الثيازوليدين

📅 آخر تحديث: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 2 صور
الموسوعة الحرة

الثيازوليدين مركب عضوي غير متجانس صيغته الكيميائية (CH₂ ) ₃ ( NH)S. وهو عبارة عن حلقة خماسية مشبعة تحتوي على مجموعة ثيوإيثر ومجموعة أمين في الموضعين 1 و3. وهو نظير كبريتي للأوكسازوليدين . الثيازوليدين سائل عديم اللون. على الرغم من أن الثيازوليدين الأصلي ذو أهمية أكاديمية فقط، إلا أن بعض مشتقاته ، أي الثيازوليدينات ، مهمة، مثل المضاد الحيوي البنسلين .

تحضير

يُحضّر الثيازوليدين بتكثيف السيستيامين والفورمالديهايد . [ 3 ] ويمكن تصنيع أنواع أخرى من الثيازوليدين بتكثيفات مماثلة. ومن المشتقات البارزة 4-كربوكسيثيازوليدين ( ثيوبرولين ) ، المشتق من الفورمالديهايد والسيستين . ويُنتج 2-أوكسو-ثيازوليدين بروسيستين من فوسجينة السيستين .

المشتقات

البنسلينات هي ثيازوليدين معقدة التركيب.

تشمل الثيازوليدينات المفيدة دواء بيوجليتازون ، والمضاد الحيوي البنسلين ، و N- ميثيل-2-ثيازوليدينثيون ، وهو مُسرِّع لعملية فلكنة مطاط الكلوروبرين . [ 4 ]

تُعد الثيازوليدينات المُعدّلة بمجموعات الكربونيل في الموضعين 2 و4، والتي تُعرف باسم الثيازوليدينديونات ، أدوية تُستخدم في علاج داء السكري من النوع الثاني . أما الرودانين فهو نوع حيوي نشط ذو صلة، ويحتوي على مجموعة كربونيل واحدة ومجموعة ثيوكربونيل واحدة.

تُحضّر العديد من الثيازوليدينات بتكثيف الألدهيدات مع السيستين (والأمينوثيولات ذات الصلة). ولعلّ أشهرها الحلقة المتكونة من السيستين والفورمالديهايد . يؤدي اختزال هذا المركب باستخدام الصوديوم/الأمونيا إلى كسر رابطة CS واحدة، مما ينتج عنه N- ميثيل سيستين. [ 5 ]

توازنات الحلقة والسلسلة

يتكثف السيستين بسهولة مع بارا -أمينو سينامالدهيد لإنتاج الثيازوليدين. أما الهوموسيستين، فيتكثف لإنتاج الإيمينو-ثيول، لكن لا يحدث إغلاق الحلقة. وقد اقتُرح هذا التباين كأداة تحليلية. [ 6 ]

الكشف عن الهوموسيستين والسيستين

كما أن الأوكسازوليدينات المقابلة لا تتشكل بسهولة مثل الثيازوليدينات. وبدلاً من ذلك، يُفضل تكوين كحول الإيمين غير الحلقي. [ 7 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (2014). تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. الجمعية الملكية للكيمياء . ص  142. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. 1 2 ثيازوليدين
  3. ↑ راتنر، سارة؛ كلارك، إتش تي (1937). "تأثير الفورمالديهايد على السيستين". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 59 (1): 200-206 . Bibcode : 1937JAChS..59..200R . doi : 10.1021/ja01280a050 .
  4. ↑ روديجر شوبارت (2000). "حمض ثنائي ثيوكارباميك ومشتقاته". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. doi : 10.1002/14356007.a09_001 . ISBN 3527306730.
  5. ↑ بلوندو، ب.؛ بيرس، س.؛ جرافيل، د. (1967). "تكوين ثنائي وسيط أثناء اختزال حمض 1-ثيازوليدين-4-كربوكسيليك باستخدام الصوديوم في الأمونيا السائلة". المجلة الكندية للكيمياء . 45 : 49-52 . doi : 10.1139/v67-009 .
  6. ↑ وانغ، وي هوا؛ روسين، أولكسندر؛ شو، شيانغ يانغ؛ كيم، كيو كوانغ؛ إسكوبيدو، خورخي أو.؛ ​​فاكايودي، سايو أو.؛ ​​فليتشر، كريستين أ.؛ لوري، مارك؛ شووالتر، كورين م.؛ لورانس، كانداس م.؛ فرونتشيك، فرانك ر.؛ وارنر، إيزايا م.؛ سترونجين، روبرت م. (2005). "الكشف عن الهوموسيستين والسيستين" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 127 (45): 15949-15958 . Bibcode : 2005JAChS.12715949W . doi : 10.1021/ja054962n . PMC 3386615. PMID 16277539 .  
  7. ↑ تام، جيمس ب.؛ مياو، تشنوي (1999). "ربط البرولين الزائف المتخصص فراغيًا بالببتيدات غير المحمية التي تحتوي على سيرين أو ثريونين أو سيستين في الطرف الأميني". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 121 (39): 9013-9022 . Bibcode : 1999JAChS.121.9013T . doi : 10.1021/ja991153t .