1,2-ثنائي كلورو الإيثان

مركب 1،2-ثنائي كلورو الإيثان ، المعروف باسم ثنائي كلوريد الإيثيلين ( EDC )، هو هيدروكربون مكلور . وهو سائل عديم اللون ذو رائحة تشبه رائحة الكلوروفورم . يُستخدم 1،2-ثنائي كلورو الإيثان بشكل شائع في إنتاج كلوريد الفينيل ، الذي يُستخدم بدوره في صناعة أنابيب البولي فينيل كلوريد (PVC)، والأثاث، وتنجيد السيارات، وأغطية الجدران، والأدوات المنزلية، وقطع غيار السيارات. ^{[ 4 ]} كما يُستخدم 1،2-ثنائي كلورو الإيثان بشكل عام كوسيط في تصنيع مركبات كيميائية عضوية أخرى ، وكمذيب . ويُشكّل مزيجًا أزيوتروبيًا مع العديد من المذيبات الأخرى ، بما في ذلك الماء (عند درجة غليان 70.5 درجة مئوية أو 158.9 درجة فهرنهايت أو 343.6 كلفن ) ومركبات الكلوروكربون الأخرى . ^{[ 5 ]}    

في عام ١٧٩٤، كان الطبيب يان رودولف ديمان ، والتاجر أدريان بايتس فان تروستويك ، والكيميائي أنتوني لاورنبورغ، وعالم النبات نيكولاس بوندت، تحت اسم جمعية الكيميائيين الهولنديين ( بالهولندية : Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen )، أول من أنتج ١،٢-ثنائي كلورو الإيثان من غاز الأوليفانت (غاز صناعة النفط، الإيثيلين ) وغاز الكلور . ^{[ ٦ ]} على الرغم من أن الجمعية لم تُجرِ في الواقع الكثير من البحوث العلمية المعمقة، إلا أنهم ومنشوراتهم حظوا بتقدير كبير. ومن أسباب هذا التقدير أن ١،٢-ثنائي كلورو الإيثان كان يُطلق عليه اسم "الزيت الهولندي" في الكيمياء القديمة. وهذا أيضًا هو أصل المصطلح القديم "غاز الأوليفانت" (غاز صناعة النفط) للإيثيلين، لأن الإيثيلين هو الذي يُنتج الزيت الهولندي في هذا التفاعل. "غاز الأوليفينات" هو الأصل الاشتقاقي للمصطلح الحديث "الأوليفينات"، وهي عائلة من الهيدروكربونات التي يعتبر الإيثيلين أول أعضائها.

يتم إنتاج ما يقرب من 20 مليون طن من 1،2-ثنائي كلورو الإيثان سنوياً في الولايات المتحدة وأوروبا الغربية واليابان . ^{[ 7 ]} ويتم الإنتاج بشكل أساسي من خلال تفاعل الإيثيلين والكلور المحفز بواسطة كلوريد الحديد ( III) :

H ₂ C=CH ₂ (g) + Cl ₂ (g) → ClC ₂ H ₄ Cl (l) ( Δ H ^⊖ _r = −218 kJ/mol)

يتم أيضًا إنتاج 1,2-ثنائي كلورو الإيثان عن طريق الأكسدة الكلورية للإيثيلين المحفزة بكلوريد النحاس (II) :

H₂C = _CH₂ + 2 HCl + ½ O₂ _{→ ClC₂H₄Cl +} H₂O​ ​​_​​_​​

يُعدّ 1,2-ثنائي كلورو الإيثان مادة شديدة الاشتعال ^{[ 11 ]} ويطلق حمض الهيدروكلوريك عند احتراقه:

ClC₂H₄Cl + ⁠ 5 / 2 ⁠ O₂ → 2 _CO₂ + _H₂O + _{2 HCl​}​

كما أنه سام (خاصةً عند استنشاقه نظرًا لضغط بخاره العالي ) وربما يكون مسرطنًا . ونظرًا لذوبانه العالي وعمر النصف الذي يصل إلى 50 عامًا في طبقات المياه الجوفية الخالية من الأكسجين ، فإنه يُعد ملوثًا دائمًا وخطرًا صحيًا، وتُعد معالجته بالطرق التقليدية مكلفة للغاية، مما يستدعي استخدام أساليب المعالجة الحيوية . ^{[ 12 ]} وبينما لا يُستخدم هذا المركب الكيميائي في المنتجات الاستهلاكية المصنعة في الولايات المتحدة، فقد سُجلت حالة في عام 2009 لمنتجات بلاستيكية مصبوبة (ألعاب وزينة أعياد) من الصين ، حيث تسرب منها 1،2-ثنائي كلورو الإيثان إلى المنازل بمستويات عالية كافية للتسبب في خطر الإصابة بالسرطان. ^{[ 13 ] [ 14 ]}

يُوصى باستخدام بدائل، وتختلف هذه البدائل باختلاف التطبيق. يُعدّ كلٌّ من الديوكسولان والتولوين بدائل محتملة كمذيبات. أما ثنائي كلورو الإيثان فهو غير مستقر في وجود الألومنيوم ، وعند تعرضه للرطوبة، يكون غير مستقر أيضًا في وجود الزنك والحديد .

• Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen
• قاعدة بيانات مركبات الكيمياء البيئية
• قاعدة بيانات شركة ميرك للمواد الكيميائية
• قائمة الملوثات الوطنية - صحيفة حقائق عن ثنائي كلورو الإيثان 1،2
• تحديد وتقدير انبعاثات الهواء من مصادر ثنائي كلوريد الإيثيلين، تقرير وكالة حماية البيئة EPA-450/4-84-007d، مارس 1984