تفاعل لويكارت

تفاعل لويكارت هو تفاعل كيميائي يحول الألدهيدات أو الكيتونات إلى أمينات . يُعد هذا التفاعل مثالًا على الأمينة الاختزالية . ^{[ 1 ]} يستخدم هذا التفاعل، الذي سُمي نسبةً إلى رودولف لويكارت ، إما فورمات الأمونيوم أو الفورماميد كمانح للنيتروجين وعامل مُختزل . يتطلب هذا التفاعل درجات حرارة عالية، تتراوح عادةً بين 120 و130  درجة مئوية؛ أما في حالة استخدام الفورماميد، فقد تتجاوز درجة الحرارة 165  درجة مئوية.

سُمّي تفاعل لويكارت تكريمًا لمطوّره، الكيميائي الألماني رودولف لويكارت (1854-1899). اكتشف لويكارت أن تسخين البنزالدهيد مع الفورماميد لا يُنتج بنزيليدين ثنائي الفورماميد كما كان متوقعًا، بل يُنتج بنزيلامين . ^{[ 2 ]} في عام 1891، أجرى أوتو والاش، زميل لويكارت في جامعة غوتنغن، تفاعلات أخرى باستخدام الكيتونات الحلقية الأليفاتية والتربينويدية، بالإضافة إلى الألدهيدات، مُظهرًا بذلك التطبيق العام للتفاعل. ^{[ 2 ]} على مدار القرن الماضي، اكتشف الكيميائيون عدة طرق لتحسين مردود التفاعل وإجرائه في ظروف أقل إجهادًا. لخص بولارد ويونغ طرقًا مختلفة لتكوين الأمينات: باستخدام الفورماميد أو فورمات الأمونيوم، أو كليهما، أو بإضافة حمض الفورميك إلى الفورماميد. ^{[ 3 ]} مع ذلك، فإن استخدام فورمات الأمونيوم فقط ككاشف يُعطي أفضل مردود. ^{[ 4 ] [ 3 ]} استخدام الفورماميد ينتج عنه غلة منخفضة مقارنة بفورمات الأمونيوم، ولكن يمكن زيادة الغلة باستخدام كمية كبيرة من الفورماميد، أو باستخدام فورمات الأمونيوم، وكبريتات الأمونيوم، وكلوريد المغنيسيوم كمحفزات . ^{[ 5 ]}

ومن الأمثلة على تفاعل لويكارت استخدامه في تخليق رباعي هيدرو-1،4 بنزوديازيبين-5-ون، وهو جزيء ينتمي إلى عائلة البنزوديازيبين . ^{[ 7 ]}

• تفاعل إيشويلر-كلارك

• اكتشاف ليوشارت أن البنزالديهايد والأسيتاميد يتفاعلان لإعطاء تريبينزل أمين : Leuckart, R. (1885). "Ueber eine neue Bildungsweise von Tribenzylamin". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 18 (2): 2341–2344 . دوى : 10.1002/cber.188501802113 .
• استخدام Leuchart لفورمات الأمونيوم: Leuckart، R .؛ باخ، إي. (1886). "Ueber die Einwirkung von Ammoniumformiat auf Benzaldehyd und Benzophenon". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 19 (2): 2128–2131 . دوى : 10.1002/cber.188601902105 .