات مردودًا كميًا فلوريًا جيدًا جدًا وكفاءة عالية في إنتاج الأكسجين الأحادي. [ 10 ] [ 11 ]

انظر أيضاً

للمزيد من القراءة

مراجع

  1. "TP-4 البورفيرينات المختزلة بما في ذلك الكلورينات" . iupac.qmul.ac.uk . تم الاطلاع عليه بتاريخ 27-11-2025 .
  2. جيرارد ب. موس (1988). "تسمية رباعيات البيرول. توصيات 1986" . المجلة الأوروبية للكيمياء الحيوية . 178 (2): 277-328 . doi : 10.1111/j.1432-1033.1988.tb14453.x . PMID 3208761 . 
  3. باترسبي، آلان ر. (2000). "رباعيات البيرول: أصباغ الحياة". تقارير المنتجات الطبيعية . 17 (6): 507-526 . doi : 10.1039/b002635m . PMID 11152419 . 
  4. سبايكس، جون د. (يوليو 1990). "اتجاهات جديدة في علم الأحياء الضوئي". مجلة الكيمياء الضوئية وعلم الأحياء الضوئي ب: علم الأحياء . 6 (3): 259-274 . doi : 10.1016/1011-1344(90)85096-F . PMID 2120404 . 
  5. ^ ك. إستر، بورباس. دليل علم البورفيرين: 181: الكلورينات . Worldscientific. دوى : 10.1142/9789813149564_0001 . رقم ISBN 9814322326.
  6. تشيو، ألين غوميز ماكيو؛ براينت، دونالد أ. (2007). "تخليق الكلوروفيل في البكتيريا: أصول التنوع البنيوي والوظيفي". المراجعة السنوية لعلم الأحياء الدقيقة . 61 : 113-129 . doi : 10.1146/annurev.micro.61.080706.093242 . PMID 17506685 . 
  7. باترسبي، آلان ر. (2000). "رباعيات البيرول: أصباغ الحياة: مراجعة الألفية". تقارير المنتجات الطبيعية . 17 (6): 507-526 . doi : 10.1039/B002635M . PMID 11152419 . 
  8. تانيغوتشي، ماساهيكو؛ ليندسي، جوناثان س. (2017). "الكلورينات الاصطناعية، بدائل محتملة للكلوروفيل، مُحضّرة عن طريق اشتقاق البورفيرينات". مراجعات كيميائية . 117 (2): 344-535 . doi : 10.1021/acs.chemrev.5b00696 . OSTI 1534468. PMID 27498781 .  
  9. أوسوكا، أتسوهيرو؛ كيم، دونغهو (2008). "تخليق وتوصيف مركبات سابكلورين المستبدلة بمجموعة ميزو-أريل" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 130 (2): 438-439 . Bibcode : 2008JAChS.130..438T . doi : 10.1021/ja078042b . PMID 18095693. مؤرشف من الأصل بتاريخ 2021-08-05 . تم الاسترجاع بتاريخ 2021-08-05 . 
  10. ^ شاندرا، براجيش. سومان، راهول. ساتيش كومار، ب. خوسيه، ك.ف. جوفان؛ باندا، براديبتا ك. (3 ديسمبر 2020). "سوبكلورين البورون (III) الخالي من الميزو وثنائي μ-Oxo الخاص به مع Chromophores المتفاعلة" . الحروف العضوية . 22 (24): 9735-9739 . دوى : 10.1021/acs.orglett.0c03813 . بميد 33270460 . S2CID 227282229 .  
  11. سومان، راهول؛ تشاندرا، بريجش؛ بهات، إسحاق أ.؛ كومار، ب. ساتيش؛ حسين، س.ك. صدام؛ ناندي، سريداتري؛ خوسيه، ك.ف. جوفان؛ باندا، براديبتا ك. (15 يوليو 2021). "كلورينات البورون (III) الفرعية من النوعين A2B وA3 المشتقة من ميزو-ثنائي إيثوكسي كربونيل ترايبيران : التخليق والاستكشاف الضوئي الفيزيائي" . مجلة الكيمياء العضوية . 86 (15): 10280-10287 . doi : 10.1021/acs.joc.1c01001 . PMID 34264670. S2CID 235959639. مؤرشف من الأصل في 5 أغسطس 2021. تم الاسترجاع في 5 أغسطس 2021 .