التانين

📅 آخر تحديث: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 13 صور
الموسوعة الحرة

التركيب الكيميائي النموذجي لحمض التانيك ، وهو نوع من أنواع التانين
مسحوق التانين (مزيج من المركبات)

التانينات (أو التانويدات ) هي فئة من الجزيئات الحيوية متعددة الفينولات القابضة التي ترتبط بالبروتينات ومركبات عضوية أخرى متنوعة، بما في ذلك الأحماض الأمينية والقلويدات ، وتؤدي إلى ترسيبها . يُستخدم مصطلح التانين على نطاق واسع للإشارة إلى أي مركب متعدد الفينولات كبير يحتوي على عدد كافٍ من مجموعات الهيدروكسيل ومجموعات أخرى مناسبة (مثل الكربوكسيل ) لتكوين مركبات قوية مع مختلف الجزيئات الكبيرة .

يشير مصطلح التانين (من الفرنسية العلمية tannin ، من الفرنسية tan "لحاء البلوط المسحوق"، tanner "الدباغة"، المشتقة من الإنجليزية tanning ، اللاتينية في العصور الوسطى tannare ، من الكلتية البدائية *tannos "البلوط") إلى وفرة هذه المركبات في لحاء البلوط ، والذي كان يستخدم في دباغة جلود الحيوانات وتحويلها إلى جلد .

تنتشر مركبات التانين على نطاق واسع في العديد من أنواع النباتات، حيث تلعب دورًا في الحماية من الافتراس ( كمبيدات حشرية ) وقد تساعد في تنظيم نمو النبات. [ 1 ] وتُسبب خاصية التانين القابضة الشعور بالجفاف والانقباض في الفم بعد تناول الفاكهة غير الناضجة أو النبيذ الأحمر أو الشاي. [ 2 ] وبالمثل ، يلعب تحلل التانين أو تغيره مع مرور الوقت دورًا هامًا في تحديد مواعيد الحصاد.

تتراوح الأوزان الجزيئية للتانينات من 500 إلى أكثر من 3000 [ 3 ] ( إسترات حمض الغاليك ) وتصل إلى 20000 دالتون ( بروانثوسيانيدين ).

بنية وأنواع التانينات

توجد ثلاث فئات رئيسية من التانينات: يوضح الشكل أدناه الوحدة الأساسية أو المونومر للتانين. في التانينات المشتقة من الفلافون تحديدًا، يجب أن تكون الوحدة الأساسية الموضحة مهدرجة ومبلمرة بشكل كبير (إضافةً إلى ذلك) لتكوين وحدة البوليفينول ذات الوزن الجزيئي العالي التي تميز التانينات. عادةً، تتطلب جزيئات التانين ما لا يقل عن 12 مجموعة هيدروكسيل وخمس مجموعات فينيل على الأقل لتعمل كروابط للبروتين. [ 4 ]

وحدة القاعدة / السقالةحمض الغاليكفلوروغلوسينولفلافان-3-أول
فئة البوليمرالتانينات القابلة للتحلل المائيالفلوروتانيناتالتانينات المكثفة [ 5 ]الفلوباتانينات (التانينات المكثفة المتماثلة الحلقة C) [ 5 ]
مصادرالنباتاتالطحالب البنيةالنباتاتخشب قلب الشجرة

الأوليغوستيلبينويدات (أو الأوليغوستيلبينات أو البوليستيلبينات) هي أشكال قليلة الوحدات من الستيلبينويدات وتشكل فئة ثانوية من التانينات. [ 6 ]

التانينات الزائفة

التانينات الزائفة هي مركبات ذات وزن جزيئي منخفض مرتبطة بمركبات أخرى. لا يتغير لونها أثناء اختبار غولدبيتر الجلدي ، على عكس التانينات القابلة للتحلل والتانينات المكثفة، ولا يمكن استخدامها كمركبات دباغة. [ 4 ] بعض الأمثلة على التانينات الزائفة ومصادرها هي: [ 7 ]

التانين الزائفمصادر)
حمض الغاليكراوند
فلافان-3-أول ( كاتيكينات )الشاي ، السنط ، الكاتشو ، الكاكاو ، الجوارانا
حمض الكلوروجينيكنوكس فوميكا ، قهوة ، متة
حمض الإيبكاكوانيككارابيشيا إيبكاكوانا

تاريخ

اكتشف الكيميائي هنري براكونو حمض الإيلاجيك ، وحمض الغاليك ، وحمض البيروجاليك لأول مرة عام 1831. [ 8 ] : 20 وكان يوليوس لوف أول من قام بتخليق حمض الإيلاجيك عن طريق تسخين حمض الغاليك مع حمض الزرنيخ أو أكسيد الفضة. [ 8 ] : 20 [ 9 ]

درس ماكسيميليان نيرنشتاين الفينولات والتانينات الطبيعية [ 10 ] الموجودة في أنواع نباتية مختلفة. وبالتعاون مع آرثر جورج بيركن ، حضّر حمض الإيلاجيك من نبات الخروب وبعض الفواكه الأخرى عام 1905. [ 11 ] واقترح تكوينه من غالويل - جليسين بواسطة فطر البنسيليوم عام 1915. [ 12 ] إنزيم التاناز هو الإنزيم الذي استخدمه نيرنشتاين لإنتاج حمض ميتا - ديغاليك من الغالوتانينات . [ 13 ] أثبت وجود الكاتشين في حبوب الكاكاو عام 1931. [ 14 ] بيّن عام 1945 أن حمض اللوتيك ، وهو جزيء موجود في ميروبالانيتانين، وهو تانين موجود في ثمرة نبات الهليلج ، هو مركب وسيط في تخليق حمض الإيلاجيك . [ 15 ]

في تلك الأوقات، كانت تُحدد الصيغ الجزيئية من خلال تحليل الاحتراق . وقد أتاح اكتشاف مارتن وسينج للكروماتوغرافيا الورقية عام 1943 لأول مرة وسيلةً لدراسة المكونات الفينولية للنباتات وفصلها وتحديدها. وشهد هذا المجال نشاطًا متسارعًا بعد عام 1945، بما في ذلك أعمال بارزة قام بها إدغار تشارلز بيت سميث وتوني سوين في جامعة كامبريدج . [ 16 ]

في عام 1966، اقترح إدوين هاسلام أول تعريف شامل للبوليفينولات النباتية استنادًا إلى المقترحات السابقة لبيت سميث وسوين وثيودور وايت، والذي يتضمن خصائص هيكلية محددة مشتركة بين جميع المركبات الفينولية التي لها خاصية الدباغة. ويُشار إليه باسم تعريف وايت-بيت سميث-سوين-هاسلام (WBSSH). [ 17 ]

حدوث

تتوزع التانينات في أنواع مختلفة من المملكة النباتية ، وتوجد بكثرة في كل من عاريات البذور وكاسيات البذور . درس مول (1993) توزيع التانين في 180 فصيلة من ذوات الفلقتين و44 فصيلة من ذوات الفلقة الواحدة (كرونكويست). تحتوي معظم فصائل ذوات الفلقتين على أنواع خالية من التانين (تم اختبارها من خلال قدرتها على ترسيب البروتينات). من أشهر الفصائل التي تحتوي جميع أنواعها المختبرة على التانين: القيقبية ( Aceraceae )، والأكتينيدية (Actinidiaceae )، والكاردية (Anacardiaceae )، والبيكسية (Bixaceae ) ، والبورسيرية ( Burseraceae )، والكومبريتية (Combretaceae)، والديبتيروكارباسية ( Dipterocarpaceae) ، والإريكية (Ericaceae) ، والجروسولارية ( Grossulariaceae ) ، والميرية (Myricaceae) لذوات الفلقتين، والنجادية (Najadaceae) والتيفية (Typhaceae) لذوات الفلقة الواحدة. أما بالنسبة لفصيلة البلوط ( Fagaceae) ، فإن 73% من الأنواع المختبرة تحتوي على التانين. بالنسبة لأنواع الأكاسيا، وتحديدًا الفصيلة البقولية (Mimosaceae) ، فإن 39% فقط من الأنواع المختبرة تحتوي على التانين، بينما تنخفض النسبة إلى 6% في الفصيلة الباذنجانية (Solanaceae) ، و4% في الفصيلة النجمية (Asteraceae ). بعض الفصائل، مثل الفصيلة البوراجينية (Boraginaceae ) والفصيلة القرعية (Cucurbitaceae ) والفصيلة الخشخاشية (Papaveraceae) ، لا تحتوي على أي أنواع غنية بالتانين. [ 18 ]

أكثر أنواع البوليفينول وفرة هي التانينات المكثفة ، الموجودة في جميع فصائل النباتات تقريبًا، وتشكل ما يصل إلى 50% من الوزن الجاف للأوراق. [ 19 ] [ 20 ]

التوطين الخلوي

في جميع النباتات الوعائية التي دُرست، تُصنّع التانينات بواسطة عُضَيّة مُشتقة من البلاستيدات الخضراء تُسمى التانوسوم . [ 21 ] تتواجد التانينات بشكل رئيسي في الفجوات العصارية أو الشمع السطحي للنباتات. تحافظ مواقع التخزين هذه على فعالية التانينات ضد مُفترسات النبات، كما تمنع بعضها من التأثير على استقلاب النبات أثناء حياة أنسجته.

تُصنف التانينات ضمن المواد الإرغاستية ، وهي مواد غير بروتوبلازمية موجودة في الخلايا. وبحسب تعريفها، تُرسب التانينات البروتينات. في هذه الحالة، يجب تخزينها في عضيات قادرة على تحمل عملية ترسيب البروتين. الخلايا الإيديوية هي خلايا نباتية معزولة تختلف عن الأنسجة المجاورة وتحتوي على مواد غير حية. ولها وظائف متنوعة مثل تخزين المواد الاحتياطية، والمواد الإفرازية، والأصباغ، والمعادن. وقد تحتوي على الزيت، أو اللاتكس، أو الصمغ، أو الراتنج، أو الأصباغ. كما يمكن أن تحتوي على التانينات. في ثمار الكاكي الياباني ( Diospyros kaki )، يتراكم التانين في فجوة خلايا التانين، وهي خلايا إيديوية تابعة للخلايا البرنشيمية في لب الثمرة. [ 22 ]

التواجد في التربة

حدث تطور تقاربي للمجتمعات النباتية الغنية بالتانينات في التربة الحمضية الفقيرة بالمغذيات في جميع أنحاء العالم. كان يُعتقد سابقًا أن التانينات تعمل كآلية دفاعية ضد الحيوانات العاشبة، لكن المزيد من علماء البيئة يدركون الآن أنها عوامل تحكم مهمة في عمليات التحلل ودورة النيتروجين. ومع تزايد المخاوف بشأن الاحتباس الحراري، يزداد الاهتمام بفهم دور البوليفينولات كمنظمات لدورة الكربون، لا سيما في غابات التايغا الشمالية. [ 23 ]

تتحلل أوراق الشجر المتساقطة وأجزاء أخرى متحللة من شجرة الكاوري ( Agathis australis )، وهي نوع من الأشجار الموجودة في نيوزيلندا، ببطء شديد مقارنة بمعظم الأنواع الأخرى. إلى جانب حموضتها، تحتوي هذه الشجرة أيضًا على مواد مثل الشموع والفينولات، وأبرزها التانينات، وهي مواد ضارة بالكائنات الدقيقة . [ 24 ]

التواجد في الماء والخشب

قد يؤدي ترشيح التانينات شديدة الذوبان في الماء من النباتات والأوراق المتحللة على طول مجرى مائي إلى تكوين ما يُعرف بنهر المياه السوداء . وتتميز المياه المتدفقة من المستنقعات بلونها البني المميز نتيجة ذوبان التانينات في الخث . ويمكن أن يؤدي وجود التانينات (أو حمض الهيوميك ) في مياه الآبار إلى جعلها ذات رائحة كريهة أو طعم مر، لكن هذا لا يجعلها غير صالحة للشرب. [ 25 ]

قد تتسبب مادة التانين المتسربة من قطعة خشب طافية غير مُجهزة في حوض السمك في انخفاض درجة الحموضة وتلوّن الماء بلونٍ يُشبه لون الشاي. ولتجنب ذلك، يُنصح بغلي الخشب في الماء عدة مرات مع التخلص من الماء في كل مرة. كما أن استخدام الخث كركيزة لحوض السمك قد يُؤدي إلى نفس النتيجة. قد يتطلب الأمر غلي الخشب لساعات طويلة، ثم نقعه باستمرار لأسابيع أو شهور مع تغيير الماء عدة مرات قبل أن يصبح الماء صافيًا. ويمكن تسريع عملية التسرب برفع درجة حموضة الماء ، مثلاً بإضافة بيكربونات الصوديوم . [ 26 ]

يمكن أن تؤدي التانينات الموجودة في الماء إلى تلطيخ ريش الطيور المائية البرية والمستأنسة التي ترتاد الماء؛ ويمكن ملاحظة البجع الأخرس ، الذي عادة ما يكون لونه أبيض، غالبًا ببقع بنية محمرة نتيجة ملامسته للتانينات المذابة، على الرغم من أن مركبات الحديد المذابة تلعب دورًا أيضًا. [ 27 ]

على الرغم من أن الأخشاب اللينة تحتوي عمومًا على نسبة أقل بكثير من التانينات مقارنةً بالأخشاب الصلبة، [ 28 ] إلا أنها لا تُنصح عادةً باستخدامها في أحواض السمك [ 29 ]، لذا فإن استخدام خشب صلب ذي لون فاتح جدًا، مما يدل على انخفاض محتواه من التانينات ، يُعد طريقة سهلة لتجنبها. حمض التانيك بني اللون، لذا فإن الأخشاب البيضاء عمومًا تحتوي على نسبة منخفضة من التانينات. أما الأخشاب ذات اللون الأصفر أو الأحمر أو البني (مثل الأرز الأحمر، وخشب السكويا، والبلوط الأحمر، وما إلى ذلك) فتميل إلى احتواء نسبة عالية من التانينات. [ 30 ]

اِستِخلاص

لا يوجد بروتوكول واحد لاستخلاص التانينات من جميع المواد النباتية. وتختلف الإجراءات المستخدمة لاستخلاص التانينات اختلافًا كبيرًا. [ 31 ] قد يكون الأسيتون في مذيب الاستخلاص يزيد من إجمالي الناتج عن طريق تثبيط التفاعلات بين التانينات والبروتينات أثناء الاستخلاص [ 31 ] أو حتى عن طريق كسر الروابط الهيدروجينية بين معقدات التانين-البروتين. [ 32 ]

اختبارات التانينات

توجد ثلاث مجموعات من طرق تحليل التانينات: ترسيب البروتينات أو القلويدات، والتفاعل مع الحلقات الفينولية، وإزالة البلمرة. [ 33 ]

ترسيب القلويدات

تُرسّب القلويدات مثل الكافيين ، والسينكونين ، والكينين ، والستريكنين ، البوليفينولات والتانينات. ويمكن استخدام هذه الخاصية في طريقة التحديد الكمي. [ 34 ]

اختبار الجلد من جولدبيتر

عند غمس جلد صائد الذهب أو جلد الثور في حمض الهيدروكلوريك ، ثم شطفه بالماء، ونقعه في محلول التانين لمدة 5 دقائق، ثم غسله بالماء، ثم معالجته بمحلول كبريتات الحديدوز بنسبة 1% ، فإنه يعطي لونًا أزرق داكنًا إذا كان التانين موجودًا. [ 35 ]

اختبار كلوريد الحديديك

يصف ما يلي استخدام اختبارات كلوريد الحديديك (FeCl₃ ) للكشف عن المركبات الفينولية  بشكل عام: تُوزن 1.0 غرام من مسحوق أوراق النبات المراد اختباره في كأس زجاجي،  ويُضاف إليها 10 مل من الماء المقطر. يُغلى المزيج لمدة خمس دقائق. ثم تُضاف قطرتان من محلول كلوريد الحديديك بتركيز 5% . يُشير ظهور راسب أخضر إلى وجود التانينات. بدلاً من ذلك، يُخفف جزء من المستخلص المائي بالماء المقطر بنسبة 1:4، وتُضاف إليه بضع قطرات من محلول كلوريد الحديديك بتركيز 10%. يُشير ظهور اللون الأزرق أو الأخضر إلى وجود التانينات (إيفانز، 1989). [ 36 ]

طرق أخرى

تُستخدم طريقة مسحوق الجلد في تحليل التانين المستخدم في دباغة الجلود ، بينما تُستخدم طريقة ستياسني في تحليل المواد اللاصقة الخشبية . [ 37 ] [ 38 ] ويُظهر التحليل الإحصائي عدم وجود علاقة ذات دلالة إحصائية بين نتائج طريقتي مسحوق الجلد وستياسني. [ 39 ] [ 40 ]

طريقة مسحوق الجلد

 يُذاب 400 ملغ من عينة التانينات في 100  مل من الماء المقطر. يُضاف 3  غ من مسحوق الجلد المعالج بالكرومات جزئيًا، والذي جُفف مسبقًا تحت فراغ لمدة 24  ساعة فوق كلوريد الكالسيوم ،  ويُحرك المزيج لمدة ساعة واحدة عند درجة حرارة الغرفة. يُرشح المعلق بدون فراغ باستخدام مرشح زجاجي مسامي. تُحسب الزيادة في وزن مسحوق الجلد كنسبة مئوية من وزن المادة الأولية، وتُعادل هذه النسبة نسبة التانينات في العينة.

طريقة ستياسني

 يُذاب 100 ملغ من عينة التانينات في 10  مل من الماء المقطر. يُضاف 1  مل من حمض الهيدروكلوريك بتركيز 10  مولار و2 مل من الفورمالديهايد  بتركيز 37%، ويُسخّن المزيج تحت التكثيف الارتجاعي لمدة 30 دقيقة. يُرشّح مزيج التفاعل وهو ساخن باستخدام مرشح زجاجي مسامي. يُغسل الراسب بالماء الساخن (5 × 10 مل) ويُجفف فوق كلوريد الكالسيوم . يُعبّر عن مردود التانين كنسبة مئوية من وزن المادة الأولية.   

التفاعل مع الحلقات الفينولية

تم الكشف عن التانينات الموجودة في لحاء نبات Commiphora angolensis من خلال تفاعلات اللون والترسيب المعتادة، ومن خلال التحديد الكمي باستخدام طريقتي لوفنثال-بروكتر وديجس [ 41 ] ( طريقة الفورمالين - حمض الهيدروكلوريك ). [ 42 ]

توجد طرق قياس الألوان، مثل طريقة نويباور-لوينثال التي تستخدم برمنجنات البوتاسيوم كعامل مؤكسد وكبريتات النيلي كمؤشر، والتي اقترحها لوينثال لأول مرة عام 1877. [ 43 ] تكمن الصعوبة في أن تحديد عيار التانين ليس بالأمر السهل دائمًا، نظرًا لصعوبة الحصول على التانين النقي. اقترح نويباور التغلب على هذه الصعوبة بتحديد العيار ليس بالنسبة للتانين، بل بالنسبة لحمض الأكساليك المتبلور ، حيث وجد أن 83 غرامًا من حمض الأكساليك تعادل 41.20 غرامًا من التانين. وقد وُجهت انتقادات لطريقة لوينثال، منها أن كمية النيلي المستخدمة غير كافية لإبطاء أكسدة المواد غير التانينية بشكل ملحوظ. ولذلك، فإن النتائج التي يتم الحصول عليها بهذه الطريقة هي نتائج مقارنة فقط. [ 44 ] [ 45 ] تستخدم طريقة فيلدمان، وهي طريقة معدلة اقترحت عام 1903 لتحديد كمية التانينات في النبيذ، هيبوكلوريت الكالسيوم بدلاً من برمنجنات البوتاسيوم وكبريتات النيلة. [ 46 ]  

المواد الغذائية التي تحتوي على التانينات

الرمان

فواكه إضافية

تحتوي الفراولة على كل من التانينات القابلة للتحلل والتانينات المكثفة. [ 47 ]

التوت

الفراولة في وعاء

تحتوي معظم أنواع التوت، مثل التوت البري ، [ 48 ] والتوت الأزرق ، [ 49 ] على كل من التانينات القابلة للتحلل والتانينات المكثفة.

المكسرات

تختلف المكسرات في كمية التانينات التي تحتويها. فبعض أنواع ثمار البلوط تحتوي على كميات كبيرة منها. على سبيل المثال، وُجد أن ثمار بلوط Quercus robur و Quercus petraea في بولندا تحتوي على 2.4-5.2% و2.6-4.8% من التانينات على التوالي كنسبة من المادة الجافة، [ 50 ] ولكن يمكن إزالة التانينات عن طريق نقعها في الماء لتصبح الثمار صالحة للأكل. [ 51 ] أما المكسرات الأخرى - مثل البندق والجوز والبيكان واللوز - فتحتوي على كميات أقل. ولم يُترجم تركيز التانينات في المستخلص الخام لهذه المكسرات مباشرةً إلى نفس النسب في الجزء المكثف. [ 52 ]

الأعشاب والتوابل

يحتوي كل من القرنفل والطرخون والكمون والزعتر والفانيليا والقرفة على التانينات .

البقوليات

تحتوي معظم البقوليات على التانينات. الفاصوليا الحمراء تحتوي على أعلى نسبة من التانينات، بينما تحتوي الفاصوليا البيضاء على أقلها. الفول السوداني المقشر يحتوي على نسبة منخفضة جدًا من التانينات. الحمص (حبوب الغاربانزو) يحتوي على كمية أقل من التانينات. [ 53 ]

الشوكولاتة

يحتوي سائل الشوكولاتة على حوالي 6% من التانينات. [ 54 ]

مشروبات تحتوي على التانينات

يُعدّ الشاي والقهوة المصدرين الغذائيين الرئيسيين للتانينات لدى الإنسان. [ 55 ] تحتوي معظم أنواع النبيذ المُعتّقة في براميل البلوط المحروقة على تانينات مُمتصة من الخشب. [ 56 ] كما تُساهم التربة الغنية بالطين في زيادة نسبة التانينات في عنب النبيذ. [ 57 ] يُضفي هذا التركيز على النبيذ مذاقه القابض المميز . [ 58 ]

وقد تبين أن لب البن يحتوي على كميات ضئيلة أو معدومة من التانينات. [ 59 ]

عصائر الفاكهة

تحتوي عصائر التفاح والعنب والتوت على كميات كبيرة من التانينات. وفي بعض الأحيان، تُضاف التانينات إلى العصائر وعصير التفاح لإضفاء مذاق قابض. [ 60 ]

جعة

إضافةً إلى أحماض ألفا المستخلصة من نبات الجنجل لإضفاء المرارة على البيرة ، توجد أيضاً التانينات المكثفة. مع ذلك، في بعض أنواع البيرة، يُعد وجود هذه المرارة مقبولاً أو حتى مرغوباً فيه، كما هو الحال مثلاً في بيرة فلاندرز الحمراء . [ 61 ]

في أنواع البيرة المخمرة على البارد، قد تتشكل رواسب من التانينات مع بروتينات معينة تُسبب العكارة، مما يؤدي إلى تعكر البيرة عند درجات الحرارة المنخفضة. ويمكن منع هذه العكارة الناتجة عن التبريد بإزالة جزء من التانينات أو جزء من البروتينات المُسببة للعكارة. تُزال التانينات باستخدام بولي فينيل بيروليدون (PVPP) ، بينما تُزال البروتينات المُسببة للعكارة باستخدام السيليكا أو حمض التانيك. [ 62 ]

خصائص لتغذية الحيوانات

لطالما اعتُبرت التانينات مواد مضادة للتغذية ، وذلك تبعاً لتركيبها الكيميائي وجرعتها. [ 63 ]

تشير العديد من الدراسات إلى أن التانينات الموجودة في الكستناء لها تأثيرات إيجابية على جودة السيلاج في السيلاج المصنوع من البالات المستديرة ، وخاصة تقليل النيتروجين غير البروتيني في أدنى مستوى من الذبول. [ 64 ]

قد تتحسن قابلية تخمير نيتروجين وجبة فول الصويا في الكرش . [ 65 ] تعمل التانينات المكثفة على تثبيط هضم الحيوانات العاشبة عن طريق الارتباط بالبروتينات النباتية المستهلكة، مما يجعل هضمها أكثر صعوبة، وعن طريق التدخل في امتصاص البروتين والإنزيمات الهاضمة (لمزيد من المعلومات حول هذا الموضوع، انظر دفاع النبات ضد الرعي ). كما تعمل الهيستاتينات ، وهي نوع آخر من البروتينات اللعابية ، على ترسيب التانينات من المحلول، وبالتالي منع امتصاصها في العلف. [ 66 ]

تُعدّ الأعلاف البقولية التي تحتوي على التانينات المكثفة خيارًا ممكنًا للمكافحة المتكاملة والمستدامة للديدان المعوية في المجترات، مما قد يُسهم في معالجة انتشار مقاومة مضادات الديدان الاصطناعية على مستوى العالم . وتشمل هذه الأعلاف المكسرات، ولحاء الأشجار المعتدلة والاستوائية، والخروب، والبن، والكاكاو. [ 67 ]

استخدامات التانين وتسويقه

التانين في عبوة بلاستيكية

وقد تم استخدام التانينات منذ العصور القديمة في عمليات دباغة الجلود لصناعة الجلود، وفي المساعدة على حفظ المصنوعات الحديدية (كما هو الحال مع أباريق الشاي الحديدية اليابانية).

بدأ إنتاج التانين الصناعي في مطلع القرن التاسع عشر مع الثورة الصناعية، وذلك لتوفير مواد الدباغة لتلبية الحاجة المتزايدة للجلود. قبل ذلك الوقت، كانت العمليات تعتمد على مواد نباتية وتستغرق وقتاً طويلاً (يصل إلى ستة أشهر). [ 68 ]

شهد سوق التانين النباتي انهياراً في الخمسينيات والستينيات من القرن العشرين، بسبب ظهور التانينات الاصطناعية ، التي تم اختراعها استجابةً لندرة التانينات النباتية خلال الحرب العالمية الثانية. في ذلك الوقت، أُغلقت العديد من مواقع صناعة التانين الصغيرة. [ 69 ]

تعتمد تكلفة المنتج النهائي على طريقة استخلاص التانينات، ولا سيما استخدام المذيبات والقلويات والمواد الكيميائية الأخرى (مثل الجلسرين ). أما بالنسبة للكميات الكبيرة، فإن طريقة الاستخلاص بالماء الساخن هي الأكثر فعالية من حيث التكلفة.

يُستخدم حمض التانيك الغذائي كعامل تصفية ومكون نكهة في صناعة المشروبات. [ 70 ]

الاستخدامات

تُعدّ التانينات مكوناً هاماً في عملية دباغة الجلود. لطالما كان لحاء أشجار البلوط والميموزا والكستناء والكويبراشو المصدر الرئيسي للتانين المستخدم في الدباغة ، على الرغم من أن عوامل الدباغة غير العضوية تُستخدم أيضاً اليوم وتمثل 90% من إنتاج الجلود في العالم. [ 71 ]

تُنتج التانينات ألوانًا مختلفة عند تفاعلها مع كلوريد الحديديك (إما أزرق، أو أزرق داكن، أو أخضر إلى أخضر داكن) وذلك تبعًا لنوع التانين. ويُصنع حبر العفص الحديدي بمعالجة محلول التانينات بكبريتات الحديد الثنائي . [ 72 ]

يمكن استخدام التانينات أيضاً كمثبت للألوان ، وهي مفيدة بشكل خاص في الصباغة الطبيعية لألياف السليلوز مثل القطن. [ 73 ] قد يؤثر نوع التانين المستخدم على اللون النهائي للألياف أو لا يؤثر عليه.

التانين هو أحد مكونات نوع من المواد اللاصقة الصناعية للألواح الخشبية المضغوطة، طُوِّر بالاشتراك بين منظمة البحث والتطوير الصناعي التنزانية ومختبرات فورينتك الكندية. [ 74 ] وقد دُرست تانينات الصنوبر المشع (Pinus radiata) لإنتاج مواد لاصقة للخشب . [ 75 ]

يمكن استخدام التانينات في إنتاج مواد أولية مضادة للتآكل لمعالجة أسطح الفولاذ الصدئة قبل الطلاء، وتحويل الصدأ إلى تانينات الحديد، وتوحيد السطح وإغلاقه.

تم بحث استخدام الراتنجات المصنوعة من التانينات لإزالة الزئبق وميثيل الزئبق من المحلول. [ 76 ] كما تم اختبار التانينات المثبتة لاستخلاص اليورانيوم من مياه البحر. [ 77 ]

مراجع

  1. ↑ فيريل ، كاتي إي؛ ثورينغتون، ريتشارد دبليو (2006). السناجب: دليل إجابات الحيوانات . بالتيمور: مطبعة جامعة جونز هوبكنز. ص 91. ISBN  978-0-8018-8402-3.
  2. ↑ ماكجي، هارولد (2004). عن الطعام والطبخ: علم وفنون المطبخ . نيويورك: سكريبنر. ص 714. ISBN  978-0-684-80001-1.
  3. ↑ بيت-سميث؛ سوين (1962). "مركبات الفلافونويد". في فلوركين، م.؛ ماسون، هـ. س. (محرران). الكيمياء الحيوية المقارنة . المجلد الثالث. نيويورك: أكاديميك برس. الصفحات 75-809 .  
  4. 1 2 "ملاحظات حول التانينات من موقع PharmaXChange.info" . مؤرشف من الأصل في 4 يناير 2015.
  5. 1 2 همنغواي، ريتشارد دبليو؛ كارتشيسي، جوزيف جيه. (6 ديسمبر 2012). كيمياء وأهمية التانينات المكثفة . سبرينغر. ص 113. ISBN  978-1-4684-7511-1.
  6. ↑ بورال، ن.؛ غوتليب، هـ. إي.؛ غوتليب، أ. ر.؛ كوبيتزكي، ك.؛ لوبيز، ل. م. إكس.؛ يوشيدا، م.؛ يونغ، م. س. م. (1993). "أوليغوستيلبينويدات من نبات جنيتوم فينوسوم ". الكيمياء النباتية . 34 (5): 1403-1407 . Bibcode : 1993PChem..34.1403B . doi : 10.1016/0031-9422(91)80038-3 .
  7. ↑ كار، أشوتوش (2003). علم العقاقير والتكنولوجيا الحيوية الدوائية . نيو إيج إنترناشونال. ص 44 وما بعدها. ISBN  978-81-224-1501-8أُرشف من الأصل في 2 يونيو 2013. تم الاطلاع عليه في 31 يناير 2011 .
  8. 1 2 غراسر، جورج (2007) [الطبعة الأولى 1922]. التانينات الاصطناعية . ترجمة إينا، FGA Read Books. ISBN 978-1-4067-7301-9.
  9. ^ لوي ، يوليوس (1868). "Über die Bildung von Ellagsäure aus Gallussäure" [ حول تخليق حمض الإيلاجيك من حمض الغال ] . Zeitschrift für Chemie . 4 : 603.
  10. ↑ درابل، إي.؛ نيرنشتاين، م. (1907). "حول دور الفينولات وأحماض التانيك وأحماض الأوكسي بنزويك في تكوين الفلين" . مجلة الكيمياء الحيوية . 2 (3): 96-102.1. doi : 10.1042/bj0020096 . PMC 1276196. PMID 16742048 .  
  11. ↑ بيركن، أ.ج.؛ نيرنشتاين، م. (1905). "CXLI - بعض نواتج أكسدة أحماض الهيدروكسي بنزويك وتركيب حمض الإيلاجيك. الجزء الأول" . مجلة الجمعية الكيميائية، المعاملات . 87 : 1412-1430 . doi : 10.1039/CT9058701412 .
  12. ↑ نيرنشتاين، م. (1915). " تكوين حمض الإيلاجيك من غالويل-جليسين بواسطة البنسيليوم " . المجلة البيوكيميائية . 9 (2): 240-244 . doi : 10.1042/bj0090240 . PMC 1258574. PMID 16742368 .  
  13. ↑ نيرنشتاين، م. (1932). " تخليق حيوي لحمض م -ديغاليك" . المجلة البيوكيميائية . 26 (4): 1093-1094 . doi : 10.1042/bj0261093 . PMC 1261008. PMID 16744910 .  
  14. ↑ آدم، دبليو بي؛ هاردي، إف؛ نيرنشتاين، إم. (1931). "الكاتشين الموجود في حبوب الكاكاو". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 53 (2): 727-728 . Bibcode : 1931JAChS..53..727A . doi : 10.1021/ja01353a041 .
  15. ↑ نيرنشتاين، م.؛ بوتر، ج. (1945). " توزيع الميروبالانيتانين" . المجلة البيوكيميائية . 39 (5): 390-392 . doi : 10.1042/bj0390390 . PMC 1258254. PMID 16747927 .  
  16. ↑ هاسلام، إدوين (2007). "التانينات النباتية - دروس من مسيرة مهنية في الكيمياء النباتية". الكيمياء النباتية . 68 ( 22-24 ): 2713-2721 . Bibcode : 2007PChem..68.2713H . doi : 10.1016/j.phytochem.2007.09.009 . PMID 18037145 . 
  17. ↑ كويدو، ستيفان (22 سبتمبر 2009). "لماذا نهتم بالبوليفينولات؟" . مجموعة البوليفينولات. مؤرشف من الأصل في 10 مارس 2012. تم الاطلاع عليه في 21 أغسطس 2012 .
  18. ↑ مول، سيمون (1993). "التوزيع المنهجي للتانينات في أوراق كاسيات البذور: أداة للدراسات البيئية". علم التصنيف البيوكيميائي وعلم البيئة . 21 (8): 833-846 . Bibcode : 1993BioSE..21..833M . doi : 10.1016/0305-1978(93)90096-A .
  19. ^ دوات، ج. (1978). "Les tannins dans les bois tropicaux" (PDF) . Bois et Forêts des Tropiques (بالفرنسية). 182 : 34– 37. دوى : 10.19182/bft1978.182.a19337 .
  20. ↑ كادام، إس إس؛ سالونكي، دي كيه؛ شافان، جيه كيه (1990). التانينات الغذائية: العواقب والعلاجات . بوكا راتون: مطبعة سي آر سي. ص 177. ISBN  978-0-8493-6811-0.
  21. ↑ بريلويه، جيه-إم . (2013). "التانوسوم عُضَيّة تُكَوِّن التانينات المُتَكَثِّفة في الأعضاء الكلوروفيلية للنباتات الوعائية" . حوليات علم النبات . 112 (6): 1003-1014 . doi : 10.1093/aob/mct168 . PMC 3783233. PMID 24026439 .  
  22. ^ كانزاكي، شينيا؛ يونيموري، كيزو؛ سوجيورا، أكيرا؛ ساتو، أكيهيكو؛ يامادا، ماساهيكو (2001). "تحديد العلامات الجزيئية المرتبطة بخاصية فقدان القدرة الطبيعية على الإمساك لفاكهة البرسيمون الياباني ( ديوسبيروس كاكي )" . مجلة الجمعية الأمريكية لعلوم البستنة . 126 (1): 51– 55. دوى : 10.21273/JASHS.126.1.51 . مؤرشفة من الأصلي في 4 سبتمبر 2015.)
  23. ↑ هاتنشويلر، س.؛ فيتوسيك، ب.م. (2000). "دور البوليفينولات في دورة المغذيات في النظام البيئي الأرضي" . اتجاهات في علم البيئة والتطور . 15 (6): 238-243 . doi : 10.1016/S0169-5347(00)01861-9 . PMID 10802549 . 
  24. ↑ فيركايك، إريك؛ جونغكينديت، آن جي؛ بيريندس، فرانك (2006). "التأثيرات قصيرة المدى وطويلة المدى للتانينات على تمعدن النيتروجين وتحلل المخلفات في غابات الكاوري ( Agathis australis (D. Don) Lindl.)". النبات والتربة . 287 ( 1-2 ): 337-345 . Bibcode : 2006PlSoi.287..337V . doi : 10.1007/s11104-006-9081-8 . S2CID 23420808 . 
  25. ↑ "التانينات واللجنينات والأحماض الدبالية في مياه الآبار على الموقع www.gov.ns.ca" (ملف PDF) . مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 17 مايو 2013.
  26. ↑ "تحضير الأخشاب الطافية لحوض أسماك المياه العذبة" . مؤرشف من الأصل في 7 يوليو 2011.
  27. ↑ "البجعة الأخرس - دليل تعريف الطيور" . موقع بيرد سبوت . 23 أغسطس 2017. تم الاطلاع عليه بتاريخ 29 ديسمبر 2024 .
  28. ↑ بيزي، أ.؛ كونرادي، و. إي.؛ جانسن، أ. (28 أكتوبر 1986). "التانينات متعددة الفلافونويد؟ سبب رئيسي لفشل التعفن الطري في الأخشاب المعالجة بمادة CCA". علوم وتكنولوجيا الأخشاب . 20 (1): 71-81 . doi : 10.1007/BF00350695 . S2CID 21250123 . 
  29. ↑ "نصائح وإرشادات حول التعامل مع الأخشاب الطافية - أسماك الزينة" . مؤرشف من الأصل بتاريخ 24 يوليو 2011.
  30. ↑ "التانين والأرضيات الخشبية الصلبة" . مؤرشف من الأصل في 17 أبريل 2011.
  31. 1 2 هاجرمان، آن إي. (1998). دليل التانين . مؤرشف من الأصل في 28 يناير 2014.
  32. ↑ بورتر، إل جيه (1989). "التانينات المكثفة". في رو، جيه دبليو (محرر). المنتجات الطبيعية للنباتات الخشبية 1. برلين، ألمانيا: سبرينغر-فيرلاغ. ص 651-690 . 
  33. ↑ سكالبرت، أوغسطين (1992). "الأساليب الكمية لتقدير التانينات في الأنسجة النباتية". بوليفينولات النبات . ص 259-280 . doi : 10.1007/978-1-4615-3476-1_15 . ISBN  978-1-4613-6540-2.
  34. ↑ همنغواي، ريتشارد دبليو؛ لاكس، بيتر إي؛ برانهام، سوزان جيه. البوليفينولات النباتية: التركيب، والخصائص، والأهمية . ص 263. 
  35. ^ براكاشان ، نيرالي (2009). العقاقير . نيرالي براكاشان. رقم ISBN 978-81-963961-5-2.
  36. ↑ يسا، ج. (2009). "التحليل الكيميائي النباتي والنشاط المضاد للميكروبات لنباتي سكوباريا دولسيس ونيمفيا لوتس " (ملف PDF) . المجلة الأسترالية للعلوم الأساسية والتطبيقية . 3 (4): 3975-3979 .
  37. ↑ تشنغ، جي.-سي.؛ لين، واي.-إل.؛ يازاكي، واي. (1991). "تحليل التانين في لحاء أكاسيا ميرنسي - مقارنة بين طريقتي مسحوق الجلد وستياسني" . سلسلة وقائع ACIAR . 35 : 128-131 . مؤرشف من الأصل في 9 يوليو 2014.
  38. ↑ تشين، شيانغمينغ؛ تشين، هيرو؛ لي، ويبين (2006-2007). دراسة حول التحديد السريع لمحتوى التانين المكثف باستخدام طريقة ستياسني (تقرير). صناعة الكيماويات في قوانغدونغ. مؤرشف من الأصل في 2 أبريل 2015.
  39. ↑ غوانغتشنغ، تشنغ؛ يونلو، لين؛ يازاكي، ي. (1991). "محتوى التانين في لحاء أشجار السنط ميرنسي وعلاقة طريقة مسحوق الجلد وطريقة ستياسني في التقدير". مجلة الغابات الأسترالية . 54 (4): 209-211 . Bibcode : 1991AuFor..54..209G . doi : 10.1080/00049158.1991.10674579 .
  40. ↑ بروكتر، هنري ريتشاردسون ؛ ستاسني، إدموند؛ برومويل، هارولد (1912). كتاب جيب كيميائيي الجلود: خلاصة مختصرة للأساليب التحليلية . إي. وإف إن سبون المحدودة. مؤرشف من الأصل في 16 ديسمبر 2016.)
  41. ^ كاردوسو دو فالي، ج. (1962). "دراسة كيميائية لحاء نبات Commiphora angolensis Engl" . Boletim da Escola de Farmácia da Universidade de Coimbra، Edição Científica . 3 : 128. مؤرشفة من الأصلي في 7 يونيو 2014.
  42. ^ ديجس، وب (1939). "الكاتشينات المعزولة من أوراق الشاي". Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas . 58 (9): 805-830 . دوى : 10.1002 / recl.19390580907 .
  43. ^ لوينثال، جيه. (ديسمبر ١٨٧٧). "Ueber die Bestimmung des Gerbstoffs" . Zeitschrift für Analytische Chemie (باللغة الألمانية). 16 (1): 33-48 . دوى : 10.1007 / BF01355993 . S2CID 95511307 . 
  44. ↑ سبيرز، سي دبليو (يناير 1914). "تقدير التانين في عصير التفاح" . مجلة العلوم الزراعية . 6 (1): 77-83 . doi : 10.1017/S0021859600002173 . S2CID 85362459 . 
  45. ↑ سنايدر، هاري (أكتوبر 1893). "ملاحظات حول طريقة لوفنثال لتحديد التانين" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 15 (10): 560-563 . Bibcode : 1893JAChS..15..560S . doi : 10.1021/ja02120a004 .
  46. ↑ "الطريقة الجديدة لجرعة التانين" (PDF) . Schweizerische Wochenschrift für Chemie und Pharmacie (باللغة الفرنسية). مؤرشفة من الأصلي (PDF) في 8 أغسطس 2014.
  47. ^ بوبونين بيميا، ر. نوهينك ، إل. ماير، سي؛ كاهكونن، م؛ هينونين، م؛ هوبيا، أ؛ أوكسمان-كالدينتي، كم (2001). "الخصائص المضادة للميكروبات للمركبات الفينولية من التوت". مجلة علم الأحياء الدقيقة التطبيقية . 90 (4): 494-507 . دوى : 10.1046 / j.1365-2672.2001.01271.x . بميد 11309059 . S2CID 6548208 .  
  48. ↑ فاتيم، د.أ.؛ غايديان، ر.؛ شيتي، ك. (2005). "تعزيز الفوائد الصحية للتوت من خلال إثراء مضادات الأكسدة الفينولية: التركيز على التوت البري" (ملف PDF) . مجلة آسيا والمحيط الهادئ للتغذية السريرية . 14 (2): 120-130 . PMID 15927928. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 28 ديسمبر 2010. 
  49. ↑ بوبونين-بيميا، ر.؛ نوهينك، ل.؛ ماير، س.؛ وآخرون . (أبريل 2001). "الخصائص المضادة للميكروبات للمركبات الفينولية المستخلصة من التوت". مجلة علم الأحياء الدقيقة التطبيقية . 90 (4): 494-507 . doi : 10.1046/j.1365-2672.2001.01271.x . PMID 11309059. S2CID 6548208 .   
  50. ^ لوكزاي، لوكاسز؛ أدامكزاك، أرتور؛ دودا ، ماجدالينا (2014). "محتوى التانين في الجوز ( Quercus spp.) من بولندا" . علم الأحياء الشجرية . 72 : 103– 111. دوى : 10.12657/denbio.072.009 .
  51. ↑ هاوز، إف إن (1948). المكسرات: إنتاجها واستخداماتها اليومية . فابر.
  52. ↑ أماروفيتش، ر.؛ بيج، ر.ب. (2008). تقييم أنشطة مضادات الأكسدة والمؤكسدات لمستخلصات المكسرات الشجرية باستخدام نموذج لحم الخنزير (ملف PDF) . المؤتمر الدولي لعلوم وتكنولوجيا اللحوم. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 27 أبريل 2021. تم الاطلاع عليه بتاريخ 9 سبتمبر 2019 .
  53. ↑ ريد، جيس د. (1 مايو 1995). "السمية الغذائية للتانينات والبوليفينولات ذات الصلة في البقوليات العلفية". مجلة علوم الحيوان . 73 (5): 1516-1528 . doi : 10.2527/1995.7351516x . PMID 7665384 . 
  54. ↑ وولك، روبرت ل.؛ باريش، مارلين (29 مارس 2005). ما قاله أينشتاين لطباخه 2: الجزء الثاني: مغامرات أخرى في علوم المطبخ . دبليو دبليو نورتون وشركاه. ص 433. ISBN  978-0-393-05869-7تمت أرشفة هذا النص من المصدر الأصلي في 16 ديسمبر 2016.
  55. ↑ كليفورد، إم إن (2004). "الفينولات المشتقة من النظام الغذائي في البلازما والأنسجة وآثارها على الصحة" . بلانتا ميديكا . 70 (12): 1103-1114 . Bibcode : 2004PlMed..70.1103C . doi : 10.1055/s-2004-835835 . PMID 15643541 . 
  56. ↑ تاو، ي.؛ غارسيا، ج. ف.؛ صن، د. و. (2014). "تطورات في تقنيات تخمير النبيذ لتحسين جودته وتسريع عملية تخميره". مراجعات نقدية في علوم وتغذية الأغذية . 54 (6): 817-835 . doi : 10.1080/10408398.2011.609949 . PMID 24345051. S2CID 42400092 .  
  57. ↑ كلارك، أوز (2001). موسوعة العنب . كتب هاركورت. الصفحات 155-162 . ISBN  978-0-15-100714-1.
  58. ↑ ماكراي، جيه إم؛ كينيدي، جيه إيه (2011). "تفاعلات التانين في النبيذ والعنب مع بروتينات اللعاب وتأثيرها على القابضية: مراجعة للأبحاث الحالية" . مجلة Molecules . 16 (3): 2348-2364 . doi : 10.3390/molecules16032348 . PMC 6259628. PMID 21399572 .  
  59. ↑ كليفورد، مينيسوتا؛ راميريز-مارتينيز، جونيور (1991). "التانينات في حبوب البن المعالجة بالطريقة الرطبة ولب البن". كيمياء الغذاء . 40 (2): 191-200 . doi : 10.1016/0308-8146(91)90102-T .
  60. ↑ "tannin2" . www.cider.org.uk . تم الاطلاع عليه بتاريخ 21 مارس 2019 .
  61. ↑ ديشباندي، سودير س.؛ شيريان، منير؛ سالونكي، د.ك.؛ لوه، بور س. (1 يناير 1986). "تحليل التانين في المنتجات الغذائية" . مراجعات CRC النقدية في علوم وتغذية الأغذية . 24 (4): 401-449 . doi : 10.1080/10408398609527441 . ISSN 0099-0248 . PMID 3536314 .  
  62. ↑ "مجموعة بروتان - حلول طبيعية لتثبيت البيرة - صحيفة حقائق التطبيق" (ملف PDF) . natural-specialities.com . شركة أجينوموتو أومني كيم. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 14 يوليو 2011. تم الاطلاع عليه بتاريخ 10 مارس 2010 .
  63. ↑ مولر-هارفي، آي.؛ ماكالان، إيه بي (1992). "التانينات: خصائصها الكيميائية الحيوية والغذائية". التقدم في الكيمياء الحيوية والتقنية الحيوية للخلايا النباتية . 1 : 151-217 .
  64. ↑ تاباكو، إي.؛ بوراني، جي.؛ كروفيتو، جي إم؛ جالاسي، جي.؛ كولومبو، دي.؛ كافالارين، إل. (1 ديسمبر 2006). "تأثير تانين الكستناء على جودة التخمر، والتحلل البروتيني، وقابلية تحلل البروتين في كرش سيلاج البرسيم" . مجلة علوم الألبان . 89 (12): 4736-4746 . doi : 10.3168/jds.S0022-0302(06)72523-1 . PMID 17106105 . 
  65. ↑ ماثيو، ف.؛ جواني، ج.ب. (1993). "تأثير تانين الكستناء على قابلية تخمير نيتروجين وجبة فول الصويا في الكرش" . حوليات علم الحيوان . 42 (2): 127. doi : 10.1051/animres:19930210 .
  66. ↑ شيمادا، تاكويا (23 مايو 2006). "بروتينات اللعاب كآلية دفاع ضد التانينات الغذائية". مجلة علم البيئة الكيميائية . 32 (6): 1149-1163 . Bibcode : 2006JCEco..32.1149S . doi : 10.1007/s10886-006-9077-0 . PMID: 16770710. S2CID : 21617545 .  
  67. ^ هوست، هيرفيه. ميزا أوكامبوس، جريسيلدا؛ مارشان، سارة؛ سوتيراكي، سمراجدا؛ ساراستي، كاترينا؛ بلومستراند، بيريت م.؛ ويليامز، أندرو ر.؛ تامسبورج، ستيغ م.؛ أثاناسيادو، سبيريدولا؛ إنمارك، هايدي إل. توريس أكوستا، خوان فيليبي؛ مانسيلا مونتيلونغو، غابرييلا؛ كاسترو، كارلوس ساندوفال؛ كوستا جونيور، ليفيو م.؛ لوفانديني، هيلدر؛ سوزا، دوانا مسكيتا؛ سالمينين، جحا بيكا؛ كارونين، معريت؛ إنجستروم، ماريكا؛ تشارليير، يوهانس؛ نيدركورن، فنسنت؛ مورغان، إريك ر. (2022). "استخدام مشتقات الصناعات الزراعية المحتوية على العفص في المكافحة المتكاملة للديدان الخيطية المعوية في المجترات" . طفيل . 29 : 10. doi : 10.1051/parasite/2022010 . PMC 8884022 . PMID 35225785 .  أيقونة الوصول المفتوح
  68. ↑ "1854 – 1906: التأسيس" . سيلفاتيم . 15 مايو 2015. تم الاطلاع عليه بتاريخ 9 أغسطس 2022 .
  69. ↑ ماكنتوش، د.؛ زيسمان، س. "حالة النظم الإيكولوجية لأشجار المانغروف: الاتجاهات في استخدام وإدارة موارد أشجار المانغروف" .
  70. ↑ "حمض التانيك" (ملف PDF) . منظمة الأغذية والزراعة للأمم المتحدة. 2009. تم الاطلاع عليه بتاريخ 13 مارس 2026 .
  71. ↑ كايت، ماريون؛ طومسون، روي (2006). صيانة الجلود والمواد ذات الصلة . باتروورث-هاينمان. ص 23. ISBN  978-0-7506-4881-3تمت أرشفة هذا النص من المصدر الأصلي في 16 ديسمبر 2016.
  72. ↑ ليماي، ماري فرانس (21 مارس 2013). "حبر الحديد" . ورشة الكتابة المتنقلة: مجموعة أدوات تعليمية . جامعة ييل. مؤرشف من الأصل في 15 فبراير 2017. تم الاطلاع عليه في 18 يناير 2017 .
  73. ↑ برابهو، ك.هـ؛ تيلي، م.د. (1 ديسمبر 2014). "الصباغة البيئية باستخدام التانين المستخلص من قشرة بذور التمر الهندي (Tamarindus indica L.) كمادة تثبيت طبيعية للأقمشة ذات فعالية مضادة للبكتيريا" . مجلة الجمعية الكيميائية السعودية . 18 (6): 864-872 . doi : 10.1016/j.jscs.2011.10.014 . ISSN 1319-6103 . 
  74. ↑ بيساندا، إي تي إن؛ أوغولا، دبليو أو؛ تيشا، جيه في (أغسطس 2003). "توصيف مخاليط راتنج التانين لتطبيقات ألواح الخشب المضغوط". مركبات الأسمنت والخرسانة . 25 (6): 593-598 . doi : 10.1016/S0958-9465(02)00072-0 .
  75. ↑ لي، جينغ؛ مابلزدن، فرانسيس (1998). "الإنتاج التجاري للتانينات من لحاء صنوبر رادياتا لمواد لاصقة للخشب" (ملف PDF) . معاملات IPENZ . 25 (1/EMCh). مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 22 يناير 2003.
  76. ↑ توريس، ج.؛ أوليفاريس، س.؛ دي لا روزا، د.؛ ليما، ل.؛ مارتينيز، ف.؛ مونيتا، س.س.؛ فافارو، د.إ.ت. (1999). "إزالة الزئبق (II) وميثيل الزئبق من المحلول باستخدام مواد ماصة من التانين". مجلة الكيمياء الإشعاعية والنووية التحليلية . 240 (1): 361-365 . Bibcode : 1999JRNC..240..361T . doi : 10.1007/BF02349180 . S2CID 24811963 . 
  77. ↑ ساكاغوتشي، تاكاشي؛ ناكاجيما، أكيرا (يونيو 1987). "استخلاص اليورانيوم من مياه البحر باستخدام التانين المثبت". مجلة علوم وتكنولوجيا الفصل . 22 (6): 1609-1623 . doi : 10.1080/01496398708058421 .