1-بيوتانول

📅 آخر تحديث: ٢٦ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٦ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

1 -بيوتانول ، المعروف أيضاً باسم بيوتان - 1-ول أو ن - بيوتانول ، هو كحول أولي صيغته الكيميائية C₄H₁₀O أو C₄H₉OH أو CH₃ (CH₂ ) ₃OH ، وله بنية خطية. متصاوغات 1 -بيوتانول هي: إيزوبيوتانول ، وبيوتان -2-ول، وثالثي - بيوتانول . يشير مصطلح بيوتانول غير المعدل عادةً إلى المتصاوغ ذي السلسلة المستقيمة .

يوجد 1-بيوتانول بشكل طبيعي كمنتج ثانوي لتخمر الإيثانول من السكريات والسكريات الأخرى [ 6 ] ، وهو موجود في العديد من الأطعمة والمشروبات. [ 7 ] [ 8 ] كما أنه مُنكّه اصطناعي مسموح به في الولايات المتحدة، [ 9 ] ويُستخدم في الزبدة، والقشدة، والفواكه، والرم، والويسكي، والآيس كريم، والحلوى، والمخبوزات، والمشروبات المُحلاة. [ 10 ] ويُستخدم أيضًا في مجموعة واسعة من المنتجات الاستهلاكية. [ 7 ]

يُستخدم 1-بيوتانول بشكل رئيسي كوسيط صناعي، لا سيما في تصنيع أسيتات البيوتيل (وهو مُنكّه اصطناعي ومذيب صناعي). وهو مُنتج بتروكيماوي مُشتق من البروبيلين . وتشير التقديرات إلى أن إنتاجه في عام 1997 بلغ: 784,000  طن في الولايات المتحدة، و575,000 طن في أوروبا الغربية  ، و225,000  طن في اليابان. [ 8 ]

إنتاج

منذ خمسينيات القرن الماضي، يُنتج معظم 1-بيوتانول عن طريق الهدرجة الفورمية للبروبين (عملية الأكسو) لتكوين البيوتانال، وهو مركب بيوتيرالدهيد، بشكل أساسي . وتعتمد المحفزات الشائعة على الكوبالت والروديوم. ثم يُهدرج البيوتيرالدهيد لإنتاج البيوتانول.

تتضمن الطريقة الثانية لإنتاج البيوتانول تفاعل ريبي للبروبيلين مع أول أكسيد الكربون والماء: [ 11 ]

CH 3 CH = CH 2 + H 2 O + 2 CO → CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH + CO 2

في الماضي، كان يتم تحضير البيوتانول من الكروتونالدهيد ، والذي يمكن الحصول عليه من الأسيتالدهيد .

يمكن أيضاً إنتاج البيوتانول عن طريق تخمير الكتلة الحيوية بواسطة البكتيريا. قبل خمسينيات القرن الماضي، كانت بكتيريا كلوستريديوم أسيتوبوتيلكوم تُستخدم في التخمير الصناعي لإنتاج البيوتانول. وقد أظهرت الأبحاث التي أُجريت في العقود القليلة الماضية نتائج تشير إلى قدرة كائنات دقيقة أخرى على إنتاج البيوتانول من خلال التخمير.

يمكن إنتاج البيوتانول عن طريق هدرجة الفيوران باستخدام محفز البلاديوم أو البلاتين عند درجة حرارة وضغط مرتفعين. [ 12 ]

الاستخدام الصناعي

يشكل 1-بيوتانول 85% من استخداماته، ويُستخدم بشكل رئيسي في إنتاج الورنيش . وهو مذيب شائع، على سبيل المثال في نيتروسليلوز . تُستخدم مشتقات البيوتانول المختلفة كمذيبات، مثل بوتوكسي إيثانول أو أسيتات البيوتيل . تعتمد العديد من الملدنات على إسترات البيوتيل، مثل فثالات ثنائي البيوتيل . يُستخدم مونومر أكريلات البيوتيل في إنتاج البوليمرات، وهو المادة الأولية لـ ن-بيوتيل أمينات . [ 11 ]

الوقود الحيوي

تم اقتراح استخدام 1-بيوتانول كبديل لوقود الديزل والبنزين . يُنتج بكميات ضئيلة في جميع عمليات التخمير تقريبًا (انظر زيت الفيوزل ). تنتج بكتيريا كلوستريديوم كميات أكبر بكثير من البيوتانول. وتجري حاليًا أبحاث لزيادة إنتاج البيوتانول الحيوي من الكتلة الحيوية .

يُعتبر البيوتانول وقودًا حيويًا واعدًا. يمكن استخدام البيوتانول بتركيز 85% في السيارات المصممة للبنزين دون أي تعديل على المحرك (على عكس الإيثانول بتركيز 85%)، وهو يوفر طاقة أكبر لحجم معين من الإيثانول، تكاد تضاهي طاقة البنزين. لذا، فإن استهلاك الوقود في السيارة التي تستخدم البيوتانول سيكون أقرب إلى استهلاك البنزين منه إلى استهلاك الإيثانول. كما يمكن إضافة البيوتانول إلى وقود الديزل لتقليل انبعاثات السخام. [ 13 ]

قد يؤدي إنتاج المواد التالية، أو استخدامها في بعض الحالات، إلى التعرض لمادة 1-بيوتانول: الجلد الصناعي ، إسترات البوتيل ، لاصق المطاط ، الأصباغ، خلاصات الفاكهة، الورنيش، أفلام السينما والتصوير الفوتوغرافي، معاطف المطر، العطور، بلاستيك البيروكسيلين ، الرايون ، زجاج الأمان، ورنيش الشيلاك ، والأقمشة المقاومة للماء. [ 7 ]

حدوث في الطبيعة

يوجد البيوتان-1-أول بشكل طبيعي نتيجة لتخمر الكربوهيدرات في عدد من المشروبات الكحولية، بما في ذلك البيرة، [ 14 ] وبراندي العنب، [ 15 ] والنبيذ، [ 16 ] والويسكي. [ 17 ] وقد تم الكشف عنه في المركبات المتطايرة من نبات الجنجل، [ 18 ] والجاك فروت، [ 19 ] والحليب المعالج حرارياً، [ 20 ] والشمام، [ 21 ] والجبن، [ 22 ] وبذور البازلاء الجنوبية، [ 23 ] والأرز المطبوخ. [ 24 ] كما يتكون البيوتانول-1 أثناء القلي العميق لزيت الذرة وزيت بذرة القطن والتريلينولين والتريولين. [ 25 ]

يُعدّ البيوتان-1-أول أحد " الكحولات الفيوزلية " (من الكلمة الألمانية التي تعني "المشروب الكحولي الرديء")، وهي مجموعة من الكحولات التي تحتوي على أكثر من ذرتي كربون وتتميز بذوبانها الكبير في الماء. [ 26 ] وهو مُكوّن طبيعي في العديد من المشروبات الكحولية، وإن كان بتراكيز منخفضة ومتفاوتة. [ 27 ] [ 28 ] ويُشاع أنه (إلى جانب كحولات فيوزلية مماثلة) مسؤول عن أعراض الصداع الشديد بعد شرب الكحول، على الرغم من أن التجارب على الحيوانات لم تُظهر أي دليل على ذلك. [ 29 ]

يُستخدم 1-بيوتانول كمكون في النكهات المصنعة والاصطناعية، [ 30 ] ولاستخلاص البروتين الخالي من الدهون من صفار البيض، [ 31 ] ومواد النكهة الطبيعية والزيوت النباتية، وتصنيع مستخلص الجنجل لصناعة البيرة، وكمذيب في إزالة الأصباغ من مركز بروتين أوراق الخثارة الرطبة . [ 32 ]

الأيض والسمية

تُعدّ السمية الحادة لـ1-بيوتانول منخفضة نسبيًا، حيث تتراوح قيمة الجرعة المميتة الوسطية ( LD50)  عند تناوله عن طريق الفم بين 790 و4360 ملغم/كغم (في الجرذان؛ بينما تتراوح القيم المقابلة للإيثانول بين 7000 و15000  ملغم/كغم). [ 8 ] [ 33 ] [ 11 ] يتم استقلابه بالكامل في الفقاريات بطريقة مشابهة للإيثانول : إذ يحوّل إنزيم نازع هيدروجين الكحول 1-بيوتانول إلى بيوتيرالدهيد ، والذي يُحوّل بدوره إلى حمض البيوتيريك بواسطة إنزيم نازع هيدروجين الألدهيد . ويمكن استقلاب حمض البيوتيريك بالكامل إلى ثاني أكسيد الكربون والماء عبر مسار أكسدة بيتا . في الجرذان، لم يُطرح في البول سوى 0.03% من جرعة فموية مقدارها 2000 ملغم/كغم. [ 34 ] عند تناول جرعات دون قاتلة، يعمل 1-بيوتانول كمثبط للجهاز العصبي المركزي ، على غرار الإيثانول: أشارت إحدى الدراسات التي أجريت على الفئران إلى أن فعالية 1-بيوتانول في التسمم أعلى بحوالي 6 مرات من فعالية الإيثانول، ربما بسبب تحوله الأبطأ بواسطة إنزيم نازع هيدروجين الكحول. [ 35 ] 

مخاطر أخرى

يُعدّ 1-بيوتانول السائل، كما هو الحال مع معظم المذيبات العضوية، مُهيّجًا للغاية للعينين؛ وقد يُسبب التلامس المتكرر مع الجلد تهيجًا أيضًا. [ 8 ] ويُعتقد أن هذا تأثير عام لعملية إزالة الدهون . لم تُلاحظ أي حساسية جلدية. ويحدث تهيج الجهاز التنفسي فقط عند التركيزات العالية جدًا (>2400  جزء في المليون). [ 36 ]

بنقطة اشتعال تبلغ 35  درجة مئوية، يُشكل 1-بيوتانول خطراً متوسطاً للحريق: فهو أكثر قابلية للاشتعال بقليل من الكيروسين أو وقود الديزل ، ولكنه أقل قابلية للاشتعال من العديد من المذيبات العضوية الشائعة الأخرى. ويُعدّ تأثيره المُثبّط على الجهاز العصبي المركزي (المُشابه لتأثير التسمم بالإيثانول) خطراً مُحتملاً عند التعامل مع 1-بيوتانول في الأماكن المُغلقة، على الرغم من أن عتبة الرائحة (0.2-30  جزء في المليون) أقل بكثير من التركيز الذي قد يُحدث أي تأثير عصبي. [ 36 ] [ 37 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ "1-بيوتانول - ملخص المركب" . مشروع PubChem . الولايات المتحدة الأمريكية: المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية.
  2. ↑ [معلومات منتج ن-بيوتانول، شركة داو كيميكال، النموذج رقم 327-00014-1001، الصفحة 1]
  3. ↑ دوبي، جيان (2008). "دراسة الكثافة واللزوجة وسرعة الصوت في مخاليط سائلة ثنائية من البيوتان-1-ول مع الألكانات العادية (C6، C8، وC10) عند درجات حرارة T = (298.15، 303.15، و308.15) كلفن". مجلة الديناميكا الحرارية الكيميائية . 40 (2): 309-320 . doi : 10.1016/j.jct.2007.05.016 .
  4. 1 2 "كحول ن-بيوتيل" . تركيزات تشكل خطراً فورياً على الحياة أو الصحة . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية .
  5. 1 2 3 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0076" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  6. ↑ هازلوود، لوسي أ.؛ داران، جان مارك؛ فان ماريس، أنطونيوس جيه إيه؛ برونك، جاك تي.؛ ديكنسون، جيه ريتشارد (2008)، "مسار إيرليخ لإنتاج كحول الفيوزيل: قرن من البحث في استقلاب الخميرة Saccharomyces cerevisiae "، مجلة علم الأحياء الدقيقة التطبيقية والبيئية ، 74 (8): 2259-2266 ، Bibcode : 2008ApEnM..74.2259H ، doi : 10.1128/AEM.02625-07 ، PMC 2293160 ، PMID 18281432  .
  7. 1 2 3 البيوتانولات: أربعة متصاوغات ، دراسة معايير الصحة البيئية رقم 65، جنيف: منظمة الصحة العالمية، 1987، ISBN  92-4-154265-9.
  8. 1 2 3 4ن -بيوتانول (ملف PDF) ، تقرير التقييم الأولي للدول الجزرية الصغيرة النامية، جنيف: برنامج الأمم المتحدة للبيئة، أبريل 2005.
  9. ↑ 21 CFR § 172.515؛ 42 FR 14491، 15 مارس 1977، بصيغته المعدلة.
  10. ↑ هول، آر إل؛ أوسر، بي إل (1965)، "التقدم الحديث في دراسة مكونات النكهة في إطار تعديل إضافات الأغذية. الجزء الثالث: المواد العشبية"، تكنولوجيا الأغذية : 151، كما ورد في كتاب "بيوتانولات: أربعة متصاوغات" ، دراسة معايير الصحة البيئية رقم 65، جنيف: منظمة الصحة العالمية، 1987، رقم ISBN  92-4-154265-9.
  11. 1 2 3 هان، هاينز-ديتر؛ دامبكس، جورج. روبريتش، نوربرت (2005). "البيوتانول". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a04_463 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2..
  12. ↑ وانغ، شينغوانغ؛ فوروتنيكوف، فاسيلي؛ جي. فلاخوس، ديونيسيوس (2014). "دراسة نظرية الكثافة الوظيفية لهدرجة الفيوران وفتح الحلقة على Pd(111)" . الكيمياء الخضراء . 16 (2): 736-747 . doi : 10.1039/C3GC41183D .
  13. ↑ أنطوني، د.؛ زفيرلوف، ف.؛ وشوارتز، و.هـ. (2007). "الوقود الحيوي من الميكروبات". علم الأحياء الدقيقة التطبيقي والتكنولوجيا الحيوية . 77 (1): 23-35 . doi : 10.1007/s00253-007-1163-x . PMID 17891391. S2CID 35454212 .  
  14. ↑ بونتي ، دبليو. (1979)، "المواد المتجانسة في البيرة الألمانية والأجنبية"، بلوتالكول ، 16 : 108-24، كما ورد في كتاب "بيوتانولات: أربعة متصاوغات" ، دراسة معايير الصحة البيئية رقم 65، جنيف: منظمة الصحة العالمية، 1987، رقم ISBN  92-4-154265-9.
  15. ↑ شراير، بيتر؛ دراورت، فريدريش؛ وينكلر، فريدريش (1979)، "تركيب المكونات المتطايرة المحايدة في براندي العنب"، مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية ، 27 (2): 365-372 ، Bibcode : 1979JAFC...27..365S ، doi : 10.1021/jf60222a031.
  16. ↑ بونتي ، دبليو. (1978)، "محتوى الكونجينر في النبيذ والمشروبات المماثلة"، بلوتوالكوهول ، 15 : 392-404، كما ورد في كتاب "بيوتانولات: أربعة متصاوغات" ، دراسة معايير الصحة البيئية رقم 65، جنيف: منظمة الصحة العالمية، 1987، رقم ISBN  92-4-154265-9.
  17. ↑ بوستل، دبليو؛ آدم ، إل. (1978)، "التحليل الكروماتوغرافي الغازي للويسكي. الجزء الثالث: الويسكي الأيرلندي"، برانتوينفيرتشافت ، 118 : 404-407، كما ورد في كتاب "بيوتانولات: أربعة متصاوغات" ، دراسة معايير الصحة البيئية رقم 65، جنيف: منظمة الصحة العالمية، 1987، رقم ISBN  92-4-154265-9.
  18. ↑ تريسل، رولاند؛ فريز، لوثار؛ فيندساك، فريدريش؛ كوبلر، هانز (1978)، "دراسات حول التركيب المتطاير للقفزات أثناء التخزين"، مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية ، 26 (6): 1426-1430 ، Bibcode : 1978JAFC...26.1426T ، doi : 10.1021/jf60220a036.
  19. ^ السيوف، ج. بوبيو، بنسلفانيا؛ Hunter، GLK (1978)، “المكونات المتطايرة لفاكهة الجاك ( Arthocarpus heterophyllus )”، J. Food Sci. , 43 (2): 639-40 ، دوى : 10.1111/j.1365-2621.1978.tb02375.x.
  20. ↑ جدو، هيثم أ.؛ بافي، جون أ.؛ مانينغ، دونالد ج. (1978)، "التحليل الكيميائي للمركبات المتطايرة المسؤولة عن النكهة في الحليب المعالج حرارياً"، مجلة أبحاث الألبان ، 45 (3): 391-403 ، doi : 10.1017/S0022029900016617 ، S2CID 85985458 .
  21. ↑ يابوموتو، ك.؛ ياماغوتشي، م.؛ جينينغز، و.ج. (1978)، "إنتاج المركبات المتطايرة بواسطة الشمام، Cucumis melo "، كيمياء الغذاء ، 3 (1): 7-16 ، doi : 10.1016/0308-8146(78)90042-0.
  22. ↑ دومون، جان بيير؛ أدا، جاك (1978)، "وجود السيسكويتربون في المركبات المتطايرة لجبن الجبل"، مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية ، 26 (2): 364-367 ، Bibcode : 1978JAFC...26..364D ، doi : 10.1021/jf60216a037.
  23. ^ فيشر، جوردون س. ليجيندر، مايكل ج. لوفغرين، نورمان ف. شولر، والتر H.؛ Wells، John A. (1979)، “المكونات المتطايرة لبذور البازلاء الجنوبية [ Vigna unguiculata (L.) Walp.]”، J. Agric. الكيمياء الغذائية. , 27 (1): 7– 11، بيب كود : 1979JAFC...27....7F ، دوى : 10.1021 / jf60221a040.
  24. ^ ياجيما، إيزومي؛ ياناي، تيتسويا؛ ناكامورا، ميكيو؛ ساكاكيبارا، هيديماسا؛ هابو، تسوتومو (1978)، "مكونات النكهة المتطايرة للأرز المطبوخ" ، الزراعية. بيول. الكيمياء. , 42 (6): 1229–33 ، دوى : 10.1271/bbb1961.42.1229.
  25. ↑ تشانغ، إس إس؛ بيترسون، كيه جيه؛ هو، سي. (1978)، "التفاعلات الكيميائية المتضمنة في قلي الأطعمة بالزيت الغزير"، مجلة الجمعية الأمريكية لكيميائيي الزيوت ، 55 (10): 718-27 ، doi : 10.1007/BF02665369 ، PMID 730972 ، S2CID 97273264  ، كما ورد في كتاب "بيوتانولات: أربعة متصاوغات" ، دراسة معايير الصحة البيئية رقم 65، جنيف: منظمة الصحة العالمية، 1987، رقم ISBN  92-4-154265-9.
  26. ↑ أتسومي، س.؛ هاناي، ت.؛ لياو، ج. س. (2008). "مسارات غير تخميرية لتخليق الكحولات العليا ذات السلسلة المتفرعة كوقود حيوي". مجلة نيتشر . 451 (7174): 86-89 . Bibcode : 2008Natur.451...86A . doi : 10.1038/nature06450 . PMID 18172501. S2CID 4413113 .  
  27. ↑ وو، كانغ-ليونغ (2005)، "تحديد الكحولات ذات الوزن الجزيئي المنخفض، بما في ذلك زيت الفيوزل، في عينات مختلفة عن طريق استخلاص ثنائي إيثيل الإيثر والكروماتوغرافيا الغازية الشعرية"، مجلة AOAC الدولية ، 88 (5): 1419-27 ، doi : 10.1093/jaoac/88.5.1419 ، PMID 16385992 .
  28. ↑ لاخينماير، ديرك دبليو؛ هاوبت، سيمون؛ شولز، كاتيا (2008)، "تحديد الحد الأقصى لمستويات الكحولات العليا في المشروبات الكحولية ومنتجات الكحول البديلة"، مجلة علم السموم التنظيمية وعلم الأدوية ، 50 (3): 313-321 ، doi : 10.1016/j.yrtph.2007.12.008 ، PMID 18295386 .
  29. ↑ هوري، هيساكو؛ فوجي، واتارو؛ هاتاناكا، يوتاكا؛ سوا، يوشيهيدي (2003)، "تأثيرات زيت الفيوزل على نماذج حيوانية لآثار الإفراط في تناول الكحول"، مجلة أبحاث الكحول السريرية والتجريبية ، 27 (8 ملحق): 37S– 41S، doi : 10.1097/01.ALC.0000078828.49740.48 ، PMID 12960505 .
  30. ^ ميلان، آي. (1950)، المذيبات الصناعية ، نيويورك: فان نوستراند رينهولد، الصفحات من 482 إلى 88 ، كما ورد في كتاب "بيوتانولات: أربعة متصاوغات" ، دراسة معايير الصحة البيئية رقم 65، جنيف: منظمة الصحة العالمية، 1987، رقم ISBN  92-4-154265-9.
  31. ↑ ميسلار، هاري و.؛ وايت، هارولد ب. الثالث (1978)، "تحضير مستخلصات بروتينية خالية من الدهون من صفار البيض"، مجلة الكيمياء الحيوية التحليلية ، 91 (1): 75-81 ، doi : 10.1016/0003-2697(78)90817-5 ، PMID 9762085 .
  32. ↑ براي، والتر جيه؛ همفريز، كاثرين (1978)، "تجزئة عصير الأوراق بالمذيبات لتحضير منتجات البروتين الأخضر والأبيض"، مجلة علوم الأغذية والزراعة ، 29 (10): 839-46 ، Bibcode : 1978JSFA...29..839B ، doi : 10.1002/jsfa.2740291003.
  33. ↑ الإيثانول (ملف PDF) ، تقرير التقييم الأولي للدول الجزرية الصغيرة النامية، جنيف: برنامج الأمم المتحدة للبيئة، أغسطس 2005.
  34. ^ جيلارد، د.؛ Derache، R. (1965)، “Métabilisation de différents alcools présents dans les biossons alcooliques chez le Rat”، Trav. شركة نفط الجنوب. فارماكول. مونبلييه ، 25 : 541- 62، كما ورد في كتاب "بيوتانولات: أربعة متصاوغات" ، دراسة معايير الصحة البيئية رقم 65، جنيف: منظمة الصحة العالمية، 1987، رقم ISBN  92-4-154265-9.
  35. ↑ مكري، ن. ج.؛ هانت، و. أ. (1978)، "الارتباطات الفيزيائية والكيميائية لتسمم الكحول"، علم الأدوية العصبية ، 17 (7): 451-461 ، doi : 10.1016/0028-3908(78)90050-3 ، PMID 567755 ، S2CID 19914287  .
  36. 1 2 ويسوكي، سي جيه؛ دالتون، بي. (1996)، عتبات الرائحة والتهيج لـ 1-بيوتانول لدى البشر ، فيلادلفيا: مركز مونيل للحواس الكيميائية، كما ورد فين -بيوتانول (ملف PDF) ، تقرير التقييم الأولي للدول الجزرية الصغيرة النامية، جنيف: برنامج الأمم المتحدة للبيئة، أبريل 2005.
  37. ↑ كوميتو-مونيز، ج. إنريكي؛ كاين، ويليام س. (1998)، "حساسية العصب ثلاثي التوائم وحاسة الشم: مقارنة بين طرائق وطرق القياس" ، المجلة الدولية للأرشيفات المهنية والبيئية للصحة ، 71 (2): 105-110 ، Bibcode : 1998IAOEH..71..105C ، doi : 10.1007/s004200050256 ، PMID 9580447 ، S2CID 25246408  .