نوربورنين

الموسوعة الحرة

النوربورنين، أو النوربورنيلين، أو النوركامفين، هو هيدروكربون حلقي جسري ذو إجهاد عالٍ . وهو مادة صلبة بيضاء ذات رائحة حامضة نفاذة. يتكون الجزيء من حلقة سيكلوهكسين مع جسر ميثيلين بين ذرتي الكربون 3 و6. يحمل الجزيء رابطة ثنائية تُحدث إجهادًا حلقيًا كبيرًا وتفاعلية عالية.

يأتي الاسم من كلمة norbornane ، من كلمة bornane .

إنتاج

يمكن تحضير النوربورنين عبر تفاعل ديلز-ألدر بين سيكلوبنتاديين (المُحضّر في الموقع من تحلل ثنائي سيكلوبنتاديين ) والإيثيلين . [ 2 ] ويمكن تحضير العديد من مشتقات النوربورنين بطريقة مماثلة. [ 3 ] [ 4 ] ومن المركبات الحلقية الثنائية ذات الصلة: النوربورنادين ، الذي يمتلك نفس الهيكل الكربوني ولكن برابطتين مزدوجتين، والنوربورنان الذي يُحضّر عن طريق هدرجة النوربورنين.

ردود الفعل

يخضع النوربورنين لتفاعل ترطيب محفز حمضياً لتكوين النوربورنيول . وقد كان لهذا التفاعل أهمية كبيرة في توضيح الجدل الدائر حول الكربوكاتيون غير الكلاسيكي .

يُستخدم النوربورنين في تفاعل كاتيلاني وفي تنشيط الرابطة C-H في الوضع ميتا بواسطة النوربورنين. [ 5 ]

تخضع بعض أنواع النوربورنين المستبدلة لتفاعلات استبدال غير عادية بسبب توليد كاتيون 2-نوربورنيل .

نظرًا لكونها إينًا متوترًا، تتفاعل النوربورنينات بسهولة مع الثيولات في تفاعل الثيول-إين لتكوين ثيوإيثرات . وهذا يجعل المونومرات المُؤَضَّرة بالنوربورنين مثاليةً للبلمرة مع المونومرات القائمة على الثيول لتكوين شبكات ثيول-إين. [ 6 ]

البولينوربورنين

تُعدّ النوربورنينات مونومرات مهمة في بلمرة فتح الحلقة المتبادلة (ROMP). وعادةً ما تُجرى هذه التحويلات باستخدام محفزات غير محددة الخصائص. وتتميز متعددات النوربورنين بدرجات حرارة انتقال زجاجي عالية وشفافية بصرية عالية. [ 7 ]

ينتج عن تفاعل ROMP مادة البولينوربورنين. ومثل معظم عمليات تبادل الألكينات التجارية، لا يستخدم هذا التفاعل محفزًا جزيئيًا محددًا جيدًا.

بالإضافة إلى ROMP، تخضع مونومرات النوربورنين أيضًا لبلمرة إضافة الفينيل ، وهي مونومر شائع للاستخدام في البوليمرات المشتركة للأوليفينات الحلقية .

يستخدم البولينوربورنين بشكل رئيسي في صناعة المطاط لمقاومة الاهتزاز (السكك الحديدية، المباني، الصناعة)، ومقاومة الصدمات (معدات الحماية الشخصية، أجزاء الأحذية، المصدات) وتحسين التماسك (إطارات الألعاب، إطارات السباق، أنظمة النقل، أنظمة النقل لآلات النسخ، المغذيات، إلخ).

إن إيثيليدين نوربورنين هو مونومر ذو صلة مشتق من سيكلوبنتاديين وبيوتاديين .

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ "صحيفة بيانات سلامة المواد لمادة نوربورنين" . مؤرشفة من الأصل بتاريخ 2016-03-03 . تم الاطلاع عليها بتاريخ 2005-09-16 .
  2. ↑ ج. مينوالد ون. ج. هوداك (1957). "نوربورنيلين" . التخليق العضوي . 37 : 65.
  3. ↑ بينجر، بول؛ ويدمان، بيترا؛ برينكر، أودو هـ. "سيكلوبروبين: طريقة تركيب بسيطة جديدة وتفاعل ديلز-ألدر مع سيكلوبنتاديين" . التخليق العضويالمجلدات المجمعة ، المجلد 10، صفحة 231  .
  4. ^ أودا، مساجي؛ كاواسي، تاكيشي؛ أوكادا، تومواكي؛ إينوموتو، تيتسويا. "2-سيكلوهكسين-1,4-ديون" . التوليفات العضويةالمجلدات المجمعة ، المجلد 9، صفحة 186  .
  5. ↑ ثانساندوت، برايو؛ تشونغ، يوجين؛ فيلدمان، كاي-أوليفر؛ لاوتينز، مارك (21 مايو 2010). "تفاعل اقتران متسلسل محفز بالبلاديوم من نوع C−C/C−N باستخدام قالب نوربورنين: تخليق بنزومورفولينات وفينوكسازينات وثنائي هيدروديبنزوكسازيبينات مُستبدلة". مجلة الكيمياء العضوية . 75 (10): 3495-3498 . doi : 10.1021/jo100408p . PMID 20423091 . 
  6. ↑ هويل، تشارلز إي؛ بومان، كريستوفر ن. (2010). "كيمياء النقر ثيول-إين". Angewandte Chemie International Edition . 49 (9): 1540–1573 . doi : 10.1002/anie.200903924 .
  7. ↑ ديلاود، ليونيل؛ نويلز، ألفريد ف. (2005). "التبادل". موسوعة كيرك-أوتمير للتكنولوجيا الكيميائية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. doi : 10.1002/0471238961.metanoel.a01 . ISBN 978-0471238966.