كاتيون 2-نوربورنيل

عادةً ما يصوّر أنصار الطبيعة غير الكلاسيكية لأيون 2-نوربورنيل المستقر هذا النوع باستخدام هياكل رنينية أو هيكل واحد بروابط جزئية ( انظر الشكل 2 ). يمكن تصور هذا التفاعل ناقص التكافؤ على أنه التأثير الكلي لـ: 1) رابطة سيجما جزئية بين ذرتي الكربون 1 و6، 2) رابطة سيجما جزئية بين ذرتي الكربون 2 و6، و3) رابطة باي جزئية بين ذرتي الكربون 1 و2. ^{[ 2 ]} تُمثَّل كل رابطة جزئية برابطة كاملة في أحد الهياكل الرنينية الثلاثة، أو برابطة جزئية متقطعة إذا تم تصوير الأيون من خلال هيكل واحد.

دار نقاش حول مدى مساهمة بنية الرنين المرتبطة بروابط باي في البنية الإلكترونية غير المتمركزة. ^{[ 4 ]} وباستخدام مطيافية الرنين النووي المغناطيسي للبروتون ^(1H ) والكربون ^{-13 (13C} ) ، تأكد وجود شحنة موجبة كبيرة على ذرة الكربون 6 في مجموعة الميثيلين. ^{[ 5 ]} وهذا أمرٌ مُثيرٌ للدهشة، إذ أن الكربوكاتيونات الأولية أقل استقرارًا بكثير من الكربوكاتيونات الثانوية. ومع ذلك، يمكن تكوين كاتيون 2-نوربورنيل من مشتقات β-(Δ3- ^{سيكلوبنتينيل} )-إيثان، مما يُشير إلى أهمية بنية الرنين المرتبطة بروابط باي. ^{[ 6 ]}

كان كاتيون 2-نوربورنيل أحد الأمثلة الأولى على الأيونات غير الكلاسيكية . تُعرَّف الأيونات غير الكلاسيكية بأنها كاتيونات عضوية تتوزع فيها كثافة الإلكترونات في مدار رابط ممتلئ على ثلاثة مراكز أو أكثر، وتحتوي على بعض خصائص الرابطة سيجما. ^{[ 7 ]} يُعتبر كاتيون 2-نوربورنيل النموذج الأولي للأيونات غير الكلاسيكية. ومن الكاتيونات البسيطة الأخرى كاتيون الأسيتيلين المُبرتَن (الإيثينيوم، C60)._2H ⁺ ₃ )، الإيثيلينالبروتوني(الإيثينيوم،C_2H ⁺ ₅ )،والإيثان(الإيثانيوم،Cوقد تبين أن2H ₊ ⁷ ₎ يمكن وصفها على أفضل وجه بأنها غير كلاسيكية من خلال مطيافية الأشعة تحت الحمراء. ^{[ 8 ]}

يُظهر الشكل 3 أكثر تمثيلات المدارات الجزيئية شيوعًا لأيون 2-نوربورنيل. ^يتفاعل مداران من النوع p ، أحدهما على كل من ذرتي الكربون 1 و2، مع مدار مهجن sp³ على ذرة الكربون 6 لتكوين الرابطة ناقصة التكافؤ. ^{[ 3 ] [ 9 ]} تشير حسابات نظرية هوكل الموسعة لأيون 2-نوربورنيل إلى أن المدار على ذرة الكربون 6 قد يكون ^مهجنًا sp² ، مع أن هذا يؤثر فقط على هندسة ذرات الهيدروجين المتجاورة . ^{[ 10 ]}

وفقًا لمؤيدي نموذج الجهد المزدوج الكلاسيكي، يوجد كاتيون 2-نوربورنيل في حالة توازن ديناميكي بين بنيتين متماثلتين ضوئيًا. أما النوع غير المتمركز، الذي يُمثل محور الصورة غير الكلاسيكية، فهو مجرد حالة انتقالية بين البنيتين. ويُستعان بإعادة ترتيب فاغنر-ميرفاين كآلية للتحويل بين المتماثلين الضوئيين ( انظر الشكل 4 ).

عادةً ما تفشل محاولات عزل الأنواع غير المتماثلة طيفياً. ويُعزى السبب الرئيسي لهذا الفشل إلى سرعة التفاعلات الأمامية والعكسية العالية للغاية ، مما يشير إلى وجود حاجز طاقة منخفض جداً للتحول المتبادل بين المتماثلين الضوئيين. ^{[ 2 ]}

اعتبر بعض الكيميائيين أن كاتيون 2-نوربورنيل يُمثَّل على أفضل وجه بأيون النورتريسيكلونيوم، وهو نورتريسيكلين بروتوني متناظر C3. وقد استُخدم هذا التمثيل لأول مرة لتفسير نتائج تجربة إعادة ترتيب نظائر الكربون-14 جزئيًا _. [ 11 ^] يتضمن ^{تمثيل المدارات الجزيئية} لهذا التركيب تفاعلًا متوافقًا في الطور بين مدارات مهجنة sp2 من ذرات الكربون 1 و2 و6 والمدار الذري 1s ^على ذرة هيدروجين مشتركة ( انظر الشكل 5 ). ^{[ 12 ]}

تختلف الأيونات غير الكلاسيكية عن الكاتيونات التقليدية في بنيتها الإلكترونية : فبينما تُصوَّر الروابط الكيميائية عادةً على أنها مشاركة للإلكترونات بين ذرتين، يمكن أن تحتوي الأيونات غير الكلاسيكية المستقرة على ثلاث ذرات أو أكثر تتشارك زوجًا واحدًا من الإلكترونات. ^{[ 7 ]} في عام 1939، حاول توماس نيفيل وآخرون توضيح آلية تحويل هيدروكلوريد الكامفين إلى كلوريد الإيزوبورنيل . في إحدى آليات التفاعل المقترحة الموضحة في الورقة البحثية، لم تُنسب الشحنة الموجبة للكاتيون الوسيط إلى ذرة واحدة، بل إلى البنية ككل. ^{[ 13 ]} وقد استشهد معارضو الوصف غير الكلاسيكي بهذا لاحقًا باعتباره أول استخدام لمصطلح "أيون غير كلاسيكي". ^{[ 14 ]} ومع ذلك، لم يظهر مصطلح "أيون غير كلاسيكي" صراحةً في الأدبيات الكيميائية إلا بعد أكثر من عقد من الزمان، عندما استُخدم لوصف الروابط غير المتمركزة في كاتيون البوتيل الهرمي. ^{[ 15 ]}

استُخدم مصطلح "الأيون المتزامن" لوصف الروابط غير الموضعية في الكربوكاتيونات المستقرة قبل شيوع استخدام مصطلح "الأيون غير الكلاسيكي" . وقد أشار أول من استخدم هذا المصطلح إلى التشابه اللافت بين الروابط في هذه الأنواع من الكاتيونات والروابط في البوروهيدريدات . ^{[ 16 ]}

في عام ١٩٤٩، لاحظ شاول وينشتاين أن بروسيلات 2- إكسو -نوربورنيل ( بارا -بروموبنزين سلفونات) وتوسيلات 2- إندو -نوربورنيل ( بارا- تولوين سلفونات) تُعطيان مزيجًا راسيميًا من نفس الناتج، وهو أسيتات 2- إكسو -نوربورنيل ، عند تحللهما بالأسيتول ( انظر الشكل ٦ ). ولأن التوسيلات والبروسيلات تعمل بكفاءة متساوية كمجموعات مغادرة ، فقد استنتج أن كلاً من النوربورنان المُستبدل في الموضعين ٢- إندو و٢- إكسو يمر عبر وسيط كاتيون مشترك ذي تفاعلية خارجية سائدة . وأفاد بأن هذا الوسيط هو على الأرجح كاتيون 2-نوربورنيل متناظر وغير متمركز. ^{[ ١٧ ]} وقد تبين لاحقًا، عبر كروماتوغرافيا الطور البخاري، أن كمية الإيبيمر الداخلي (إندو) من الناتج المُنتج كانت أقل من ٠.٠٢٪، مما يُثبت الانتقائية الفراغية العالية للتفاعل. ^{[ ١٨ ]}

عندما يخضع أحد المتماثلين المرآويين لبروسيلات 2- إكسو -نوربورنيل لعملية التحلل الأسيتي، لا يُلاحظ أي نشاط ضوئي في أسيتات 2- إكسو -نوربورنيل الناتج ( انظر الشكل 7 ). ^{[ 17 ]} وفقًا للوصف غير الكلاسيكي لأيون 2-نوربورنيل، يسمح مستوى التناظر الموجود (الذي يمر عبر ذرات الكربون 4 و5 و6) بوصول متساوٍ لكلا المتماثلين المرآويين للمنتج، مما ينتج عنه الخليط الراسيمي الملاحظ .

لوحظ أيضًا أن النوربورنانات المُستبدلة في الموقع 2- exo تتفاعل أسرع بـ 350 مرة من نظائرها في الموقع endo . وقد عُزي هذا التأثير الحركي إلى المساعدة المجاورة لرابطة سيجما بين ذرتي الكربون 1 و6. ^{[ 17 ]} ومن المهم أن هذه المساعدة المجاورة دفعت العديد من الكيميائيين إلى افتراض أن الاستقرار الطاقي لأيون 2-نوربورنيل يعود مباشرةً إلى البنية المتناظرة والجسرية المذكورة في التفسير غير الكلاسيكي. مع ذلك، قدم باحثون آخرون تفسيرات بديلة للاستقرار العالي دون اللجوء إلى بنية غير كلاسيكية. ^{[ 19 ]}

في عام 1951، طُرح لأول مرة أن كاتيون 2-نوربورنيل يُمكن وصفه بشكل أفضل عند اعتباره أيون نورتريسيكلونيوم. ^{[ 11 ]} وقد ثبت أن الناتج الرئيسي المتكون من تفاعل حذف كاتيون 2-نوربورنيل هو نورتريسيكلين (وليس نوربورنين )، ولكن زُعم أن هذا يدعم فرضيات الأيونات غير الكلاسيكية. ^{[ 18 ]}

اقترح هربرت سي. براون أنه لا داعي لاستحضار نوع جديد من الروابط في المركبات الوسيطة المستقرة لتفسير تفاعلية كاتيون 2-نوربورنيل. وانتقد براون العديد من الكيميائيين لتجاهلهم التفسيرات السابقة للتفاعلية، مُجادلاً بأن جميع المعلومات المذكورة آنفاً حول كاتيون 2-نوربورنيل يُمكن تفسيرها باستخدام التأثيرات الفراغية البسيطة الموجودة في نظام النوربورنيل. ^{[ 2 ]} ونظراً لصحة التفسير البديل الذي يستخدم زوجاً من الأيونات سريعة التوازن لوصف كاتيون 2-نوربورنيل، لم يرَ براون أي حاجة لاستحضار تصوير مستقر وغير كلاسيكي للروابط. ^{[ 20 ]} وقد أصبح استخدام الأيونات غير الكلاسيكية المستقرة شائعاً؛ ورأى براون أن هذا ليس غير مُبرر فحسب، بل إنه يُؤدي أيضاً إلى نتائج عكسية في مجال الكيمياء ككل. وبالفعل، تم سحب العديد من الأبحاث التي ذكرت أيونات غير كلاسيكية مستقرة لاحقاً لكونها غير واقعية أو غير صحيحة. ^{[ 21 ]} بعد نشر هذا الرأي المثير للجدل في عام 1962، بدأ براون رحلة بحث عن أدلة تجريبية لا تتوافق مع الصورة غير الموضعية للترابط في كاتيون 2-نوربورنيل. ^{[ 22 ]}

عمل براون أيضًا على إثبات عدم استقرار البنية الإلكترونية غير المتمركزة لأيون 2-نوربورنيل. فإذا ثبت أن الأيون غير الكلاسيكي أعلى طاقةً من زوج الأيونات الكلاسيكي المقابل، فسيُنظر إلى الأيون غير الكلاسيكي على أنه حالة انتقالية بين الكاتيونين غير المتماثلين. ^{[ 21 ] [ 23 ]} ورغم أنه لم يستبعد إمكانية وجود حالة انتقالية غير متمركزة، إلا أن براون استمر في رفض التناظر الانعكاسي المقترح لأيون 2-نوربورنيل، حتى أواخر مسيرته العلمية. ^{[ 24 ]}

أتاح إدخال الرابطة غير المتمركزة ثنائية الإلكترون ثلاثية المراكز، المستخدمة في التصور غير الكلاسيكي لأيون 2-نوربورنيل، للكيميائيين استكشاف عالم جديد كليًا من الروابط الكيميائية. وقد حرص الكيميائيون على تطبيق خصائص الحالات الإلكترونية ناقصة التكافؤ على الأنظمة الجديدة والقديمة على حد سواء (مع أن بعضهم بالغ في ذلك). ^{[ 4 ]} ومن أهم المفاهيم الأساسية التي انبثقت من الأبحاث المكثفة التي ركزت على الأيونات غير الكلاسيكية، فكرة أن الإلكترونات المشاركة بالفعل في روابط سيجما يمكن أن تشارك في التفاعلية. ورغم أن مدارات باي الممتلئة معروفة بأنها مانحة للإلكترونات ، فقد شكك الكيميائيون في قدرة مدارات سيجما على العمل بنفس الكفاءة. ويمكن اعتبار الوصف غير الكلاسيكي لأيون 2-نوربورنيل بمثابة تبرع بزوج من الإلكترونات من رابطة سيجما بين ذرتي كربون إلى مدار باي فارغ لذرة الكربون رقم 2. وهكذا، أظهر هذا الكاتيون الكربوني أن التبرع بالإلكترونات عبر رابطة سيجما أمر وارد تمامًا كالتبرع بالإلكترونات عبر رابطة باي. ^{[ 25 ] [ 26 ]}

كان للنقاش الحاد الذي أعقب تحدي براون لمؤيدي الأيونات غير الكلاسيكية أثرٌ كبيرٌ على مجال الكيمياء. ففي سبيل إثبات أو دحض الطبيعة غير الكلاسيكية لأيون 2-نوربورنيل، سعى الكيميائيون من كلا الجانبين بحماسٍ إلى ابتكار تقنيات جديدة للتوصيف الكيميائي وتفسيرات أكثر إبداعًا للبيانات الموجودة. ^{[ 27 ]} ومن بين التقنيات الطيفية التي طُوِّرت لدراسة أيون 2-نوربورنيل، تقنية الرنين المغناطيسي النووي للمركبات في أوساط شديدة الحموضة. ^{[ 19 ]} وكثيرًا ما أُجريت مقارنات بين أيون 2-نوربورنيل وحالات انتقالية غير مستقرة ذات حالات إلكترونية غير متمركزة عند محاولة تحديد ما إذا كان نظام النوربورنيل مستقرًا أم لا. وقد حفزت هذه الجهود إجراء دراسات معمقة للحالات الانتقالية، وزادت بشكلٍ كبيرٍ من فهم المجتمع العلمي لبنيتها الإلكترونية. ^{[ 27 ]} باختصار، أدى التنافس الشديد بين المجموعات العلمية إلى بحثٍ مكثفٍ وفهمٍ أفضل للمفاهيم الكيميائية الأساسية.

المادة الأولية لهذا المسار هي مشتق نوربورنان يحتوي على مجموعة مغادرة جيدة في الموضع 2. إذا كانت مجموعة المغادرة على الوجه الخارجي ، فإن كثافة الإلكترون من الرابطة سيجما بين ذرتي الكربون 1 و6 تنتقل إلى الرابطة المضادة سيجما* بين ذرة الكربون 2 ومجموعة المغادرة ( انظر الشكل 8ب ). ^{[ 28 ]}

إذا كانت المجموعة المغادرة على الوجه الداخلي ( endo )، فإنها تغادر أولًا بمفردها. ثم تنتقل كثافة الإلكترونات من الرابطة سيجما بين ذرتي الكربون 1 و6 إلى المدار الذري الفارغ الناتج على ذرة الكربون 2. مع ذلك، فإن مسار التكوين هذا أبطأ بكثير من مسار المتصاوغ الخارجي ( exo )، لأن الرابطة سيجما لا تستطيع توفير مساعدة مجاورة للخطوة الأولى، مما يجعل طاقة التنشيط للحالة الانتقالية الأولى أعلى بكثير. إضافةً إلى ذلك، إذا كان هناك تركيز عالٍ من الكواشف الإلكتروفيلية النشطة في خليط التفاعل، فقد يمنع تكوين مشتق نوربورنان مُستبدل حديثًا تكوين الأيونات غير الكلاسيكية. ^{[ 17 ] [ 29 ]}

ومن الأمثلة على مسار التكوين هذا التفاعل الذي دفع وينشتاين وتريفان إلى اقتراح البنية غير المتمركزة لأيون 2-نوربورنيل. يتشكل أيون 2-نوربورنيل من توسيلات وبروسيلات 2-نوربورنيل عبر هذا المسار كوسيط في عملية التحلل المائي . ^{[ 17 ]}

المادة الأولية لهذا المسار هي مشتق β-(Δ3- ^{سيكلوبنتينيل} )-إيثان، يحتوي على مجموعة مغادرة جيدة على ذرة الكربون الطرفية لمجموعة الإيثان. تُنقل كثافة الإلكترون من الرابطة π لجزيء الألكين إلى الرابطة المضادة σ* بين ذرة الكربون الطرفية ومجموعة المغادرة ( انظر الشكل 8ج ). ^{[ 28 ] [ 29 ]}

على سبيل المثال، الناتج الرئيسي لتحلل β-(Δ3- ^{سيكلوبنتينيل} )-إيثيل نوسيلات ( بارا -نيتروبنزين سلفونات) باستخدام الأسيتوليز هو 2- إكسو -نوربورنيل أسيتات. يُعزى نقص β-(Δ3- ^{سيكلوبنتينيل} )-إيثيل أسيتات الموجود بعد التفاعل إلى استقرار نظام النوربورنيل بشكل أكبر من نظام السيكلوبنتينيل المُعدَّل. ^{[ 6 ]}

لا يكون هذا المسار فعالاً إلا إذا تم عزل الأوليفين الحلقي الخماسي عن أي نظام أكبر ذي روابط باي. ينخفض ​​معدل التفاعل بشكل ملحوظ إذا شكلت الرابطة المزدوجة المعنية حلقة عطرية سداسية، كما هو الحال في نوسيلات 2-إندانيل إيثيل. وقد لوحظ أن استبدال الألكيل على الأوليفينات يزيد من معدل التفاعل عن طريق تثبيت الكربوكاتيون الناتج. ^{[ 30 ]}

يمكن أيضًا تكوين كاتيون 2-نوربورنيل عبر إعادة ترتيب أيونات مماثلة، مثل كاتيونات 1-نوربورنيل و7-نوربورنيل، على الرغم من أن هذه العمليات ليست مفهومة جيدًا بشكل عام. وقد أظهرت تجارب الوسم بالنظائر المشعة للكربون-14 أن إعادة الترتيب المعقدة في أنظمة كاتيونات النوربورنيل تسمح بوجود الكربون ^{-14 في جميع المواضع السبعة لنظام النوربورنيل. [ 11 ]} ومن خلال التناوب بين درجات الحرارة المنخفضة والعالية أثناء تحلل 1- و7-كلورونوربورنان، لوحظ وجود كمية كبيرة من 2-نوربورنانول بالإضافة إلى 1- و7-نوربورنانول المتوقعين، على التوالي. وبالتالي، فإن كاتيونات 1- و7-نوربورنيل تمتلك آلية ما تمكنها من إعادة الترتيب إلى كاتيون 2-نوربورنيل الأكثر استقرارًا على النطاق الزمني لتفاعلات التحلل المائي. ^{[ 31 ]}

إحدى الطرق لاختبار ما إذا كان كاتيون 2-نوربورنيل غير كلاسيكي أم لا هي دراسة التناظر الذاتي لهذا الكاتيون. توفر العديد من الأدوات الطيفية، مثل مطيافية الرنين المغناطيسي النووي (NMR) ومطيافية رامان ، مؤشرات حول التناظر الانعكاسي والدوراني الموجود في الجزيء أو الأيون . يوضح كل من التراكيب الثلاثة المقترحة لكاتيون 2-نوربورنيل تناظرًا جزيئيًا مميزًا . يحتوي الشكل غير الكلاسيكي على مستوى انعكاس يمر عبر ذرات الكربون 4 و5 و6، ونقطة المنتصف بين ذرتي الكربون 1 و2. أما الشكل الكلاسيكي فلا يحتوي على أي تناظر انعكاسي أو دوراني. يحتوي تركيب النورتريسيكلين البروتوني على محور دوران متناظر من النوع C3 يمر عبر ذرة الكربون 4 _.

كل قمة في طيف الرنين النووي المغناطيسي (NMR) تُمثل مجموعة من ذرات عنصر معين موجودة في بيئات كيميائية متشابهة. لا يُعد طيف الرنين النووي المغناطيسي لملح خماسي فلوريد الأنتيمون لأيون 2-نوربورنيل مفيدًا عند درجة حرارة الغرفة لأن إزاحات الهيدريد تحدث أسرع من النطاق الزمني لتجربة الرنين النووي المغناطيسي؛ وبالتالي، تُعتبر معظم ذرات الهيدروجين متكافئة وتُفسر في قمة امتصاص واحدة. بخفض درجة حرارة تجربة الرنين النووي المغناطيسي إلى -60 درجة  مئوية، تتجمد إزاحات الهيدريد، ويمكن استخلاص المزيد من المعلومات البنيوية من الطيف. وجد الباحثون أنه عند هذه الدرجات المنخفضة، يتطابق طيف الرنين النووي المغناطيسي للبروتون ^(1H NMR) مع ما هو متوقع للبنية غير الكلاسيكية للأيون. ^{[ 31 ] [ 32 ]}

أكدت دراسات الرنين النووي المغناطيسي للبروتون (1H) والكربون-13 (13C) أن أي إعادة ترتيب فاغنر-ميرفاين مقترحة تحدث بسرعة أكبر من النطاق الزمني لتجربة الرنين النووي المغناطيسي، حتى في درجات الحرارة المنخفضة. ^[ 33 ^{] بالنسبة للجزيئات في} حالة توازن سكوني فيما يتعلق بإعادة الترتيب، يكشف الرنين النووي المغناطيسي عن عدد مجموعات النوى المتناظرة في الجزيء، وعدد النوى التي تمثلها كل مجموعة من خلال تكامل الطيف. أما بالنسبة للجزيئات في حالة توازن ديناميكي، مثل كاتيون 2-نوربورنيل، فيمكن أيضًا تحويل النوى داخل كل مجموعة إلى بعضها البعض من خلال إعادة ترتيب ذات معدلات تفاعل سريعة. ^{[ 34 ]} نظرًا لأن التوازن الديناميكي المقترح للأيونات الكلاسيكية المقترحة يتميز بمعدلات إعادة ترتيب سريعة جدًا، فإن دراسات الرنين النووي المغناطيسي الأولى لم تُرجّح أو تُبطل أيًا من البنى الثلاث المقترحة. ^{[ 5 ]} ولكن باستخدام تحليل الرنين النووي المغناطيسي للحالة الصلبة ، يمكن خفض درجة حرارة تجربة الرنين النووي المغناطيسي إلى 5 كلفن (-268 درجة مئوية) ، وبالتالي إبطاء أي ظواهر إعادة ترتيب بشكل ملحوظ. تُظهر أطياف الرنين النووي المغناطيسي للكربون ^-13 للحالة الصلبة لأيون 2-نوربورنيل أن ذرتي الكربون 1 و2 موجودتان في بيئات كيميائية متطابقة، وهو ما يتوافق فقط مع الصورة غير الكلاسيكية لأيون 2-نوربورنيل. ^{[ 35 ]} 

تُظهر أطياف رامان لأيون 2-نوربورنيل نوعًا أكثر تناظرًا مما هو متوقع لزوج من الأيونات الكلاسيكية سريعة التوازن. وبما أن معدلات التفاعل المقترحة لإعادة ترتيب الأيونات الكلاسيكية أبطأ من النطاق الزمني لرامان، فمن المتوقع أن تُشير أطياف رامان إلى نوع أقل تناظرًا إذا كانت الصورة الكلاسيكية صحيحة. ^{[ 4 ]}

رجّحت بعض الدراسات التي أجريت على طيف الرنين النووي المغناطيسي للكربون ^-13 (13C NMR) تفسيرَ بنية النورتريسيكلين المُبرتَن. ^{[ 36 ]} إضافةً إلى ذلك، تُظهر أطياف رامان لأيون 2-نوربورنيل في بعض المذيبات الحمضية حزمة امتصاص عند 3110  سم⁻¹ ^{، ما يدل على وجود حلقة} سيكلوبروبان مُستنفدة الإلكترونات . وبما أن حزمة الامتصاص هذه متوقعة في النورتريسيكلين المُبرتَن ذي التناظر C₃ _، فقد اعتبرها بعض العلماء دليلاً قاطعاً على هذا التفسير. ^{[ 37 ]} في المقابل، افترض كيميائيون آخرون أن خصائص أيون 2-نوربورنيل تعتمد بشكل كبير على بيئة المذيب. فعلى الرغم من أن الحموضة العالية والنيوكليوفيلية المنخفضة للمذيبات المستخدمة في التجارب المذكورة آنفاً قد تجعل هندسة النورتريسيكلونيوم المُبرتَن هي الأكثر استقراراً، إلا أن هذه الهندسة ليست بالضرورة الأكثر استقراراً من الناحية الطاقية في مذيبات أخرى. ^{[ 4 ]}

أُجريت العديد من الحسابات على البنى الكلاسيكية مقابل البنى غير الكلاسيكية. ^{[ 38 ] [ 10 ] [ 39 ]}

بمقارنة إعادة الترتيب بين كاتيون 3-ميثيل-2-نوربورنيل وكاتيون 2-ميثيل-2-نوربورنيل مع إعادة الترتيب بين كاتيونات الكربونات الثالثية والثانوية للأيزوبنتان ، نجد أن التغير في المحتوى الحراري أقل بحوالي 6 كيلو كالوري/مول لنظام النوربورنيل. ولأن الفرق الرئيسي بين هذين الترتيبين العكوسين يكمن في مقدار عدم التمركز الممكن في الحالة الإلكترونية الأرضية، يمكن عزو استقرار كاتيون 3-ميثيل-2-نوربورنيل إلى طبيعته غير الكلاسيكية. ^{[ 40 ]} مع ذلك، فشلت بعض الدراسات التجريبية في رصد هذا الاستقرار في تفاعلات التحلل المائي. ^{[ 21 ]}

أظهرت دراسات أخرى حول استقرار كاتيون 2-نوربورنيل أن استبدال الألكيل في ذرة الكربون 1 أو 2 يُجبر النظام على أن يكون كلاسيكيًا بشكل واضح. الكربوكاتيونات الثالثية أكثر استقرارًا بكثير من نظيراتها الثانوية، وبالتالي لا تحتاج إلى اعتماد روابط غير متمركزة للوصول إلى أدنى طاقة كامنة ممكنة. ^{[ 41 ] [ 42 ]}