بيروغالول

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

البيروجالول مركب عضوي صيغته الكيميائية C₆H₃ (OH) ₃ . وهو مادة صلبة بيضاء قابلة للذوبان في الماء، إلا أن عينات منه عادةً ما تكون بنية اللون بسبب حساسيته للأكسجين. [ 3 ] وهو أحد ثلاثة متصاوغات من البنزينتريول .

الإنتاج والتفاعلات

يتم إنتاجه بالطريقة التي ذكرها شيل لأول مرة في عام 1786: تسخين حمض الغاليك لتحفيز عملية إزالة الكربوكسيل. [ 3 ]

يُستخلص حمض الغاليك أيضاً من التانين . وقد طُورت العديد من الطرق البديلة. إحدى هذه الطرق تتضمن معالجة حمض بارا -كلوروفينول ثنائي السلفونيك بهيدروكسيد البوتاسيوم ، [ 4 ] وهو شكل مُعدّل من الطريقة التقليدية المُستخدمة في تحضير الفينولات من أحماض السلفونيك . [ 5 ]

تتميز مركبات البولي هيدروكسي بنزين بغناها النسبي بالإلكترونات. ومن مظاهر ذلك سهولة أستلة الكربون في البيروجالول. [ 6 ]

الاستخدامات

كان يُستخدم سابقاً في صبغ الشعر ومواد الخياطة. كما أنه يتمتع بخصائص مطهرة .

في المحلول القلوي، يخضع البيروجالول لعملية نزع البروتون. تمتص هذه المحاليل الأكسجين من الهواء، فتتحول إلى اللون البني. يمكن استخدام هذا التحول لتحديد كمية الأكسجين في عينة غازية، لا سيما باستخدام جهاز أورسات . وقد استُخدمت محاليل البيروجالول القلوية لامتصاص الأكسجين في تحليل الغازات.

الاستخدام في التصوير الفوتوغرافي

استُخدم البيروجالول أيضًا كعامل تحميض في القرنين التاسع عشر والعشرين في محاليل تحميض الأفلام بالأبيض والأسود. أما الهيدروكينون، فهو الأكثر شيوعًا اليوم. ويقتصر استخدامه في الغالب على الجوانب التاريخية، باستثناء بعض التطبيقات الخاصة. وقد استخدمه عدد قليل من المصورين البارزين، بمن فيهم إدوارد ويستون . في ذلك الوقت، كان يُعرف بسلوكه غير المنتظم وغير الموثوق، ربما بسبب ميله للأكسدة. وشهد انتعاشًا في استخدامه بدءًا من ثمانينيات القرن العشرين، ويعود الفضل في ذلك إلى حد كبير لجهود الباحثين جوردون هاتشينغز وجون ويمبرلي . أمضى هاتشينغز أكثر من عقد من الزمن في العمل على تركيبات البيروجالول، حتى أنتج تركيبة أطلق عليها اسم PMK نسبةً إلى مكوناتها الرئيسية: البيروجالول، والميتول ، والكوداك (الاسم التجاري لشركة كوداك لميتابورات الصوديوم). حلت هذه التركيبة مشاكل الاتساق، واكتشف هاتشينغز أن التفاعل بين الصبغة الخضراء التي تُضفيها مُظهِرات البيرو على الفيلم وحساسية ألوان أوراق التصوير الحديثة ذات التباين المتغير يُعطي تأثير مُظهِر مُعَوِّض للغاية . من عام ١٩٦٩ إلى عام ١٩٧٧، أجرى ويمبرلي تجارب على عامل التظهير بيروغالول. ونشر تركيبته لـ WD2D في عام ١٩٧٧ في كتاب بيترسن للتصوير الفوتوغرافي. ويستخدم العديد من مصوري الأبيض والأسود الآن PMK وتركيبات بيرو الحديثة الأخرى. ويحتوي كتاب وصفات تظهير الأفلام على أمثلة. [ ٧ ]

قام جاي ديفير بصياغة مُظهِر آخر يعتمد بشكل أساسي على البيروجالول . يُعرف هذا المُظهِر باسم 510-pyro، [ 8 ] وهو مُركّز يستخدم ثلاثي إيثانول أمين كقاعدة ، والبيروجالول، وحمض الأسكوربيك ، والفينيدون كمُظهِرات مُركّبة في محلول مركز واحد ذي فترة صلاحية طويلة. يتميز هذا المُظهِر بخصائص التلوين والتسمير، وتكون الصور السلبية المُظهَرة به مُحصّنة ضد تأثير كالير . يُمكن استخدامه مع أحجام الصور السلبية الصغيرة والكبيرة.

يحتوي كتاب الطبخ الخاص بغرفة التحميض (التصوير الفوتوغرافي بتقنيات بديلة) على أمثلة. [ 9 ]

أمان

يتراجع استخدام البيروجالول، على سبيل المثال في تركيبات صبغات الشعر، بسبب المخاوف المتعلقة بسميته. [ 10 ] تبلغ جرعته المميتة الوسطية (عن طريق الفم، في الجرذان) 300  ملغم/كغم. [ 3 ]

وُجد أن البيروجالول النقي شديد السمية الجينية عند إدخاله في الخلايا المزروعة ، لكن بروتينات ألفا  أميليز تحمي من سميته أثناء التعرض اليومي. [ 11 ] [ 12 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 هاينز، ويليام م.، محرر. (2016). دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء (الطبعة 97  ). مطبعة سي آر سي . ص  3.38. ISBN 9781498754293.
  2. ↑ ثاكوريا، رانجيت؛ تشيروكوفادا، سوريانارايان؛ نانجيا، أشوني (2012). "البنى البلورية للبيروغالول، وهيدراته، والبلورات المشتركة المستقرة متعددة Z ′ مع حلقات غير متجانسة نيتروجينية تحتوي على متماثلات شبه مستقرة من البيروغالول". نمو البلورات وتصميمها . 12 (8): 3944-3953 . doi : 10.1021/cg3003367 .
  3. 1 2 3 فيج، هيلموت؛ هاينز فيرنر، فوج؛ هاماموتو، توشيكازو؛ أوميمورا، سوميو؛ إيواتا، تاداو؛ ميكي، هيسايا؛ فوجيتا، ياسوهيرو؛ بويش، هانز جوزيف؛ جاربي دوروثيا. بولوس، ويلفريد (2014). “مشتقات الفينول”. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية ( الطبعة السابعة). فاينهايم: وايلي-VCH. ص. 1072. دوى : 10.1002/14356007.a19_313 . رقم ISBN   978-3-527-30673-2.
  4. ↑ بوزبي، لويد ر. (1966-10-01). "منتجات مُعاد ترتيبها من تفاعل أحماض البنزين سلفونيك مع الصودا الكاوية". مجلة الكيمياء العضوية . 31 (10): 3289-3292 . doi : 10.1021/jo01348a042 . ISSN 0022-3263 . 
  5. ↑ ماغرو، أنجيل أ. نونيز؛ إيستام، غراهام ر.؛ كول-هاميلتون، ديفيد ج. (10-06-2009). "تحضير المركبات الفينولية عن طريق إزالة الكربوكسيل من أحماض الهيدروكسي بنزويك أو إزالة الكبريت من حمض الهيدروكسي بنزين سلفونيك، باستخدام محفزات من معقدات البلاديوم الغنية بالإلكترونات". معاملات دالتون (24): 4683-4688 . doi : 10.1039/B900398C . ISSN 1477-9234 . PMID 19513476 .  
  6. ↑ بادوار، آي سي؛ فينكاتارامان، ك. (1934). "غالاسيتوفينون". التخليق العضوي . 14 : 40. doi : 10.15227/orgsyn.014.0040 .
  7. ↑ أنشيل، ستيفن ج.؛ تروب، بيل (1998). كتاب طبخ تحميض الأفلام . ISBN 978-0240802770.
  8. ↑ "510-PYRO" . 510-PYRO .
  9. ↑ أنشيل، ستيفن ج. (2016). كتاب طبخ غرفة التحميض ( الطبعة الرابعة). نيويورك: روتليدج. ISBN  9781138959187. OCLC 938707611 . 
  10. ↑ "بيانات السلامة لمركب 1،2،3-ثلاثي هيدروكسي بنزين" . مؤرشف من الأصل بتاريخ 28 فبراير 2009. تم الاطلاع عليه بتاريخ 5 مارس 2009 .
  11. ↑ «علماء الأحياء السرطانية يكتشفون سمومًا تُتلف الحمض النووي في الأطعمة النباتية الشائعة» . كلية الطب بجامعة جونز هوبكنز (بيان صحفي) . تم الاطلاع عليه بتاريخ 11 فبراير 2024 .
  12. ↑ حسين، م. ذو الفقار؛ باتيل، كالبش؛ كيرن، سكوت إي. (أغسطس 2014). "إنزيم ألفا - أميليز اللعابي، وألبومين المصل، والميوغلوبين تحمي من الأنشطة المُتلفة للحمض النووي للعوامل الغذائية المُتناولة في المختبر" . علم السموم الغذائية والكيميائية . 70 : 114-119 . doi : 10.1016/j.fct.2014.05.002 . PMC 4095877. PMID 24842839    ملخص في: واستا، فانيسا (30 مايو 2014). "مركبات في اللعاب وبروتينات الجسم الشائعة قد تحمي الحمض النووي من المواد الكيميائية الضارة الموجودة في الشاي والقهوة والدخان السائل" (بيان صحفي). طب جونز هوبكنز. مؤرشف من الأصل في 27 فبراير 2024. تم الاطلاع عليه في 11 فبراير 2024 .