ميثيل فينيل كيتون

ميثيل فينيل كيتون ( MVK ، الاسم النظامي: بوتينون ) هو مركب عضوي صيغته الكيميائية _CH₃C (O)CH=CH₂ _. وهو مركب شديد التفاعل، وأبسط أنواع الإينونات . سائل عديم اللون، قابل للاشتعال، شديد السمية، ذو رائحة نفاذة. يذوب في الماء والمذيبات العضوية القطبية. يُعد وسيطًا مفيدًا في تخليق المركبات العضوية. ^{[ 2 ] [ 3 ]}

يُحضّر مركب MVK صناعياً بتكثيف الأسيتون والفورمالديهايد ، متبوعاً بالتجفيف . وبالمثل ، يُحضّر بتفاعل مانخ الذي يتضمن كلوريد ثنائي إيثيل الأمونيوم والأسيتون ، والذي ينتج عنه ناتج إضافة مانخ: ^{[ 2 ] [ 4 ]}

CH₃C ₍ O)CH₃ ₊ CH₂O ₊ [H₂NEt₂ _{] Cl} → [CH₃C _{( O} ) CH₂CH₂N ₍ H)Et₂ _] Cl + _H₂O

يؤدي تسخين ملح الأمونيوم هذا إلى إطلاق كلوريد الأمونيوم و MVK: ^{[ 4 ]}

[CH₃C ₍ O)CH₂CH₂N ₍ H )Et₂ _] Cl → CH₃C ₍ O )CH= _CH₂ + _{[ H₂NEt₂} ] _Cl

يمكن أن يعمل MVK كعامل ألكلة لأنه مستقبل مايكل فعال . وقد حظي باهتمام مبكر لاستخدامه في عملية روبنسون الحلقية ، وهي طريقة مفيدة في تحضير الستيرويدات.

تُعدّ قدرة MVK على الألكلة مصدر سميتها العالية، وهي أيضاً السمة التي تجعلها وسيطاً مفيداً في التخليق العضوي . يتفاعل MVK تلقائياً مع البوليمر. يُخزّن هذا المركب عادةً مع الهيدروكينون ، الذي يثبط عملية البلمرة.

باعتباره ألكينًا محبًا للإلكترونات، يشكل مركبًا إضافيًا مع سيكلوبنتاديين . يُعد مشتق النوربورنين الناتج وسيطًا في تصنيع دواء بيبريدين المضاد للكولين . كما يُعد، عبر السيانوهيدرين الخاص به ، طليعةً للفينكلوزولين . وهو أيضًا طليعة لفيتامين أ الاصطناعي . ^{[ 2 ]} يُستخدم MVK في تصنيع كيتون ويلاند-ميشر .

يُعدّ مركب MVK شديد الخطورة عند استنشاقه، حيث تبلغ الجرعة المميتة الوسطية (LD50 ) (للفئران) حوالي ملليغرامات لكل متر مكعب. ^{[ 2 ]}

• صحيفة حقائق المواد الخطرة في ولاية نيوجيرسي لميثيل فينيل كيتون
• بيانات سلامة المواد (MSDS) لميثيل فينيل كيتون، مؤرشفة بتاريخ 15 أكتوبر 2006 في أرشيف الإنترنت (Wayback Machine).
• تجميع ثوابت قانون هنري للأنواع غير العضوية والعضوية ذات الأهمية المحتملة في الكيمياء البيئية . ساندر، ر. 1999-04-08.