حمض الليسيرجيك

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

حمض الليسيرجيك ، المعروف أيضًا باسم حمض D- ليسيرجيك وحمض (+)-ليسيرجيك ، هو مادة أولية لمجموعة واسعة من قلويدات الإرغولين التي ينتجها فطر الإرغوت وتوجد في بذور نبات أرغيريا نيرفوزا ( وردة الخشب الصغيرة في هاواي )، وأنواع إيبوميا ( زهرة الصباح ، أولوليوكي ، تليتليتزين ).

تُستخدم أميدات حمض الليسرجيك، المعروفة باسم الليسيرجاميدات ، على نطاق واسع في صناعة الأدوية والعقاقير المهلوسة ، مثل ثنائي إيثيل أميد حمض الليسرجيك (LSD). يُدرج حمض الليسرجيك ضمن الجدول الأول للمواد الأولية في اتفاقية الأمم المتحدة لمكافحة الاتجار غير المشروع بالمخدرات والمؤثرات العقلية . [ 3 ]

يأتي اسم "حمض الليسرجيك" من كونه حمضًا كربوكسيليًا ، وقد تم تصنيعه لأول مرة عن طريق التحلل المائي للعديد من قلويدات الإرغوت . [ 4 ]

علم الأدوية

لم ينجح حمض الليسرجيك في إحداث تغييرات في تخطيط الدماغ الكهربائي (EEG) تشبه تلك التي تحدث عند التعرض لـ LSD في الأرانب. [ 5 ]

كيمياء

توليف

معمل

يُنتَج حمض الليسيرجيك عادةً عن طريق التحلل المائي [ 6 ] لليسيرجاميدات الطبيعية، ولكن يمكن أيضًا تصنيعه في المختبر من خلال عملية تركيب كلي معقدة ، على سبيل المثال من قِبَل فريق روبرت بيرنز وودوارد عام 1956. [ 7 ] وقد وُصِفَ تركيب كلي انتقائي فراغيًا يعتمد على تفاعل حلقي متسلسل محفز بالبلاديوم عام 2011 من قِبَل فوجي وأونو. [ 8 ] يتبلور حمض الليسيرجيك أحادي الهيدرات على شكل رقائق سداسية رقيقة جدًا عند إعادة بلورته من الماء. وعند تجفيفه ( عند 140 درجة مئوية وضغط 2 مم زئبق أو 270 باسكال )، يُشكِّل حمض الليسيرجيك اللامائي.   

التخليق الحيوي

تعتمد طريقة التخليق الحيوي على ألكلة الحمض الأميني التربتوفان باستخدام ثنائي فوسفات ثنائي ميثيل أليل ( إيزوبرين مشتق من حمض 3R-ميفالونيك ) ، مما ينتج عنه 4-ثنائي ميثيل أليل- L- تربتوفان، والذي يُضاف إليه مجموعة ميثيل على ذرة النيتروجين باستخدام S- أدينوزيل- L- ميثيونين . يؤدي إغلاق الحلقة التأكسدي، متبوعًا بإزالة الكربوكسيل، والاختزال، والتكوير الحلقي، والأكسدة، والتماثل الأليلي، إلى إنتاج حمض D -(+)-ليسرجيك. [ 4 ] وقد أُعيد بناء مسار التخليق الحيوي في خميرة الخباز المعدلة وراثيًا. [ 9 ]

الإنتاج غير المشروع

يتم إنتاج حمض الليسرجيك الذي يصنعه الكيميائيون السريون (المعروفون أيضًا باسم الطهاة) لاستخدامه في التخليق الإليكتيكي لـ LSD باستخدام طرطرات الإرغوتامين أو الإرغومترينين [ 10 ] .

المتماكبات

حمض الليسيرجيك مركب كيرالي ذو مركزين فراغيين . يُسمى المتصاوغ ذو التكوين المعكوس عند ذرة الكربون رقم 8 القريبة من مجموعة الكربوكسيل حمض إيزوليسرجيك . أما الانقلاب عند ذرة الكربون رقم 5 القريبة من ذرة النيتروجين فيؤدي إلى حمض L- ليسيرجيك وحمض L- إيزوليسرجيك ، على التوالي.

التركيبات الكيميائية لنظائر حمض الليسرجيك

المجتمع والثقافة

كندا

حمض الليسرجيك مادة خاضعة للرقابة في كندا . [ 11 ]

الولايات المتحدة

في الولايات المتحدة، يُعتبر حمض الليسرجيك وأميد حمض الليسرجيك (LSA؛ إرجين) من المواد المدرجة في الجدول الثالث. [ 12 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ براون، إتش سي؛ وآخرون  (1955). براود، إي إيه؛ ناتشود، إف سي (محررون). تحديد البنى العضوية بالطرق الفيزيائية . نيويورك، نيويورك: أكاديميك برس.
  2. ^ أنفيسا (2023-03-31). "RDC N° 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [ قرار المجلس الجماعي رقم 784 - قوائم المخدرات والمؤثرات العقلية والسلائف والمواد الأخرى الخاضعة للمراقبة الخاصة ] (باللغة البرتغالية البرازيلية). Diário Oficial da União (تم النشر بتاريخ 2023-04-04). مؤرشف من الأصل بتاريخ 2023-08-03 . تم الاسترجاع 2023-08-15 .
  3. ↑ "قائمة المواد الأولية والمواد الكيميائية شائعة الاستخدام في التصنيع غير المشروع للمخدرات والمؤثرات العقلية الخاضعة للرقابة الدولية" (ملف PDF) . الهيئة الدولية لمراقبة المخدرات. مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ 27 فبراير 2008.
  4. 1 2 شيف، ب. ل . (15 أكتوبر 2006). "الإرغوت وقلويداته" . المجلة الأمريكية للتعليم الصيدلاني . 70 (5): 98. doi : 10.5688/aj700598 . PMC 1637017. PMID 17149427 .  
  5. ↑ صديق ز.ح، بارنز ر.د، درينغ ل.ج، سميث ر.ل، ويليامز ر.ت (أكتوبر 1979). "مصير حمض الليسرجيك ثنائي إيثيل أميد [14C] ([14C]LSD) في الجرذ، وخنزير غينيا، وقرد الريسوس، ومصير [14C]iso-LSD في الجرذ". علم الأدوية الكيميائية الحيوية . 28 (20): 3093-3101 . doi : 10.1016/0006-2952(79)90618-x . PMID 117811. دراسات تخطيط كهربية الدماغ . تم حقن مستقلبات اصطناعية وحيوية من LSD وريديًا في أرانب الشنشيلة الذكور الواعية والمقيدة. مع عقار LSD نفسه، وعقار دي-إيثيل-LSD، و12-هيدروكسي-LSD، و12-ميثوكسي-LSD، و13-هيدروكسي-LSD، و13-ميثوكسي-LSD، و13-هيدروكسي-LSD جلوكورونيد، لوحظت إشارة تنبيه مستمرة في تخطيط الدماغ الكهربائي (EEG)، تمثلت في زيادة التردد وانخفاض سعة الموجة. لم تُلاحظ أي تغييرات بعد إعطاء حمض الليسرجيك، أو ثنائي كبريتيد ثنائي LSD [10]، أو نور-LSD، أو 14-هيدروكسي-LSD جلوكورونيد، أو 14-ميثوكسي-LSD، أو لومي-LSD، أو 2-أوكسو-LSD الأيضي. [...] أشارت دراسات أولية إلى أن بعض نواتج أيض LSD، بالإضافة إلى العقار نفسه، تُنشط تخطيط الدماغ الكهربائي للأرنب الواعي، مما يوحي باحتمالية وجود تأثير مركزي لها. ستُنشر هذه النتائج في مكان آخر. 
  6. ^ مارتينكوفا، إل. كرين، V.؛ كفاك، L.؛ أوفيسنا، م.؛ بريبشالوفا آي. (17 نوفمبر 2001). "التحلل المائي لليسيرجاميد إلى حمض الليسرجيك بواسطة Rhodococcus equi A4". جي. التكنولوجيا الحيوية . 84 (1): 63–6 . دوى : 10.1016/s0168-1656(00)00332-1 . بميد 11035188 . 
  7. ↑ كورنفيلد، إدموند سي؛ فورنفيلد، إي جيه؛ كلاين، جي بروس؛ مان، مارجوري جيه؛ موريسون، دوايت إي؛ جونز، روبن جي؛ وودوارد، آر بي (1956). "التخليق الكلي لحمض الليسرجيك". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية 78 (13): 3087-3114 . doi : 10.1021/ja01594a039 .
  8. ^ إينوكي، إس. ايواتا، أ.؛ أويشي، S.؛ فوجي، ن.؛ أونو، هـ. (2011). "التوليف الكلي الانتقائي لـ (+) - حمض الليسرجيك، (+) - ليسيرجول، و (+) - إيزوليسيرجول عن طريق تدوير الدومينو المحفز بالبلاديوم للألينات التي تحمل مجموعات الأمينو والبرومويندوليل". J. أورغ. الكيمياء . 76 (7): 2072–2083 . دوى : 10.1021/jo102388e . بميد 21361331 . 
  9. ↑ وونغ، غاريت؛ ليم، لي رونغ؛ تان، يونغ كوان؛ غو، مايبيل خو؛ بيل، ديفيد جيه؛ فريمونت، بول إس؛ يو، وين شان (2022). "إعادة بناء التخليق الحيوي الكامل لحمض D-lysergic في الخميرة" . Nature Communications . 13 (1): 712. Bibcode : 2022NatCo..13..712W . doi : 10.1038/s41467-022-28386-6 . PMC 8821704. PMID 35132076 .  
  10. ↑ "نبذة عن عقار ليسيرجيد (LSD) | وكالة الأدوية التابعة للاتحاد الأوروبي (EUDA)" . www.euda.europa.eu . تاريخ الاطلاع: 25 أبريل 2026 .
  11. ↑ "قانون المواد الخاضعة للرقابة والمخدرات" . وزارة العدل الكندية . تم الاطلاع عليه بتاريخ 19 يناير 2026 .
  12. ↑ "السجل الفيدرالي :: طلب الوصول" . www.ecfr.gov . تم الاطلاع عليه بتاريخ 4 أكتوبر 2025 .