هيدروكينون

الموسوعة الحرة

هيدروكينون
هيدروكينون
الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
بنزين-1,4-ديول [1]
أسماء أخرى
هيدروكينون [1]
إيدروكينون
كوينول
4-هيدروكسي فينول
1،4-ديهيدروكسي بنزين
ب -ديهيدروكسي بنزين
ب -بنزين ديول
المعرفات
  • 123-31-9 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
605970
تشيبي
  • تشيبي:17594 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 537 يفحصي
كيم سبايدر
  • 764 يفحصي
بنك المخدرات
  • DB09526
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.004.199
رقم EC
  • 204-617-8
2742
كيج
  • د00073 يفحصي
معرف PubChem
  • 785
رقم RTECS
  • ام اكس 3500000
جامعة يوني
  • XV74C1N1AE يفحصي
رقم الأمم المتحدة 3077، 2662
  • رقم DTXSID7020716
  • إنتشي = 1S/C6H6O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4,7-8H يفحصي
    المفتاح: QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  • InChI=1/C6H6O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4,7-8H
    المفتاح: QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYAX
  • ج1س1س(س1س1)س
ملكيات
ج 6 ح 6 أ 2
الكتلة المولية 110.112  جرام مول -1
مظهر أبيض صلب
كثافة 1.3 جم/سم -3 ، صلب
نقطة الانصهار 172 درجة مئوية (342 درجة فهرنهايت؛ 445 كلفن)
نقطة الغليان 287 درجة مئوية (549 درجة فهرنهايت؛ 560 كلفن)
5.9 جرام/100 مل (15 درجة مئوية)
ضغط البخار 10 −5  ملم زئبق (20 درجة مئوية) [2]
الحموضة ( pKa ) ​ 9.9 [3]
−64.63 × 10 −6  سم 3 /مول
بناء
1.4 ± 0.1  د [4]
علم الأدوية
D11AX11 ( منظمة الصحة العالمية )
المخاطر
تصنيف GHS :
GHS05: مادة تآكليةGHS07: علامة تعجبGHS08: خطر على الصحةGHS09: المخاطر البيئية
خطر
ح302 ، ح317 ، ح318 ، ح341 ، ح351 ، ح400
P201 ، P202 ، P261 ، P264 ، P270 ، P272 ، P273 ، P280 ، P281 ، P301+P312 ، P302+P352 ، P305+P351+P338 ، P308+P313 ، P310 ، P321 ، P330 ، P333+P313 ، P363 ، P391 ، P405 ، P501
NFPA 704 (الماس الناري)
[6]
NFPA 704 الماسي رباعي الألوانHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability (yellow): no hazard codeSpecial hazards (white): no code
2
1
نقطة الوميض 165 درجة مئوية (329 درجة فهرنهايت؛ 438 كلفن)
الجرعة القاتلة أو التركيز (LD, LC):
490 ملغ/كجم (ثدييات، عن طريق الفم)
245 ملغ/كجم (فأر، عن طريق الفم)
200 ملغ/كجم (أرنب، عن طريق الفم)
320 ملغ/كجم (جرذ، عن طريق الفم)
550 ملغ/كجم (خنزير غينيا، عن طريق الفم)
200 ملغ/كجم (كلب، عن طريق الفم)
70 ملغ/كجم (قطة، عن طريق الفم) [5]
المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (حدود التعرض الصحي في الولايات المتحدة):
PEL (مسموح به)
 TWA 2 ملغ/م 3 [2]
REL (موصى به)
 C 2 ملغ/م 3 [15 دقيقة] [2]
IDLH (خطر فوري)
 50 ملغ/م 3 [2]
المركبات ذات الصلة
بيروكاتيكول
ريزورسينول
المركبات ذات الصلة
 1،4-بنزوكينون
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
يفحصي التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

الهيدروكينون ، المعروف أيضًا باسم بنزين-1،4-ديول أو كينول ، هو مركب عضوي عطري وهو نوع من الفينول ، وهو مشتق من البنزين ، وله الصيغة الكيميائية C 6 H 4 (OH) 2. وله مجموعتان هيدروكسيل مرتبطتان بحلقة بنزين في موضع بارا . وهو عبارة عن مادة صلبة حبيبية بيضاء. ويشار أيضًا إلى المشتقات المستبدلة لهذا المركب الأصلي باسم الهيدروكينونات. وقد صاغ فريدريش وولر اسم "هيدروكينون" في عام 1843. [7]

في عام 2021، كان الدواء رقم 282 الأكثر وصفًا في الولايات المتحدة، بأكثر من 800000 وصفة طبية. [8] [9]

إنتاج

يتم إنتاج الهيدروكينون صناعيًا بطريقتين رئيسيتين. [10]

  • الطريقة الأكثر استخدامًا تشبه عملية الكيومين في آلية التفاعل وتتضمن ثنائي ألكلة البنزين مع البروبين لإعطاء 1،4- ثنائي إيزوبروبيل بنزين. يتفاعل هذا المركب مع الهواء لإنتاج ثنائي (بيروكسيد الهيدروجين)، وهو مشابه هيكليًا لبيروكسيد الكيومين ويعاد ترتيبه في الحمض لإعطاء الأسيتون والهيدروكينون. [11]
  • تتضمن الطريقة الثانية هيدروكسيل الفينول على محفز. تستخدم عملية التحويل بيروكسيد الهيدروجين وتوفر مزيجًا من الهيدروكينون ومتماثله الأورثو- كايتيكول ( بنزين-1،2-ديول):

وتشمل الطرق الأخرى الأقل شيوعًا ما يلي:

لاحظ أن الطرق مثل تحلل الفينول المكلور وأكسدة الفينولات هي طرق أكثر تلويثًا من بعض الطرق الأخرى. [18]

ردود الفعل

تشبه تفاعلية مجموعات الهيدروكسيل في الهيدروكينون تفاعلات الفينولات الأخرى ، حيث تكون حمضية ضعيفة. تخضع القاعدة المترافقة الناتجة لألكلة الأكسجين بسهولة لإعطاء أحاديات الإيثر وثنائيات الإيثر . وبالمثل، يكون الهيدروكينون شديد التأثر باستبدال الحلقات عن طريق تفاعلات فريدل-كرافت مثل الألكلة. يتم استغلال هذا التفاعل في الطريق إلى مضادات الأكسدة الشائعة مثل 2- tert -butyl-4-methoxyphenol ( BHA ). يتم إنتاج صبغة كوينزارين المفيدة عن طريق ثنائي أسيلة الهيدروكينون مع أنهيدريد الفثاليك . [10]

الأكسدة والاختزال

يتعرض الهيدروكينون للأكسدة في ظل ظروف معتدلة لإعطاء البنزوكوينون . يمكن عكس هذه العملية. تظهر بعض مشتقات الهيدروكينون الطبيعية هذا النوع من التفاعل، ومن الأمثلة على ذلك الإنزيم المساعد Q. يتم استغلال هذا التفاعل صناعيًا مع الهيدروكينون نفسه ولكن في كثير من الأحيان مع مشتقاته حيث تم استبدال أحد OH بأمين.

عندما يتم تبلور الهيدروكينون عديم اللون والبنزوكينون، وهو مادة صلبة صفراء زاهية، بنسبة 1:1، يتكون معقد نقل شحنة بلوري أخضر داكن ( نقطة الانصهار 171 درجة مئوية) يسمى كوينهيدرون ( C 6 H 6 O 2 · C 6 H 4 O 2 ). يذوب هذا المعقد في الماء الساخن، حيث يتفكك الجزيئان في المحلول. [20]

أمينة

أحد التفاعلات المهمة هو تحويل الهيدروكينون إلى مشتقات أحادية وثنائية الأمين. يتم إنتاج ميثيل أمينوفينول ، المستخدم في التصوير الفوتوغرافي، بهذه الطريقة: [10]

يتم إنتاج ثنائيات الأمين، المفيدة في صناعة المطاط كعوامل مضادة للأوزون، بشكل مماثل من الأنيلين :

الاستخدامات

يستخدم الهيدروكينون في مجموعة متنوعة من الاستخدامات، ترتبط بشكل أساسي بعمله كعامل اختزال قابل للذوبان في الماء. وهو مكون رئيسي في معظم مواد التحميض الفوتوغرافي بالأبيض والأسود المستخدمة في الأفلام والورق، حيث يعمل مع مركب ميتول على اختزال هاليدات الفضة إلى الفضة العنصرية .

هناك العديد من الاستخدامات الأخرى المرتبطة بقدرته على الاختزال . فباعتباره مثبطًا للبلمرة ، وباستغلال خصائصه المضادة للأكسدة ، يمنع الهيدروكينون بلمرة حمض الأكريليك ، وميثاكريلات الميثيل ، وسيانوكريلات ، وغيرها من المركبات التي تكون عرضة للبلمرة التي تبدأ بالجذور الحرة. ومن خلال العمل كمزيل للجذور الحرة، يعمل الهيدروكينون على إطالة العمر الافتراضي للراتنجات الحساسة للضوء مثل البوليمرات ما قبل السيراميكية . [21]

يمكن للهيدروكينون أن يفقد كاتيون الهيدروجين من كلتا المجموعتين الهيدروكسيل لتكوين أيون ثنائي فينولات. يتم استخدام ملح ثنائي فينولات ثنائي الصوديوم للهيدروكينون كوحدة مونومر متناوبة في إنتاج البوليمر PEEK .

تصبغ الجلد

يستخدم الهيدروكينون موضعيًا في تبييض البشرة لتقليل لونها . ولا يسبب التهاب الجلد مثل الميتول . وهو مكون يُصرف بوصفة طبية فقط في بعض البلدان، بما في ذلك الدول الأعضاء في الاتحاد الأوروبي بموجب التوجيهات 76/768/EEC:1976. [22] [23]

في عام 2006، ألغت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية موافقتها السابقة على الهيدروكينون واقترحت حظرًا على جميع المستحضرات المتاحة دون وصفة طبية . [24] حظرت إدارة الغذاء والدواء رسميًا الهيدروكينون في عام 2020 كجزء من إصلاح أكبر لعملية مراجعة الأدوية المتاحة دون وصفة طبية. [25] ذكرت إدارة الغذاء والدواء أنه لا يمكن استبعاد الهيدروكينون كمسبب محتمل للسرطان . [26] تم التوصل إلى هذا الاستنتاج بناءً على مدى الامتصاص لدى البشر ومعدل حدوث الأورام في الفئران في العديد من الدراسات حيث وجد أن الفئران البالغة لديها معدلات متزايدة من الأورام، بما في ذلك تضخم الخلايا الجريبية للغدة الدرقية ، وعدم تنسج الخلايا (اختلاف أحجام النوى)، وسرطان الخلايا الوحيدة النواة، والأورام الغدية الكبدية والأورام الغدية في الخلايا الأنبوبية الكلوية . كما سلطت حملة مستحضرات التجميل الآمنة الضوء على المخاوف. [27]

كشفت العديد من الدراسات أن الهيدروكينون، إذا تم تناوله عن طريق الفم، يمكن أن يسبب داء التصبغ الخارجي ، وهو مرض مشوه تترسب فيه أصباغ زرقاء سوداء على الجلد؛ ومع ذلك، يتم إعطاء مستحضرات الجلد التي تحتوي على المكون موضعيًا. صنفت إدارة الغذاء والدواء الهيدروكينون في عام 1982 كمنتج آمن - معترف به عمومًا بأنه آمن وفعال (GRASE)، ومع ذلك، تم اقتراح دراسات إضافية في إطار برنامج السموم الوطني (NTP) لتحديد ما إذا كان هناك خطر على البشر من استخدام الهيدروكينون. [24] [28] [26] أظهر تقييم NTP بعض الأدلة على التأثيرات المسرطنة والسمية الجينية طويلة الأمد [29]

في حين يظل الهيدروكينون موصوفًا على نطاق واسع لعلاج فرط التصبغ ، فإن الأسئلة التي أثيرت حول ملف سلامته من قبل الهيئات التنظيمية في الاتحاد الأوروبي واليابان والولايات المتحدة تشجع على البحث عن عوامل أخرى ذات فعالية مماثلة. [30] العديد من هذه العوامل متاحة بالفعل أو قيد البحث، [31] بما في ذلك حمض الأزيليك ، [32] وحمض الكوجيك ، والريتينويدات، والسيستامين، [33] والستيرويدات الموضعية، وحمض الجليكوليك ، ومواد أخرى. وقد ثبت أن أحد هذه المواد، 4-بوتيل ريزورسينول ، أكثر فعالية في علاج اضطرابات الجلد المرتبطة بالميلانين بهامش كبير، فضلاً عن كونه آمنًا بدرجة كافية ليتم توفيره بدون وصفة طبية. [34]

في عملية الأنثراكينون ، تُستخدم الهيدروكينونات المستبدلة، وعادةً ما تكون الأنثراكينون، لإنتاج بيروكسيد الهيدروجين الذي يتكون تلقائيًا عند التفاعل مع الأكسجين. يتم اختيار نوع الهيدروكينون المستبدل بناءً على التفاعلية وقابلية إعادة التدوير.

الظواهر الطبيعية

الهيدروكينونات هي أحد الكاشفين الأساسيين في الغدد الدفاعية لخنافس القاذفات ، جنبًا إلى جنب مع بيروكسيد الهيدروجين (وربما مركبات أخرى، اعتمادًا على النوع)، والتي تتجمع في خزان. يفتح الخزان من خلال صمام يتم التحكم فيه بواسطة العضلات إلى غرفة تفاعل سميكة الجدران. هذه الغرفة مبطنة بخلايا تفرز الكاتالاز والبيروكسيديز . عندما يتم دفع محتويات الخزان إلى غرفة التفاعل، تعمل الكاتالاز والبيروكسيديز بسرعة على تكسير بيروكسيد الهيدروجين وتحفيز أكسدة الهيدروكينونات إلى ب -كينونات . تطلق هذه التفاعلات الأكسجين الحر وتولد حرارة كافية لجلب الخليط إلى نقطة الغليان وتبخير حوالي خمسه، مما ينتج عنه رذاذ ساخن من بطن الخنفساء . [ 35 ]

يُعتقد أن الهيدروكينون هو السم النشط في فطر Agaricus hondensis . [36]

لقد ثبت أن الهيدروكينون هو أحد المكونات الكيميائية للمنتج الطبيعي البروبوليس . [37]

وهو أيضًا أحد المركبات الكيميائية الموجودة في نبات القندس ، ويتم جمع هذا المركب من أكياس نبات القندس . [38]

مراجع

  1. ^ ab "Front Matter". تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص. 691. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ دليل الجيب للمخاطر الكيميائية الصادر عن المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. "#0338". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  3. ^ "Hydroquinone" (PDF) . OECD SIDS . UNEP Publications. مؤرشف من الأصل (PDF) في 20 أكتوبر 2016 . تم الاسترجاع 17 سبتمبر 2018 .
  4. ^ Lander, John J.; Svirbely, John J. Lander, WJ (1945). "The Dipole Moments of Catechol, Resorcinol and Hydroquinone". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 67 (2): 322–324. doi :10.1021/ja01218a051.{{cite journal}}:CS1 maint: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( الرابط )
  5. ^ "هيدروكينون". تركيزات تشكل خطراً مباشراً على الحياة أو الصحة (IDLH) . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  6. ^ "نسخة مؤرشفة" (PDF) . مؤرشفة (PDF) من الأصل في 2 فبراير 2014 . تم استرجاعها في 25 يناير 2014 .{{cite web}}:CS1 maint: نسخة مؤرشفة كعنوان ( رابط )
  7. ^ F. Wöhler (1844) “Unter suchungen über das Chinon” (تحقيقات الكينون)، Annalen der Chemie und Pharmacie ، 51  : 145-163. من الصفحة 146: "Das so erhaltene Destillat... entält... einen new, crystallisierenden Körper, den ich unter dem Namen Farbloses Hydrochinon weiter unten näher beschreiben werde." (يحتوي المقطر الناتج بهذه الطريقة على مادة جديدة قابلة للتبلور، والتي سأصفها تحت اسم الهيدروكينون عديم اللون ، بمزيد من التفصيل أدناه.) [ملاحظة: صيغة فولر التجريبية للهيدروكينون (ص 152) غير صحيحة لأن ( 1) نسب 25 (بدلاً من 24) ذرة كربون إلى الجزيء، و(2) كما فعل العديد من الكيميائيين في ذلك الوقت، استخدم الكتل الذرية الخاطئة للكربون (6 بدلاً من 12) والأكسجين (8 بدلاً من 16) . بهذه التصحيحات، تصبح صيغته التجريبية: C 12 H 12 O 4 . وبقسمة الأرقام السفلية على 2، تكون النتيجة: C 6 H 6 O 2 ، وهي صحيحة.]
  8. ^ "أفضل 300 لعام 2021". ClinCalc . مؤرشف من الأصل في 15 يناير 2024 . تم الاسترجاع 14 يناير 2024 .
  9. ^ "Hydroquinone - Drug Usage Statistics". ClinCalc . تم الاسترجاع في 14 يناير 2024 .
  10. ^ ABC Phillip M. Hudnall “Hydroquinone” في موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية 2002، Wiley-VCH، Weinheim. 2005 وايلي-VCH، فاينهايم. دوى :10.1002/14356007.a13_499.
  11. ^ جيرهارد فرانز، روجر أ. شيلدون "الأكسدة" في موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية ، وايلي-في سي إتش، وينهايم، 2000 doi :10.1002/14356007.a18_261
  12. ^ ab Reppe, Walter; Kutepow, N; Magin, A (1969). "Cyclization of Acetylenic Compounds". Angewandte Chemie International Edition باللغة الإنجليزية . 8 (10): 727–733. doi :10.1002/anie.196907271.
  13. ^ Hubel, Karl; Braye, Henri (1960). عملية تحضير المركبات الدورية المستبدلة والمنتجات الناتجة عنها US3149138 A (PDF) . شركة يونيون كاربايد.
  14. ^ بينو ، بييرو. براكا، جوزيبي؛ سبرانا، جلوكو (1964). تحضير الهيدروكينون US3355503 A (PDF) . لونزا اج.
  15. ^ والتر ، ريبي. ماجين، أغسطس (1966). إنتاج الهيدروكينونات US3394193 A (PDF) . باسف حج.
  16. ^ بييرو ، بينو. جوزيبي، براكا؛ فريديانو، سيتيمو؛ جلوكو، سبرانا (1967). تحضير الهيدروكينون US3459812 A (PDF) . لونزا اج.
  17. ^ هولمز، جيه؛ هاجماير، هـ. (1971). عملية إنتاج الهيدروكينون US 3742071 A (PDF) . شركة إيستمان كوداك.
  18. ^ abc Shi Y, Xia Y, Xu G, Wen L, Gao G, Zong B (28 أكتوبر 2021). "بيروكسيد الهيدروجين وتطبيقاته في النترتة والأكسدة الهيدروكربونية الخضراء". المجلة الصينية للهندسة الكيميائية (مقالة مراجعة). 41 : 145-161. doi :10.1016/j.cjche.2021.09.030. S2CID  240248911.
  19. ^ انظر:
    • بيليتييه وكافنتو (1820) "Recherches chimiques sur les quinquinas" (التحقيقات الكيميائية في كينكيناس [أي لحاء أشجار الكينا المختلفة ])، Annales de Chimie et de Physique ، السلسلة الثانية، 15  : 289-318، 337-364. في الصفحات 341-342، تمت مناقشة تحضير وخصائص حمض البيروكينيك (حمض البيروكينيك أو الهيدروكينون).
    • روسكو، هنري (1891). أطروحة في الكيمياء، المجلد 3، الجزء 3. لندن: ماكميلان وشركاه، ص 165.
  20. ^ ستريتوايزر، أندرو (1992). مقدمة في الكيمياء العضوية . هيثكوك، كلايتون هـ.، 1936-، كوسوير، إدوارد م. (الطبعة الرابعة). أبر سادل ريفر، نيوجيرسي: برنتيس هول. رقم ISBN 978-0139738500. OCLC  52836313.
  21. ^ التصنيع الإضافي للسيراميك من البوليمرات ما قبل السيراميك التصنيع الإضافي 2019 المجلد 27 ص 80-90
  22. ^ توجيه المجلس 76/768/EEC المؤرخ 27 يوليو 1976 بشأن تقريب قوانين الدول الأعضاء المتعلقة بمنتجات التجميل
  23. ^ "سحب منتج Clear N Smooth Skin Toning Cream من الأسواق". 4 أكتوبر 2011. تم الاسترجاع في 4 أبريل 2018 .
  24. ^ إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (2006). منتجات تبييض البشرة الدوائية للاستخدام بدون وصفة طبية؛ القاعدة المقترحة (PDF) (تقرير). 1978N-0065. مؤرشف من الأصل (PDF) في 16 مايو 2011.
  25. ^ "الكونغرس يسن إصلاحات على نظام الأدوية الموصوفة طبيًا". JD Supra . تم الاسترجاع في 19 ديسمبر 2021 .
  26. ^ ab Research, Center for Drug Evaluation and. "حول مركز تقييم الأدوية والبحوث - دراسات الهيدروكينون بموجب برنامج السموم الوطني (NTP)". www.fda.gov . مؤرشف من الأصل في 22 يناير 2017 . تم الاسترجاع في 12 فبراير 2017 .
  27. ^ حملة من أجل مستحضرات تجميل آمنة – الهيدروكينون أرشيف 27 نوفمبر 2010 على موقع واي باك مشين
  28. ^ Olumide, YM; Akinkugbe, AO; Altraide, D; Mohammed, T; Ahamefule, N; Ayanlowo, S; Onyekonwu, C; Essen, N (أبريل 2008). "مضاعفات الاستخدام المزمن لمستحضرات تفتيح البشرة". المجلة الدولية للأمراض الجلدية . 47 (4): 344–53. doi :10.1111/j.1365-4632.2008.02719.x. PMID  18377596. S2CID  8159382.
  29. ^ "Hydroquinone 10022-H". ntp.niehs.nih.gov . مؤرشف من الأصل في 1 أكتوبر 2017 . تم الاسترجاع 18 أغسطس 2023 .
  30. ^ Draelos, Zoe Diana (1 September 2007). "مستحضرات تفتيح البشرة والجدل حول الهيدروكينون". Dermatologic Therapy . 20 (5): 308–313. doi : 10.1111/j.1529-8019.2007.00144.x . ISSN  1529-8019. PMID  18045355. S2CID  24913995.
  31. ^ Bandyopadhyay, Debabrata (1 January 2009). "العلاج الموضعي للكلف". المجلة الهندية للأمراض الجلدية . 54 (4): 303-309. doi : 10.4103/0019-5154.57602 . ISSN  0019-5154. PMC 2807702. PMID 20101327  . 
  32. ^ Mazurek, Klaudia; Pierzchała, Ewa (1 سبتمبر 2016). "مقارنة فعالية المنتجات التي تحتوي على حمض الأزيليك في علاج الكلف". مجلة الأمراض الجلدية التجميلية . 15 (3): 269-282. doi :10.1111/jocd.12217. ISSN  1473-2165. PMID  27028014. S2CID  25303091.
  33. ^ منصوري، ب.؛ فارشي، س.؛ هاشمي، ز.؛ كاسراي، ب. (1 يوليو 2015). "تقييم فعالية كريم السيستامين 5% في علاج الكلف البشروي: تجربة عشوائية مزدوجة التعمية خاضعة للتحكم بالدواء الوهمي". المجلة البريطانية للأمراض الجلدية . 173 (1): 209-217. doi :10.1111/bjd.13424. ISSN  1365-2133. PMID  25251767. S2CID  21618233.
  34. ^ "الهيدروكوينونات". الفينولات - التطورات في البحث والتطبيق: طبعة 2013. سكولاستيك. 2013. ص 76.
  35. ^ الكيمياء العضوية، سليمان وفريهلي، الطبعة العاشرة، وايلي للنشر، 2010. [ الصفحة المطلوبة ]
  36. ^ جوفال ، إي. كروجر ، ف. ن (أبريل 1996). "الهيدروكينون: المركب السام لـ Agaricus hondensis". بلانتا ميديكا . 62 (2): 185. دوى :10.1055/s-2006-957852. بميد  17252436. S2CID  260249338.
  37. ^ Burdock, GA (1998). "مراجعة الخصائص البيولوجية والسمية لبروبوليس النحل (بروبوليس)". علم السموم الغذائية والكيميائية . 36 (4): 347-363. doi :10.1016/S0278-6915(97)00145-2. PMID  9651052.
  38. ^ القندس: حياته وتأثيره. ديتلاند مولر-شوارتز، 2003، الصفحة 43 (كتاب على جوجل بوكس)
  • بطاقة السلامة الكيميائية الدولية 0166
  • دليل الجيب للمخاطر الكيميائية التابع للمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=هيدروكينون&oldid=1244499212"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate