أسيتات الفضة

📅 آخر تحديث: ١ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ١ أغسطس ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

أسيتات الفضة مركب تنسيقي صيغته التجريبية CH₃CO₂Ag (أو AgC₂H₃O₂ ) . وهو مادة صلبة بلورية بيضاء حساسة للضوء ، ويُعد كاشفًا مفيدًا في المختبر كمصدر لأيونات الفضة الخالية من الأنيون المؤكسد .

التركيب والبنية

يمكن تصنيع أسيتات الفضة عن طريق تفاعل حمض الأسيتيك وكربونات الفضة . [ 3 ]

2 CH 3 CO 2 H + Ag 2 CO 3 → 2 AgO 2 CCH 3 + H 2 O + CO 2

يترسب أسيتات الفضة الصلب عند تركيز محاليل نترات الفضة وأسيتات الصوديوم .

يتكون تركيب أسيتات الفضة من حلقات ثمانية الأعضاء Ag 2 O 4 C 2 تتكون من زوج من روابط الأسيتات التي تربط زوجًا من مراكز الفضة. [ 4 ]

ردود الفعل

يُستخدم أسيتات الفضة في بعض التحولات في التخليق العضوي . [ 5 ]

تخليق السلفيناميد

يستخدم أسيتات الفضة لتحضير السلفيناميدات من ثنائي الكبريتيدات والأمينات الثانوية : [ 5 ]

R2 NH + AgOAc + (RS) 2 → R2 NSR + AgSR + HOAc

الهدرجة

يمتص محلول أسيتات الفضة في البيريدين الهيدروجين، مما ينتج عنه فضة معدنية : [ 6 ]

2 CH 3 CO 2 Ag + H 2 → 2 Ag + 2 CH 3 CO 2 H

الأريلة المباشرة في الوضع أورثو

يُستخدم أسيتات الفضة ككاشف في عملية الأريلة المباشرة في الموقع أورثو (إضافة مجموعتين متجاورتين على حلقة عطرية) للبنزيل أمينات وN-ميثيل بنزيل أمينات. يتم تحفيز هذا التفاعل باستخدام البلاديوم كعامل حفاز، ويتطلب كمية زائدة قليلاً من أسيتات الفضة. [ 7 ] يتميز هذا التفاعل بأنه أقصر من طرق الأريلة في الموقع أورثو السابقة .

إزالة الهالوجين التأكسدية

يمكن استخدام أسيتات الفضة لتحويل بعض المركبات العضوية الهالوجينية إلى كحولات . ويمكن استخدامها، على الرغم من ارتفاع تكلفتها، في الحالات التي يُراد فيها استخدام كاشف معتدل وانتقائي.

هيدروكسيل وودوارد سيس

يشكل أسيتات الفضة مع اليود أساس تفاعل وودوارد للهيدروكسيل من نوع سيس . يحول هذا التفاعل بشكل انتقائي الألكين إلى ثنائي هيدروكسيل من نوع سيس . [ 8 ]

الاستخدامات

في المجال الصحي، استُخدمت منتجات تحتوي على أسيتات الفضة في العلكة والبخاخات وأقراص المصّ لردع المدخنين عن التدخين. تُنتج الفضة الموجودة في هذه المنتجات، عند اختلاطها بالدخان، طعمًا معدنيًا غير مستساغ، مما يُثني المدخنين عن التدخين.  أظهرت أقراص المصّ التي تحتوي على 2.5 ملغ من أسيتات الفضة "فعالية متواضعة" على 500 مدخن بالغ تم اختبارهم على مدار ثلاثة أشهر. ومع ذلك، فشلت هذه الطريقة في الوقاية على مدار 12 شهرًا. في عام 1974، طُرحت أسيتات الفضة لأول مرة في أوروبا على شكل أقراص مصّ طاردة للتدخين تُباع بدون وصفة طبية (ريباتون)، ثم بعد ثلاث سنوات على شكل علكة (تابمينت). [ 9 ]

يُعدّ أسيتات الفضة أيضًا مادةً أوليةً معروفةً تُستخدم في الإلكترونيات المطبوعة. وقد أُفيد تحديدًا أن مركبات أسيتات الفضة تُشكّل "أحبارًا تفاعلية" خالية من الجسيمات، تُكوّن مساراتٍ تقترب من موصلية الفضة النقية (في حدود رتبة مقدارية واحدة). [ 10 ]

أمان

تبلغ الجرعة المميتة الوسطية (LD50 ) لأسيتات الفضة في الفئران 36.7  ملغم/كغم. وقد أدت الجرعات المنخفضة من أسيتات الفضة في الفئران إلى فرط استثارة، وترنح ، وتثبيط الجهاز العصبي المركزي، وصعوبة في التنفس، وحتى الموت. [ 11 ] وتوصي إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA) بالحد من تناول أسيتات الفضة إلى 756  ملغم خلال فترة قصيرة؛ إذ قد يؤدي الإفراط في تناولها إلى الإصابة بتصبغ الجلد بالفضة (أرجيريا) . [ 9 ] [ 12 ]

مراجع

  1. ↑ جون رامبل (18 يونيو 2018). دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء (  الطبعة 99). مطبعة سي آر سي. الصفحات 5-189 . ISBN  978-1138561632.
  2. ↑ "أسيتات الفضة" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . تم الاطلاع عليه بتاريخ 15 ديسمبر 2021 .
  3. ↑ لوغفينينكو، ف.؛ بولونينا، أ.؛ ميخائيلوف، يو.؛ ميخائيلوف، ك.؛ بوخونوف، ب. (2007). "دراسة التحلل الحراري لأسيتات الفضة". مجلة التحليل الحراري والقياس الحراري . 90 (3): 813-816 . doi : 10.1007/s10973-006-7883-9 . S2CID 96769867 . 
  4. ↑ أولسون، ليف ب.؛ ويتكومب، ديفيد ر.؛ راجيسواران، مانجو؛ بلانتون، توماس ن.؛ ستويرتكا، باربرا ج. (2006). "البنية البلورية البسيطة ولكن المراوغة لأسيتات الفضة ودور رابطة Ag-Ag في تكوين جسيمات الفضة النانوية أثناء الاختزال الحراري لكربوكسيلات الفضة". كيمياء المواد . 18 (6): 1667-1674 . doi : 10.1021/cm052657v .
  5. 1 2 ماري ك. بالمر؛ برايان أ. رودن؛ ديف ج. سيبي (2008). "أسيتات الفضة (I)". موسوعة الكواشف للتخليق العضوي . doi : 10.1002/047084289X.rs013m.pub2 . ISBN 978-0471936237.
  6. ↑ رايت، ليون؛ ويل، سول؛ ميلز، جي إيه (1955). "الهدرجة التحفيزية المتجانسة III. تنشيط الهيدروجين بواسطة أسيتات النحاس والفضة في البيريدين ودوديسيل أمين". مجلة الكيمياء الفيزيائية . 59 (10): 1060-1064 . doi : 10.1021/j150532a016 .
  7. ↑ لازاريفا، آنا؛ داوغوليس، أولافس (2006). "الأريلة المباشرة للبنزيل أمينات باستخدام حفاز البلاديوم ". رسائل عضوية . 8 (23): 5211-5213 . doi : 10.1021/ol061919b . PMID 17078680 . 
  8. ↑ وودوارد، آر بي؛ بروتشر، إف في (يناير 1958). "هيدروكسيل سيس لمركب وسيط ستيرويدي اصطناعي باستخدام اليود وأسيتات الفضة وحمض الأسيتيك الرطب". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 80 (1): 209-211 . doi : 10.1021/ja01534a053 .
  9. 1 2 هايمويتز، نورمان؛ إيكهولت، هافتان (1996). "تأثيرات معينات أسيتات الفضة بتركيز 2.5 ملغ على الإقلاع عن التدخين في البداية وعلى المدى الطويل". مجلة الطب الوقائي . 25 (5): 537-546 . doi : 10.1006/pmed.1996.0087 . PMID 8888321 . 
  10. ↑ "أحبار الفضة التفاعلية للإلكترونيات المطبوعة عالية الأداء" . سيجما-ألدريتش . تم الاطلاع عليه بتاريخ 11 أغسطس 2019 .
  11. ↑ هورنر، هايدي سي؛ روبوك، بي دي؛ سميث، روجر بي؛ إنجلش، جاكسون بي (1977). "السمية الحادة لبعض أملاح الفضة من السلفوناميدات في الفئران وفعالية البنسيلامين في التسمم بالفضة" . علم السموم الدوائية والكيميائية . 6 (3): 267-277 . doi : 10.3109/01480548309017817 . PMID 6628259 . 
  12. ↑ إي جيه جنسن؛ إي شميدت؛ بي بيدرسن؛ آر دال (1991). "تأثير أسيتات الفضة والنيكوتين والعلكة العادية على الإقلاع عن التدخين، وتأثير تاريخ التدخين". علم الأدوية النفسية . 104 (4): 470-474 . doi : 10.1007/BF02245651 . PMID 1780416. S2CID 1411297 .  

للمزيد من القراءة

  • إف إتش ماكدوجال وإس. بيترسون (1947). "التوازنات في محاليل أسيتات الفضة". مجلة الكيمياء الفيزيائية . 51 (6): 1346-1361 . doi : 10.1021/j150456a009 . PMID 20269041 .