نورجيسترون

📅 آخر تحديث: ٢٦ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٦ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

النورجيستيرون ، المعروف أيضاً باسم نورفينودريل أو فينيلسترينولون، ويُباع تحت الاسم التجاري فيستالين ، هو دواء بروجستيني كان يُستخدم سابقاً في حبوب منع الحمل للنساء، ولكنه لم يعد يُسوّق حالياً. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] كان يُستخدم مع هرمون الإستروجين إيثينيل إستراديول . [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] يُؤخذ عن طريق الفم . [ 5 ] [ 6 ]

النورجيستيرون هو بروجستين، أو بروجستوجين اصطناعي ، وبالتالي فهو منبه لمستقبل البروجسترون ، وهو الهدف البيولوجي للبروجستوجينات مثل البروجسترون . [ 7 ] ليس له أي نشاط أندروجيني . [ 7 ]

تم وصف النورجيستيرون لأول مرة في عام 1962. [ 8 ] [ 9 ] وهو غير متوفر حاليًا. [ 10 ]

الاستخدامات الطبية

استُخدم النورجيسترون مع الإيثينيل إستراديول في حبوب منع الحمل لمنع الحمل . [ 2 ] لم يعد متوفراً. [ 10 ]

علم الأدوية

الديناميكا الدوائية

النورجيستيرون هو بروجستوجين ، وبالتالي فهو منبه لمستقبلات البروجسترون . [ 7 ] وعلى عكس البروجستينات ذات الصلة، فإنه يكاد يخلو من النشاط الأندروجيني في التجارب على الحيوانات . [ 7 ]

كيمياء

النورجيستيرون، المعروف أيضاً باسم 17α-فينيل-δ 5(10) -19-نورتستوستيرون أو 17α-فينيلستر-5(10)-إين-17β-أول-3-أون، هو ستيرويد إستران اصطناعي ومشتق من التستوستيرون و19 -نورتستوستيرون . [ 1 ] تشمل نظائر النورجيستيرون النورفينيستيرون ( 17α-فينيل-19-نورتستوستيرون) والفينيل تستوستيرون (17α-فينيل تستوستيرون). [ 1 ]

توليف

تم وصف عملية التخليق الكيميائي على النحو التالي: [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ]

يؤدي اختزال الميسترانول ( 1 ) بواسطة البتولا إلى إنتاج إيثر 17α-فينيل-1،4-ثنائي هيدروإستراديول 3-ميثيل ( 2 ). يؤدي إخماد التفاعل بحمض الأكساليك (حمض ضعيف) إلى تحلل إينول الإيثر مائيًا، مُكملاً بذلك تخليق النورجيستيرون ( 3 ). {يؤدي التحلل المائي في ظروف أكثر قسوة إلى اقتران الرابطة الأوليفينية بموقع الإينون، كما يحدث أثناء تخليق الناندرولون.}

تاريخ

تم وصف النورجيسترون لأول مرة في عام 1962. [ 8 ] [ 9 ]

المجتمع والثقافة

الأسماء العامة

نورجيستيرون هو الاسم العلمي للدواء واسمه الدولي غير المسجل الملكية (INN) . [ 1 ] ويُشار إليه أيضاً باسم نورفينودريل ، وفينيلسترينولون ، وفينيلنوريتينودريل . [ 1 ] [ 14 ]

أسماء العلامات التجارية

تم تسويق النورجيسترون مع الإيثينيل إستراديول ، وهو هرمون الإستروجين ، كحبوب منع الحمل تحت الاسم التجاري فيستالين. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]

التوافر

لم يعد يتم تسويق نورجيستيرون، وبالتالي لم يعد متوفراً في أي بلد. [ 10 ]

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 إلكس ج (14 نوفمبر 2014). قاموس الأدوية: البيانات الكيميائية: البيانات الكيميائية، والهياكل، والمراجع . سبرينغر. ص  887–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. 1 2 3 4 واصف، س. أ.، سامي، ج.، حامد، إ. أ. (يونيو 1970). "أثر التبديل إلى موانع الحمل الفموية". المجلة المصرية للسكان وتنظيم الأسرة . 3 (1): 77-93 . PMID 12254511 . 
  3. 1 2 3 بنغتسون إل بي، تاوسك إم (سبتمبر 1972). علم أدوية الجهاز الصمّاوي والأدوية ذات الصلة: البروجسترون، وأدوية البروجسترون، وعوامل منع الحمل . دار بيرغامون للنشر. ISBN 9780080157450.
  4. 1 2 3 تشالينر، سي. أ. (1 ديسمبر 2001). الأدوية الكيرالية . وايلي. ISBN 978-0-566-08411-9.
  5. ↑ بوريس روبيو ل (نوفمبر 1966). "[فينيلسترينولون: هرمون بروجستيروني جديد. نتائج تناوله الدوري]". مينيرفا جينيكولوجيا (بالإيطالية). 18 (21): 1215-1217 . PMID 5997085 . 
  6. ↑ ساماجا، ب. أ.، وبرانديني، ب. (مارس 1974). "تأثير العلاج بالإستروجين و/أو البروجستيرون على بعض معايير استقلاب الدهون (دراسة سريرية مضبوطة)" . علم الغدد الصماء . 63 (1): 76-84 . PMID 4140086. مؤرشف من الأصل في 28 فبراير 2018. 
  7. 1 2 3 4 دي روجيري، ب.، ماتشر، ر.، لوبو، س.، سبازولي، ج. (1965). "الخواص البيولوجية لمركب 17α-فينيل-5(10)-إسترين-17β-أول-3-أون (نورفينودريل) كمركب بروجستيروني ومُسبب للعرج". الستيرويدات . 5 (1): 73-91 . doi : 10.1016/0039-128X(65)90133-9 . ISSN 0039-128X . 
  8. 1 2 "تركيبات الهرمونات الستيرويدية وطريقة استخدامها" .
  9. 1 2 دينسيرتي بونيني إل، باجاني سي (أبريل 1962). "[التحقيقات السريرية لنشاط البروجستين للفينيلسترينولون]". Annali di Ostetricia e Ginecologia (باللغة الإيطالية). 84 : 279 – 285. بميد 13883015 . 
  10. 1 2 3 http://www.micromedexsolutions.com/micromedex2/
  11. ↑ ( صفحة 5772 ) كيتل، إس إف إيه؛ دي لا ماري، بي بي دي؛ لوماس، جيه إس؛ باتشيني، إتش إيه؛ بافلاث، إيه إي؛ كوتر، جيه إل؛ غور، بي إتش؛ هوسكينز، جيه إيه؛ فلاديسلاو، بي؛ جيورا، إيه؛ ميلر، جيه دي؛ برينس، آر إتش؛ كين، آي إم؛ تاك، دي جي؛ فيثفول، بي دي؛ هاسلام، إي؛ ماريوت، جيه إي؛ جيل، جي بي؛ ويليامز، غاريث إتش؛ باركر، سي سي؛ هالاس، جي؛ ثورنبر، إم إن؛ كرومبي، دي إيه؛ شو، إس؛ بيرد، سي دبليو؛ كولفين، إي دبليو؛ باركر، دبليو؛ فيلدز، إليس كيه؛ ليزلي، جيه؛ هامر، دي؛ هالاس، جي؛ داوني، آي إم؛ موريس، جي؛ هيسكوك، إيه كيه ؛ وايت هيرست، جيه إس؛ غرين، إم؛ تيبينغ، إيه إي؛ فان إس، تي.؛ ستاسكون، بي.؛ تراهانوفسكي، والتر إس.؛ يونغ، إل.؛ بريستر؛ بريستو، بي. إيه.؛ خواجة، إم.؛ تيلت، جيه. جي.؛ فيشر، إيه.؛ هاتشينسون، آر. إي. جيه.؛ توبسوم، آر. دي.؛ كاروثرز، دبليو.؛ واتكينز، دي. إيه. إم.؛ نايت، جيه. إيه.؛ روبرتس، جون سي.؛ أندروود، جيه. جي. (1965). "ملاحظات". مجلة الجمعية الكيميائية (مستأنفة): 5737. doi:10.1039/jr9650005737.
  12. ^ روجيري بيترو دي وفيراري كارلو، براءة الاختراع الأمريكية رقم 2983735 (1961 لشركة Ormonoterapia Richter SpA).
  13. ^ روجيري بيترو دي وفيراري كارلو، براءة الاختراع الأمريكية رقم 3062713 (1962 Ormonoterapia Richter).
  14. ↑ غريدانوس، دي إي (6 ديسمبر 2012). "وسائل منع الحمل" . في: لافيري، جيه بي، وسانفيليبو، جيه إس (محرران). طب التوليد وأمراض النساء للأطفال والمراهقين . سبرينغر ساينس آند بيزنس ميديا. ص 236 وما بعدها. ISBN  978-1-4612-5064-7.