اليوريا

الموسوعة الحرة
البيوتين ، وهو فيتامين ب قابل للذوبان في الماء ، عبارة عن يوريا ثنائية الحلقة.

في الكيمياء ، تُصنّف اليوريا ضمن فئة المركبات العضوية ذات الصيغة (R₂N ) ₂CO ، حيث R = H، أو ألكيل، أو أريل، إلخ. وبالتالي، فبالإضافة إلى وصف مركب اليوريا الكيميائي المحدد ((H₂N ) ₂CO ) ، يُطلق اسم اليوريا أيضًا على مجموعة وظيفية موجودة في العديد من المركبات والمواد ذات الأهمية العملية والنظرية. وعمومًا، تكون اليوريا مواد صلبة بلورية عديمة اللون، وتتميز بانخفاض درجة انصهارها مقارنةً باليوريا نفسها، وذلك لقلة الروابط الهيدروجينية فيها.

بنية N,N'-ثنائي فينيل اليوريا التي توضح الروابط الهيدروجينية بين الجزيئات.

توليف

يمكن تحضير اليوريا بعدة طرق، ولكن نادراً ما يتم ذلك عن طريق الكربنة المباشرة، وهي الطريقة الأصلية لتحضير اليوريا نفسها. بدلاً من ذلك، يمكن تصنيف الطرق وفقاً لتلك التي تجمع وظائف اليوريا وتلك التي تبدأ باليوريا المُشكّلة مسبقاً. [ 1 ]

تجميع وظائف اليوريا المستبدلة بالنيتروجين

تتضمن عملية الفوسجين تفاعل الأمينات مع الفوسجين ، وذلك عبر الإيزوسيانات (أو كلوريد الكاربامويل ) كوسيط:

COCl₂ + R₂NH → R₂NC (O)Cl + HCl
COCl₂ + RNH₂ → RNCO + 2 HCl

رد الفعل العام:

COCl₂ + 2 R₂NH → (R₂N ) ₂CO + 2 HCl

يُحضّر رباعي ميثيل اليوريا بهذه الطريقة، وعمومًا تُعطي الأمينات الثانوية نتائج موثوقة. يجب التحكم بدقة في التفاعلات التي تستخدم الأمينات الأولية، لأن وسيط الإيزوسيانات قد يتفاعل مع اليوريا لتكوين بيوريت .

R 2 NC(O)N(H)R' + R"NCO → R 2 NC(O)NR'C(O)NHR"

يتم إنتاج اليوريا غير المتماثلة عن طريق تكثيف الإيزوسيانات مع الأمينات:

RNCO + R' 2 NH → (R' 2 N)(R(H)N)CO

وبالمثل، يتم توليد اليوريا الأولية غير المتماثلة عن طريق تكثيف أملاح الأمونيوم وسيانات المعادن القلوية: [ 2 ]

Na + NCO − + [R 2 NH 2 ]Cl → (R' 2 N)(H 2 N)CO + NaCl

يُنتج المُحلي الصناعي دولسين عن طريق تكثيف إيثوكسي أنيلين مع سيانات البوتاسيوم . كما يُستخدم Si(NCO) 4 كمادة أولية لهذه اليوريا غير المتماثلة. [ 3 ]

يُعدّ ثنائي (هيدروكسي ميثيل) اليوريا والمركبات ذات الصلة من الإضافات المستخدمة في صناعة الملابس المقاومة للتجعد .
إيزوبوتيليدين ديوريا .

إن السمية العالية جداً لمركبات مثل الفوسجين والإيزوسيانات تجعل التعامل معها غير مرغوب فيه، ولذا كان هناك توجه نحو استخدام كواشف أكثر أماناً. وقد كانت هذه الكواشف تقليدياً أغلى ثمناً، وبالتالي اقتصر استخدامها في الغالب على نطاق المختبرات. [ 4 ]

من اليوريا

تخضع اليوريا لعملية تبادل الأميد مع الأمينات الألكيلية والأريلية:

(H 2 N) 2 CO + R 2 NH → (R 2 N) (H 2 N) CO + NH 3
(R 2 N) (H 2 N) CO + R 2 NH → (R 2 N) 2 CO + NH 3

تُستخدم هذه التفاعلات لتحضير اليوريا الحلقية. يُنتج أحادي ميثيل اليوريا، وهو طليعة الثيوبرومين ، من ميثيل أمين واليوريا. ويُنتج فينيل اليوريا بطريقة مماثلة ولكن من كلوريد الأنيلينيوم: [ 5 ]

(H 2 N) 2 CO + [R 2 NH 2 ]Cl → (R 2 N) (H 2 N) CO + NH 4 Cl

تتفاعل اليوريا التي تحتوي على روابط NH، بما في ذلك اليوريا نفسها، بسهولة مع الألدهيدات. وتكون النواتج هي ألفا-هيدروكسي ألكيل يوريا. يُعطي الفورمالدهيد ثنائي (هيدروكسي ميثيل) يوريا ، وهو وسيط في تكوين راتنجات اليوريا-فورمالدهيد . تنتج اليوريا الحلقية من الجليوكسال ((CHO) 2 ).

(H 2 N) 2 CO + (C H O ) 2 → (CH (OH) NH) 2 CO

يتكثف مكافئان من اليوريا مع إيزوبوتيرالدهيد ليعطيا مشتق الألكيليدين:

2(H₂N ) ₂CO + OC (H)CHMe₂ → [ (H₂N ) C(O)NH ] ₂CHCHMe₂ + H₂O

يستخدم هذا المشتق، وهو إيزوبوتيليدينديوريا ، كسماد بطيء الإطلاق لأنه يتحلل ببطء في التربة، ويتحول إلى اليوريا، وهو مصدر ممتاز للنيتروجين الثابت.

شريط البنزيميدازولينون المشتق من البنزيميدازولينونات . [ 6 ]

مراجع

  1. ^ سي. نيتشكي. جي شير (2012). “مشتقات اليوريا”. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.o27_o04 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
  2. ^ فريدريك كورزر (1951). "Arylureas I. طريقة السيانات p-Bromophenylurea". منظمة. موالفة . 31 : 8. دوى : 10.15227/orgsyn.031.0008 .
  3. ↑ روي ج. نيفيل وجون ج. ماكجي (1965). "اليوريا والثيوريا أحادية الاستبدال وثنائية الاستبدال N". التخليق العضوي 45 : 69. doi : 10.15227/orgsyn.045.0069 .
  4. ↑ بيجي، فرانكا؛ ماجي، رايموندو؛ سارتوري، جيوفاني (2000). "تخليقات مختارة لليوريا باستخدام بدائل الفوسجين". الكيمياء الخضراء . 2 (4): 140-148 . doi : 10.1039/B002127J .
  5. ↑ "أريل يوريا II. طريقة اليوريا p-إيثوكسي فينيل يوريا". التخليق العضوي . 31 : 11. 1951. doi : 10.15227/orgsyn.031.0011 .
  6. ↑ شويبرت، كاثرين إي.؛ تشين، دونوفان ن.؛ ماكدونالد، جون سي.؛ وايتسايدز، جورج م. (1996). "هندسة الحالة الصلبة باستخدام 2-بنزيميدازولونات". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 118 (17): 4018-4029 . Bibcode : 1996JAChS.118.4018S . doi : 10.1021/ja952836l .