حمض الأيزوفاليريك

حمض الأيزوفاليريك ، المعروف أيضاً باسم حمض 3-ميثيل بيوتانويك _أو حمض بيتا-ميثيل بيوتيريك ، هو حمض كربوكسيلي ألكيلي متفرع السلسلة، صيغته الكيميائية ( CH₃ ₎ ₂CHCH₂CO₂H _{. يُصنف} ضمن الأحماض الدهنية قصيرة السلسلة . وكغيره من الأحماض الكربوكسيلية منخفضة الوزن الجزيئي، يتميز برائحة كريهة . يوجد هذا المركب طبيعياً في العديد من الأطعمة، مثل الجبن وحليب الصويا وعصير التفاح .

حمض 3-ميثيل بيوتانويك هو مُكوّن ثانوي في نبات الناردين المُزهر المُعمّر ( Valeriana officinalis )، ومنه اشتق اسمه الشائع حمض إيزوفاليريك: وهو مُتَصاوِغ لحمض الفاليريك يُشاركه رائحته الكريهة. ^{[ 2 ]} وقد استُخدم الجذر المُجفف لهذا النبات طبيًا منذ القدم. ^{[ 3 ] [ 4 ]} دُرست هويته الكيميائية لأول مرة في القرن التاسع عشر من خلال أكسدة مُكوّنات كحول الفيوزيل ، الذي يشمل كحولات الأميل الخماسية الكربون . ^{[ 5 ]}

في الصناعة، يتم إنتاج حمض 3-ميثيل بيوتانويك عن طريق الهدرجة الفورمية ^{[ 6 ]} للأيزوبوتيلين مع غاز التخليق ، مما يؤدي إلى تكوين إيزوفاليرالدهيد ، [ ^{7 ] والذي} يتأكسد إلى المنتج النهائي. ^{[ 8 ]}

(CH₃ ₎ ₂C ₌ CH₂ ₊ H₂ ₊ CO → (CH₃ ₎ ₂CHCH₂CHO _→ حمض 3- _ميثيل بيوتانويك

يتفاعل حمض 3-ميثيل بيوتانويك كحمض كربوكسيلي نموذجي، إذ يُمكنه تكوين مشتقات الأميد والإستر والأنهيدريد والكلوريد . ^{[ 9 ]} ويُستخدم كلوريد الحمض عادةً كوسيط للحصول على المشتقات الأخرى. وقد استُخدم الحمض في تخليق حمض β-هيدروكسي إيزوفاليريك - المعروف أيضًا باسم حمض β-هيدروكسي β-ميثيل بيوتيريك - عن طريق الأكسدة الميكروبية بواسطة فطر Galactomyces reessii . ^{[ 10 ]}  

الأسيتون كحول ثنائي الأسيتون حمض بيتا هيدروكسي بيتا ميثيل بيوتيريك حمض 3-ميثيل بيوتانويك طرق بديلة لتخليق حمض بيتا هيدروكسي بيتا ميثيل بيوتيريك

يتميز حمض الأيزوفاليريك برائحة قوية نفاذة تشبه رائحة الجبن أو العرق، ^{[ 11 ]} لكن إستراته المتطايرة، مثل إيثيل أيزوفاليرات، ^{[ 12 ]} تتمتع بروائح زكية وتُستخدم على نطاق واسع في صناعة العطور. كما أنه النكهة الأساسية المضافة إلى النبيذ عند صناعته باستخدام خميرة بريتانوميسيس . ^{[ 13 ]} تشمل المركبات الأخرى التي تنتجها خميرة بريتانوميسيس 4-إيثيل فينول ، و4-فينيل فينول ، و4 -إيثيل غاياكول . ^{[ 14 ]} يُعتبر وجود كمية زائدة من حمض الأيزوفاليريك في النبيذ عيبًا بشكل عام، ^{[ 14 ]} إذ قد تكون رائحته كريهة، أو جلدية، أو "كرائحة حظيرة الماشية"، بينما قد تكون رائحته، بكميات قليلة، دخانية، أو حارة، أو طبية. ^{[ 13 ]} يمكن منع هذه الظواهر بقتل أي خمائر بريتانوميسيس ، مثلاً بالترشيح المعقم ، أو بإضافة كميات كبيرة نسبياً من ثاني أكسيد الكبريت وأحياناً حمض السوربيك ، أو بمزجها مع الكحول لإنتاج نبيذ مُدعّم بقوة كافية لقتل جميع الخمائر والبكتيريا، أو بالبسترة . كما يوجد حمض إيزوفاليريك في البيرة، ويُعتبر عيباً فيها، باستثناء بعض أنواع البيرة الإنجليزية. ^{[ 15 ]} ويمكن أن ينتج عن أكسدة راتنجات الجنجل ، أو عن خمائر بريتانوميسيس الموجودة. ^{[ 15 ]}

قامت لجنة من منظمة الأغذية والزراعة ومنظمة الصحة العالمية بمراجعة سلامة المركب كمادة مضافة للأغذية ، وخلصت إلى عدم وجود مخاوف بشأن مستويات الاستهلاك المحتملة. ^{[ 16 ]}

بما أن حمض الأيزوفاليريك وإستراته مكونات طبيعية للعديد من الأطعمة، فهو موجود في الثدييات بما فيها الإنسان. ^{[ 17 ]} كما أن إيزوفاليريل-كوإنزيم أ هو وسيط في استقلاب الأحماض الأمينية المتفرعة السلسلة . ^{[ 18 ]}

يُعد حمض الأيزوفاليريك مكونًا رئيسيًا في سبب رائحة القدم الكريهة ، حيث يتم إنتاجه بواسطة بكتيريا الجلد التي تستقلب الليوسين ، وفي حالات نادرة، قد تؤدي حالة تسمى حمض الأيزوفاليريك في الدم إلى ارتفاع مستويات هذا المستقلب. ^{[ 19 ]}

أيون إيزوفاليرات أو 3-ميثيل بوتانوات ^هو (CH₃ ₎ ₂CHCH₂COO⁻ _، وهو القاعدة المرافقة للحمض . وهو الشكل الموجود في الأنظمة البيولوجية عند _درجة الحموضة الفسيولوجية . مركب إيزوفاليرات أو 3-ميثيل بوتانوات هو ملح أو إستر للحمض .

• حمض 2-ميثيل بيوتانويك ، وهو متصاوغ
• حمض الفاليريك ، وهو متماثل