إرغولين

الموسوعة الحرة
إرغولين
البيانات السريرية
رمز ATC
  • لا أحد
المعرفات
  • (6a R )-4,6,6a,7,8,9,10,10a-أوكتاهيدرويندول[4,3- fg ]كينولين
رقم CAS
  • 478-88-6 يفحصي
معرف PubChem
  • 6857537
كيم سبايدر
  • 5256873 يفحصي
جامعة يوني
  • د5RC6H62GW
تشيبي
  • تشيبي:38484 يفحصي
لوحة معلومات CompTox ( EPA )
  • رقم تعريف DTXSID00963944
البيانات الكيميائية والفيزيائية
صيغةج 14 ح 16 ن 2
الكتلة المولية212.296  جرام مول -1
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
  • [H][C@@]34Cc1c[nH]c2cccc(c12)[C@@]3([H])CCCN4
  • إنشي=1S/C14H16N2/c1-3-11-10-4-2-6-15-13(10)7-9-8-16-12(5-1)14(9)11/h1,3, 5,8,10,13,15-16H,2,4,6-7H2/t10-,13-/m1/s1 يفحصي
  • المفتاح: RHGUXDUPXYFCTE-ZWNOBZJWSA-N يفحصي
  (يؤكد)

الإرجولين هو مركب كيميائي يحتوي هيكله البنيوي على مجموعة متنوعة من القلويدات ، والتي يشار إليها باسم مشتقات الإرجولين أو قلويدات الإرجولين. تم وصف قلويدات الإرجولين، ومنها الإرجونين ، في البداية في الإرجوت . يرتبط بعضها بحالة الإرجوتية ، والتي يمكن أن تأخذ شكلًا تشنجيًا أو شكلًا غرغرينيًا. ومع ذلك، فقد وجد أن العديد من قلويدات الإرجولين مفيدة سريريًا. تم تقدير الإنتاج العالمي السنوي من قلويدات الإرجوت بحوالي 5000-8000 كجم من جميع الإرجوبيبتينات و10000-15000 كجم من حمض الليسرجيك ، المستخدم في المقام الأول في تصنيع المشتقات شبه الاصطناعية. [1]

ومن المعروف أن المواد الأخرى، مثل ثنائي إيثيل أميد حمض الليسرجيك ، المعروف باسم إل إس دي، وهو مشتق شبه صناعي ، والإرجين ، وهو مشتق طبيعي يوجد في الأرجيريا العصبية ، وإيبومييا ترايكولور والأنواع ذات الصلة، هي مواد مخدرة . [2]

حدوث طبيعي

توجد قلويدات الإرجولين في الفطريات الدنيا وبعض أنواع النباتات المزهرة : النوع المكسيكي Turbina corymbosa و Ipomoea tricolor من عائلة Convolvulaceae (مجد الصباح)، والتي تم تحديد بذورها على أنها عقاقير نباتية مخدرة تُعرف باسم "ololiuhqui" و "tlitliltzin"، على التوالي. [3] [4] القلويدات الرئيسية في البذور هي الإرجين ومتماثله البصري إيزوجين، مع وجود العديد من مشتقات حمض الليسرجيك والكلافينات الأخرى بكميات أقل. يتضمن النوع الهاواي Argyreia nervosa قلويدات مماثلة. من الممكن، وإن لم يثبت، أن الإرجين أو الإيززوجين مسؤولان عن التأثيرات المخدرة . قد يكون هناك أصل فطري لقلويدات الإرجولين أيضًا في Convolvulaceae. مثل قلويدات الإرجوت في بعض نباتات أحاديات الفلقة، يتم إنتاج قلويدات الإرجولين الموجودة في نبات Ipomoea asarifolia (Convolvulaceae) بواسطة فطريات داخلية من نوع clavicipitaceous تنتقل عن طريق البذور . [5]

تاريخ

تم عزل قلويدات الإرجولين لأول مرة من الإرجوت ، وهو فطر يصيب الجاودار ويسبب التسمم الإرجوتي أو نار القديس أنطونيوس. [6] تعود تقارير التأثيرات السامة الناجمة عن قلويدات الإرجولين إلى القرن الثاني عشر. [7] كما أن للإرجوت تاريخ طويل من الاستخدام الطبي، مما أدى إلى محاولات لتوصيف نشاطه كيميائيًا. تعود التقارير الأولى عن استخدامه إلى عام 1582، حيث استخدمت القابلات مستحضرات الإرجوت بجرعات صغيرة لإحداث تقلصات قوية في الرحم. [1] [7] تم وصف أول استخدام لقلويدات الإرجولين في الطب الحديث في عام 1808 من قبل جون ستيرنز، وهو طبيب أمريكي، والذي أبلغ عن التأثيرات الانقباضية للرحم لمستحضر الإرجوت كعلاج "لتسريع الولادة". [1]

بدأت محاولات توصيف نشاط قلويدات الإرجولين في عام 1907، مع عزل الإرجوتوكسين بواسطة جي بارغر وإف إتش كارين. [8] ومع ذلك، لم يبدأ الإنتاج الصناعي لقلويدات الإرجوت حتى عام 1918، عندما حصل آرثر ستول على براءة اختراع لعزل تارترات الإرجوتامين ، والذي تم تسويقه بواسطة شركة ساندوز في عام 1921. بعد تحديد التركيب الكيميائي الأساسي لقلويدات الإرجوت في عام 1930، بدأ عصر من الاستكشاف المكثف للمشتقات الاصطناعية وانفجر الإنتاج الصناعي لقلويدات الإرجولين، مع استمرار شركة ساندوز في كونها الشركة الرائدة في إنتاجها في جميع أنحاء العالم، حتى عام 1950 عندما نشأ منافسون آخرون. [1] [8] لا تزال الشركة، التي أعيدت تسميتها الآن باسم نوفارتس ، تحتفظ بريادتها في إنتاج قلويدات الإرجوت. في عام 1943، أبلغ آرثر ستول وألبرت هوفمان عن أول تخليق كامل لقلويد الإرغوت، الإرغومترين. [9] وعلى الرغم من عدم العثور على أي تطبيق صناعي للتوليف، إلا أنه كان بمثابة قفزة هائلة إلى الأمام في الصناعة.

الاستخدامات

توجد مجموعة متنوعة من مشتقات الإرجولين المفيدة سريريًا لغرض تضيق الأوعية الدموية وعلاج الصداع النصفي وعلاج مرض باركنسون . وجدت قلويدات الإرجولين مكانها في علم الأدوية قبل فترة طويلة من الطب الحديث حيث كانت مستحضرات الإرجوت تستخدم غالبًا من قبل القابلات في القرن الثاني عشر لتحفيز الولادة. [10] بعد عزل آرثر ستول للإرجومترين، أصبح الاستخدام العلاجي لمشتقات الإرجولين مستكشفًا جيدًا.

وقد نُسب إحداث تقلصات الرحم عن طريق تحضير الإرجوت إلى الإرجونوفين ، وهو مشتق من الإرجولين موجود في الإرجوت، وهو مُحفز قوي للولادة . ومن هنا، تم توضيح الميثيرجين ، وهو مشتق صناعي. [7] وعلى الرغم من استخدامها لتسهيل الولادة، إلا أن مشتقات الإرجولين يمكن أن تنتقل إلى حليب الثدي ولا ينبغي استخدامها أثناء الرضاعة الطبيعية. [11] فهي مُنقبضات للرحم يمكن أن تزيد من خطر الإجهاض أثناء الحمل. [3]

ومن الأمثلة الأخرى على قلويدات الإرجولين ذات الصلة الطبية الإرجوتامين ، وهو قلويد يوجد أيضًا في الإرجوت. ويعمل الإرجوتامين كمقبض للأوعية الدموية وقد ثبت أنه يتحكم في الصداع النصفي . ومن الإرجوتامين، طور ألبرت هوفمان عقاقير الصداع النصفي ديهيدروإرجوتامين وميثيسرجيد . [12]

كما تم استخدام مشتقات الإرجولين، مثل الهيدرجين ، وهو مزيج من ميسيلات ديهيدروإرجوتوكسين أو ميسيلات الإرجولين، في علاج الخرف. كما كان استخدام هذه القلويدات بارزًا في علاج مرض باركنسون . تعمل الأدوية مثل بروموكريبتين كمنشط لمستقبلات الدوبامين ، مما يحفز الأعصاب التي تتحكم في الحركة. [13] تشمل مشتقات الإرجولين الاصطناعية الأحدث التي تم تصنيعها لعلاج مرض باركنسون بيرجوليد وليسوريد ، وكلاهما يعمل كمنشطات للدوبامين أيضًا. [13]

أحد مشتقات الإرجولين الشهيرة هو عقار إل إس دي المخدر ، وهو قلويد إرجولين شبه صناعي اكتشفه ألبرت هوفمان. يعتبر إل إس دي مادة خاضعة للرقابة من الجدول الأول . تم تضمين الإرجومترين والإرجوتامين كمواد أولية من الجدول الأول في اتفاقية الأمم المتحدة لمكافحة الاتجار غير المشروع بالمخدرات والمؤثرات العقلية . [14]

آلية العمل

تختلف آلية عمل قلويدات الإرجولين لكل مشتق. يمكن إجراء مجموعة متنوعة من التعديلات على هيكل الإرجولين لإنتاج مشتقات ذات صلة طبية. تشمل أنواع الأدوية المحتملة القائمة على الإرجولين الدوبامينية ومضادات الدوبامين والسيروتونينية ومضادات السيروتونين . [15] غالبًا ما تتداخل قلويدات الإرجولين مع مواقع مستقبلات متعددة ، مما يؤدي إلى آثار جانبية سلبية ويزيد من تحدي تطوير الأدوية.

دوبامين/مضاد دوبامين

وقد تم الإبلاغ عن أن الإرجولينات، مثل الإرجوتوكسين، تعمل على تثبيط تفاعل العُقدة، والذي يتم عكسه من خلال حقن البروجسترون. وبالتالي، تم التوصل إلى أن الإرجوتوكسين والإرجولينات ذات الصلة تعمل عبر منطقة تحت المهاد والغدة النخامية لتثبيط إفراز البرولاكتين . [15] تتفاعل الأدوية مثل بروموكريبتين مع مواقع مستقبلات الدوبامين كمنشطات مع انتقائية لمستقبلات D 2 ، مما يجعلها فعالة في علاج مرض باركنسون . في حين أن الجزء من بنية قلويد الإرجولين المسؤول عن خصائص الدوبامين لم يتم تحديده بعد، فإن بعض الأسباب ترجع إلى مجموعة بيروليثيلامين بينما يؤكد آخرون أنها ترجع إلى البنية الجزئية للإندوليثيلامين. [15]

وقد وجدت الإرجولينات المضادة للدوبامين استخدامًا في مضادات القيء وفي علاج الفصام . هذه المواد مضادة للذهان وهي إما مضادة للدوبامين على المستوى ما بعد المشبكي في موقع مستقبل D2 أو ناهضة للدوبامين على المستوى قبل المشبكي في موقع مستقبل D1 . [ 15] يعتمد سلوك الإرجولينات الناهض أو الناهض على الركيزة وقد تم الإبلاغ عن سلوكيات ناهضة/ناهضة مختلطة لمشتقات الإرجولين. [15]

السيروتونين / مضاد السيروتونين

تُعزى التحديات الأساسية لتطوير إرغولينات السيروتونينية/المضادة للسيروتونينية إلى السيروتونين ، أو 5-HT، الذي يعمل على مواقع مستقبلات مختلفة ومتميزة. وبالمثل، فقد ثبت أن قلويدات الإرجولين تُظهر سلوكيات منبهة ومضادة لمستقبلات 5-HT لمستقبلات متعددة، مثل ميترجولين ، وهو منبه لمستقبلات 5-HT 1A /مضاد لمستقبلات 5-HT 2A ، وميسوليرجين ، وهو مضاد لمستقبلات 5-HT 2A/2C . [15] يمكن تحسين انتقائية الإرجولينات وتقاربها لمستقبلات 5-HT معينة عن طريق إدخال مجموعة ضخمة على حلقة الفينيل في هيكل الإرجولين، مما يمنع تفاعل مشتقات الإرجولين مع المستقبلات. [15] وقد تم استخدام هذه المنهجية لتطوير إرغولينات 5-HT 1A و5-HT 2A الانتقائية على وجه الخصوص.

مشتقات الإرجولين

هناك ثلاث فئات رئيسية من مشتقات الإرجولين، وهي الأميدات القابلة للذوبان في الماء لحمض الليسرجيك ، والإرغوبيبتينات غير القابلة للذوبان في الماء (أي ببتيدات الإرجو )، ومجموعة الكلافين . [16]

أميدات حمض الليسرجيك

  • إرجين (LSA، أميد حمض الليسرجيك D ، LAA، LA-111)
  • إرجونوفين (إرجوباسين)
    • INN : إرغومترين
    • اسم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية: (8beta(S))-9,10-didehydro-N-(2-hydroxy-1-methylethyl)-6-methyl-ergoline-8-carboxamide
    • رقم CAS: 60-79-7
  • ميثيرجين (ME-277)
    • INN: ميثيل إرغومترين
    • اسم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية: (8beta(S))-9,10-didehydro-N-(1-(hydroxymethyl)propyl)-6-methyl-ergoline-8-carboxamide
    • رقم CAS: 113-42-8
  • ميثيسرجيد (UML-491)
    • INN: ميثيسرجيد
    • اسم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية: (8 بيتا )-9,10-ديديهيدرو- N -(1-(هيدروكسي ميثيل)بروبيل)-1,6-ثنائي ميثيل-إرجولين-8-كاربوكساميد
    • رقم CAS: 361-37-5
  • LSD ( حمض الليسرجيك ثنائي إيثيل أميد ، LSD-25)
    • INN: ليسيرجيد
    • اسم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية: (8beta)-9,10-didehydro-N,N-diethyl-6-methyl-ergoline-8-carboxamide
    • رقم CAS: 50-37-3
  • LSH ( حمض الليسرجيك ألفا هيدروكسي إيثيلاميد)
    • اسم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية: 9,10-ديديهيدرو-N-(1-هيدروكسي إيثيل)-6-ميثيل إرجولين-8-كاربوكساميد
    • رقم CAS: 3343-15-5

يمكن تلخيص العلاقة بين هذه المركبات في الصيغة البنيوية وجدول الاستبدالات التاليين.

الأرجين المستبدل (الصيغة البنيوية)
الأرجين المستبدل (الصيغة البنيوية)
اسم ر 1 ر 2 ر 3
إرجين ح ح ح
إرجونوفين ح CH(CH 3 )CH 2 OH ح
ميثيرجين ح CH(CH 2 CH 3 )CH 2 OH ح
ميثيسرجيد الفصل 3 CH(CH 2 CH 3 )CH 2 OH ح
إل إس دي ح الفصل 2 الفصل 3 الفصل 2 الفصل 3

قلويدات الببتيد

قلويدات الإرغوت الببتيدية أو الإرغوبيبتينات (المعروفة أيضًا باسم الإرغوبيبتيدات ) هي مشتقات الإرغولين التي تحتوي على بنية ثلاثية الببتيد متصلة بحلقة الإرغولين الأساسية في نفس موقع المجموعة الأميدية لمشتقات حمض الليسرجيك. تتكون هذه البنية من البرولين وحمضين أمينيين آخرين من نوع ألفا، مرتبطين في تكوين سيكلول غير عادي >NC(OH)< مع الكربون الكربوكسيلي للبرولين، عند التقاطع بين حلقتي اللاكتام . [17] فيما يلي ملخص لبعض الإرغوبيبتينات المهمة. [18] بالإضافة إلى الإرغوبيبتينات التالية، فإن المصطلح الشائع هو الإرغوتوكسين ، والذي يشير إلى خليط من نسب متساوية من الإرغوكريستين والإرغوكورنين والإرغوكريبتين ، والأخير عبارة عن خليط بنسبة 2:1 من ألفا وبيتا إرغوكريبتين .

  • مجموعة الإرجوتوكسين ( الفالين كحمض أميني مرتبط بمجموعة الإرجولين، عند R 2 أدناه)
  • مجموعة الإرغوتامين ( ألانين عند R2 )
    • الإرغوتامين
      • الاسم وفقًا لاتحاد الكيمياء البحتة والتطبيقية الدولي: Ergotaman-3',6',18-trione, 12'-hydroxy-2'-methyl-5'-(phenylmethyl)-, (5'-alpha)-
      • رقم CAS: 113-15-5
    • إرغوفالين
      • الاسم وفقًا لاتحاد الكيمياء البحتة والتطبيقية الدولي: Ergotaman-3',6',18-trione, 12'-hydroxy-2'-methyl-5'-(1-methylethyl)-, (5'alpha)-
      • رقم CAS: 2873-38-3
    • ألفا - إرغوسين
      • الاسم وفقًا لاتحاد الكيمياء البحتة والتطبيقية الدولي: Ergotaman-3',6',18-trione, 12'-hydroxy-2'-methyl-5'-(2-methylpropyl)-, (5'-alpha)-
      • رقم CAS: 561-94-4
    • بيتا -إرغوسين
      • الاسم حسب الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية: Ergotaman-3',6',18-trione, 12'-hydroxy-2'-methyl-5'-(1-methylpropyl)-, (5'-alpha( S ))-
      • رقم CAS: 60192-59-8
الإرغوببتيدات (الصيغة البنيوية)
الإرغوببتيدات (الصيغة البنيوية)
اسم ر 1 ر 2 ر 3 حمض أميني عند R2 حمض أميني عند R3
إرغوكريستين CH(CH 3 ) 2 بنزيل فالين فينيل ألانين
إرجوكورنين CH(CH 3 ) 2 CH(CH 3 ) 2 فالين فالين
ألفا - إرغوكريبتيني CH(CH 3 ) 2 الفصل 2 الفصل(الفصل 3 ) 2 فالين الليوسين
بيتا - إرغوكريبتيني CH(CH 3 ) 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 ( S ) فالين الأيزوليوسين
الإرغوتامين الفصل 3 بنزيل ألانين فينيل ألانين
إرغوفالين الفصل 3 CH(CH 3 ) 2 ألانين فالين
ألفا - إرغوسين الفصل 3 الفصل 2 الفصل(الفصل 3 ) 2 ألانين الليوسين
بيتا -إرغوسين الفصل 3 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 ( S ) ألانين الأيزوليوسين
بروموكريبتين ( شبه صناعي ) بر CH(CH 3 ) 2 الفصل 2 الفصل(الفصل 3 ) 2 فالين الليوسين

كلافينس

توجد مجموعة متنوعة من التعديلات على الإرجولين الأساسي في الطبيعة، على سبيل المثال أجروكلافين وإليموكلافين وليسيرغول . وتسمى تلك المشتقة من ثنائي ميثيل الإرجولين بالكلافينات. ومن أمثلة الكلافينات الفستوكلافين والفوميجاكلافين أ والفوميجاكلافين ب والفوميجاكلافين ج .

آحرون

لا تندرج بعض مشتقات الإرجولين الاصطناعية بسهولة ضمن أي من المجموعات المذكورة أعلاه. ومن الأمثلة على ذلك:

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ abcd Schiff PL (أكتوبر 2006). "الإرجوت وقلويداته". المجلة الأمريكية للتعليم الصيدلاني . 70 (5): 98. doi :10.5688/aj700598. PMC  1637017. PMID  17149427 .
  2. ^ Juszczak GR، Swiergiel AH (2013). "الاستخدام الترفيهي لـ D-lysergamide من بذور Argyreia nervosa و Ipomoea tricolor و Ipomoea violacea و Ipomoea Purpurea في بولندا". مجلة الأدوية ذات التأثير النفساني . 45 (1): 79-93. دوى :10.1080/02791072.2013.763570. بميد  23662334. S2CID  22086799.
  3. ^ ab Schardl CL, Panaccione DG, Tudzynski P (2006). قلويدات الإرجوت – علم الأحياء وعلم الأحياء الجزيئي . القلويدات: الكيمياء وعلم الأحياء. المجلد 63. ص 45-86. doi :10.1016/S1099-4831(06)63002-2. ISBN 978-0-12-469563-4. PMID  17133714.
  4. ^ Carod-Artal FJ (2015). "العقاقير المهلوسة في الثقافات الأمريكية الوسطى قبل كولومبوس". Neurologia . 30 (1): 42–49. doi : 10.1016/j.nrl.2011.07.003 . PMID  21893367.
  5. ^ Steiner U, Ahimsa-Müller MA, Markert A, Kucht S, Gross J, Kauf N, et al. (أغسطس 2006). "التوصيف الجزيئي لفطريات الترقوة المنقولة بالبذور والتي تحدث على النباتات ثنائية الفلقة (Convolvulaceae)". Planta . 224 (3): 533–544. doi :10.1007/s00425-006-0241-0. PMID  16525783. S2CID  25682792.
  6. ^ Gerhards N, Neubauer L, Tudzynski P, Li SM ( ديسمبر 2014). "المسارات الحيوية التخليقية لقلويدات الإرجوت". Toxins . 6 (12): 3281–3295. doi : 10.3390/toxins6123281 . PMC 4280535. PMID  25513893. 
  7. ^ abc de Groot AN, van Dongen PW, Vree TB, Hekster YA, van Roosmalen J (أكتوبر 1998). "قلويدات الإرجوت. الحالة الحالية ومراجعة علم الأدوية السريرية والاستخدام العلاجي بالمقارنة مع الأوكسيتوسيكات الأخرى في طب التوليد وأمراض النساء". الأدوية . 56 (4): 523-535. doi :10.2165/00003495-199856040-00002. PMID  9806101. S2CID  46971443.
  8. ^ ab Sfetcu N (2014). الصحة والأدوية - الأمراض والوصفات الطبية والأدوية . Lulu.com. ISBN 9781312039995.
  9. ^ Stoll A, Hofmann A (1965). "الفصل 21 قلويدات الإرجوت". القلويدات: الكيمياء وعلم وظائف الأعضاء . المجلد 8. إلسفير. ص 725-783. doi :10.1016/s1876-0813(08)60060-3. ISBN 978-0-12-469508-5.
  10. ^ المفوضية الأوروبية. مركز الأبحاث المشترك. تقرير عن اختبار الكفاءة لعام 2017 للمختبر المرجعي للاتحاد الأوروبي لتحديد السموم الفطرية لقلويدات الإرغوت في الجاودار . OCLC  1060942360.
  11. ^ kidsgrowth.org --> الأدوية والمواد الأخرى الموجودة في حليب الثدي محفوظ في 2007-06-23 في archive.today تم الاسترجاع في 19 يونيو 2009.
  12. ^ Winkelman M, Roberts TB (2007). الطب النفسي: أدلة جديدة على استخدام المواد المهلوسة كعلاجات . دار نشر براجر. رقم ISBN 978-0-275-99023-7. OCLC  85813998.
  13. ^ ab Lataste X (فبراير 1984). "تاريخ وعلم الأدوية لمنشطات الدوبامين". المجلة الكندية للعلوم العصبية. المجلة الكندية للعلوم العصبية . 11 (ملحق واحد): 118-123. doi : 10.1017/S0317167100046266 . PMID  6713309.
  14. ^ "قائمة المواد الأولية والمواد الكيميائية المستخدمة بشكل متكرر في التصنيع غير المشروع للمخدرات والمواد المؤثرة على العقل الخاضعة للرقابة الدولية" (PDF) . هيئة مراقبة المخدرات الدولية (الطبعة الحادية عشرة). فيينا، النمسا. يناير/كانون الثاني 2007. مؤرشف من الأصل (PDF) في 27 فبراير/شباط 2008..
  15. ^ abcdefg Mantegani S، Brambilla E، Varasi M (مايو 1999). “مشتقات إرجولين: تقارب المستقبلات والانتقائية”. فارماكو . 54 (5): 288-296. دوى :10.1016/s0014-827x(99)00028-2. بميد  10418123.
  16. ^ Schardl CL, Panaccione DG, Tudzynski P (2006). قلويدات الإرجوت – علم الأحياء وعلم الأحياء الجزيئي . القلويدات: الكيمياء وعلم الأحياء. المجلد 63. ص 45-86. doi :10.1016/S1099-4831(06)63002-2. ISBN 978-0-12-469563-4. PMID  17133714.
  17. ^ Floss HG (يناير 1976). "التخليق الحيوي لقلويدات الإرجوت والمركبات ذات الصلة". تقرير تيتراهيدرون . 32 (14): 873-912. doi :10.1016/0040-4020(76)85047-8.
  18. ^ Yates SG, Plattner RD, Garner GB (يوليو 1985). "اكتشاف قلويدات الإرغوبيبتين في عشبة الفيسكو الطويلة السامة المصابة بالفطريات الداخلية Ky-31 عن طريق مطياف الكتلة/مطياف الكتلة" (PDF) . مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 33 (4): 719-722. doi :10.1021/jf00064a038.[ رابط ميت دائم ]
  • قلويدات الإرغوت (AT Sneden)
  • قصة قلويدات الإرجوت (ز. مادلم)
  • قلويدات الإرجوت ذات التأثير النفسي ووجودها في الفطريات الدقيقة — إم بي بوك ودي جي باربيري
  • هوفمان، أ. تيوناناكاتل وأولوليوكي، عقاران سحريان قديمان في المكسيك نشرة المخدرات 1971 1 3
  • تيكال (أ و أ شولجين) #26
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=إرجولين&oldid=1156528349"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate