الثيوبرومين

📅 آخر تحديث: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 9 صور
الموسوعة الحرة

الثيوبرومين
البيانات السريرية
أسماء أخرىزانثوز
ديورو بروم
3،7- ثنائي ميثيل زانثين
3،7- ثنائي هيدرو-3،7- ثنائي ميثيل-1 H- بورين-2،6- ديون

مسؤولية الاعتماد		لا أحد
طرق
الإدارة		شفوي
رمز ATC
  • C03BD01 ( منظمة الصحة العالمية ) R03DA07 ( منظمة الصحة العالمية )
الوضع القانوني
الوضع القانوني
  • بشكل عام: غير مجدول.
بيانات الحركية الدوائية
الاسْتِقْلاب إزالة الميثيل والأكسدة من الكبد
نصف عمر الإزالة6-8 ساعات [1] [2]
إفرازالكلى (10% دون تغيير، الباقي على شكل نواتج أيضية)
المعرفات
  • 3,7- ثنائي ميثيل-1 H- بورين-2,6-ديون
رقم CAS
  • 83-67-0 يفحصي
معرف PubChem
  • 5429
بنك المخدرات
  • DB01412 يفحصي
كيم سبايدر
  • 5236 يفحصي
جامعة يوني
  • OBD445WZ5P
كيج
  • ج07480 يفحصي
تشيبي
  • تشيبي:28946 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 1114 يفحصي
لوحة معلومات CompTox ( EPA )
  • رقم تعريف DTXSID9026132
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية100.001.359
البيانات الكيميائية والفيزيائية
صيغةج 7 ح 8 ن 4 أ 2
الكتلة المولية180.167  جرام مول -1
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
  • Cn1cnc2c1c(=O)[nH]c(=O)n2C
  • InChI=1S/C7H8N4O2/c1-10-3-8-5-4(10)6(12)9-7(13)11(5)2/h3H,1-2H3,(H,9,12,13 ) يفحصي
  • المفتاح:YAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  (يؤكد)
الثيوبرومين
المعرفات
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.001.359
  • رقم تعريف DTXSID9026132
ملكيات
مظهر صلب أبيض
كثافة 1.524 جرام/سم 3 [3]
نقطة الانصهار 351 درجة مئوية (664 درجة فهرنهايت؛ 624 كلفن)
330 ملغ/لتر)
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
مراجع صندوق المعلومات

الثيوبرومين ، المعروف أيضًا باسم زانثيوز ، هو القلويد الرئيسي لنبات الكاكاو . [4] الثيوبرومين قابل للذوبان في الماء قليلاً (330 مجم / لتر) وله طعم مرير. [5] في الصناعة، يستخدم الثيوبرومين كمادة مضافة ومادة أولية لبعض مستحضرات التجميل . [4] يوجد في الشوكولاتة ، وكذلك في عدد من الأطعمة الأخرى، بما في ذلك الشاي (كاميليا سينينسيس)، وبعض نباتات الهولي الأمريكية (ياوبون وغوايوسا ) وجوز الكولا . إنه مادة صلبة بيضاء أو عديمة اللون، ولكن العينات التجارية يمكن أن تبدو صفراء. [5]

بناء

الثيوبرومين هو جزيء مسطح، [ 3] مشتق من البيورين . كما يتم تصنيفه على أنه ثنائي ميثيل زانثين . [5] [6] تشمل المركبات ذات الصلة الثيوفيلين والكافيين والبارازانتين و7 -ميثيل زانثين ، وكل منها يختلف في عدد أو موضع مجموعات الميثيل. [5]

تاريخ

تم اكتشاف الثيوبرومين لأول مرة في عام 1841 [7] في حبوب الكاكاو بواسطة الكيميائي أ. ووسكريسينسكي . [8] تم الإبلاغ عن تخليق الثيوبرومين من الزانثين لأول مرة في عام 1882 بواسطة هيرمان إميل فيشر . [9] [10] [11]

علم أصل الكلمة

يشتق الثيوبرومين من Theobroma ، وهو اسم جنس شجرة الكاكاو، مع إضافة اللاحقة -ine إلى القلويدات والمركبات الأساسية الأخرى المحتوية على النيتروجين. [12] ويتكون هذا الاسم بدوره من الجذرين اليونانيين theo (" إله ") و broma ("طعام")، والتي تعني "طعام الآلهة". [13]

على الرغم من اسمه، لا يحتوي المركب على البروم ، والذي يعتمد على الكلمة اليونانية bromos ("رائحة كريهة").

مصادر

قطعة شوكولاتة وشوكولاتة ذائبة. الشوكولاتة مصنوعة من حبوب الكاكاو ، وهي مصدر طبيعي للثيوبرومين.

الثيوبرومين هو القلويد الأساسي الموجود في الكاكاو والشوكولاتة . لا يحتوي زبدة الكاكاو إلا على كميات ضئيلة من الثيوبرومين. وعادة ما تكون تركيزات الثيوبرومين في الشوكولاتة الداكنة أعلى من تركيزاتها في الشوكولاتة بالحليب. [14]

يوجد ما يقرب من 60 مليجرامًا (حبة واحدة) من الثيوبرومين في 28 جرامًا (1 أونصة) من شوكولاتة الحليب، [15] بينما تحتوي نفس الكمية من الشوكولاتة الداكنة على حوالي 200 مليجرام (3 حبات). [16] تحتوي حبوب الكاكاو بشكل طبيعي على ما يقرب من 1٪ من الثيوبرومين. [17]

الأنواع النباتية والمكونات التي تحتوي على كميات كبيرة من الثيوبرومين هي: [18] [19]

يمكن أيضًا العثور على الثيوبرومين بكميات ضئيلة في جوز الكولا ، وتوت الجوارانا ، والمتة ( Ilex paraguariensis )، [20] ونبات الشاي . [21]

متوسط ​​تركيزات الثيوبرومين في منتجات الكاكاو والخروب هي: [22] [23]

غرض متوسط ​​الثيوبرومين لكل 100 جرام
مسحوق الكاكاو 2060 ملجم
مشروبات الكاكاو 266 ملغ
إضافات الشوكولاتة 195 ملغ
منتجات مخبوزة بالشوكولاتة 147 ملغ
حبوب الكاكاو 69.5 ملغ
ايس كريم الشوكولاتة 62.1 ملغ
حليب الشوكولاتة 22.6 ملغ
منتجات الخروب 0.00–50.4 ملجم

التخليق الحيوي

الثيوبرومين هو قلويد بوريني مشتق من الزانثوسين ، وهو نوكليوسيد . ينتج عن انقسام الريبوز والميثلة النيتروجينية 7-ميثيل زانثوسين. 7-ميثيل زانثوسين بدوره هو مقدمة الثيوبرومين، والذي بدوره هو مقدمة الكافيين . [24]

علم الأدوية

رسم بياني يوضح 4 صيغ كيميائية هيكلية. يرتبط المركب العلوي (الكافيين) بمركبات مماثلة هي الباراكسانثين والثيوبرومين والثيوفيلين.
يتم استقلاب الكافيين في الكبد إلى ثلاثة مستقلبات أساسية: باراكسانثين (84٪)، ثيوبرومين (12٪)، وثيوفيلين (4٪) [ بحاجة لمصدر ]

حتى بدون تناول الطعام، قد يحدث الثيوبرومين في الجسم لأنه أحد منتجات عملية التمثيل الغذائي للكافيين لدى الإنسان ، والذي يتم استقلابه في الكبد إلى 12% ثيوبرومين، و4% ثيوفيلين ، و84% باراكسانثين . [25]

في الكبد، يتم استقلاب الثيوبرومين إلى زانثين ثم إلى حمض الميثيل يوريك. [26] تشمل الإنزيمات المهمة CYP1A2 و CYP2E1 . [27] يبلغ عمر النصف للإزالة للثيوبرومين ما بين 6 و8 ساعات. [1] [2]

على عكس الكافيين، الذي يذوب في الماء بدرجة عالية، فإن الثيوبرومين يذوب في الماء قليلاً فقط ويذوب في الدهون بشكل أكبر، وبالتالي يصل إلى ذروته بشكل أبطأ في الدم. بينما يصل الكافيين إلى ذروته بعد 30 دقيقة فقط، فإن الثيوبرومين يتطلب 2-3 ساعات ليصل إلى ذروته. [28]

الآلية الأساسية لعمل الثيوبرومين داخل الجسم هي تثبيط مستقبلات الأدينوزين . [5] ويُعتقد أن تأثيره كمثبط للفوسفوديستيراز [29] صغير. [5]

التأثيرات

البشر

لا يوجد للثيوبرومين تأثير منشط كبير على الجهاز العصبي المركزي للإنسان. [4] وهو موسع للقصبات الهوائية ويسبب استرخاء العضلات الملساء الوعائية . [4] لا يستخدم حاليًا كدواء بوصفة طبية . [5] كمية الثيوبرومين الموجودة في الشوكولاتة صغيرة بما يكفي بحيث يمكن للبشر بشكل عام تناول الشوكولاتة بأمان.

بالمقارنة مع الكافيين، فإن الثيوبرومين أضعف في تثبيطه لفوسفوديستيراز النوكليوتيدات الحلقية وفي معاداته لمستقبلات الأدينوزين . [4] [30] لا يُرى التأثير المثبط المحتمل لفوسفوديستيراز الثيوبرومين إلا بكميات أعلى بكثير مما يستهلكه الناس عادةً في نظام غذائي نموذجي بما في ذلك الشوكولاتة. [31]

سمية

عند تناول جرعات تتراوح بين 0.8-1.5 جرام/يوم (50-100 جرام كاكاو)، لوحظ التعرق والارتعاش والصداع الشديد، مع وجود تأثيرات مزاجية محدودة عند تناول جرعة 250 مجم/يوم. [32]

كما أن الشوكولاتة قد تكون عاملاً مسبباً لحموضة المعدة لدى بعض الأشخاص لأن الثيوبرومين قد يؤثر على العضلة العاصرة للمريء بطريقة تسمح لأحماض المعدة بالدخول إلى المريء . [33]

الحيوانات

الثيوبرومين هو السبب في أن الشوكولاتة سامة للكلاب. يمكن للكلاب والحيوانات الأخرى التي تستقلب الثيوبرومين (الموجود في الشوكولاتة) بشكل أبطأ [34] أن تستسلم للتسمم بالثيوبرومين من 50 جرامًا (1.8 أونصة) فقط من شوكولاتة الحليب لكلب أصغر و 400 جرام (14 أونصة)، أو حوالي تسعة ألواح شوكولاتة حليب صغيرة تزن 44 جرامًا (1.55 أونصة)، لكلب متوسط ​​الحجم. يصل تركيز الثيوبرومين في الشوكولاتة الداكنة (حوالي 10 جرام / كجم (0.16 أونصة / رطل)) إلى 10 أضعاف تركيز شوكولاتة الحليب (1 إلى 5 جرام / كجم (0.016 إلى 0.080 أونصة / رطل))، مما يعني أن الشوكولاتة الداكنة أكثر سمية للكلاب لكل وحدة وزن أو حجم من شوكولاتة الحليب. [ بحاجة لمصدر ]

الجرعة القاتلة المتوسطة من الثيوبرومين للكلاب هي 100-200 مجم/كجم (0.0016-0.0032 أونصة/رطل)؛ لذلك، يحتاج كلب يزن 10 كجم (22 رطلاً) إلى استهلاك ما لا يقل عن 200 جرام (7.1 أونصة) من الشوكولاتة الداكنة الغنية بالثيوبرومين (5 جم/كجم (0.080 أونصة/رطل))، أو بحد أقصى 1 كجم (2.2 رطل) (من شوكولاتة الحليب الغنية بالثيوبرومين)، ليكون لديه فرصة 50% لتلقي جرعة قاتلة. ومع ذلك، حتى 40 جرامًا (1.4 أونصة) من شوكولاتة الحليب قد تسبب القيء والإسهال. [35]

تم الإبلاغ عن نفس المخاطر للقطط أيضًا، [36] على الرغم من أن القطط أقل عرضة لتناول الطعام الحلو، حيث تفتقر القطط إلى مستقبلات الطعم الحلو . [37] تشمل المضاعفات مشاكل الجهاز الهضمي والجفاف والإثارة وبطء معدل ضربات القلب. تشمل المراحل اللاحقة من التسمم بالثيوبرومين نوبات تشبه الصرع والوفاة. إذا تم اكتشافه مبكرًا، يمكن علاج التسمم بالثيوبرومين. [38] على الرغم من عدم شيوعه، إلا أن آثار التسمم بالثيوبرومين يمكن أن تكون قاتلة. [37]

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ ab Drouillard DD, Vesell ES, Dvorchik BH (مارس 1978). "دراسات حول تصرف الثيوبرومين في الأشخاص الطبيعيين. التغيرات الناجمة عن الامتناع الغذائي عن الميثيل زانثينات أو التعرض لها". علم الأدوية والعلاجات السريرية . 23 (3): 296-302. doi :10.1002/cpt1978233296. PMID  627135. S2CID  10519385.
  2. ^ ab Lelo A, Birkett DJ, Robson RA, Miners JO (أغسطس 1986). "الديناميكيات الدوائية المقارنة للكافيين ومستقلباته الأولية منزوعة الميثيل باراكسانثين، والثيوبرومين، والثيوفيلين في الإنسان". المجلة البريطانية لعلم الأدوية السريرية . 22 (2): 177-182. doi : 10.1111/j.1365-2125.1986.tb05246.x. PMC 1401099. PMID  3756065. 
  3. ^ ab Ford KA, Ebisuzaki Y, Boyle PD (1998). "Methylxanthines. II. Anhydrous Theobromine". Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications . 54 (12): 1980–1983. Bibcode :1998AcCrC..54.1980F. doi :10.1107/S0108270198009469.
  4. ^ abcde "Theobromine". PubChem، المكتبة الوطنية الأمريكية للطب. 27 أغسطس 2022. تم الاسترجاع في 3 سبتمبر 2022 .
  5. ^ abcdefg Smit HJ (2011). "Theobromine and the Pharmacology of Cocoa". Methylxanthines . Handbook of Experimental Pharmacology. المجلد 200. ص 201-234. doi :10.1007/978-3-642-13443-2_7. ISBN 978-3-642-13442-5. PMID  20859797.
  6. ^ Baer DM, Pinkston EM (1997). Environment and Behavior. Westview Press. p. 200. ISBN 978-0813331591.
  7. ^ von Bibra E, Ott J (1995). Plant Intoxicants: A Classic Text on the Use of Mind-Altering Plants. Inner Traditions / Bear & Co. ص 67–. ISBN 978-0-89281-498-5. تم أرشفة النسخة الأصلية في 2019-09-18 . تم استرجاعها في 2015-12-12 .
  8. ^ ووسكريسينسكي أ (1842). "Über das Theobromin". Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie . 41 : 125-127. دوى :10.1002/jlac.18420410117. مؤرشفة من الأصلي بتاريخ 2016-06-10 . تم الاسترجاع 2015/12/12 .
  9. ^ ثورب تي إي (1902). مقالات في الكيمياء التاريخية. شركة ماكميلان.
  10. ^ فيشر ، إميل (1882). "Umwandlung des Xanthin in Theobromin und Caffein". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 15 (1): 453-456. دوى :10.1002/cber.18820150194. أرشفة (PDF) من النسخة الأصلية بتاريخ 2019-05-05 . تم الاسترجاع 2019-09-09 .
  11. ^ فيشر إي (1882). "Über Caffein، Theobromin، Xanthin und Guanin". جوستوس ليبيجز أنالين دير كيمي . 215 (3): 253-320. دوى :10.1002/jlac.18822150302.
  12. ^ "-ine". قاموس التراث الأمريكي للغة الإنجليزية، الطبعة الرابعة . شركة هوتون ميفلين . 2004. ISBN 978-0-395-71146-0. تم أرشفة النسخة الأصلية في 2016-03-03 . تم استرجاعها في 2007-02-23 .
  13. ^ Bennett AW, Bealer BK (2002). عالم الكافيين: علم وثقافة أكثر الأدوية شعبية في العالم. روتليدج ، نيويورك. ISBN 978-0-415-92723-9.(ملاحظة: يذكر الكتاب بشكل غير صحيح أن اسم "ثيوبروما" مشتق من اللاتينية)
  14. ^ "مستخلص الكاكاو من AmerMed مع 10% ثيوبرومين". AmerMed. مؤرشف من الأصل في 2015-08-11 . تم الاسترجاع في 2008-04-13 .
  15. ^ "قاعدة بيانات وزارة الزراعة الأمريكية للمغذيات، إدخالات لشوكولاتة الحليب". مؤرشف من الأصل في 2017-07-08 . تم الاسترجاع في 2012-12-29 .
  16. ^ "قاعدة بيانات وزارة الزراعة الأمريكية للمغذيات، إدخالات الشوكولاتة الداكنة" . تم الاسترجاع في 2012-11-07 .
  17. ^ كوريبارا هـ، تادوكورو س (أبريل 1992). "التأثيرات السلوكية للكاكاو ومركبه النشط الرئيسي الثيوبرومين: التقييم من خلال النشاط الحركي والتجنب المنفصل لدى الفئران". أروكورو كينكيو إلى ياكوبتسو إيزون = المجلة اليابانية لدراسات الكحول والاعتماد على المخدرات . 27 (2): 168-179. PMID  1586288.
  18. ^ "محتوى الثيوبرومين في المصادر النباتية". قواعد بيانات الدكتور ديوك للكيمياء النباتية والإثنونباتية، وزارة الزراعة الأمريكية . 6 فبراير 2019. مؤرشف من الأصل في 8 مايو 2019. تم استرجاعه في 9 مارس 2019 .
  19. ^ Crown PL, Emerson TE, Gu J, Hurst WJ, Pauketat TR, Ward T (أغسطس 2012). "استهلاك المشروبات السوداء الطقسية في كاهوكيا". Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 109 (35): 13944–9. doi : 10.1073/pnas.1208404109 . PMC 3435207. PMID  22869743 . 
  20. ^ Schuster J, Mitchell ES (مارس 2019). "أكثر من مجرد الكافيين: علم الأدوية النفسية لتفاعلات الميثيل زانثين مع المواد الكيميائية النباتية المشتقة من النباتات". التقدم في علم الأدوية النفسية العصبية والطب النفسي البيولوجي . 89 : 263-274. doi : 10.1016/j.pnpbp.2018.09.005 . PMID  30213684. S2CID  52274913.
  21. ^ Prance G, Nesbitt M (2004). التاريخ الثقافي للنباتات . نيويورك: روتليدج. ص 137، 175، 178-180. ISBN 978-0-415-92746-8.
  22. ^ “فووداتا سنترال”. fdc.nal.usda.gov .
  23. ^ Craig WJ, Nguyen TT (1984). "مستويات الكافيين والثيوبرومين في منتجات الكاكاو والخروب". مجلة علوم الأغذية . 49 (1): 302-303. doi :10.1111/j.1365-2621.1984.tb13737.x. كان متوسط ​​مستويات الثيوبرومين والكافيين على التوالي 0.695 مجم/جم و0.071 مجم/جم في حبوب الكاكاو؛ 1.47 مجم/جم و0.152 مجم/جم في منتجات المخابز المصنوعة من الشوكولاتة؛ 1.95 مجم/جم و0.138 مجم/جم في إضافات الشوكولاتة؛ 2.66 مجم/جم و0.208 مجم/جم في مشروبات الكاكاو؛ 0.621 مجم/جم و0.032 مجم/جم في آيس كريم الشوكولاتة؛ 0.226 ملغ/جم و0.011 ملغ/جم في حليب الشوكولاتة؛ 74.8 ملغ/جم و6.5 ملغ/جم في بودنغ الشوكولاتة.... تراوحت مستويات الثيوبرومين والكافيين في منتجات الخروب من 0-0.504 ملغ/جم و0-0.067 ملغ/جم على التوالي.
  24. ^ Ashihara H, Yokota T, Crozier A (2013). "التخليق الحيوي وهدم قلويدات البيورين". ضوء جديد على التخليق الحيوي للقلويدات وآفاق المستقبل . المجلد 68. ص 111-138. doi :10.1016/B978-0-12-408061-4.00004-3. ISBN 9780124080614. {{cite book}}: |journal=تم تجاهله ( مساعدة )
  25. ^ "الكافيين". قاعدة المعرفة في علم الصيدلة الجينية وعلم الصيدلة الجيني. مؤرشف من الأصل في 2010-11-24 . تم الاسترجاع في 2011-01-08 .
  26. ^ كورنيش إتش إتش، كريستمان إيه إيه (سبتمبر 1957). "دراسة استقلاب الثيوبرومين والثيوفيلين والكافيين لدى الإنسان". مجلة الكيمياء الحيوية . 228 (1): 315-323. doi : 10.1016/S0021-9258(18)70714-X . PMID  13475320.
  27. ^ Gates S, Miners JO (مارس 1999). "انتقائية الشكل المتماثل لسيتوكروم بي 450 في استقلاب الثيوبرومين الكبدي البشري". المجلة البريطانية لعلم الأدوية السريرية . 47 (3): 299-305. doi :10.1046/j.1365-2125.1999.00890.x. PMC 2014222. PMID  10215755 . 
  28. ^ Mumford GK، Benowitz NL، Evans SM، Kaminski BJ، Preston KL، Sannerud CA، et al. (1 ديسمبر 1996). "معدل امتصاص الميثيل زانثينات بعد تناول الكبسولات والكولا والشوكولاتة". المجلة الأوروبية لعلم الأدوية السريرية . 51 (3-4): 319-325. doi :10.1007/s002280050205. PMID  9010706. S2CID  8405909.
  29. ^ Essayan DM (نوفمبر 2001). "فوسفوديستيرازات النوكليوتيدات الحلقية". مجلة الحساسية والمناعة السريرية . 108 (5): 671-680. doi : 10.1067/mai.2001.119555 . PMID  11692087.
  30. ^ Hardman J, Limbird L, eds. (2001). Goodman & Gilman's the pharmacological basis of therapeutics, 10th ed . New York: McGraw-Hill. p. 745. ISBN 978-0-07-135469-1.
  31. ^ "Theobromine". DrugBank.ca. مؤرشف من الأصل في 13 نوفمبر 2018. تم الاسترجاع 3 نوفمبر 2018 .
  32. ^ "3,7-Dimethylxanthine (Theobromine)". Toxnet, US National Library of Medicine. 1 ديسمبر 2017. مؤرشف من الأصل في 7 أكتوبر 2018. تم الاسترجاع في 13 نوفمبر 2018 .
  33. ^ Latif R (مارس 2013). "الشوكولاتة/الكاكاو والصحة البشرية: مراجعة". مجلة الطب الهولندية . 71 (2): 63-68. PMID  23462053.
  34. ^ "الشوكولاتة – علم السموم – دليل ميرك البيطري". مؤرشف من الأصل في 12 يوليو 2014. تم الاسترجاع 23 ديسمبر 2017 .
  35. ^ Gwaltney-Brant S. "Chocolate Toxicosis in Animals". دليل Merck البيطري . Merck & Co., Inc. تم الاسترجاع في 24 ديسمبر 2023 .
  36. ^ Gwaltney-Brant S. "Chocolate intoxication" (PDF) . aspcapro.org . ASPCA . مؤرشف من الأصل (PDF) في 8 فبراير 2017 . تم الاسترجاع 23 ديسمبر 2017 .
  37. ^ "الكيمياء السامة للشوكولاتة". Wired . 14 فبراير 2013. مؤرشف من الأصل في 8 فبراير 2017. تم الاسترجاع 12 مارس 2017 .
  38. ^ "مراقبة صحية: كيف نتجنب كارثة الشوكولاتة التي تصيب الكلاب!". النشرة الإخبارية . بلفاست، أيرلندا الشمالية. 2005-03-01.
يوجد في ويكيميديا ​​كومنز وسائط متعددة متعلقة بـ الثيوبرومين .
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=ثيوبرومين&oldid=1240932610"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate