حمض الفيرنوليك

حمض الفيرنوليك ( السم الأبيض B ^{[ 1 ]} أو إيزوليوكوتوكسين ^{[ 2 ]} ) هو حمض دهني طويل السلسلة أحادي عدم التشبع ويحتوي على إيبوكسيد . وهو إيبوكسيد من نوع سيس مشتق من الألكين C12-C13 لحمض اللينوليك . ^{[ 3 ]} تم توصيف حمض الفيرنوليك بشكل قاطع لأول مرة في عام 1954 ^{[ 4 ]} وتم تحديد بنيته المطلقة في عام 1966. ^{[ 5 ]} وهو مكون رئيسي في زيت الفيرنونيا، الذي تنتجه بكثرة أجناس الفيرنونيا واليوفوربيا ، ويُعد مادة خام حيوية ذات فائدة محتملة.

يُستخلص زيت الفيرنونيا من بذور نبات الفيرنونيا غالامينسيس (عشبة الحديد)، وهو نبات موطنه الأصلي شرق أفريقيا . تحتوي البذور على ما يقارب 40 إلى 42% من الزيت، منها 73 إلى 80% حمض فيرنوليك. أما أفضل أنواع الفيرنونيا المضادة للديدان، فتحتوي على نسبة أقل من حمض الفيرنوليك بنحو 30%.

لا يوجد حمض الفيرنوليك عادةً في النباتات بكميات كبيرة، ولكن بعض النباتات التي تحتوي عليه هي فيرنونيا ، وستوكسيا ، وكريبس (من عائلة الأقحوان )، وإيفوربيا لاغاسكاي وبرنارديا بولشيلا من عائلة الفربيونية . ^{[ 6 ]}

تم اقتراح زيت فيرنونيا كمادة أولية للمواد اللاصقة والورنيش والدهانات والطلاءات الصناعية. وتوصي لزوجته المنخفضة باستخدامه كمذيب غير متطاير في الدهانات الزيتية، حيث سيمتزج بالطلاء الجاف بدلاً من أن يتبخر في الهواء. ^{[ 7 ]}

في تطبيقاته كزيت إيبوكسي ، ^{[ 8 ]} ينافس زيت الفيرنونيا زيت فول الصويا أو زيت بذر الكتان ، اللذين يُغطيان معظم سوق هذه التطبيقات. لزوجته المنخفضة تجعله أكثر جاذبية من زيوت بذر الكتان أو فول الصويا المؤكسدة بالكامل . وهو يُضاهي زيت بذر الكتان أو فول الصويا المؤكسد جزئيًا. ^{[ 9 ]}

في العديد من أنواع الثدييات، يُنتَج حمض الفيرنوليك من خلال استقلاب حمض اللينوليك بواسطة إنزيمات السيتوكروم P450 إيبوكسيجيناز ؛ وفي هذه الحالة، يُطلق عليه اسم "السم الكريات البيضاء" نظرًا لتأثيراته السامة على الكريات البيضاء وأنواع الخلايا الأخرى، وقدرته على إحداث فشل متعدد في الأعضاء وضيق تنفس حاد عند حقنه في نماذج حيوانية من القوارض المصابة بمتلازمة الضائقة التنفسية الحادة . ^{[ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]} وتظهر هذه التأثيرات نتيجة لتحويل حمض الفيرنوليك إلى نظائره ثنائية الهيدروكسيل. على سبيل المثال، يتحول ( 12S ،13R ) -EpOME بواسطة إنزيم هيدرولاز الإيبوكسيد القابل للذوبان (sEH) إلى (12R ، 13R ) -ثنائي هيدروكسي-9 Z- حمض الأوكتاديسينويك نتيجةً لانقلاب ذرة الكربون C12 أثناء التحلل المائي. وقد أُطلق على خليط هذا الحمض ثنائي الهيدروكسيل مع نظيره المتماثل 12S ، 13S اسم "ثنائي هيدروكسي إيزوليوكوتوكسين". ^{[ 13 ] [ 11 ] [ 14 ] : الشكل 1} تشير بعض الدراسات، ولكن لم تثبت بعد، أن حمض الفيرنوليك مسؤول عن أو يساهم في فشل الأعضاء المتعددة، وضيق التنفس، وبعض الأمراض الكارثية الأخرى لدى البشر (انظر إيبوكسيجيناز §  حمض اللينوليك ).

• حمض الكوروناريك ، إيبوكسيد C9-C10 لحمض اللينوليك.