حمض الهيبوريك

حمض الهيبوريك ( من اليونانية: hippos ، أي حصان، ouron ، أي بول) هو حمض كربوكسيلي ومركب عضوي. يوجد في البول ويتكون من اتحاد حمض البنزويك والجليسين . ترتفع مستويات حمض الهيبوريك مع استهلاك المركبات الفينولية (كما في عصير الفاكهة والشاي والنبيذ ⁾ . تتحول الفينولات أولاً إلى حمض البنزويك، ثم إلى حمض الهيبوريك ، ويُطرح في البول . ^{[ 1} ]

يتبلور حمض الهيبوريك على شكل موشورات معينية تذوب بسهولة في الماء الساخن، وتنصهر عند 187  درجة مئوية، وتتحلل عند حوالي 240  درجة مئوية. ^{[ 2 ]} قد تشير التركيزات العالية من حمض الهيبوريك إلى التسمم بالتولوين ؛ ومع ذلك، شكك العلماء في هذه العلاقة، لوجود متغيرات أخرى تؤثر على مستويات حمض الهيبوريك. ^{[ 3 ]} عند تناول العديد من المركبات العطرية، مثل حمض البنزويك والتولوين ، داخليًا، فإنها تتحول إلى حمض الهيبوريك عن طريق التفاعل مع الحمض الأميني جليسين .

تتضمن عملية التخليق الحديثة لحمض الهيبوريك أستلة الجليسين باستخدام كلوريد البنزويل ( " تفاعل شوتين-باومان "). ^{[ 4 ]}

بيوكيميائياً، يُنتَج حمض الهيبوريك من حمض البنزويك والجليسين، ويحدث ذلك في الكبد والأمعاء والكليتين. ^{[ 5 ]} أما من حيث الآلية، فيتحول حمض البنزويك إلى بنزويل كوإنزيم أ ، وهو عامل أسيلة. ^{[ 6 ]}

يمكن تكوين حمض الهيبوريك من الحمض الأميني الأساسي فينيل ألانين عبر مسارين على الأقل. يخضع فينيل ألانين لتحول حيوي لتكوين حمض ألفا كيتو ، وهو حمض فينيل بيروفيك ، الذي يمكن أن يتحول إلى إينول نشط. ذرة الكربون البنزيلية نشطة وتخضع لعملية بيروكسدة، يتبعها مساران متنافسان: إما أن تتفاعل مع ذرة الكربون ألفا لتكوين وسيط ديوكسيتانول ، ثم ينتج عنه حمض الأكساليك والبنزالدهيد، أو أن تتفاعل البيروكسدة مع مجموعة الكربوكسيل لتكوين وسيط ألفا كيتو بيتا بيروكسي لاكتون، ثم ينتج عنه أول أكسيد الكربون وثاني أكسيد الكربون والبنزالدهيد . بدلاً من ذلك، وفي ظل ظروف معينة، قد يخضع حمض فينيل بيروفيك لآلية أكسدة واختزال، مثل تبرع أيون الحديد الثنائي (II) بإلكترون، ليطلق ثاني أكسيد الكربون مباشرةً، متبوعًا بأول أكسيد الكربون، لتكوين جذر تولوين مستقر يُحل بواسطة مضاد أكسدة مثل الأسكوربات. في جميع الحالات المذكورة آنفًا، يخضع البنزالدهيد لتحول حيوي عبر إنزيم CYP450 إلى حمض البنزويك، ثم يقترن بالجليسين لتكوين الهيبورات التي تُطرح في البول. ^{[ 7 ]} وبالمثل، يتفاعل التولوين مع إنزيم CYP450 لتكوين البنزالدهيد. ^{[ 8 ]}

وقد ورد أن حمض الهيبوريك هو علامة لمرض باركنسون . ^{[ 9 ]}

يتحلل حمض الهيبوريك بسهولة بواسطة القلويات الكاوية الساخنة إلى حمض البنزويك والجليسين . ويحوله حمض النيتروز إلى حمض _بنزويل جليكوليك ، C₆H₅C (=O ) _{OCH₂CO₂H . [} 2 ^{] يتفاعل إستر} الإيثيل الخاص به _مع ^{الهيدرازين} لتكوين هيبوريل هيدرازين ، ^{C₆H₅CONHCH₂CONHNH₂} _، والذي استخدمه _ثيودور كورتيوس لتحضير ^حمض الهيدرازويك . [ ₂ ]

كما تم استخدام حمض الهيبوريك في تخليق إرلنماير-بلوخل للفينيل ألانين والأحماض الأمينية الأخرى، حيث يتم التفاعل عبر وسيط أوكسازولون أو "أزلاكتون".

أثبت جوستوس فون ليبيغ في عام 1829 أن حمض الهيبوريك يختلف عن حمض البنزويك، وأطلق عليه هذا الاسم، ^{[ 10 ]} وفي عام 1834 حدد تركيبه، ^{[ 11 ]} بينما قام الكيميائي الفرنسي فيكتور ديساين (1800-1885) في عام 1853 بتخليقه عن طريق تفاعل كلوريد البنزويل مع ملح الزنك للجليسين. ^{[ 12 ]} كما تم تحضيره أيضًا بتسخين أنهيدريد البنزويك مع الجليسين، ^{[ 13 ]} وبتسخين البنزاميد مع حمض أحادي كلورو الأسيتيك . ^{[ 2 ]}

• حمض بارا -أمينوهيبوريك
• حمض أورثو -يودوهيبوريك
• حمض ميثيل هيبوريك (ثلاثة متصاوغات مختلفة)