نظام إدخال خطي مبسط للجزيئات

📅 آخر تحديث: ٢٦ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٦ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 20 صور
الموسوعة الحرة

خوارزمية توليد SMILES للسيبروفلوكساسين : كسر الحلقات، ثم الكتابة كفروع من هيكل رئيسي

نظام إدخال البيانات الجزيئية المبسط ( SMILES ) هو مواصفة على شكل ترميز خطي لوصف بنية الأنواع الكيميائية باستخدام سلاسل ASCII قصيرة . يمكن استيراد سلاسل SMILES بواسطة معظم برامج تحرير الجزيئات لتحويلها إلى رسومات ثنائية الأبعاد أو نماذج ثلاثية الأبعاد للجزيئات.

بدأ العمل على مواصفات SMILES الأصلية في ثمانينيات القرن العشرين، ومنذ ذلك الحين تم تعديلها وتوسيعها. وفي عام 2007، تم تطوير معيار مفتوح يُسمى OpenSMILES في مجتمع الكيمياء مفتوح المصدر لتوحيد اللهجات المختلفة. [ 1 ]

تاريخ

بدأ ديفيد واينينجر العمل على مواصفات SMILES الأصلية في مختبر قسم علم البيئة التابع لوكالة حماية البيئة الأمريكية في دولوث، مينيسوتا، خلال ثمانينيات القرن الماضي. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] وقد تم تقدير جهود جيلمان فيث وروز روسو (وكالة حماية البيئة الأمريكية) وألبرت ليو وكوروين هانش ( كلية بومونا ) لدعمهم العمل، وآرثر واينينجر (بومونا؛ دايلايت سي آي إس) وجيريمي سكوفيلد (سيدار ريفر سوفتوير، رينتون، واشنطن) لمساعدتهم في برمجة النظام. [ 6 ] وقد مولت وكالة حماية البيئة المشروع الأولي لتطوير SMILES. [ 7 ] [ 8 ]

وقد تم تعديله وتوسيعه لاحقًا من قبل جهات أخرى، أبرزها شركة دايلايت لأنظمة المعلومات الكيميائية . وفي عام ٢٠٠٧، طوّر مجتمع بلو أوبليسك للكيمياء مفتوحة المصدر معيارًا مفتوحًا يُسمى "أوبن سمايلز". ومن بين التدوينات "الخطية" الأخرى: تدوين ويسويسر الخطي (WLN)، و ROSDAL، و SLN (شركة تريبوس).

في يوليو 2006، قدم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) معيار InChI لتمثيل الصيغ الكيميائية. ويُعتبر نظام SMILES عمومًا أكثر سهولة في القراءة البشرية من InChI؛ كما أنه يحظى بدعم برمجي واسع النطاق مدعوم بأسس نظرية متينة (مثل نظرية الرسوم البيانية ).

مصطلحات

The term SMILES refers to a line notation for encoding molecular structures and specific instances should strictly be called SMILES strings. However, the term SMILES is also commonly used to refer to both a single SMILES string and a number of SMILES strings; the exact meaning is usually apparent from the context. The terms "canonical" and "isomeric" can lead to some confusion when applied to SMILES. The terms describe different attributes of SMILES strings and are not mutually exclusive.

Typically, a number of equally valid SMILES strings can be written for a molecule. For example, CCO, OCC and C(O)C all specify the structure of ethanol. Algorithms have been developed to generate the same SMILES string for a given molecule; of the many possible strings, these algorithms choose only one of them. This SMILES is unique for each structure, although dependent on the canonicalization algorithm used to generate it, and is termed the canonical SMILES. These algorithms first convert the SMILES to an internal representation of the molecular structure; an algorithm then examines that structure and produces a unique SMILES string. Various algorithms for generating canonical SMILES have been developed and include those by Daylight Chemical Information Systems, OpenEye Scientific Software, MEDIT, Chemical Computing Group, MolSoft LLC, and the Chemistry Development Kit. A common application of canonical SMILES is indexing and ensuring uniqueness of molecules in a database.

The original paper that described the CANGEN[3] algorithm claimed to generate unique SMILES strings for graphs representing molecules, but the algorithm fails for a number of simple cases (e.g. cuneane, 1,2-dicyclopropylethane) and cannot be considered a correct method for representing a graph canonically.[9] There is currently no systematic comparison across commercial software to test if such flaws exist in those packages.

SMILES notation allows the specification of the configuration at tetrahedral centers and double bond geometry. These are structural features that cannot be specified by connectivity alone, and therefore the SMILES that encode this information is termed isomeric SMILES. A notable feature of these rules is that they allow rigorous partial specification of chirality. The term isomeric SMILES is also applied to SMILES in which isomers are specified.

Graph-based definition

في سياق الإجراءات الحسابية القائمة على الرسوم البيانية، تُعدّ SMILES سلسلة نصية تُستخرج من طباعة عقد الرموز التي تُصادف في عملية اجتياز شجرية عميقة لرسم بياني كيميائي . يُقصّ الرسم البياني الكيميائي أولًا لإزالة ذرات الهيدروجين، وتُكسر الحلقات لتحويله إلى شجرة ممتدة . عند كسر الحلقات، تُضاف تسميات لاحقة رقمية للإشارة إلى العقد المتصلة. تُستخدم الأقواس للإشارة إلى نقاط التفرع على الشجرة.

يعتمد شكل SMILES الناتج على الخيارات:

  • من بين الروابط المختارة لكسر الحلقات،
  • من الذرة الأولية المستخدمة في عملية الاجتياز العميق أولاً، و
  • بحسب ترتيب سرد الفروع عند مصادفتها.

تعريف SMILES كسلاسل من لغة خالية من السياق

من منظور نظرية اللغة الرسمية، تُعدّ SMILES كلمة. ويمكن تحليل SMILES باستخدام محلل نحوي غير سياقي. وقد استُخدم هذا التمثيل في التنبؤ بالخصائص البيوكيميائية (بما في ذلك السمية وقابلية التحلل البيولوجي ) استنادًا إلى المبدأ الأساسي للمعلوماتية الكيميائية القائل بأن الجزيئات المتشابهة لها خصائص متشابهة. وقد طبّقت النماذج التنبؤية نهجًا للتعرف على الأنماط النحوية (والذي تضمن تحديد مسافة جزيئية) [ 10 ] ، بالإضافة إلى مخطط أكثر قوة يعتمد على التعرف الإحصائي على الأنماط. [ 11 ]

وصف

الذرات

تُمثَّل الذرات بالاختصار القياسي للعناصر الكيميائية ، بين قوسين مربعين، كما هو الحال [Au]مع الذهب . ويمكن حذف الأقواس في الحالة الشائعة للذرات التي:

  1. تقع ضمن " المجموعة العضوية " من العناصر B ، C ، N ، O ، P ، S ، F ، Cl ، Br ، أو I ، و
  2. ليس لديهم أي تهمة رسمية ، و
  3. تحتوي على عدد ذرات الهيدروجين المرتبطة بها وفقًا لنموذج التكافؤ SMILES (عادةً ما يكون تكافؤها الطبيعي، ولكن بالنسبة للنيتروجين والفوسفور يكون 3 أو 5، وبالنسبة للكبريت يكون 2 أو 4 أو 6)، و
  4. هي النظائر العادية ، و
  5. ليست مراكز كيرالية .

يجب وضع جميع العناصر الأخرى بين قوسين، مع توضيح الشحنات وذرات الهيدروجين بشكل صريح. على سبيل المثال، يمكن كتابة رمز SMILES للماءO على النحو التالي: أو [OH2]. يمكن أيضًا كتابة الهيدروجين كذرة منفصلة؛ ويمكن أيضًا كتابة الماء على النحو التالي: [H]O[H].

عند استخدام الأقواس، يُضاف الرمز Hإذا كانت الذرة داخل الأقواس مرتبطة بذرة هيدروجين واحدة أو أكثر، متبوعًا بعدد ذرات الهيدروجين إذا كان العدد أكبر من 1، ثم إشارة الشحنة+ الموجبة أو -السالبة. على سبيل المثال، بالنسبة[NH4+] لأيون الأمونيوم ( NH₄⁺ ). إذا كانت هناك أكثر من شحنة، تُكتب عادةً على شكل رقم؛ ومع ذلك، من الممكن أيضًا تكرار الإشارة بعدد مرات شحنات الأيون: يمكن كتابة إما [Ti+4]أو [Ti++++]للتيتانيوم ( IV) Ti⁴⁺ . وبالتالي، يُرمز لأيون الهيدروكسيد ( OH⁻ ) بـ ، ولأيون الهيدرونيوم ( H₃O⁺ ) بـ ، ولأيون الكوبالت ( III ) ( Co³⁺ ) بـ أو .[OH-][OH3+][Co+3][Co+++]

السندات

يتم تمثيل الرابطة باستخدام أحد الرموز .. - = # $ : / \

تُفترض الروابط بين الذرات الأليفاتية أحادية ما لم يُنص على خلاف ذلك، ويُستدل على ذلك من خلال تجاورها في سلسلة SMILES . على الرغم من إمكانية كتابة الروابط الأحادية- على النحو التالي: √ ...C-C-OCC-OC-COCCO

يتم تمثيل الروابط المزدوجة والثلاثية والرباعية بالرموز =، #و ، و $على التوالي كما هو موضح بواسطة SMILES O=C=O( ثاني أكسيد الكربون CO 2 ) و C#N( سيانيد الهيدروجين HCN) و [Ga+]$[As-]( زرنيخيد الغاليوم ).

يوجد نوع إضافي من الروابط يُعرف باسم "الرابطة غير الرابطة"، ويُشار إليه بالرمز .، للدلالة على أن جزأين غير مرتبطين معًا. على سبيل المثال، يمكن كتابة كلوريد الصوديوم[Na+].[Cl-] المائي على النحو التالي لإظهار تفككه.

يمكن الإشارة إلى الرابطة العطرية "واحدة ونصف" بـ :؛ انظر §  العطرية أدناه.

يمكن تمثيل الروابط الأحادية المجاورة للروابط المزدوجة باستخدام /أو \للإشارة إلى التكوين الفراغي؛ انظر §  الكيمياء الفراغية أدناه.

خواتم

تُكتب الهياكل الحلقية عن طريق كسر كل حلقة عند نقطة عشوائية (على الرغم من أن بعض الخيارات ستؤدي إلى SMILES أكثر وضوحًا من غيرها) لإنشاء هيكل غير دوري وإضافة تسميات إغلاق الحلقة الرقمية لإظهار الاتصال بين الذرات غير المتجاورة.

على سبيل المثال، يمكن كتابة سيكلوهكسان و ( بارا )ديوكسانC1CCCCC1 على التوالي بالصيغتين و O1CCOCC1. بالنسبة للحلقة الثانية، يكون الرمز 2. على سبيل المثال، يمكن كتابة ديكالينC1CCCC2C1CCCC2 (ديكاهيدرونافثالين) على النحو التالي : .

لا يشترط نظام SMILES استخدام أرقام الحلقات بترتيب معين، ويسمح باستخدام رقم الحلقة صفر، مع أن هذا نادر الاستخدام. كما يُسمح بإعادة استخدام أرقام الحلقات بعد إغلاق الحلقة الأولى، مع أن هذا عادةً ما يجعل قراءة الصيغ أصعب. على سبيل المثال، يُكتب مركب ثنائي حلقي الهكسيلC1CCCCC1C2CCCCC2 عادةً على الصورة ، ولكن يمكن كتابته أيضًا على الصورة C0CCCCC0C0CCCCC0.

تشير الأرقام المتعددة بعد ذرة واحدة إلى روابط إغلاق حلقية متعددة. على سبيل المثال، يمكن استخدام صيغة SMILES بديلة للديكالين وهي C1CCCC2CCCCC12، حيث تشارك ذرة الكربون الأخيرة في كلتا رابطتي إغلاق الحلقة 1 و2. إذا لزم استخدام أرقام حلقات مكونة من رقمين، يُسبق الرمز بـ %، لذا C%12فإن هي رابطة إغلاق حلقة واحدة للحلقة 12.

قد يسبق أحد الرقمين أو كلاهما نوع الرابطة للإشارة إلى نوع الرابطة الحلقية. على سبيل المثال، يُكتب السيكلوبروبينC1=CC1 عادةً ، ولكن إذا تم اختيار الرابطة المزدوجة كرابطة حلقية، فيمكن كتابته على النحو التالي: C=1CC1، C1CC=1، أو C=1CC=1. (يُفضل الشكل الأول). C=1CC-1يُعدّ استخدام غير صحيح، لأنه يُحدد صراحةً أنواعًا متضاربة للرابطة الحلقية.

لا يجوز استخدام الروابط الحلقية للدلالة على الروابط المتعددة. على سبيل المثال، C1C1لا يُعدّ بديلاً صحيحاً لـ C=Cفي الإيثيلين . مع ذلك، يجوز استخدامها مع الروابط غير الرابطة؛ C1.C2.C12يُعدّ طريقةً بديلةً غريبةً ولكنها قانونية لكتابة البروبان ، الذي يُكتب عادةً CCC.

يؤدي اختيار نقطة كسر الحلقة المجاورة للمجموعات المتصلة إلى تبسيط شكل SMILES بتجنب التفرعات. على سبيل المثال، يُكتب سيكلوهكسان-1،2-ديولOC1CCCCC1O ببساطة على النحو التالي : ; أما اختيار موقع مختلف لكسر الحلقة فينتج عنه بنية متفرعة تتطلب استخدام الأقواس لكتابتها.

العطرية

يمكن كتابة الحلقات العطرية مثل البنزين بإحدى الأشكال الثلاثة التالية:

  1. في شكل كيكولي مع روابط أحادية وثنائية متناوبة، على سبيل المثال C1=CC=CC=C1،
  2. باستخدام رمز الرابطة العطرية :، على سبيل المثال C1:C:C:C:C:C1، أو
  3. في أغلب الأحيان، يتم ذلك عن طريق كتابة ذرات B و C و N و O و P و S المكونة لها bبأحرف صغيرة على التوالي.cnops

In the latter case, bonds between two aromatic atoms are assumed (if not explicitly shown) to be aromatic bonds. Thus, benzene, pyridine and furan can be represented respectively by the SMILES c1ccccc1, n1ccccc1 and o1cccc1.

Aromatic nitrogen bonded to hydrogen, as found in pyrrole must be represented as [nH]; thus imidazole is written in SMILES notation as n1c[nH]cc1.

When aromatic atoms are singly bonded to each other, such as in biphenyl, a single bond must be shown explicitly: c1ccccc1-c2ccccc2. This is one of the few cases where the single bond symbol - is required. (In fact, most SMILES software can correctly infer that the bond between the two rings cannot be aromatic and so will accept the nonstandard form c1ccccc1c2ccccc2.)

The Daylight and OpenEye algorithms for generating canonical SMILES differ in their treatment of aromaticity.

Visualization of 3-cyanoanisole as COc(c1)cccc1C#N.

Branching

Branches are described with parentheses, as in CCC(=O)O for propionic acid and FC(F)F for fluoroform. The first atom within the parentheses and the first atom after the parenthesized group are bonded to the same branch point atom. The bond symbol must appear inside the parentheses; outside (e.g. CCC=(O)O) is invalid.

Substituted rings can be written with the branching point in the ring as illustrated by the SMILES COc(c1)cccc1C#N (see depiction) and COc(cc1)ccc1C#N (see depiction) which encode the 3 and 4-cyanoanisole isomers. Writing SMILES for substituted rings in this way can make them more human-readable.

Branches may be written in any order. For example, bromochlorodifluoromethane may be written as FC(Br)(Cl)F, BrC(F)(F)Cl, C(F)(Cl)(F)Br, or the like. Generally, a SMILES form is easiest to read if the simpler branch comes first, with the final, unparenthesized portion being the most complex. The only caveats to such rearrangements are:

  • If ring numbers are reused, they are paired according to their order of appearance in the SMILES string. Some adjustments may be required to preserve the correct pairing.
  • If stereochemistry is specified, adjustments must be made; see § Stereochemistry below.

الشكل الوحيد للتفرع الذي لا يتطلب أقواسًا هو الروابط الحلقية: C1Nيُعادل جزء SMILES الرمزين C(1)N، حيث يشير كلاهما إلى رابطة بين Cو N. يُمكن تقليل عدد الأقواس المطلوبة باختيار الروابط الحلقية المجاورة لنقاط التفرع. على سبيل المثال، يُكتب التولوينCc1ccccc1 عادةً على الصورة أو c1ccccc1C، مما يُغني عن استخدام الأقواس كما لو كُتب على الصورة c1cc(C)ccc1أو c1cc(ccc1)C.

الكيمياء الفراغية

ترانس -1،2-ثنائي فلورو الإيثيلين

يسمح نظام SMILES بتحديد المتصاوغات الفراغية ، ولكنه لا يشترط ذلك .

يُحدد التكوين حول الروابط المزدوجة باستخدام الرمزين /و \للدلالة على الروابط الأحادية الموجهة المجاورة للرابطة المزدوجة. على سبيل المثال، F/C=C/F( انظر الرسم التوضيحي ) هو أحد تمثيلات ترانس - 1،2-ثنائي فلورو الإيثيلين ، حيث تقع ذرات الفلور على جانبين متقابلين من الرابطة المزدوجة (كما هو موضح في الشكل)، بينما F/C=C\F( انظر الرسم التوضيحي ) هو أحد التمثيلات الممكنة لسيس -1،2-ثنائي فلورو الإيثيلين، حيث تقع ذرات الفلور على نفس جانب الرابطة المزدوجة.

تأتي رموز اتجاه الروابط دائمًا في مجموعات من اثنين على الأقل، ويكون الأول منها اختياريًا. أي أن F\C=C\Fهو نفسه F/C=C/F. عند وجود روابط أحادية وثنائية متناوبة، تكون المجموعات أكبر من اثنين، حيث تكون رموز الاتجاه الوسطى مجاورة لرابطتين ثنائيتين. على سبيل المثال، يُكتب الشكل الشائع لـ (2,4)-هكسادين على النحو التالي C/C=C/C=C/C: .

بيتا كاروتين ، مع تسليط الضوء على الروابط المزدوجة الإحدى عشرة.

كمثال أكثر تعقيدًا، يحتوي بيتا كاروتين على هيكل طويل جدًا من الروابط الأحادية والثنائية المتناوبة، والتي يمكن كتابتها على النحو التالي CC1CCC/C(C)=C1/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C2=C(C)/CCCC2(C)C.

يُحدد التكوين عند ذرة الكربون رباعية الأوجه@ بواسطة أو @@. انظر إلى الروابط الأربع بالترتيب الذي تظهر به، من اليسار إلى اليمين، في شكل SMILES. عند النظر نحو ذرة الكربون المركزية من منظور الرابطة الأولى، تكون الروابط الثلاث الأخرى إما باتجاه عقارب الساعة أو عكس اتجاه عقارب الساعة. يُشار إلى هاتين الحالتين بـ @@و @، على التوالي (لأن @الرمز نفسه عبارة عن حلزون عكس اتجاه عقارب الساعة).

ل -ألانين

على سبيل المثال، لنأخذ الحمض الأميني ألانين . أحد أشكاله في نظام SMILES هو NC(C)C(=O)O، ويُكتب بشكل أكثر تفصيلاً على النحو التالي N[CH](C)C(=O)O: . يُكتب L- ألانين ، وهو المتصاوغ المرآتي الأكثر شيوعًا ، على النحو التالي N[C@@H](C)C(=O)O( انظر الرسم التوضيحي ). عند النظر من رابطة النيتروجين-الكربون، تظهر مجموعات الهيدروجين ( H)، والميثيل ( C)، والكربوكسيلات ( ) باتجاه عقارب الساعة. يمكن كتابة D- ألانين على النحو التالي ( انظر الرسم التوضيحي ).C(=O)ON[C@H](C)C(=O)O

على الرغم من أن ترتيب الفروع في نظام SMILES غير مهم عادةً، إلا أنه مهم في هذه الحالة؛ إذ يتطلب تبديل أي مجموعتين عكس مؤشر الكيرالية. فإذا عُكست الفروع بحيث يُكتب الألانين على النحو التالي: NC(C(=O)O)C، فإن التكوين ينعكس أيضًا؛ ويُكتب الألانين- LN[C@H](C(=O)O)C على النحو التالي: ( انظر الرسم التوضيحي ). ومن الطرق الأخرى لكتابته: C[C@H](N)C(=O)O، OC(=O)[C@@H](N)Cو OC(=O)[C@H](C)N.

عادةً، تظهر الرابطة الأولى من الروابط الأربعة على يسار ذرة الكربون، ولكن إذا كُتبت SMILES بدءًا من ذرة الكربون الكيرالية، مثل C(C)(N)C(=O)O، فإن الروابط الأربعة جميعها تكون على اليمين، ولكن أول رابطة تظهر ( [CH]الرابطة في هذه الحالة) تُستخدم كمرجع لترتيب الروابط الثلاثة التالية: يمكن أيضًا كتابة L[C@@H](C)(N)C(=O)O -alanine على النحو التالي .

تتضمن مواصفات SMILES تفاصيل حول @الرمز للإشارة إلى الكيمياء الفراغية حول المراكز الكيرالية الأكثر تعقيدًا، مثل الهندسة الجزيئية ثنائية الهرم المثلثي .

النظائر

تُحدد النظائر برقم يساوي الكتلة النظيرية الصحيحة التي تسبق الرمز الذري. يُكتب البنزين الذي يحتوي على ذرة واحدة من الكربون-14[14cH]1ccccc1 على النحو التالي: ، ويُكتب الديوتيروكلوروفورم على النحو التالي: [2H]C(Cl)(Cl)Cl.

أمثلة

جزيءبناءصيغة SMILES
ثنائي النيتروجينN≡NN#N
ميثيل أيزوسيانات (MIC)CN=C=O
كبريتات النحاس (II)Cu 2+ SO 2− 4[Cu+2].[O-]S(=O)(=O)[O-]
الفانيلينالتركيب الجزيئي للفانيلينO=Cc1ccc(O)c(OC)c1COc1cc(C=O)ccc1O
الميلاتونين (C 13 H 16 N 2 O 2 )التركيب الجزيئي للميلاتونينCC(=O)NCCC1=CNc2c1cc(OC)cc2CC(=O)NCCc1c[nH]c2ccc(OC)cc12
فلافوبيريرين (C 17 H 15 N 2 )التركيب الجزيئي للفلافوبيريرينCCc(c1)ccc2[n+]1ccc3c2[nH]c4c3cccc4CCc1c[n+]2ccc3c4ccccc4[nH]c3c2cc1
النيكوتين (C 10 H 14 N 2 )التركيب الجزيئي للنيكوتينCN1CCC[C@H]1c2cccnc2
أوينانثوتوكسين (C 17 H 22 O 2 )التركيب الجزيئي للأوينانثوتوكسينCCC[C@@H](O)CC\C=C\C=C\C#CC#C\C=C\COCCC[C@@H](O)CC/C=C/C=C/C#CC#C/C=C/CO
بيرثرين II (C 22 H 28 O 5 )التركيب الجزيئي للبيرثرين IICC1=C(C(=O)C[C@@H]1OC(=O)[C@@H]2[C@H](C2(C)C)/C=C(\C)/C(=O)OC)C/C=C\C=C
الأفلاتوكسين ب 1 (C 17 H 12 O 6 )التركيب الجزيئي للأفلاتوكسين B1O1C=C[C@H]([C@H]1O2)c3c2cc(OC)c4c3OC(=O)C5=C4CCC(=O)5
الجلوكوز ( β - D- جلوكوبيرانوز ) ( C6H12O6 )التركيب الجزيئي للجلوكوبيرانوزOC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)1
بيرجينين (كوسكوتين، راتنج ) (C 14 H 16 O 9 )التركيب الجزيئي للكوسكوتين (بيرجينين)OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]2[C@@H]1c3c(O)c(OC)c(O)cc3C(=O)O2
فرمون حشرة كاليفورنيا القشرية(3Z,6R)-3-ميثيل-6-(بروب-1-إين-2-يل)ديكا-3،9-ديين-1-يل أسيتاتCC(=O)OCCC(/C)=C\C[C@H](C(C)=C)CCC=C
(2 S ,5 R )- Chalcogran : فرمون خنفساء اللحاء Pityogenes chalcographus [ 12 ](2S,5R)-2-إيثيل-1,6-ديوكساسبيرو[4.4]نونانCC[C@H](O1)CC[C@@]12CCCO2
ألفا-ثوجون (C 10 H 16 O)التركيب الجزيئي للثوجونCC(C)[C@@]12C[C@@H]1[C@@H](C)C(=O)C2
الثيامين ( فيتامين ب 1 ، C12H17N4OS + )​​​التركيب الجزيئي للثيامينOCCc1c(C)[n+](cs1)Cc2cnc(C)nc2N

لتوضيح جزيء يحتوي على أكثر من 9 حلقات، ضع في اعتبارك سيفالوستاتين -1 ، [ 13 ] وهو بيرازين ستيرويدي مكون من 13 حلقة مع الصيغة التجريبية C54H74N2O10 معزول من نصف الحبليات في المحيط الهندي Cephalodiscus gilchristi :

التركيب الجزيئي للسيفالوستاتين-1

بدءًا من مجموعة الميثيل الموجودة في أقصى اليسار في الشكل:

CC(C)(O1)C[C@@H](O)[C@@]1(O2)[C@@H](C)[C@@H]3CC=C4[C@]3(C2)C(=O)C[C@H]5[C@H]4CC[C@@H](C6)[C@]5(C)Cc(n7)c6nc(C[C@@]89(C))c7C[C@@H]8CC[C@@H]%10[C@@H]9C[C@@H](O)[C@@]%11(C)C%10=C[C@H](O%12)[C@]%11(O)[C@H](C)[C@]%12(O%13)[C@H](O)C[C@@]%13(C)CO

%يظهر أمام فهرس علامات إغلاق الحلقة فوق 9؛ انظر §  الحلقات أعلاه.

أمثلة أخرى على الابتسامات

يُشرح ترميز SMILES بالتفصيل في دليل نظرية SMILES المقدم من شركة Daylight Chemical Information Systems، ويُعرض فيه عدد من الأمثلة التوضيحية. كما توفر أداة العرض التوضيحي من Daylight للمستخدمين إمكانية التحقق من أمثلة SMILES الخاصة بهم، وهي أداة تعليمية قيّمة.

تتضمن مواصفات OpenSMILES أيضًا عددًا كبيرًا من الأمثلة مع تعليقات حول قبولها من قبل التطبيقات المختلفة. [ 1 ]

الإضافات

SMARTS هي صيغة خطية لتحديد الأنماط البنيوية الفرعية في الجزيئات. ورغم استخدامها للعديد من الرموز نفسها المستخدمة في SMILES، إلا أنها تتيح أيضًا تحديد ذرات وروابط بديلة ، والتي يمكن استخدامها لتعريف استعلامات بنيوية فرعية للبحث في قواعد البيانات الكيميائية . من المفاهيم الخاطئة الشائعة أن البحث البنيوي الفرعي باستخدام SMARTS يتضمن مطابقة سلاسل SMILES وSMARTS. في الواقع، يتم أولًا تحويل كل من سلاسل SMILES وSMARTS إلى تمثيلات بيانية داخلية، ثم يتم البحث فيها عن تماثل الرسوم البيانية الفرعية .

SMIRKS، وهي مجموعة شاملة من "رموز تفاعل SMILES" ومجموعة فرعية من "رموز تفاعل SMARTS"، عبارة عن تدوين سطري لتحديد تحويلات التفاعل. الصيغة العامة لامتدادات التفاعل هي (بدون مسافات)، حيث يمكن ترك أي من الحقول فارغًا أو ملؤها بجزيئات متعددة مفصولة بنقطة ( )، وأوصاف أخرى تعتمد على اللغة الأساسية. يمكن أيضًا تحديد الذرات برقم (مثل ) للربط، [ 14 ] على سبيل المثال في تفاعل الأسترة . [ 15 ] توجد العديد من الأدوات الحاسوبية لاستكمال معلومات ربط الذرات بناءً على رموز تفاعل SMILES. [ 16 ]REACTANT>AGENT>PRODUCT.[C:1]C[C:2](=[O:1])[OH:1]>>C[C:2](=[O:1])OCC

يتوافق نظام SMILES مع البنى الجزيئية المنفصلة. مع ذلك، فإن العديد من المواد عبارة عن جزيئات ضخمة، وهي كبيرة جدًا (وغالبًا ما تكون عشوائية) بحيث يصعب توليد نظام SMILES لها بسهولة. يُعد BigSMILES امتدادًا لنظام SMILES يهدف إلى توفير نظام تمثيل فعال للجزيئات الضخمة. وهو يُدخل ترميزًا جديدًا بين قوسين معقوفين لسرد وحدات التكرار البوليمرية. على سبيل المثال، يُكتب بولي (إيثيلين-فينيل أسيتات){CC,CC(OC(=O)C)} على النحو التالي : [ 17 ]

تحويل

يمكن تحويل رموز SMILES إلى تمثيلات ثنائية الأبعاد باستخدام خوارزميات توليد مخططات البنية (SDG). [ 18 ] قد يكون هذا التحويل غامضًا في بعض الأحيان. ويتم التحويل إلى تمثيل ثلاثي الأبعاد باستخدام أساليب تقليل الطاقة. وتتوفر العديد من أدوات التحويل المتاحة للتنزيل وعبر الإنترنت.

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 "مواصفات OpenSMILES الإصدار 1.0" . opensmiles.org . 15 مايو 2016.
  2. ↑ واينينجر د (فبراير 1988). "SMILES، لغة كيميائية ونظام معلومات. 1. مقدمة في المنهجية وقواعد الترميز". مجلة المعلومات الكيميائية وعلوم الحاسوب . 28 (1): 31-36 . doi : 10.1021/ci00057a005 .
  3. 1 2 واينينجر د، واينينجر أ، واينينجر جيه إل (مايو 1989). "SMILES. 2. خوارزمية لتوليد ترميز SMILES فريد". مجلة المعلومات الكيميائية والنمذجة . 29 (2): 97-101 . doi : 10.1021/ci00062a008 .
  4. ↑ واينينجر د (أغسطس 1990). "SMILES. 3. DEPICT. التمثيل البياني للهياكل الكيميائية". مجلة المعلومات الكيميائية والنمذجة . 30 (3): 237-43 . doi : 10.1021/ci00067a005 .
  5. ↑ سوانسون، آر. بي. (2004). "دخول المعلوماتية إلى الكيمياء التوافقية" (ملف PDF) . في: رايوارد، دبليو. بي.، وبودن، إم. إي. (محرران). تاريخ وتراث نظم المعلومات العلمية والتكنولوجية: وقائع مؤتمر 2002 للجمعية الأمريكية لعلوم وتكنولوجيا المعلومات ومؤسسة التراث الكيميائي . ميدفورد، نيوجيرسي: إنفورميشن توداي . ص 205. ISBN  978-1-57387-229-4.
  6. ↑ واينينجر د (1998). "شكر وتقدير في صفحة برنامج Daylight التعليمي smiles-etc" . تم الاطلاع عليه في 24 يونيو 2013 .
  7. ↑ أندرسون إي، فيث جي دي، واينينجر دي (1987). SMILES: تدوين خطي ومفسر حاسوبي للهياكل الكيميائية (ملف PDF) . دولوث، مينيسوتا: وكالة حماية البيئة الأمريكية ، مختبر الأبحاث البيئية - دولوث. رقم التقرير: EPA/600/M-87/021.
  8. ↑ "دليل SMILES: ما هو SMILES؟" . وكالة حماية البيئة الأمريكية . مؤرشف من الأصل في 28 مارس 2008. تم الاطلاع عليه في 23 سبتمبر 2012 .
  9. ↑ نيجلور، جي.، جروسمان، آر. إل.، ليو، بي. (2005). "تخصيص مفاتيح فريدة للمركبات الكيميائية لتكامل البيانات: بعض الأمثلة المضادة المثيرة للاهتمام" . في لوداشر، بي. (محرر). تكامل البيانات في علوم الحياة . سلسلة محاضرات في علوم الحاسوب. المجلد 3615. برلين: سبرينغر. الصفحات 145-157 . doi : 10.1007/11530084_13 . ISBN   978-3-540-27967-9تم الاطلاع عليه بتاريخ 12 فبراير 2013 .
  10. ↑ سيدوروفا ج، أنيسيموفا م (أغسطس 2014). "التعرف على الأنماط الهيكلية المستوحى من معالجة اللغة الطبيعية في التطبيقات الكيميائية". رسائل التعرف على الأنماط . 45 : 11-16 . Bibcode : 2014PaReL..45...11S . doi : 10.1016/j.patrec.2014.02.012 .
  11. ↑ سيدوروفا ج، غارسيا ج (نوفمبر 2015). "الربط بين الأساليب النحوية والإحصائية: التصنيف باستخدام الميزات المجزأة تلقائيًا من التسلسلات". التعرف على الأنماط . 48 (11): 3749-3756 . Bibcode : 2015PatRe..48.3749S . doi : 10.1016/j.patcog.2015.05.001 . hdl : 10016/33552 .
  12. ↑ بايرز، جيه. إيه.، بيرجرسون، جي.، لوفكفيست، جيه.، أبيلغرين، إم.، بيرجستروم، جي. (مارس 1990). "عزل مُعززات الفيرومونات لخنفساء اللحاء، بيتيوجينيس تشالكوغرافيوس، من روائح الحشرات والنباتات المعقدة عن طريق التجزئة والفحص الحيوي التجميعي الطرحي". مجلة علم البيئة الكيميائية . 16 (3): 861-876 . Bibcode : 1990JCEco..16..861B . doi : 10.1007/BF01016496 . PMID: 24263601. S2CID : 226090 .  
  13. ↑ "CID 183413" . PubChem . تم الاطلاع عليه في 12 مايو 2012 .
  14. ↑ "دليل استخدام سميركس" . شركة دايلايت لأنظمة المعلومات الكيميائية . تم الاطلاع عليه بتاريخ 29 أكتوبر 2018 .
  15. ↑ "ابتسامات وابتسامات ساخرة" التفاعلية . شركة دايلايت لأنظمة المعلومات الكيميائية . تم الاطلاع عليه بتاريخ 29 أكتوبر 2018 .
  16. ↑
  17. ↑ لين تي إس، كولي سي دبليو، موتشيغاس إتش، بيتش إتش كيه، وانغ دبليو، وانغ زد، وآخرون . (سبتمبر 2019). " BigSMILES: تدوين خطي قائم على البنية لوصف الجزيئات الكبيرة" . ACS Central Science . 5 (9): 1523–1531 . doi : 10.1021/acscentsci.9b00476 . PMC 6764162. PMID 31572779 .   
  18. ↑ هيلسون، هـ. إي. (1999). "توليد مخططات البنية". في: ليبكويتز، ك. ب.، وبويد، د. ب. (محرران). مراجعات في الكيمياء الحاسوبية . المجلد 13. نيويورك: وايلي-في سي إتش. الصفحات 313-398 . doi : 10.1002/9780470125908.ch6 . ISBN   978-0-470-12590-8.