أوكسوكربون

📅 آخر تحديث: ٢٦ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٦ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 29 صور
الموسوعة الحرة

في الكيمياء ، يُعرف الأكسوكربون أو أكسيد الكربون بأنه مركب كيميائي يتكون فقط من الكربون والأكسجين . [ 1 ] [ 2 ] أبسط الأكسوكربونات وأكثرها شيوعًا هما أول أكسيد الكربون (CO) وثاني أكسيد الكربون ( CO2 ) . وهناك العديد من أكاسيد الكربون الأخرى المستقرة (عمليًا إن لم يكن ديناميكيًا حراريًا) أو شبه المستقرة ، ولكنها نادرة الحدوث، مثل أكسيد الكربون الفرعي ( C3O2 أو O = C =C=C=O ) وأنهيدريد الميليتيك ( C12O9 ) .

    
أول أكسيد الكربون (CO)ثاني أكسيد الكربون ( CO2 )C3O2 أكسيد الكربون الفرعي​​أنهيدريد الميليتيك C12O9​​​

تُعرف اليوم العديد من الأكاسيد الأخرى، وقد تم تصنيع معظمها منذ ستينيات القرن الماضي. بعض هذه الأكاسيد الجديدة مستقرة في درجة حرارة الغرفة، وبعضها الآخر شبه مستقر أو مستقر فقط في درجات حرارة منخفضة جدًا، ولكنه يتحلل إلى مركبات أوكسوكربونية أبسط عند تسخينه. والعديد منها غير مستقر بطبيعته، ولا يمكن ملاحظته إلا للحظات كمركبات وسيطة في التفاعلات الكيميائية، أو أنه شديد التفاعل لدرجة أنه لا يوجد إلا في الحالة الغازية، أو أنه لم يتم الكشف عنه إلا من خلال عزل المصفوفة .

يوجد أكسيد الجرافين وأكاسيد الكربون البوليمرية المستقرة الأخرى ذات البنى الجزيئية غير المحدودة. [ 3 ] [ 4 ]

ملخص

يوجد ثاني أكسيد الكربون (CO2 ) على نطاق واسع في الطبيعة، وقد تم إنتاجه عرضيًا من قبل البشر والطبيعة منذ عصور ما قبل التاريخ، من خلال التنفس واحتراق المواد المحتوية على الكربون وتخمير الأطعمة مثل البيرة والخبز . وقد تم التعرف عليه تدريجيًا كمادة كيميائية، وكان يُطلق عليه سابقًا اسم " روح الغابة" أو "الهواء الثابت"، من قبل العديد من الكيميائيين في القرنين السابع عشر والثامن عشر.

قد ينتج أول أكسيد الكربون أيضًا عن الاحتراق، وقد استُخدم (وإن لم يُعرف) منذ القدم لصهر الحديد من خاماته . ومثل ثاني أكسيد الكربون، وُصف ودُرِس في الغرب على يد العديد من الكيميائيين والكيميائيين القدماء منذ العصور الوسطى. واكتشف ويليام كروكشانك تركيبه الحقيقي عام ١٨٠٠.

تم اكتشاف أكسيد الكربون الفرعي بواسطة بنيامين برودي في عام 1873، عن طريق تمرير تيار كهربائي عبر ثاني أكسيد الكربون. [ 5 ]

أما الأكسيد "الكلاسيكي" الرابع، وهو أنهيدريد الميليتيك ( C12O9 )، فقد تم الحصول عليه على ما يبدو من قبل ليبيغ ووهلر في عام 1830 في دراستهما للميليت ("حجر العسل") ، ولكن لم يتم توصيفه إلا في عام 1913، من قبل ماير وستاينر. [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]

كما اكتشف برودي في عام 1859 مركباً خامساً يسمى أكسيد الجرافيت ، ويتكون من الكربون والأكسجين بنسب تتراوح بين 2:1 و 3:1؛ ولكن طبيعة وبنية هذه المادة الجزيئية ظلت مجهولة حتى قبل بضع سنوات، عندما أعيد تسميتها بأكسيد الجرافين وأصبحت موضوعاً للبحث في تكنولوجيا النانو . [ 3 ]

من الأمثلة البارزة على الأكاسيد غير المستقرة أو شبه المستقرة التي لم يتم اكتشافها إلا في حالات استثنائية: جذر ثنائي أول أكسيد الكربون (C=C=O)، وثالث أكسيد الكربون (CO3 ) ، [ 9 ] ورباعي أكسيد الكربون ( CO2).4 )، [ 10 ] [ 11 ] خامس أكسيد الكربون(CO5 )، [ 12 ] سداسي أكسيد الكربون(CO6 ) [ 13 ] و1،2-ديوكسيتانيديون(C2O4). [ 14 ] [ 15 ] وقد تم الكشف عن بعض أكاسيد الكربون التفاعلية هذه داخلالسحبالجزيئيةفيالوسط بين النجوم بواسطة التحليلالطيفي الدوراني. [ 16 ]

تمت دراسة العديد من مركبات الأكسوكربون الافتراضية باستخدام الطرق النظرية، ولكن لم يتم اكتشافها بعد. ومن الأمثلة على ذلك أنهيدريد الأكساليك (C₂O₃ أو O=(C₂O)=O)، وإيثيلين ديون (C₂O₂ أو O = C = C = O ) [ 17 ] ، وبوليمرات خطية أو حلقية أخرى من أول أكسيد الكربون (-CO-) ₙ ( بوليكيتونات ) [ 18 ] ، وبوليمرات خطية أو حلقية من ثاني أكسيد الكربون (-CO₂- ) ₙ ، مثل ثنائي 1،3- ديوكسيتانيديون ( C₂O₄ ) [ 19 ] .

   
 أنهيدريد الأكساليك C2O3​​​ C2O2 إيثيلين ديون​​​ C2O4 1,3 - ديوكسيتان - ديون

الهيكل العام

في الوضع الطبيعي، يكون الكربون رباعي التكافؤ ، بينما يكون الأكسجين ثنائي التكافؤ . وفي معظم مركبات الأكسوكربون (كما هو الحال في معظم مركبات الكربون الأخرى)، قد ترتبط كل ذرة كربون بأربع ذرات أخرى، بينما قد يرتبط الأكسجين بذرتين على الأكثر. علاوة على ذلك ، فبينما يمكن للكربون أن يرتبط بذرات كربون أخرى لتكوين سلاسل أو شبكات طويلة، نادرًا ما تُلاحظ سلاسل مكونة من ثلاث ذرات أكسجين أو أكثر. لذا، تتكون مركبات الأكسوكربون المعروفة والمتعادلة كهربائيًا عمومًا من هيكل كربوني واحد أو أكثر (بما في ذلك الهياكل الحلقية والعطرية ) متصلة ومنتهية بمجموعات أكسيد (-O-، =O) أو بيروكسيد (-OO-).

توجد ذرات الكربون ذات الروابط غير المشبعة في بعض الأكاسيد، مثل ثنائي الجذور C₂O أو :C=C=O؛ ولكن هذه المركبات عادةً ما تكون شديدة التفاعل بحيث لا يمكن عزلها بكميات كبيرة. [ 20 ] يمكن أن يؤدي فقدان أو اكتساب الإلكترونات إلى أكسجين أحادي التكافؤ سالب الشحنة (-O⁻ ) .) الأكسجين الموجب ثلاثي التكافؤ (≡ O +)، أو الكربون السالب ثلاثي التكافؤ (≡ C −). يوجد آخر اثنين في أول أكسيد الكربون، − C≡O + . [ 21 ] يوجد الأكسجين السالب في معظم أنيونات الأكسوكربون .

ثاني أكسيد الكربون الخطي

إحدى عائلات أكاسيد الكربون لها الصيغة العامة CₙO₂ ، أو O=(C=) ₙO ، أي سلسلة خطية من ذرات الكربون، تنتهي بذرات أكسجين من كلا الطرفين. الأعضاء الأولى هي

تم الكشف عن بعض الأعضاء الأعلى من هذه العائلة بكميات ضئيلة في تجارب الطور الغازي منخفض الضغط و/أو تجارب المصفوفة المبردة، وتحديدًا لـ n = 7 [ 24 ] : ص 97 و n = 17 و 19 و 21. [ 25 ] : ص 95

أول أكسيد الكربون الخطي

تُعدّ أكاسيد الكربون الخطية (CₙO) عائلة أخرى من الأكسوكربونات. ويبدو أن أول عضو فيها، وهو أول أكسيد الكربون العادي (CO)، هو الوحيد المستقر عمليًا في حالته النقية عند درجة حرارة الغرفة (مع أنه غير مستقر ديناميكيًا حراريًا عند درجة الحرارة والضغط القياسيين ، انظر تفاعل بودوارد ). يؤدي التحلل الضوئي لأكاسيد الكربون الخطية في وسط مبرد إلى فقدان CO، مما ينتج عنه كميات قابلة للكشف من أكاسيد الكربون ذات الأعداد الزوجية مثل C₂O و C₄O [ 20 ] و C₆O [ 24 ] . كما تم الحصول على الأعضاء حتى n = 9 عن طريق التفريغ الكهربائي على غاز C₃O₂ المخفف في الأرجون [26]. وقد تم رصد الأعضاء الثلاثة الأولى في الفضاء بين النجوم [ 26 ] .

عندما يكون n زوجيًا، يُعتقد أن الجزيئات تكون في حالة ثلاثية ( شبيهة بالكومولين )، حيث ترتبط الذرات بروابط ثنائية ويكون هناك مدار غير ممتلئ في ذرة الكربون الأولى - كما في :C=C=O، :C=C=C=C=O، وبشكل عام،  :(C=) n =O. عندما يكون n فرديًا، يُعتقد أن البنية الثلاثية تتناغم مع حالة قطبية أحادية (من نوع الأسيتيلين ) بشحنة سالبة على طرف الكربون وشحنة موجبة على طرف الأكسجين، كما في − C≡C−C≡O + ، − C≡C−C≡C−C≡O + ، وبشكل عام، − (C≡C−) ( n −1)/2 C≡O + . [ 26 ] يتبع أول أكسيد الكربون نفسه هذا النمط: يُعتقد أن شكله السائد هو − C≡O + . [ 21 ]

متعددات الكيتون الحلقية من نوع الراديالين

من بين عائلات الأكسوكربونات الأخرى التي حظيت باهتمام خاص، الأكسوكربونات الحلقية من نوع الراديالين C<sub> n</sub> O <sub> n</sub> أو (CO) <sub>n</sub> . [ 27 ] يمكن اعتبارها بوليمرات حلقية من أول أكسيد الكربون، أو كيتونات من الرتبة n من الألكانات الحلقية ذات n ذرة كربون . يمكن اعتبار أول أكسيد الكربون نفسه (CO) العضو الأول. تشير الدراسات النظرية إلى أن ثنائي إيثيلين (C <sub>2 </sub> O <sub>2</sub> أو O=C=C=O) وسيكلوبروبانتريون (C <sub>3 </sub> O <sub>3 </sub>) غير موجودين. [ 17 ] [ 18 ] أما الأعضاء الثلاثة التالية - C <sub>4 </sub> O <sub>4 </sub> و C<sub> 5</sub> O <sub>5</sub> و C <sub>6</sub> O <sub> 6</sub> - فهي ممكنة نظريًا، ولكن من المتوقع أن تكون غير مستقرة إلى حد كبير، [ 18 ] وحتى الآن لم يتم تصنيعها إلا بكميات ضئيلة. [ 28 ] [ 29 ]

     
(CO) 2 إيثيلين ديون(CO) 3 سيكلوبروبان- تريون(CO) 4 سيكلوبوتان -تترون(CO) 5 سيكلوبنتان- بنتون(CO) 6 سيكلوهكسان- هكسون

من ناحية أخرى، فإن أنيونات هذه الأكسوكربونات مستقرة للغاية، وقد عُرف بعضها منذ القرن التاسع عشر. [ 27 ] وهي

يشكل الأكسيد الحلقي C6O6 أيضًا الأنيونات المستقرة لرباعي هيدروكسي-1،4-بنزوكينون ( C6O6 4− ) وبنزين هيكسول ( C6O6 6− ) ، [ 37 ] وقد دُرست الخاصية العطرية لهذه الأنيونات باستخدام الطرق النظرية . [ 38 ] [ 39 ]

أكاسيد جديدة

تم تصنيع العديد من الأكاسيد الجديدة المستقرة أو شبه المستقرة منذ الستينيات، مثل:

   
C10O8 بنزوكينون- ثنائي أنهيدريد رباعي الكربوكسيل​C6O6 ثنائي أنهيدريد الإيثيلين رباعي الكربوكسيل​C 10 O 10 رباعي هيدروكسي- 1،4-بنزوكينون ثنائي الأكسالات
   
C 8 O 8 رباعي هيدروكسي- 1،4-بنزوكينون ثنائي الكربوناتC 4 O 6 ثنائي أوكسان رباعي الكيتونC12O12 سداسي هيدروكسي بنزين ثلاثي الأكسالات
   
C9O9 سداسي هيدروكسي بنزين ثلاثي الكربوناتC 24 O 6 Tris(3,4-dialkynyl- 3-cyclobutene- 1,2-dione)C 32 O 8 Tetrakis(3,4-dialkynyl- 3-cyclobutene- 1,2-dione)
 
C12O6 سداسي أوكسو ثلاثي الحلقات بيوتا بنزين

تم دراسة العديد من المركبات المشابهة لهذه الأكاسيد نظرياً، ومن المتوقع أن يكون بعضها مستقراً، مثل إسترات الكربونات والأكسالات الأخرى لرباعي هيدروكسي-1،2-بنزوكينون وأحماض الروديزونيك والكروكونيك والسكواريك والدلتيك. [ 18 ]

أكاسيد الكربون البوليمرية

يتفاعل أكسيد الكربون الفرعي تلقائيًا عند درجة حرارة الغرفة ليُشكّل بوليمرًا من الكربون والأكسجين ، بنسبة ذرية للكربون إلى الأكسجين تبلغ 3:2. يُعتقد أن هذا البوليمر عبارة عن سلسلة خطية من حلقات لاكتون سداسية متصلة ، مع هيكل كربوني متصل يتكون من روابط أحادية وثنائية متناوبة. تشير القياسات الفيزيائية إلى أن متوسط ​​عدد الوحدات لكل جزيء يتراوح بين 5 و6 وحدات، وذلك تبعًا لدرجة حرارة التكوين. [ 4 ] [ 49 ]

 
الوحدات النهائية والمتكررة من C3O2 البوليمري . [ 4 ]
 
قليل الوحدات من C3O2 مع 3 إلى 6 وحدات. [ 4 ]

يؤدي ضغط أول أكسيد الكربون إلى 5 جيجا باسكال في خلية سندان ماسية إلى إنتاج بوليمر محمر اللون مشابه إلى حد ما، ولكنه يحتوي على نسبة أكسجين أعلى قليلاً، وهو غير مستقر في الظروف العادية. يُعتقد أن أول أكسيد الكربون يتفكك في الخلية إلى خليط من ثاني أكسيد الكربون وأكسيد الكربون ؛ يشكل الأخير بوليمرًا مشابهًا للبوليمر الموصوف أعلاه (ولكن ببنية غير منتظمة)، والذي يحبس جزءًا من ثاني أكسيد الكربون في بنيته . [ 50 ] [ 51 ]

ومن البوليمرات الأخرى المكونة من الكربون والأكسجين، بنسبة C:O 5:1 أو أعلى، أكسيد الجرافيت الكلاسيكي [ 3 ] ونسخته أحادية الطبقة أكسيد الجرافين .

أكاسيد الفوليرين والأوزونيدات

تم التعرف على أكثر من 20 أكسيدًا وأوزونيدًا من الفوليرين : [ 52 ]

  • C 60 O (2 متماثلين)
  • C 60 O 2 (6 متماكبات)
  • C 60 O 3 (3 متماكبات)
  • C 120 O
  • C 120 O 4 (4 متماكبات)
  • C 70 O
  • C 140 O

وغيرهم.

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (1995) " الكربونات الأكسجينية ". doi : 10.1351/goldbook.O04375
  2. ↑ ويست، ر. (محرر) (1980)، الأوكسوكربونات . دار النشر الأكاديمية، نيويورك.
  3. 1 2 3 هامرز، ويليام س.؛ أوفمان، ريتشارد إي. (1958). "تحضير أكسيد الجرافيت". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 80 (6): 1339. doi : 10.1021/ja01539a017 .
  4. 1 2 3 4 سنو، أ. و.؛ هاوبنستوك، هـ.؛ يانغ، ن.-ل. (1978). "بولي (أكسيد الكربون الفرعي). التوصيف، البلمرة، والبنية الجذرية". الجزيئات الكبيرة . 11 (1): 77-86 . Bibcode : 1978MaMol..11...77S . doi : 10.1021/ma60061a015 .
  5. ↑ برودي، ب. س. (1873). "ملاحظة حول تركيب غاز المستنقعات وحمض الفورميك، وحول التحلل الكهربائي لأكسيد الكربون". وقائع الجمعية الملكية . 21 ( 139-147 ): 245-247 . doi : 10.1098/rspl.1872.0052 . JSTOR 113037 . 
  6. ^ Liebig، J. and Wöhler، F. (1830)، Ueber die Zusammensetzung der Honigsteinsäure Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie، المجلد. 94، العدد 2، الصفحات من 161 إلى 164. تم الوصول إلى النسخة الإلكترونية بتاريخ 2009-07-08.
  7. ^ ماير إتش ، شتاينر ك (1913). "Über ein neues Kohlenoxyd C 12 O 9 (أ أكسيد الكربون الجديد C 12 O 9 )" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 46 : 813-815 . دوى : 10.1002/cber.191304601105 .
  8. ^ بوج (1914)، الكيمياء: En neues Kohenoxyd. مراجعة لاكتشاف ماير وشتاينر لـ C 12 O 9 . Naturwissenschaftliche Wochenschrift، المجلد 13/29، العدد 12، 22 مارس 1914، ص. 188. تم الوصول إلى النسخة الإلكترونية بتاريخ 2009-07-09.
  9. ↑ ديمور دبليو بي؛ جاكوبسن سي دبليو (1969). "تكوين ثالث أكسيد الكربون في التحلل الضوئي للأوزون في ثاني أكسيد الكربون السائل". مجلة الكيمياء الفيزيائية . 73 (9): 2935-2938 . doi : 10.1021/j100843a026 .
  10. ↑ يونغ، إل واي؛ أوكومورا، إم؛ باتشي، جيه تي؛ شاتز، جي سي؛ تشانغ، جيه؛ مينتون، تي كيه (2009). "تفاعل تبادل ذرات الأكسجين فائق الحرارة O₂ + CO₂ عبر وسيط CO₄ " ( ملف PDF) . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 131 (39): 13940-13942 . doi : 10.1021/ja903944k . PMID 19743846 . 
  11. ↑ كوري س. جاميسون؛ ألكسندر م. ميبيل؛ رالف آي. كايزر (2007). "كشف جديد عن متصاوغ C-2v لرابع أكسيد الكربون (CO4)". رسائل الفيزياء الكيميائية . 440 ( 1-3 ): 105-109 . Bibcode : 2007CPL...440..105J . doi : 10.1016/j.cplett.2007.04.043 .
  12. ↑ جاميسون، كوري س.؛ ميبيل، ألكسندر م.؛ كايزر، رالف إ. (26-07-2007). "الكشف الأول عن المتصاوغ المتناظر C2 لخماسي أكسيد الكربون (CO5 ) عند 10 كلفن" (ملف PDF) . رسائل الفيزياء الكيميائية . 443 ( 1-3 ): 49-54 . Bibcode : 2007CPL...443...49J . doi : 10.1016/j.cplett.2007.06.009 . مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 12-12-2019 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 29-01-2017 .
  13. ↑ جاميسون، كوري س.؛ ميبيل، ألكسندر م.؛ كايزر، رالف إ. (4 يناير 2008). "الكشف الأول عن المتصاوغ المتناظر C s لسداسي أكسيد الكربون (CO6 ) عند 10 كلفن". رسائل الفيزياء الكيميائية . 450 ( 4-6 ): 312-317 . Bibcode : 2008CPL...450..312J . doi : 10.1016/j.cplett.2007.11.052 .
  14. ↑ كوردس، هيرمان ف.؛ ريختر، هربرت ب.؛ هيلر، كارل أ. (1969). "دليل مطياف الكتلة على وجود 1،2-ديوكسيتانيديون (ثنائي ثاني أكسيد الكربون). وسيط كيميائي متألق". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 91 (25): 7209. doi : 10.1021/ja01053a065 .
  15. ↑ بوس، ريتشارد؛ بارنيت، نيل دبليو؛ دايسون، غيل إيه؛ ليم، كيران إف؛ راسل، ريتشارد إيه؛ واتسون، سيمون بي (2004). "دراسات حول آلية تفاعل التلألؤ الكيميائي لبيروكسي أوكسالات". مجلة Analytica Chimica Acta . 502 (2): 141. doi : 10.1016/j.aca.2003.10.014 .
  16. ↑ HM Pickett EA Cohen BJ Drouin JC Pearson (2003)، كتالوج خطوط الطيف دون المليمترية والمليمترية والميكروية . ناسا / مختبر الدفع النفاث ، تم الوصول إلى النسخة الإلكترونية في 11 يوليو 2009.
  17. 1 2 3 شرودر، ديتليف؛ هاينمان، كريستوف؛ شوارتز، هيلموت؛ هارفي، جيريمي ن.؛ دوا، سوريش؛ بلانكسبي، ستيفن ج.؛ بوي، جون هـ. (1998). "إيثيلينديون: جزيء قصير العمر بطبيعته". الكيمياء: مجلة أوروبية . 4 (12): 2550-2557 . doi : 10.1002/(SICI)1521-3765(19981204)4:12 < 2550::AID-CHEM2550 > 3.0.CO ; 2-E .
  18. 1 2 3 4 جياو، هايجون؛ وو، هاي-شون (2003). "هل مركبات الأكسوكربون المتعادلة مستقرة؟". مجلة الكيمياء العضوية . 68 (4): 1475-1479 . doi : 10.1021/jo026243m . PMID 12585891 . 
  19. ↑ ليوارس، إيرول (1996). "بوليمرات وأوليغومرات ثاني أكسيد الكربون: حسابات من المبادئ الأولى وشبه تجريبية". مجلة التركيب الجزيئي: THEOCHEM . 363 : 1-15 . doi : 10.1016/0166-1280(95)04420-5 .
  20. 1 2 ماير، غونتر وريزيناور، هانز بيتر (2001) "الكاربينات في المصفوفات: التحليل الطيفي، والبنية، والسلوك الكيميائي الضوئي". في أودو هـ. برينكر (محرر)، التطورات في كيمياء الكاربين ، ص 135. إلسيفير. ISBN 0-444-50892-9
  21. 1 2 كوتزلنيج، دبليو. (2002). Einführung في الكيمياء النظرية . وايلي-VCH. رقم ISBN 3-527-30609-9.
  22. ^ غونتر ماير، هانز بيتر رايزناور، هاينز بالي، ويلي براندت، رودولف يانوشيك (1990): “C 4 O 2 (1،2،3-بوتاترين-1،4-ديون)، أول ثاني أكسيد الكربون مع عدد زوجي من ذرات الكربون”. Angewandte Chemie (الطبعة الدولية باللغة الإنجليزية)، المجلد 29، العدد 8، الصفحات 905-908.
  23. ^ غونتر ماير. هانز بيتر ريزيناور؛ أولريش شيفر وهاينز بالي (1988). "C5O2 (1,2,3,4-Pentatetraene-1,5-dione)، أكسيد الكربون الجديد". Angewandte Chemie الطبعة الدولية باللغة الإنجليزية . 27 (4): 566-568 . دوى : 10.1002/anie.198805661 .
  24. 1 2 3 إيستوود، فرانك دبليو. (1997)، طرق التحلل الحراري في الطور الغازي لتحضير مركبات الكربون-هيدروجين ومركبات الكربون-هيدروجين-أكسجين. في يانيك فالي، تفاعلات الطور الغازي في التخليق العضوي . مطبعة سي آر سي. ISBN 90-5699-081-0
  25. ^ رويش ، رومان (2005). منظار الامتصاص من جزيئات Kohlenstoff-Kettenmolekülen وأكسيد في مادة كريوجينين. الأطروحة، جامعة روبريخت كارلس هايدلبرغ (باللغة الألمانية)
  26. 1 2 3 أوغاتا، تيروهيكو؛ تاتاميتاني، يوشيو (2008). "أبسط طريقة لنمو سلسلة الكربون الخطية عن طريق إضافة ذرات الكربون وتفاعلات فتح الحلقة". مجلة الكيمياء الفيزيائية أ . 112 (43): 10713-10715 . Bibcode : 2008JPCA..11210713O . doi : 10.1021/jp806725s . PMID 18834097 . 
  27. 1 2 غونتر سيتز؛ بيتر إمينغ (1992). "الكربونات الأكسجينية والكربونات الأكسجينية الزائفة". مراجعة كيميائية 92 (6): 1227-1260 . doi : 10.1021/cr00014a004 .
  28. ↑ شرودر، ديتليف؛ شوارتز، هيلموت؛ دوا، سوريش؛ بلانكسبي، ستيفن جيه؛ بوي، جون إتش. (مايو 1999). "دراسات مطيافية الكتلة لمركبات الأكسوكربون C n O n (n = 3–6)". المجلة الدولية لمطيافية الكتلة . 188 ( 1–2 ): 17–25 . Bibcode : 1999IJMSp.188...17S . doi : 10.1016/S1387-3806(98)14208-2 .
  29. ↑ ويرواس، ريتشارد ب.؛ جارولد، كارولين تشيك (2006). "إنتاج C6O6- من بلمرة CO على أنيونات الموليبدينوم". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 128 (42): 13688-13689 . doi : 10.1021/ja0643927 . PMID 17044687 . 
  30. ^ فايس، إي. بوشنر، دبليو (1963). "Zur Kenntnis der sogenannten "Alkalicarbonyle" I Die Kristallstruktur des Kalium-acetylendiolats, KOCCOK". هلفتيكا شيميكا اكتا . 46 (4): 1121. دوى : 10.1002/hlca.19630460404 .
  31. ↑ إيغردينغ، ديفيد؛ ويست، روبرت (1976). "تخليق وخواص حمض الدلتيك (ثنائي هيدروكسي سيكلوبروبينون) وأيون الدلتات". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 98 (12): 3641. doi : 10.1021/ja00428a043 .
  32. ↑ إيغردينغ، ديفيد؛ ويست، روبرت (1975). "تخليق ثنائي هيدروكسي سيكلوبروبينون (حمض الدلتيك)". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 97 (1): 207-208 . doi : 10.1021/ja00834a047 .
  33. ↑ كوهين، سيدني؛ لاشر، جون ر.؛ بارك، جوزيف د. (1959). "دايكيتوسيكلوبوتانيديول". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 81 (13): 3480. doi : 10.1021/ja01522a083 .
  34. ↑ ليوبولد جملين (1825)، Ueber einige merkwürdige، bei der Darstellung des Kaliums nach der Brunner'schen Methode، erhaltene Substanzen . Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie، المجلد 4، ص. 31. تم الوصول إلى النسخة الإلكترونية بتاريخ 2009-07-08.
  35. ^ هيلر، يوهان فلوريان (1837)، Die Rhodizonsäure، eine aus den Produkten der Kaliumbereitung gewonnene neue Säure، und ihre chemischen Verhältnisse ، Justus Liebigs Annalen der Pharmacie، المجلد 24، العدد 1، الصفحات من 1 إلى 16. تم الوصول إلى النسخة الإلكترونية بتاريخ 2009-07-08.
  36. ^ لويغ، كارل (1839)، Chemie derorganischen Verbindungen . ف. شولتس، زيورخ.
  37. ↑ تشين، هايان؛ أرماند، ميشيل؛ كورتي، ماثيو؛ جيانغ، مينغ؛ غراي، كلير ب.؛ دولهيم، فرانك؛ تاراسكون، جان ماري؛ بويزو، فيليب (2009). "ملح الليثيوم لرباعي هيدروكسي بنزوكينون: نحو تطوير بطارية ليثيوم أيون مستدامة". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 131 (25): 8984-8988 . doi : 10.1021/ja9024897 . PMID 19476355 . 
  38. ↑ ويست، ر. ونيو، ج. (1969). المركبات العطرية غير البنزينية . المجلد 1. ج. سنايدر (محرر). دار النشر الأكاديمية، نيويورك.
  39. ^ شلاير، P. v. R.؛ نجفيان، ك.؛ كيران، ب. جياو، هـ. (2000). “هل ثنائيات الأكسوكربون العطرية؟”. J. أورغ. الكيمياء . 65 (2): 426-431 . دوى : 10.1021/jo991267n . بميد 10813951 . 
  40. ↑ هاموند، بي آر (1963). "ثنائي أنهيدريد حمض 1،4-بنزوكينون رباعي الكربوكسيل، C10O8: مستقبل قوي". مجلة ساينس . 142 (3591): 502. رمز Bibcode : 1963Sci...142..502H . doi : 10.1126/science.142.3591.502 . PMID 17748167 . 
  41. ^ سوير، يورغن. شرودر، باربرا. ويمر، ريتشارد (1967). "Eine Studie der Diels-Alder-Reaktion, VI. Kinetischer Nachweis des Moleküls C6O6 (Dianhydrid der Äthylentetracarbonsäure)". كيميش بيريشت . 100 : 306– 314. دوى : 10.1002/cber.19671000135 .
  42. ↑ فيرتر، إتش إس؛ دومينيك، آر. (1967). "تخليق جديد لأكسالات ثلاثي سداسي هيدروكسي بنزين باستخدام أكسيد الكربون". تيتراهيدرون . 23 (10): 3863. doi : 10.1016/S0040-4020(01)97894-9 .
  43. ↑ فيرتر، إتش إس؛ بوتر، إتش؛ دومينيك، آر. (1968). "تخليق جديد لأكسيد الكربون لثنائي أوكسالات رباعي هيدروكسي بنزوكينون". الاتصالات الكيميائية (16): 973ب. doi : 10.1039/C1968000973b .
  44. 1 2 نالايا، سي. (1984). "تخليق ثنائي كربونات رباعي هيدروكسي-1،4-بنزوكينون وثلاثي كربونات سداسي هيدروكسي بنزين - أكاسيد كربون عضوية جديدة". تيتراهيدرون . 40 (23): 4897-4900 . doi : 10.1016/S0040-4020(01)91324-9 .
  45. 1 2 إيف روبين؛ كارولين ب. نوبلر وفرانسوا ديدريش (1990). "سلائف مركبات الكربون الحلقية: من 3،4-ثنائي ألكينيل-3-سيكلوبوتين-1،2-ديونات و3،4-ثنائي ألكينيل-3-سيكلوبوتين-1،2-ديولات إلى سيكلوبوتينوديهيدروأنولينات وأكاسيد الكربون الأعلى". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية 112 (4): 1607-1617 . doi : 10.1021/ja00160a047 .
  46. ↑ باولو سترازوليني؛ ألبرتو غامبي؛ أنجيلو ج. جيومانيني؛ هرفوي فانشيك ( 1998 ). "التفاعل بين ثنائي هاليدات الإيثانيديويل (الأوكساليل) وAg₂C₂O₄ : طريق إلى أنهيدريد حمض الإيثانيديوك (الأوكساليك) المراوغ لستودينغر". مجلة الجمعية الكيميائية، معاملات بيركن 1 ( 16 ): 2553-2558 . doi : 10.1039 / a803430c .
  47. ↑ هامورا، توشيوكي؛ إيبوسوكي، يوسوكي؛ أوكوسا، هيديهيرو؛ ماتسوموتو، تاكاشي؛ سيجل، جاي إس؛ بالدريدج، كيم ك؛ سوزوكي، كيسوكي (2006). "دوديكاميثوكسي وهيكساوكسوتريسيكلوبوتابنزين: التخليق والتمييز". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 128 (31): 10032-10033 . doi : 10.1021/ja064063e . PMID 16881630 . 
  48. ↑ هولجر بوتنشون (2007). "أكسوكربون جديد C12O6 عبر وسائط بنزين عالية الإجهاد". Angew Chem Int Ed Engl . 46 (22): 4012–4014 . doi : 10.1002 /anie.200700926 . PMID 17508349 . 
  49. ↑ كيبيت، ب.د.؛ جونسون، ج.ك.؛ باركر، س.ك.؛ مارغريف، ج.ل. (1965). "حرارة تكوين وبلمرة أكسيد الكربون الفرعي". مجلة الكيمياء الفيزيائية . 69 (10): 3603. doi : 10.1021/j100894a060 .
  50. ↑ كاتز، ألين آي؛ شيفرل، ديفيد؛ ميلز، روبرت إل. (1984). "أطوار جديدة وتفاعلات كيميائية في أول أكسيد الكربون الصلب تحت الضغط". مجلة الكيمياء الفيزيائية . 88 (15): 3176. doi : 10.1021/j150659a007 .
  51. ↑ إيفانز، دبليو جيه؛ ليب، إم جيه؛ يو، سي-إس؛ سين، إتش؛ هيربيرغ، جيه إل؛ ماكسويل، آر إس؛ نيكول، إم إف (2006). "بلمرة أول أكسيد الكربون المحفزة بالضغط: عدم التناسب وتخليق بوليمر لاكتوني نشط" . كيمياء المواد . 18 (10): 2520. doi : 10.1021/cm0524446 .
  52. ^ هيمان، ديتر. وايزمان، ر. بروس (2006). "أكاسيد الفوليرين والأوزونيدات" (PDF) . Comptes Rendus Chimie . 9 ( 7– 8): 1107–1116 . دوى : 10.1016/j.crci.2006.02.003 .