الفينول فثالين

📅 آخر تحديث: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 12 صور
الموسوعة الحرة

الفينول فثالين ( يُلفظ / fɛˈnɒl ( f ) θəliːn / ، فينول فثالين ) هو مركب كيميائي صيغته الكيميائية C₂₀H₁₄O₄ ، ويُكتب اختصارًا غالبًا بـ " HIn " أو " HPh " أو " phph " أو ببساطة " Ph " . يُستخدم الفينول فثالين عادةً كمؤشر في معايرات الأحماض والقواعد ، حيث يتحول إلى عديم اللون في المحاليل الحمضية وإلى اللون الوردي في المحاليل القاعدية . وهو ينتمي إلى فئة أصباغ الفثالين .

الفينول فثالين قليل الذوبان في الماء ، ويُذاب عادةً في الكحولات في التجارب . وهو حمض ضعيف، يفقد أيونات الهيدروجين (H +) في المحلول. جزيء الفينول فثالين غير المتأين عديم اللون، بينما أيون الفينول فثالين منزوع البروتونين يكون لونه فوشيا . إضافة المزيد من أيونات الهيدروكسيد عند درجة حموضة أعلى تتم ببطء وتؤدي إلى شكل عديم اللون، نتيجةً لتفكك النظام المترافق. [ 2 ] يكون لون الفينول فثالين في حمض الكبريتيك المركز برتقاليًا محمرًا بسبب البروتنة وتكوين كاتيون تريتيل مستقر .

الاستخدامات

مؤشر الرقم الهيدروجيني

الفينول فثالين ( مؤشر الرقم الهيدروجيني )
أقل من درجة حموضة 8.3أعلى من درجة حموضة 10.0
8.3⇌10.0

يُستخدم الفينول فثالين بشكل شائع كمؤشر في معايرات الأحماض والقواعد. كما أنه يُستخدم كمكون من مكونات المؤشر العام ، إلى جانب الميثيل الأحمر ، وبروموثيمول الأزرق ، وثيمول الأزرق . [ 3 ]

يتخذ الفينول فثالين أشكالًا مختلفة في المحلول المائي تبعًا لدرجة حموضة المحلول. [ 4 ] [ 2 ] [ 5 ] [ 6 ] يوجد تضارب في المراجع العلمية حول الأشكال المائية للمركبات ولون حمض الكبريتيك. فقد ذكر ويتكي في عام 1983 أنه يوجد في صورة بروتونية (H3In + ) في ظل ظروف حمضية قوية، مما يُكسبه لونًا برتقاليًا.

يكون شكل اللاكتون (H₂In ) عديم اللون، ويسود في الظروف الحمضية القوية والقاعدية الضعيفة. أما شكل الفينولات منزوع البروتونين (In²⁻ ) (أيون الفينول ) فيعطي اللون الوردي المألوف. في المحاليل القاعدية القوية، يتحول الفينول فثالين إلى شكله In(OH) ³⁻ ، ويتلاشى لونه الوردي ببطء نسبيًا [ 6 ]، ويصبح عديم اللون تمامًا عندما يكون الرقم الهيدروجيني أكبر من 13.

وُجد أن قيم pKa للفينول فثالين هي 9.05 و9.50 و12 ، بينما قيم pKa للفينول سلفون فثالين هي 1.2 و7.70. وقيمة pKa لتغير اللون هي 9.50. [ 2 ]

صِنفH 3 In +H 2 Inفي 2−In(OH) 3−
بناء
نموذج
الرقم الهيدروجيني<−1 في H 2 SO 4 [ 4 ]0–8.38.3–10.0 [ 7 ]>12
شروطحمضي بشدةحمضي أو شبه متعادلأساسيقاعدي قوي
لونالبرتقاليعديم اللونمن الوردي إلى الفوشياعديم اللون
صورة
PP startAnimGif
رسم متحرك لآلية التفاعل المعتمدة على الرقم الهيدروجيني: H₃In⁺ → H₂In → In²⁻ → In ( OH) ³⁻

كربنة الخرسانة

تُستغل حساسية الفينول فثالين للأس الهيدروجيني في تطبيقات أخرى: يتميز الخرسانة بارتفاع درجة حموضتها الطبيعية نتيجةً لهيدروكسيد الكالسيوم المتكون عند تفاعل أسمنت بورتلاند مع الماء. وعندما تتفاعل الخرسانة مع ثاني أكسيد الكربون في الغلاف الجوي، تنخفض درجة حموضتها إلى 8.5-9. عند وضع محلول فينول فثالين بتركيز 1% على الخرسانة العادية، يتحول لونها إلى الوردي الفاتح. أما إذا بقيت عديمة اللون، فهذا يدل على أن الخرسانة قد تعرضت للكربنة . وفي تطبيق مماثل، تحتوي بعض مواد التعبئة المستخدمة لإصلاح الثقوب في ألواح الجبس على الفينول فثالين. عند وضعها، تحتفظ مادة التعبئة الأساسية بلونها الوردي؛ وعندما تتصلب نتيجة تفاعلها مع ثاني أكسيد الكربون في الغلاف الجوي، يتلاشى اللون الوردي. [ 8 ]

تعليم

في محلول قاعدي للغاية، يتم استخدام التغير البطيء للفينول فثالين من اللون الوردي إلى عديم اللون عند تحويله إلى شكله Ph(OH) 3− في دروس الكيمياء لدراسة حركية التفاعل .

ترفيه

يُستخدم الفينول فثالين في صناعة الألعاب، على سبيل المثال كمكون في الأحبار التي تختفي، أو كصبغة تختفي في شعر دمية باربي "هوليوود هير" . في الحبر، يُخلط الفينول فثالين مع هيدروكسيد الصوديوم ، الذي يتفاعل مع ثاني أكسيد الكربون في الهواء. يؤدي هذا التفاعل إلى انخفاض الرقم الهيدروجيني (pH) إلى ما دون عتبة تغير اللون، وذلك نتيجةً لانطلاق أيونات الهيدروجين.

OH − (aq) + CO 2 (g) → CO 2− 3 (aq) + H + (aq) .

لإظهار الشعر والأنماط الرسومية "السحرية"، يُرش الحبر بمحلول هيدروكسيد، مما يؤدي إلى ظهور الرسومات المخفية بنفس الآلية المذكورة أعلاه لتغيير اللون في المحلول القلوي. يختفي النمط في النهاية نتيجةً للتفاعل مع ثاني أكسيد الكربون . يُستخدم الثيمول فثالين للغرض نفسه وبالطريقة نفسها عند الرغبة في الحصول على اللون الأزرق. [ 9 ]

الكشف عن الدم

يُستخدم الفينول فثالين، وهو شكل مُختزل من الفينول فثالين عديم اللون، في اختبار كاستل-ماير للكشف عن المواد التي يُشتبه في احتوائها على الدم . تُجمع عينة جافة باستخدام مسحة أو ورقة ترشيح. تُضاف بضع قطرات من الكحول، ثم بضع قطرات من الفينول فثالين، وأخيرًا بضع قطرات من بيروكسيد الهيدروجين إلى العينة. إذا كانت العينة تحتوي على الهيموجلوبين ، فسيتحول لونها إلى الوردي فور إضافة البيروكسيد، نتيجة لتكوّن الفينول فثالين. تشير النتيجة الإيجابية إلى أن العينة تحتوي على الهيموجلوبين، وبالتالي، يُرجح أنها دم. قد ينتج عن وجود مواد ذات نشاط تحفيزي مشابه للهيموجلوبين نتيجة إيجابية خاطئة. لا يُتلف هذا الاختبار العينة؛ إذ يُمكن الاحتفاظ بها واستخدامها في اختبارات لاحقة. يُظهر هذا الاختبار نفس التفاعل مع دم أي حيوان يحتوي دمه على الهيموجلوبين، بما في ذلك جميع الفقاريات تقريبًا؛ ويتطلب الأمر إجراء اختبارات إضافية لتحديد ما إذا كانت العينة بشرية.

ملين

استُخدم الفينول فثالين لأكثر من قرن كملين ، ولكنه يُزال الآن من الملينات التي تُباع بدون وصفة طبية [ 10 ] بسبب مخاوف من تسببه بالسرطان . [ 11 ] [ 12 ] غالبًا ما أُعيدت صياغة منتجات الملينات التي كانت تحتوي سابقًا على الفينول فثالين بمكونات فعالة بديلة: فقد استُبدل فين-أ-مينت [ 13 ] بالبيساكوديل ، واستُبدل إكس-لاكس [ 14 ] بمستخلص السنا .

الثيمول فثالين هو مُلين مشابه مصنوع من الثيمول .

على الرغم من المخاوف المتعلقة بتأثيره المسرطن بناءً على دراسات أجريت على القوارض، فمن غير المرجح أن يتسبب استخدام الفينول فثالين كملين في الإصابة بسرطان المبيض . [ 15 ] تشير بعض الدراسات إلى وجود ارتباط ضعيف بسرطان القولون ، بينما لا تُظهر دراسات أخرى أي ارتباط على الإطلاق. [ 16 ]

يُوصَف الفينول فثالين بأنه مُليّن مُنبّه. [ 16 ] بالإضافة إلى ذلك، وُجِد أنه يُثبّط تدفق الكالسيوم إلى خلايا الإنسان عبر دخول الكالسيوم المُعتمد على المخازن (SOCE، انظر قناة إطلاق الكالسيوم المُنشّطة §  التركيب ) في الجسم الحي . ويتحقق ذلك من خلال تثبيطه للثرومبين والثابسيكارجين ، وهما مُنشّطان لـ SOCE يزيدان من الكالسيوم الحر داخل الخلايا . [ 17 ]

أُضيف الفينول فثالين إلى قائمة المواد المرشحة التي وضعتها الوكالة الأوروبية للمواد الكيميائية ، والتي تُصنّف ضمن المواد شديدة الخطورة . [ 18 ] وهو مُدرج في قائمة المجموعة 2B التابعة للوكالة الدولية لأبحاث السرطان، والتي تضم المواد "التي يُحتمل أن تكون مُسرطنة للإنسان". [ 19 ]

يعود اكتشاف التأثير الملين للفينول فثالين إلى محاولة الحكومة المجرية وضع هذه المادة على النبيذ الأبيض المحلي الأصيل عام 1900. لم يُغير الفينول فثالين طعم النبيذ، وكان يُغير لونه عند إضافة قاعدة إليه، مما جعله مناسبًا للعلامة التجارية من حيث المبدأ. إلا أنه تبيّن أن تناول هذه المادة يُسبب الإسهال. سمع ماكس كيس، وهو صيدلي مجري الأصل ومقيم في نيويورك، بهذا الخبر، فأطلق دواء إكس-لاكس عام 1906. [ 20 ] [ 19 ]

توليف

يمكن تصنيع الفينول فثالين عن طريق تكثيف أنهيدريد الفثاليك مع مكافئين من الفينول في ظروف حمضية. وقد اكتشفه أدولف فون باير عام 1871. [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ]

تخليق الفينول فثالين [ 24 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 "فينول فثالين" . مؤرشف من الأصل في 8 نوفمبر 2015. تم الاطلاع عليه في 7 أكتوبر 2014 .
  2. 1 2 3 تامورا، زينزو (ديسمبر 1996). "التحليل الطيفي الضوئي للعلاقة بين التفكك والتلوين، والصيغ البنائية للفينول فثالين في المحلول المائي" . العلوم التحليلية . 12 (6): 927-930 . doi : 10.2116/analsci.12.927 .
  3. ↑ "المؤشر العالمي" . موسوعة ISCID للعلوم والفلسفة . مؤرشف من الأصل في 25 سبتمبر 2006.
  4. 1 2 ويتكي، جورج (1 مارس 1983). "تفاعلات الفينول فثالين عند قيم أس هيدروجيني مختلفة". مجلة التعليم الكيميائي . 60 (3): 239. Bibcode : 1983JChEd..60..239W . doi : 10.1021/ed060p239 . ISSN 0021-9584 . 
  5. ↑ عبد الحميد، رفعت (1 سبتمبر 1998). "سلوك امتزاز الفينول فثالين على قطب الزئبق في محاليل الماء والإيثانول". مجلة الكيمياء الشهرية . 129 (8): 817-826 . doi : 10.1007/PL00013491 . S2CID 92339258 . 
  6. 1 2 كونيموتو، كو-كي (فبراير 2001). "البنية الجزيئية والأطياف الاهتزازية للفينول فثالين وأيونه الثنائي". مجلة سبيكتروكيميكا أكتا، الجزء أ . 57 (2): 265-271 . Bibcode : 2001AcSpA..57..265K . doi : 10.1016/S1386-1425(00)00371-1 . PMID 11206560 . 
  7. ↑ راثود، بالراج ب.؛ مورثي، ساهانا؛ بانديوبادياي، سوبهاجيت (20 فبراير 2019). "هل هذا المحلول وردي بما فيه الكفاية؟ تطبيق تعليمي للهواتف الذكية لحل السؤال الأزلي في معايرة الفينول فثالين". مجلة التعليم الكيميائي . 96 (3): 486-494 . Bibcode : 2019JChEd..96..486R . doi : 10.1021/acs.jchemed.8b00708 . S2CID 104475433 . 
  8. ↑ US 6531528 ، رونالد د. كورب، "منتج جاهز للاستخدام للحشو/الإصلاح يحتوي على مؤشر الجفاف"، نُشر في 2003-03-11، مُخصص لشركة Dap Products Inc. 
  9. ↑ "متجر الألعاب" (ملف PDF) . مؤرشف (ملف PDF) من الأصل بتاريخ 2021-07-02 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2022-02-22 .
  10. ↑ سبيلر، هـ. أ.؛ وينتر، م. ل.؛ ويبر، ج. أ.؛ كرينزلوك، إ. ب.؛ أندرسون، د. ل.؛ رايان، م. ل. (مايو 2003). "تقرحات الجلد والبثور الناتجة عن الملينات المحتوية على السنا لدى الأطفال الصغار". حوليات العلاج الدوائي . 37 (5): 636-639 . doi : 10.1345/aph.1C439 . PMID 12708936. S2CID 31837142 .  
  11. ↑ دانيك، جيه كيه؛ هايلي، جيه آر (1996). "التعرض للفينول فثالين يُسبب آثارًا مُسرطنة متعددة في نماذج تجريبية" ( ملف PDF) . أبحاث السرطان . 56 (21): 4922-4926 . PMID 8895745. مؤرشف (ملف PDF) من الأصل بتاريخ 17 فبراير 2022. تم الاطلاع عليه بتاريخ 22 فبراير 2022 . 
  12. ↑ تايس، آر آر؛ فوريدي-ماتشاك، إم؛ ساترفيلد، دي؛ أودومودي، إيه؛ فاسكيز، إم؛ دانيك، جيه كيه (1998). "قياس كريات الدم الحمراء ذات النوى الدقيقة وتلف الحمض النووي أثناء تناول الفينول فثالين المزمن في إناث الفئران المعدلة وراثيًا غير المتجانسة لجين p53". الطفرات البيئية والجزيئية . 31 (2): 113-124 . doi : 10.1002/( SICI )1098-2280(1998)31:2 < 113::AID-EM3 > 3.0.CO ; 2-N . PMID 9544189. S2CID 36550267 .  
  13. ↑ "فينول فثالين" . DrugBank . مؤرشف من الأصل بتاريخ 2020-08-06 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2020-04-25 .
  14. ↑ ستولبرغ، شيريل غاي (30 أغسطس 1997). "سحب 3 أنواع من مُليّن إكس لاكس بعد اقتراح إدارة الغذاء والدواء الأمريكية حظر أحد مكوناته" . صحيفة نيويورك تايمز . مؤرشف من الأصل في 7 مايو 2021. تم الاطلاع عليه في 25 أبريل 2020 .
  15. ↑ كوبر، جي إس؛ لونغنيكر، إم بي؛ بيترز، آر كيه (2004). "خطر الإصابة بسرطان المبيض واستخدام الملينات المحتوية على الفينول فثالين" . علم الأوبئة الدوائية وسلامة الأدوية . 13 (1): 35-39 . doi : 10.1002/pds.824 . PMID 14971121. S2CID 24783082. مؤرشف من الأصل في 26 يناير 2022. تم الاسترجاع في 26 يونيو 2019 .  
  16. 1 2 "عوامل صيدلانية أخرى". دراسات الوكالة الدولية لأبحاث السرطان حول تقييم المخاطر المسببة للسرطان على البشر . المجلد 76. الوكالة الدولية لأبحاث السرطان. 2000. الصفحات 345-486 . PMC 7196975. PMID 11000977 .    
  17. ↑ دوبريدنيفا، ي.؛ ويلسون، إ.؛ أبيلت، سي. جيه.؛ بلاكمور، ب. ف. (2009). "الفينول فثالين كدواء نموذجي لمجموعة من حاصرات قنوات الكالسيوم ذات الصلة التركيبية في الصفائح الدموية البشرية". مجلة علم الأدوية القلبية الوعائية . 53 (3): 231-240 . doi : 10.1097/FJC.0b013e31819b5494 . PMID 19247192. S2CID 21833487 .  
  18. ↑ "فينول فثالين - معلومات عن المادة - الوكالة الأوروبية للمواد الكيميائية" . echa.europa.eu . مؤرشف من الأصل بتاريخ 12-06-2018 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 06-11-2017 .
  19. 1 2 أرني ، كات (2018/10/25). "الفينول فثالين" . عالم الكيمياء .
  20. ↑ ماي، بول. " فينول فثالين - جزيء الشهر - مارس 2022 (نسخة HTML)" . www.chm.bris.ac.uk.
  21. ^ باير، أ. (1871). "Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 4 (2): 555-558 . دوى : 10.1002/cber.18710040209 . مؤرشفة من الأصلي بتاريخ 2021-02-14 . تم الاسترجاع 2020-09-02 .
  22. ^ باير، أ. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 4 (2): 658-665 . دوى : 10.1002/cber.18710040247 . مؤرشفة من الأصلي بتاريخ 2021-10-11 . تم الاسترجاع 2019-06-26 .
  23. ^ باير، أ. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe" . مجلة الفنون التطبيقية . 201 (89): 358– 362. مؤرشفة من الأصلي بتاريخ 2021-10-11 . تم الاسترجاع 2022-02-22 .
  24. ↑ ماكس هوباشر، براءة اختراع أمريكية رقم 2,192,485 (1940 لشركة إكس لاكس)