حمض الكينيك

📅 آخر تحديث: ١ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ١ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

حمض الكينيك مركب عضوي صيغته الكيميائية (CHOH) ₃ (CH₂ ) ₂C ( OH)CO₂H . يُصنف هذا المركب ضمن السيكليتولات ، والبوليولات الحلقية، وحمض سيكلوهكسان كاربوكسيليك . وهو مادة صلبة عديمة اللون يمكن استخلاصها من مصادر نباتية .

الحدوث والتحضير

يوجد حمض الكينيك في العديد من النباتات على شكل حمض الكافويل كينيك ، وهو عبارة عن إسترات حمض الكينيك مع حمض الكافيين . عند ارتباطه بوحدة واحدة من حمض الكافيين، يتكون حمض الكلوروجينيك . وعند ارتباطه بوحدتين من حمض الكافيين، يتكون السينارين .

يوجد حمض الكينيك بتركيزات عالية في لحاء شجرة الكينا . [ 3 ] كما يوجد في حبوب البن ولحاء شجرة الكينا الكروية . [ 4 ] وهو أحد مكونات التانينات الموجودة في نبات التارا . تحتوي فاكهة الكيوي أيضًا على نسبة عالية من حمض الكينيك (1-2% وزن/وزن) كمكون أساسي لنكهتها. [ 5 ] ويمكن العثور عليه بكميات كبيرة في ثمار بعض أنواع التفاح . [ 6 ]

يتم تصنيعه صناعياً عن طريق التحلل المائي لحمض الكلوروجينيك.

التاريخ والتخليق الحيوي

حمض الشيكيميك ، وهو طليعة حيوية للأحماض الأمينية العطرية، هو قريب من حمض الكينيك.

عُزلت هذه المادة لأول مرة عام 1790 على يد الصيدلي الألماني فريدريش كريستيان هوفمان في لير من نبات الكينكونا . [ 7 ] ودرس الكيميائي الألماني إدوارد لاوتيمان تحولها إلى حمض الهيبوريك بواسطة عملية التمثيل الغذائي الحيوانية عام 1863. [ 8 ]

تبدأ عملية التخليق الحيوي لهذا المركب بتحويل الجلوكوز إلى إريثروس 4-فوسفات . يتكثف هذا الركيزة رباعي الكربون مع فوسفينول بيروفات لإنتاج 3-ديوكسي- D- أرابينو هيبتولوزونات 7-فوسفات (DAHP) سباعي الكربون ، وذلك بفعل إنزيم سينثاز. وتؤدي خطوتان لاحقتان، تتضمنان إنزيم سينثاز حمض ديهيدروكينيك وإنزيم ديهيدروجينيز، إلى إنتاج المركب. [ 9 ]

تُسمى اللاكتونات ثنائية الحلقة المشتقة بالكينيدات . ومن الأمثلة على ذلك 4-كافويل-1،5-كينيد .

يؤدي نزع الهيدروجين وأكسدة حمض الكينيك إلى إنتاج حمض الغاليك . [ 9 ]

الاستخدامات والنشاط الطبي

يُعد هذا الحمض مادة أولية كيرالية متعددة الاستخدامات لتصنيع المستحضرات الصيدلانية. [ 9 ] وهو عنصر أساسي في تصنيع الأوسيلتاميفير ، الذي يُستخدم لعلاج الإنفلونزا A و B.

مراجع

  1. ↑ "تسمية السيكليتولات، توصيات، 1973 - توصيات - السيكليتولات ذات المجموعات الأخرى غير الهيدروكسيل أو الهيدروكسيل المستبدل - I-8 و I-9.2" . iupac.qmul.ac.uk . تاريخ الاطلاع: 19 مارس 2025 .
  2. 1 2 3 4 "صحيفة بيانات السلامة لحمض D-(−)-الكينيك" . سيجما-ألدريتش .
  3. ↑ "حمض الكينيك الكيميائي - قواعد بيانات دكتور ديوك للمواد الكيميائية النباتية والإثنوبوتانية" . مؤرشف من الأصل في 18 يناير 2026. تم الاطلاع عليه في 22 أبريل 2026 .
  4. ↑ سانتوس، سونيا أ.و.؛ فريري، كارمن س.ر.؛ دومينغيز، م. روزاريو م.؛ سيلفستر، أرماندو ج.د.؛ نيتو، كارلوس باسكوال (2011). "توصيف المكونات الفينولية في المستخلصات القطبية لقشرة شجرة الكينا (Eucalyptus globulus Labill.) باستخدام كروماتوغرافيا السائل عالي الأداء - مطياف الكتلة". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 59 (17): 9386-9393 . Bibcode : 2011JAFC...59.9386S . doi : 10.1021/jf201801q . PMID: 21761864 . 
  5. ↑ مارش، كين ب.؛ بولدينغ، هيلين ل .؛ شيلتون، ريبيكا س.؛ لاينغ، ويليام أ. (2009). "تغيرات في استقلاب حمض الكينيك أثناء نمو الثمار في ثلاثة أنواع من الكيوي". علم وظائف النبات . 36. doi : 10.1071/fp08240 .
  6. ^ زامبياسي، جيني؛ سولوفييف، بافيل؛ ديغاسبيري، مارتا؛ بوساتو، نيكولا؛ جويرا، والتر. بونتيمبو، لوانا؛ تروجيو، ميشيلا؛ فارنيتي، بريان. كوستا، فابريزيو (2026). “يكشف تحديد الأيض الأولي بواسطة الرنين المغناطيسي النووي عن الدور الرئيسي للسكريات والأحماض العضوية في قيادة عملية التدجين في التفاح”. علم البستنة . 357 . دوى : 10.1016/j.scienta.2026.114681 . اتش دي ال : 10449/95095 .
  7. ^ هوفمان: مجلة كريل الكيميائية. 1790 ، الثاني، ص. 314، مقتبس في S. Baup: Über die Chinasäure und einige ihrer Verbindungen . في: Annalen der Physik und Chemie 1833 ، ص. 64-70 (، صفحة 64، على كتب جوجل ).
  8. ^ لوتمان، إي. (1863) “Ueber die Reduction der Chinasäure zu Benzoësäure und die Verwandlung derselben in Hippursäure im thierischen Organismus” (حول اختزال حمض الكينيك إلى حمض البنزويك وتحوله إلى حمض الهيبوريك في الكائن الحيواني)، Annalen der Chemie ، 125  : 9–13.
  9. 1 2 3 باركو، أشيل؛ بينيتي، سيمونيتا؛ دي ريسي، كارميلا؛ ماركيتي، باولو؛ بوليني، جيان P .؛ زانيراتو، فينيسيو (1997). "D (-) - حمض الكينيك: متجر تشيرون لتخليق المنتجات الطبيعية". رباعي الاسطح: عدم التماثل . 8 : 3515–3545 . دوى : 10.1016/S0957-4166(97)00471-0 .

للمزيد من القراءة

  • "حمض الكينيك - مركبات كيرالية من الطبيعة - مصنع بوخلر للكينين في براونشفايغ، ألمانيا" . حمض الكينيك . مؤرشف من الأصل في 6 مارس 2001. تم الاطلاع عليه في 5 سبتمبر 2005 .
  • "حمض الكينيك" . الصحة السريعة . تم الاطلاع عليه في 5 سبتمبر 2005 .
  • "تاريخ استقلاب المواد الغريبة" . مؤرشف من الأصل في 12 أبريل 2005. تم الاطلاع عليه في 5 سبتمبر 2005 .
  • ريبلي، جورج؛ دانا، تشارلز أ.، محرران (1879). "حمض الكينيك"  . الموسوعة الأمريكية .