3-PPP

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 2 صور
الموسوعة الحرة

يُعدّ 3-PPP ( N - n- بروبيل- 3- (3-هيدروكسي فينيل)بيبيريدين ) مُحفزًا مختلطًا لمستقبلات سيجما σ1 و σ2 (مع تقارب مُماثل لكلا النوعين الفرعيين، وإن كان تقاربه أعلى قليلًا للنوع الأخير) [ 1 ] ، ومُحفزًا جزئيًا لمستقبلات D2 ، ويُستخدم في البحث العلمي . [ 2 ] [ 3 ] ويُظهر انتقائية فراغية في ديناميكياته الدوائية . [ 2 ] يُعدّ (+)-3-PPP المُتَصاوِغ المرآتي الذي يعمل كمُحفز لمستقبلات سيجما؛ [ 3 ] وهو أيضًا مُحفز لمستقبلات D2 قبل المشبكية وبعد المشبكية . [ ٢ ] في المقابل، يعمل (−)-3-PPP، المعروف أيضًا باسم بريكلامول ( INN Tooltip الاسم الدولي غير المسجل الملكية )، كمحفز لمستقبلات D2 قبل المشبكية، ولكنه يعمل كمضاد لمستقبلات D2 بعد المشبكية ، وله تأثيرات مضادة للذهان . [ ٢ ] [ ٤ ] كما ورد أن 3-PPP مثبط لإعادة امتصاص أحادي الأمين ، وربما يعمل على مستقبلات الأدرينالين أو بعض مستقبلات غير سيجما الأخرى. [ ٥ ]

هيكل البريكلامول ((-)-3-PPP).

توليف

تركيب الأدوية الكيميائية : [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] براءة اختراع: [ 9 ] مختصر وفعال: [ 10 ] سينو: [ 11 ]

تم تحضير كاشف غرينيارد لمركب 3-برومو أنيسول [2398-37-0] (1)، ثم تم تفاعله مع 3-برومو بيريدين [626-55-1] (2) لإنتاج 3-(3-ميثوكسي فينيل) بيريدين [4373-67-5] (3). وتفاعل المركب مع 1-برومو بروبان [106-94-5] لإنتاج الملح الرباعي PC13695099 (4a). ويمكن بدلاً من ذلك إجراء هدرجة تحفيزية مباشرة للمركب 3 لإنتاج 3-(3-ميثوكسي فينيل) بيبيريدين [79601-21-1] (4b). ثم أُجريت عملية أمنة اختزالية ثانية باستخدام حمض البروبيونيك. وأدت الهدرجة التحفيزية للأيون الرباعي إلى إنتاج 3-(3-ميثوكسي فينيل)-1-بروبيل بيبيريدين [86562-23-4] (5). ثم أكملت عملية إزالة الميثيل باستخدام بروميد الهيدروجين عملية تصنيع البريكلامول (6).

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ هيلويل إس بي، بوين دبليو دي (1990). "موقع ارتباط شبيه بمستقبل سيجما في خلايا ورم القواتم في الفئران (PC12): انخفاض الألفة تجاه (+)-بنزومورفان وانخفاض الوزن الجزيئي يشيران إلى شكل مختلف لمستقبل سيجما عن ذلك الموجود في دماغ خنزير غينيا". أبحاث الدماغ . 527 (2): 244-253 . doi : 10.1016/0006-8993(90)91143-5 . PMID 2174717. S2CID 24546226 .  
  2. 1 2 3 4 هيورث إس، كارلسون أ، كلارك د، سفينسون ك، ويكستروم هـ، سانشيز د، ليندبرغ ب، هاكسيل يو، أرفيدسون إل إي، يوهانسون أ (1983). "تأثيرات ناهضات ومضادات مستقبلات الدوبامين المركزية للمتماثلات الضوئية لـ 3-PPP". علم الأدوية النفسية . 81 (2): 89-99 . doi : 10.1007/bf00428999 . PMID 6415751. S2CID 1168359 .  
  3. 1 2 هيلويل إس بي، بروس إيه، فاينشتاين جي، أورينجر جيه، ويليامز دبليو، بوين دبليو دي (1994). "يحتوي كبد وكلى الفئران على كثافات عالية من مستقبلات سيجما 1 وسيجما 2: توصيفها عن طريق ربط الليجاند ووسم التقارب الضوئي". المجلة الأوروبية لعلم الأدوية . 268 (1): 9-18 . doi : 10.1016/0922-4106(94)90115-5 . PMID 7925616 . 
  4. ↑ جيفري س. ألبرت (6 يونيو 2012). أهداف وعلاجات ناشئة لمرض الفصام . جون وايلي وأولاده. ص 64 وما بعدها. ISBN  978-1-118-30940-7.
  5. ↑ التقارير السنوية في الكيمياء الطبية . دار النشر الأكاديمية. 5 أكتوبر 1993. ص 14 وما يليها. ISBN  978-0-08-058372-3.
  6. ^ سيراديل، مينيسوتا. نوهريا، ف؛ كاستير، J.؛ بلانكافورت، ب. 3- الشراكة بين القطاعين العام والخاص. المخدرات فوت 1983، 8، 1، 27.
  7. ^ هاكسيل، أولي؛ أرفيدسون، لارس إريك؛ سفينسون، أونو؛ نيلسون، ج. لارس ج؛ سانشيز، دومينغو؛ ويكستروم، هاكان؛ ليندبرج، لكل؛ هجورث، ستيفان؛ كارلسون ، أرفيد (1981). "3-فينيلبيبيريدين. نشاط تحفيز مستقبل الدوبامين المركزي". مجلة الكيمياء الطبية. 24 (12): 1475-1482. دوى:10.1021/jm00144a021.
  8. ↑ ثوربيرغ، سيث-أولوف؛ غاول، لارس؛ تشوريغ، إنجيبورغ؛ نيلسون، جيه إل جي (1985). "تخليق واسع النطاق والتكوين المطلق لـ (-)-3-ppp، وهو ناهض انتقائي لمستقبلات الدوبامين الذاتية". تيتراهيدرون. 41 (1): 129-139. doi:10.1016/S0040-4020(01)83477-3.
  9. ^ ف كارلسون، وآخرون. WO1981001552 (للدكتور بير أرفيد إميل كارلسون تي جوتنبرج زويدن).
  10. ↑ فيليبيس، أرنو؛ باردو، دومينغو؛ كوسي، جانين (2005). "تخليق قصير وفعال للغاية للبريكلامول". رسائل في الكيمياء العضوية 2 (2): 136-138. doi:10.2174/1570178053202883.
  11. ↑王敏، وآخرون. CN109232386 (2019 إلى جامعة الصين الزراعية).