التولويدين

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 3 صور
الموسوعة الحرة

يوجد ثلاثة متصاوغات للتولويدين ، وهي مركبات عضوية اكتشفها وأطلق عليها هذا الاسم جيمس شيريدان موسبرات وأوغست فيلهلم فون هوفمان عام 1845. [ 1 ] هذه المتصاوغات هي: أورثو - تولويدين ، ميتا -تولويدين ، وبارا - تولويدين ، حيث يرمز الحرف السابق لها على التوالي إلى أورثو ، ميتا ، وبارا . جميعها أمينات أريلية ، وتتشابه بنيتها الكيميائية مع الأنيلين باستثناء استبدال حلقة البنزين بمجموعة ميثيل . يكمن الاختلاف بين هذه المتصاوغات الثلاثة في موضع ارتباط مجموعة الميثيل (–CH3 ) بالحلقة بالنسبة لمجموعة الأمين الوظيفية (–NH2 ) ؛ انظر الرسم التوضيحي للبنية الكيميائية أدناه. [ 2 ]

متصاوغات التولويدين
موقع الميثيلأورثوميتافقرة
الاسم الشائعأورثو- تولويدينم -تولويدينبارا -تولويدين
أسماء أخرىأورثو- ميثيل أنيلينم -ميثيل أنيلينبارا -ميثيل أنيلين
الاسم الكيميائي2-ميثيل أنيلين3-ميثيل أنيلين4-ميثيل أنيلين
الصيغة الكيميائيةC 7 H 9 N
الكتلة الجزيئية107.17 جم/مول
درجة حرارة التحول الزجاجي189 ألف [ 3 ]187 ألف [ 4 ]لم يتشكل الزجاج [ 3 ]
نقطة الانصهار-23 درجة مئوية-30 درجة مئوية43 درجة مئوية
نقطة الغليان199-200 درجة مئوية203-204 درجة مئوية200 درجة مئوية
كثافة1.00 جم/ سم³0.98 جم/ سم³1.05 جم/ سم³
القابلية المغناطيسية76.0 × 10 −6 سم 3 /مول74.6 × 10 −6 سم 3 /مول72.1 × 10 −6 سم 3 /مول
رقم CAS[95-53-4][108-44-1][106-49-0]
ابتساماتCc1ccccc1NCc1cccc(N)c1Cc1ccc(N)cc1
إخلاء المسؤولية والمراجع

تتشابه الخصائص الكيميائية للتولويدينات إلى حد كبير مع خصائص الأنيلين ، كما تشترك التولويدينات في بعض الخصائص مع الأمينات العطرية الأخرى . ونظرًا لارتباط مجموعة الأمين بالحلقة العطرية، فإن التولويدينات قاعدية ضعيفة . وهي قليلة الذوبان في الماء النقي ، لكنها تذوب جيدًا في الماء الحمضي نتيجة لتكوّن أملاح الأمونيوم ، كما هو معتاد في الأمينات العضوية. وتُعدّ التولويدينات من نوعي أورثو وميتا سوائل لزجة ، بينما تُعدّ التولويدين من نوع بارا مادة صلبة متقشرة . ويعود هذا الاختلاف إلى أن جزيئات التولويدين من نوع بارا أكثر تناظرًا. ويمكن الحصول على التولويدين من نوع بارا عن طريق اختزال بارا -نيتروتولوين . ويتفاعل التولويدين من نوع بارا مع الفورمالديهايد لتكوين قاعدة تروغر .

الاستخدامات والانتشار

يُنتَج المتصاوغ الأورثو على نطاق واسع ، ويُستخدم بشكل أساسي كمادة أولية لمبيدي الآفات ميتولاكلور وأسيتوكلور . [ 2 ] أما متصاوغات التولويدين الأخرى فتُستخدم في إنتاج أصباغ مثل ألورا ريد إيه سي (الأحمر 40، E129) وأزوربين (كارموزين، E122). وهي تُعدّ مكونًا من مكونات مُسرّعات غراء السيانوأكريلات .

في بعض المرضى، يُعدّ الأو -تولويدين أحد نواتج أيض البريلوكائين ، مما قد يُسبب ميثيموغلوبين الدم . ويتم علاج هذه الحالة باستخدام الميثيلين الأزرق .

مراجع

  1. ^ موسبرات ، جيمس شيريدان. هوفمان، أوغسطس ويليام (سبتمبر 1845). "على التولويدين، قاعدة عضوية جديدة" . مجلة لندن وإدنبره ودبلن الفلسفية ومجلة العلوم . 27 (179): 178– 194. دوى : 10.1080 / 14786444508645253 . ISSN 1941-5966 . 
  2. 1 2 باورز، جوزيف س. "التولويدينات". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. doi : 10.1002/14356007.a27_159 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  3. 1 2 براتيسي، ج.؛ بارتوليني، ب. سيناترا، د.؛ ريتشي، م. ريجيني، ر. باروتشي، ف؛ توري، ر. (2003). "دراسات تجريبية لتزجج أورثو -تولويدين". المراجعة البدنية ه . 67 (2) 021505. بيب كود : 2003PhRvE..67b1505P . دوى : 10.1103/PhysRevE.67.021505 . بميد 12636682 . 
  4. ↑ ألبا-سيميونيسكو، سي.؛ فان، ج.؛ أنجيل، سي. أ. (1999). "الجوانب الديناميكية الحرارية لظاهرة الانتقال الزجاجي. الجزء الثاني: السوائل الجزيئية ذات التفاعلات المتغيرة". مجلة الفيزياء الكيميائية . 110 (11): 5262. Bibcode : 1999JChPh.110.5262A . doi : 10.1063/1.478800 .