حمض بارا -تولوين سلفونيك

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

حمض بارا -تولوين سلفونيك ( PTSA ، أو pTSA ، أو pTsOH ) أو حمض التوسيلك ( TsOH ) هو مركب عضوي صيغته الكيميائية CH₃C₆H₄SO₃H . وهو مادة صلبة بيضاء شديدة الاسترطاب ، تذوب في الماء والكحولات والمذيبات العضوية القطبية الأخرى . [ 6 ] تُعرف مجموعةCH₃C₆H₄SO₂ بمجموعة التوسيل ، ويُشارإليها اختصارًا بـ Ts أو Tos. في أغلب الأحيان، يُشير TsOH إلى أحادي الهيدرات ،TsOH · H₂O .[ 6 ]

كما هو الحال مع أحماض الأريل سلفونيك الأخرى ، يُعد حمض التولوين سلفونيك (TsOH) حمضًا عضويًا قويًا . وهو أقوى من حمض البنزويك بحوالي مليون مرة . [ 6 ] وهو من الأحماض القوية القليلة الصلبة، مما يسهل وزنه وتخزينه.

التحضير والاستخدامات

يُحضّر حمض التولوين سلفونيك (TsOH) على نطاق صناعي عن طريق سلفنة التولوين . تشمل الشوائب الشائعة حمض البنزين سلفونيك وحمض الكبريتيك. يُورّد حمض التولوين سلفونيك في أغلب الأحيان على شكل أحادي الهيدرات، وقد يكون من الضروري إزالة الماء المعقد قبل الاستخدام. يمكن إزالة الشوائب عن طريق إعادة التبلور من محلوله المائي المركز، متبوعًا بالتجفيف الأيزوتروبي باستخدام التولوين. [ 2 ]

يُستخدم حمض التولوين سلفونيك (TsOH) في التخليق العضوي كحمض قوي قابل للذوبان في المواد العضوية. ومن أمثلة استخداماته:

توسيلات

تُعدّ ألكيل توسيلات عوامل ألكلة لأن التوسيلات مجموعة ساحبة للإلكترونات وجيدة المغادرة . التوسيلات شبه هاليد . تخضع إسترات تولوين سلفونات لهجوم نيوكليوفيلي أو حذف . يؤدي اختزال إسترات التوسيلات إلى إنتاج الهيدروكربون. بالتالي، تسمح عملية التوسيل متبوعة بالاختزال بإزالة الأكسجين من الكحولات.

هياكل كاتيون 7-نوربورنينيل مع استقرار المدار p.

في استخدامٍ شهيرٍ وتوضيحيٍّ للتوسيلات كمجموعةٍ مغادرة، تم تكوين كاتيون 2-نوربورنيل من خلال تفاعل حذفٍ لتوسيلات 7-نوربورنيل. يحدث هذا الحذف أسرع بـ 10 إلى 11 مرة من التحلل المائي لـ anti -7-نوربورنيل Para- تولوين سلفونات. [ 10 ]

تُستخدم التوسيلات أيضًا كمجموعات حماية للكحولات . ويتم تحضيرها بدمج الكحول مع كلوريد 4-تولوين سلفونيل في وجود قاعدة. تُجرى هذه التفاعلات عادةً في مذيب لا بروتوني ، غالبًا البيريدين ، الذي يعمل أيضًا كقاعدة. [ 11 ]

ردود الفعل

CH₃C₆H₄SO₃H + H₂O → C₆H₅CH₃ + H₂SO₄​​​​​​​​​ ​​​​

هذا التفاعل عام بالنسبة لأحماض الأريل سلفونيك . [ 13 ] [ 14 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ فهرس ميرك ، الطبعة الحادية عشرة، 9459 .
  2. 1 2 3 أرماريجو، دبليو إل إف (2003). تنقية المواد الكيميائية المختبرية (  الطبعة الثامنة). أكسفورد: إلسيفير ساينس. ص  612. ISBN 978-0-12-805457-4.
  3. ↑ غوثري، جيه بي. تحلل إسترات الأحماض الأكسجينية: قيم pKa للأحماض القوية. المجلة الكندية للكيمياء . 1978 ، 56 ، 2342-2354. doi : 10.1139/v78-385
  4. ↑ إيكرت، ف.؛ ليتو، إ.؛ كاليوراند، إ.؛ كوت، أ.؛ كلامت، أ.؛ ديدنهوفن، م. التنبؤ بحموضة محلول الأسيتونيتريل باستخدام COSMO-RS. مجلة الكيمياء الحاسوبية . 2009 ، 30 ، 799-810. doi : 10.1002/jcc.21103
  5. ↑ GHS: GESTIS 510754
  6. 1 2 3 باغيرنجاد، بيتا (31 أغسطس 2011). "تطبيق حمض بارا-تولوين سلفونيك (PTSA) في التخليق العضوي". الكيمياء العضوية الحالية . 15 (17): 3091-3097 . doi : 10.2174/138527211798357074 .
  7. ↑ هـ. غريسر، هـ.؛ أورلين، ر.؛ شواب، و.؛ إيرلر، ر.؛ ياغر، ف. (2004). "3-نيتروبروبانال، 3-نيتروبروبانول، و3-نيتروبروبانال ثنائي ميثيل أسيتال" . التخليق العضويالمجلدات المجمعة ، المجلد 10، صفحة 577  .
  8. ↑ فوروتا، ك.؛ غاو، كيو.-ز.؛ ياماموتو، هـ. (1998). "تفاعل ديلز-ألدر غير المتماثل المحفز بواسطة معقد (أسيلوكسي)بوران كيرالي: (1R)-1،3،4-ثلاثي ميثيل-3-سيكلوهكسين-1-كربوكسالدهيد" . التخليق العضويالمجلدات المجمعة ، المجلد 9، صفحة 722  .
  9. ↑ إيموينكلريد، ر.؛ شييس، م.؛ سيباخ، د. (1993). "ثنائي إيزوبروبيل (2S،3S)-2،3-O-إيزوبروبيليدين طرطرات" . التخليق العضويالمجلدات المجمعة ، المجلد 8، صفحة 201  .
  10. ↑ وينشتاين، س.؛ شاتافسكي، م.؛ نورتون، س.؛ وودوارد، ر.ب. (1955-08-01). "7-نوربورنينيل وكاتيونات 7-نوربورنيل". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 77 (15): 4183-4184 . Bibcode : 1955JAChS..77.4183W . doi : 10.1021/ja01620a078 . ISSN 0002-7863 . 
  11. ↑ "الاستبدال النيوكليوفيلي" .
  12. ↑ ل. فيلد وج. و. مكفارلاند (1963). " أنهيدريد حمض بارا -تولوين سلفونيك" . التخليق العضويالمجلدات المجمعة ، المجلد 4، صفحة 940  .
  13. ↑ سي إم سوتر (1944). الكيمياء العضوية للكبريت . نيويورك: جون وايلي وأولاده. ص 387-388 . 
  14. ↑ جيه إم كرافتس (1901). "الحفز في المحاليل المركزة" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 23 (4): 236-249 . Bibcode : 1901JAChS..23..236C . doi : 10.1021/ja02030a007 .