حمض اللينوليك

الموسوعة الحرة

حمض اللينوليك ( LA ) هو مركب عضوي صيغته الكيميائية CH₃ (CH₂ ) ₄CH = CHCH₂CH = CH(CH₂ ) ₇COOH . كلا مجموعتي الألكين ( -CH=CH- ) من نوع سيس . وهو حمض دهني يُرمز له أحيانًا بـ 18:2 ( n - 6) أو 18:2 سيس -9،12. اللينوليات هو ملح أو إستر لهذا الحمض. [ 5 ]

حمض اللينوليك هو حمض دهني متعدد غير مشبع من نوع أوميغا-6 . وهو سائل عديم اللون، يكاد يكون غير قابل للذوبان في الماء، ولكنه يذوب في العديد من المذيبات العضوية . [ 2 ] يوجد عادةً في الطبيعة على شكل ثلاثي الغليسريد (إستر الجلسرين ) وليس كحمض دهني حر . [ 6 ] وهو أحد حمضين دهنيين أساسيين للإنسان، الذي يجب أن يحصل عليه من خلال نظامه الغذائي، [ 7 ] وهو الأكثر أهمية، لأن الجسم يستخدمه كأساس لتكوين الأحماض الدهنية الأخرى.

كلمة "لينوليك" مشتقة من الكلمتين اللاتينيتين linum ' الكتان ' و oleum ' الزيت ' ، مما يعكس حقيقة أنه تم عزله لأول مرة من زيت بذور الكتان .  

تاريخ

في عام 1844، عزل ف. ساك ، الذي كان يعمل في مختبر جوستوس فون ليبيغ ، حمض اللينوليك من زيت بذور الكتان. [ 8 ] [ 9 ] وفي عام 1886، حدد ك. بيترز وجود رابطتين مزدوجتين. [ 10 ] واكتشف ج. أ. بور وآخرون دوره الأساسي في النظام الغذائي للإنسان في عام 1930. [ 11 ] وحدد ت. ب. هيلديتش وآخرون تركيبه الكيميائي في عام 1939، وقام ر. أ. رافائيل وف . سوندهايمر بتخليقه في عام 1950. [ 12 ]

في علم وظائف الأعضاء

يُعد استهلاك حمض اللينوليك أمراً حيوياً للصحة السليمة، لأنه حمض دهني أساسي. [ 13 ]

الأيض والإيكوزانويدات

حمض اللينوليك (LA: C18 ساعة32 O2 ؛ 18:2،ن-6) هو طليعةلحمض الأراكيدونيك(AA:C20 ساعة32 O2 ؛ 20:4،ن-6) مع استطالة وعدم تشبع. [ 13 ] يُعد حمض الأراكيدونيك (AA) طليعة لبعضالبروستاجلاندينات، [ 14 ] والليكوترينات(LTA، LTB، LTC)،والثرومبوكسان(TXA) [ 15 ] وN-أسيل إيثانولامين(NAE)أراشيدونويل إيثانولامين(AEA:C22 ساعة37 لا2 ؛ 20:4، ن-6)، [ 16 ] وغيرهامنالإندوكانابينويداتوالإيكوزانويدات. [ 17 ]

تبدأ عملية استقلاب حمض اللينوليك (LA) إلى حمض الأراكيدونيك (AA) بتحويل حمض اللينوليك إلى حمض جاما لينولينيك (GLA)، والذي يتم بواسطة إنزيم دلتا 6 ديسايتوريز . [ 18 ] يتحول حمض جاما لينولينيك إلى حمض ديهومو جاما لينولينيك (DGLA)، وهو السلف المباشر لحمض الأراكيدونيك.

يتحول حمض اللينوليك أيضًا بواسطة العديد من الليبوكسيجينازات ، والسيكلوأكسيجينازات ، وإنزيمات السيتوكروم P450 ( أحادي أوكسيجيناز CYP )، وآليات الأكسدة الذاتية غير الإنزيمية إلى منتجات أحادية الهيدروكسيل ، وهي حمض 13-هيدروكسي أوكتاديكادينويك وحمض 9-هيدروكسي أوكتاديكادينويك . ويتأكسد هذان المستقلبان الهيدروكسيليان إنزيميًا إلى مستقلباتهما الكيتونية، وهما حمض 13-أوكسو أوكتاديكادينويك وحمض 9-أوكسو أوكتاديكادينويك. وتحفز بعض إنزيمات السيتوكروم P450، وهي إيبوكسيجينازات CYP ، أكسدة حمض اللينوليك إلى منتجات إيبوكسيدية، وهي إيبوكسيد 12،13 ( حمض الفيرنوليك) وإيبوكسيد 9،10 ( حمض الكوروناريك ) . وتلعب هذه المنتجات من حمض اللينوليك دورًا في وظائف الجسم وأمراضه. [ 19 ]

الهيدروبروكسيدات المشتقة من استقلاب الأناندايد (AEA: C22 ساعة37 لا2 ؛ 20:4، ن-6)، أواللينوليل، تعمل عن طريقالليبوكسيجينازكمثبطات تنافسية لإنزيمFAAHالدماغوالجهازالمناعي ، وهوالإنزيمالذي يحلل AEA والإندوكانابينويدات الأخرى، ومركب لينوليويل-إيثانول-أميد (C20 ساعة37 لا2 ؛ 18:2، ن-6)، وهوN-أسيل إيثانولامين،-إيثانولاميدحمض اللينوليك (LA:C18 ساعة32 O2 ؛ 18:2، ن-6)والإيثانولامين(MEA:C2 ساعة7 NO), [ 20 ] هو أول مثبط طبيعي لإنزيم FAAH تم اكتشافه. [ 21 ] [ 22 ]

الاستخدامات وردود الفعل

يُعد حمض اللينوليك أحد مكونات الزيوت سريعة الجفاف ، والتي تُستخدم في صناعة الدهانات الزيتية والورنيش . وتستغل هذه التطبيقات عدم استقرار مجموعات C-H ثنائية الأليل ( -CH=CH-CH₂ - CH =CH- ) تجاه الأكسجين في الهواء ( الأكسدة الذاتية ). ويؤدي إضافة الأكسجين إلى التشابك وتكوين طبقة مستقرة. [ 23 ]

يؤدي اختزال مجموعة حمض الكربوكسيل في حمض اللينوليك إلى إنتاج كحول اللينوليل . [ 24 ]

حمض اللينوليك هو مادة فعالة سطحية ذات تركيز ميسيل حرج يبلغ1.5 × 10 −4  مولار عند درجة حموضة 7.5.

أصبح حمض اللينوليك شائعًا بشكل متزايد في صناعة مستحضرات التجميل نظرًا لخصائصه المفيدة للبشرة. تشير الأبحاث إلى خصائص حمض اللينوليك المضادة للالتهابات، والمُخففة لحب الشباب، والمُفتحة للبشرة، والمُرطبة عند استخدامه موضعيًا على الجلد . [ 25 ] [ 26 ] [ 27 ] [ 28 ]

يُستخدم حمض اللينوليك أيضاً في بعض منتجات الصابون الصلب .

المصادر الغذائية

يوجد بكثرة في زيت القرطم وزيت الذرة ، ويشكل أكثر من نصف وزنهما. كما يوجد بكميات متوسطة في زيوت فول الصويا والسمسم واللوز . [ 29 ] [ 30 ]

اسم% LA †مرجع.
زيت الساليكورنيا75%[ 31 ]
زيت بذور الخشخاش74%[ 32 ]
زيت القرطم72-78%[ 33 ]
زيت بذور العنب70%[ 34 ]
زيت زهرة الربيع المسائية65-80%[ 35 ]
زيت الخرشوف60%[ 36 ] [ 37 ]
زيت جنين القمح56%[ 38 ] [ 39 ]
زيت القنب54.3%[ 40 ]
زيت بذرة القطن54%[ 41 ] [ 42 ]
زيت الذرة51.9%[ 43 ]
زيت بذور التين الشوكي50-78%[ 44 ]
زيت الجوز50-72%[ 45 ] [ 46 ]
زيت بذور البطيخ50-70%[ 47 ]
زيت فول الصويا50.9%[ 48 ]
زيت السمسم45%[ 49 ] [ 50 ]
زيت بذور اليقطين42-59%[ 51 ]
زيت نخالة الأرز39%
زيت الأرغان37%
زيت الفستق32.7%
زيت الخوخ29%[ 52 ]
اللوز24%
زيت دوار الشمس20.5%[ 53 ]
زيت الفول السوداني19.6%[ 54 ]
دهن الدجاج18-23%[ 55 ]
زيت الكانولا17.8%[ 56 ]
صفار البيض16%
زيت بذور الكتان (الكتان)، معصور على البارد14.2%[ 57 ]
شحم الخنزير10%
زيت النخيل10%
زيت الزيتون8.4%[ 58 ]
شحم البقر3%
زبدة الكاكاو3%
زيت المكاديميا2%
سمنة2%
زيت جوز الهند2%
 † القيمة المتوسطة، باستثناء العناصر التي يتم تحديد نطاق لها

أحداث أخرى

تُطلق الصراصير حمض الأوليك وحمض اللينوليك عند موتها، مما يمنع الصراصير الأخرى من دخول المنطقة. وهذا مشابه للآلية الموجودة في النمل والنحل، حيث تُطلق هذه الحشرات حمض الأوليك عند موتها. [ 59 ]

على الرغم من أن الأحماض الدهنية المتعددة غير المشبعة نادرة في طبقة الكيوتيكل النباتية، فقد تم الإبلاغ عن وجود حمض ثنائي الكربوكسيل غير مشبع كمكون من مكونات الشموع السطحية أو البوليسترات في بعض أنواع النباتات. فعلى سبيل المثال، يوجد أوكتاديكا-c6,c9-ديين-1,18-ديوات ، وهو مشتق من حمض اللينوليك، في طبقة الكيوتيكل لنباتي الأرابيدوبسيس واللفت . [ 60 ] حمض التاكسوليك متماثل الشكل مع حمض اللينوليك.

الآثار الصحية

يرتبط استهلاك حمض اللينوليك بانخفاض خطر الإصابة بأمراض القلب والأوعية الدموية ، والسكري، والوفاة المبكرة. [ 61 ] [ 62 ] [ 63 ] وتشير أدلة قوية إلى أن زيادة تناول حمض اللينوليك تُخفض مستوى الكوليسترول الكلي في الدم والبروتين الدهني منخفض الكثافة . [ 64 ] كما يرتبط ارتفاع مستويات حمض اللينوليك في الدورة الدموية والأنسجة بانخفاض خطر الإصابة بأمراض القلب والأوعية الدموية الخطيرة. [ 65 ] وقد أظهرت التجارب السريرية أن زيادة تناول حمض اللينوليك لا تزيد من مؤشرات الالتهاب أو الإجهاد التأكسدي. [ 66 ] [ 67 ]

تنصح جمعية القلب الأمريكية الناس باستبدال الدهون المشبعة بحمض اللينوليك لتقليل خطر الإصابة بأمراض القلب والأوعية الدموية. [ 68 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 فهرس ميرك ، الطبعة الحادية عشرة، 5382
  2. 1 2 3 ويليام م. هاينز (2016). دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء (الطبعة 97  ). بوكا راتون: مطبعة سي آر سي. الصفحات 3-338 . ISBN  978-1-4987-5429-3.
  3. 1 2 3 4 سجل CAS RN 60-33-3 في قاعدة بيانات GESTIS للمواد التابعة لمعهد السلامة والصحة المهنية
  4. ↑ المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية (2024). ملخص مركب PubChem لـ CID 5280450، حمض اللينوليك. تم استرجاعه في 20 يناير 2024 من https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Linoleic-Acid .
  5. ↑ "الأحماض الدهنية" . سايبر ليبيد. مؤرشف من الأصل في 28 أكتوبر 2018. تم الاطلاع عليه في 31 يوليو 2017 .
  6. ↑ ماتس، ريتشارد د. (2009). "هل يوجد طعم للأحماض الدهنية؟" . المراجعة السنوية للتغذية . 29 : 305-327 . doi : 10.1146/annurev - nutr-080508-141108 . PMC 2843518. PMID 19400700 .  
  7. ↑ سيموبولوس، أرتيميس ب. (2008). "أهمية نسبة أحماض أوميغا-6/أوميغا-3 الدهنية في أمراض القلب والأوعية الدموية وغيرها من الأمراض المزمنة". علم الأحياء التجريبي والطب . 233 (6): 674-688 . doi : 10.3181/0711-mr-311 . PMID 18408140. S2CID 9044197 .  
  8. ^ ف. ساك (1844). "Ueber das Leinöl، seine Physicalischen und chemischen Eigenschaften und Seine Oxydationsproducte" . ليبجس أنالين ، المجلد 51، العدد 2، الصفحات 213-230. دوى : 10.1002/jlac.18440510207 .
  9. ^ ف. ساك (1845). "تجارب حول الخصائص الفيزيائية والكيميائية لزيت لين" . Neue Denkschriften der Allg. Schweizerischen Gesellschaft für die Gesammten Naturwissenschaften ، المجلد 7، الصفحات 191-208 في pdf.
  10. ^ بيترز، كارل (ديسمبر ١٨٨٦). "Über Leinölsäure" . Monatshefte for Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften . 7 : 552-555 . دوى : 10.1007 / BF01516597 .
  11. ↑ بور، جي أو، وبور، إم إم (أبريل 1930). "حول طبيعة ودور الأحماض الدهنية الأساسية في التغذية" . مجلة الكيمياء البيولوجية . 86 (2): 587-621 . doi : 10.1016/S0021-9258(20)78929-5 .
  12. ↑ رافائيل، ر. أ .؛ سوندهايمر، فرانز (1950). "تخليق الأحماض الأليفاتية طويلة السلسلة من المركبات الأسيتيلينية. الجزء الثالث: تخليق حمض اللينوليك". مجلة الجمعية الكيميائية (مستأنفة) : المقالة 432، الصفحات 2100-2103. doi : 10.1039/jr9500002100 .
  13. 1 2 ويلان، جاي؛ فريتش، كيفن (مايو 2013). " حمض اللينوليك" . التقدم في التغذية . 4 (3): 311-312 . doi : 10.3945/an.113.003772 . PMC 3650500. PMID 23674797 .  
  14. ↑ فلوداور، بولينا؛ صامويلسون، بنغت (25 أغسطس 1973). "حول تنظيم وآلية عمل إنزيم بروستاجلاندين سينثاز" . مجلة الكيمياء البيولوجية . 248 (16): 5673-5678 . doi : 10.1016/S0021-9258(19)43558-8 . PMID 4723909 . 
  15. ↑ تيرانو، تاكاشي؛ سالمون، جون أ.؛ مونكادا، سلفادور (فبراير 1984). "التخليق الحيوي والنشاط البيولوجي لليوكوترين B5 " . البروستاجلاندينات . 27 (2): 217-232 . doi : 10.1016/0090-6980(84)90075-3 . PMID 6326200 . 
  16. ^ مورو ، إليزابيتا. لوبيز، باولا أ. كارتا، جيانفرانكا؛ مانكا، كلوديا؛ أبوالقاسمي، ارميتا؛ جيل غيريرو، خوسيه L.؛ براتس، خوسيه آم. باني ، سيباستيانو (15 فبراير 2021). "تركيبات مختلفة من الأحماض الدهنية المتعددة غير المشبعة n −3 تعدل بشكل واضح الأحماض الدهنية للأنسجة وملامح N- أسيليثانولامين" . العناصر الغذائية . 13 (2): 625. دوى : 10.3390/nu13020625 . ردمك 2072-6643 . بمك 7919039 . بميد 33671938 .   
  17. ↑ سالم، نورمان؛ فان دايل، بيتر (27 فبراير 2020). " حمض الأراكيدونيك في حليب الأم" . المغذيات . 12 (3): 626. doi : 10.3390/nu12030626 . ISSN 2072-6643 . PMC 7146261. PMID 32121018 .   
  18. تشير الأدلة إلى ضرورة حصول الرضع على إنزيم دلتا-6-ديساتوراز من حليب الأم. يحتوي حليب الأم على تركيزات أعلى من حمض جاما لينولينيك (GLA) مقارنةً بالرضع الذين يتغذون على الحليب الصناعي، بينما يحتوي حليب الصناعي على تركيزات أعلى من حمض اللينوليك (LA). (ديفيد ف. هوربين، 1993). "استقلاب الأحماض الدهنية في الصحة والمرض: دور إنزيم دلتا-6-ديساتوراز" . المجلة الأمريكية للتغذية السريرية . 57 (5 ملحق): 732S– 737S. doi : 10.1093/ajcn/57.5.732S . PMID 8386433 . 
  19. ↑ جانداسيك، رونالد ج . (20 مايو 2017). "حمض اللينوليك: معضلة غذائية" . الرعاية الصحية . 5 (2): 25. doi : 10.3390/healthcare5020025 . ISSN 2227-9032 . PMC 5492028. PMID 28531128 .   
  20. ↑ PubChem. "لينوليويل إيثانولاميد" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . تم الاطلاع عليه بتاريخ 29 أكتوبر 2022 .
  21. ↑ ماكاروني، ماورو؛ ستيلت، مارسيلس فان دير؛ روسي، أنتونيلو؛ فيلدينك، جيريت أ.؛ فليغينتهارت، يوهانس ف. ج.؛ أغرو، أليساندرو فينازي (27 نوفمبر 1998). "تحلل الأناندايد بواسطة الخلايا البشرية في المزارع الخلوية والدماغ" . مجلة الكيمياء البيولوجية . 273 (48): 32332-32339 . doi : 10.1074/jbc.273.48.32332 . hdl : 1887/50863 . ISSN 0021-9258 . PMID 9822713 .  
  22. ↑ سكالا، كورالي دي؛ فانتيني، جاك؛ يحيى، نوارا؛ بارانتس، فرانسيسكو جيه؛ شاهينيان، هنري (22 مايو 2018). "إعادة النظر في الأناندايد: كيف يتحكم الكوليسترول والسيراميدات في مسارات نقل الإشارة المعتمدة على المستقبلات وغير المعتمدة عليها لناقل عصبي دهني" . الجزيئات الحيوية . 8 (2): 31. doi : 10.3390/biom8020031 . ISSN 2218-273X . PMC 6022874. PMID 29789479 .   
  23. ↑ أولريش بوث (2002). "زيوت التجفيف والمنتجات ذات الصلة". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. doi : 10.1002/14356007.a09_055 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  24. ↑ أدكينز، هومر؛ جيليسبي، آر إتش (1949). "كحول الأوليل". التخليق العضوي . 29 : 80. doi : 10.15227/orgsyn.029.0080 .
  25. ^ ديزل، نحن؛ شولز، E.؛ سكانكس، م. هيز، هـ. (1993). "الزيوت النباتية: التطبيق الموضعي والتأثيرات المضادة للالتهابات (اختبار زيت الكروتون)". Dermatologische Monatsschrift . 179 : 173.
  26. ↑ ليتاوي، سي.؛ بون، إم.؛ بييرارد، جي إي (مارس 1998). "تحليل الصور الرقمية لتأثير حمض اللينوليك الموضعي على الرؤوس السوداء الدقيقة لحب الشباب". الأمراض الجلدية السريرية والتجريبية . 23 (2): 56-58 . doi : 10.1046/j.1365-2230.1998.00315.x . PMID 9692305. S2CID 28594076 .  
  27. ↑ أندو، هيديا؛ ريو، أتسوكي؛ هاشيموتو، أكيرا؛ أوكا، ماساهيرو؛ إيتشيهاشي، ماساميتسو (مارس 1998). "حمض اللينوليك وحمض ألفا-لينولينيك يُخففان فرط التصبغ الجلدي الناتج عن الأشعة فوق البنفسجية". مجلة أبحاث الأمراض الجلدية . 290 (7): 375-381 . doi : 10.1007/s004030050320 . PMID 9749992. S2CID 23036319 .  
  28. ↑ دارمشتات، غاري ل.؛ ماو-كيانغ، م.؛ تشي، إ.؛ ساها، س.ك.؛ زيبوه، ف.أ.؛ بلاك، ر.إ.؛ سانتوشام، م.؛ إلياس، ب.م. (2002). "تأثير الزيوت الموضعية على حاجز الجلد: الآثار المحتملة على صحة حديثي الولادة في البلدان النامية". مجلة طب الأطفال . 91 (5): 546-554 . CiteSeerX 10.1.1.475.1064 . doi : 10.1080/080352502753711678 . PMID 12113324 .  
  29. ↑ "الصفحة الرئيسية لمختبر بيانات المغذيات" . قاعدة بيانات المغذيات الوطنية التابعة لوزارة الزراعة الأمريكية للمرجع القياسي، الإصدار 20. وزارة الزراعة الأمريكية، دائرة البحوث الزراعية. 2007. مؤرشفة من الأصل في 14 أبريل 2016.
  30. ↑ كور، ناريندر؛ تشوغ، فيشال؛ غوبتا، أنيل ك. (أكتوبر 2014). "الأحماض الدهنية الأساسية كمكونات وظيفية للأغذية - مراجعة" . مجلة علوم وتكنولوجيا الأغذية . 51 (10): 2289-2303 . doi : 10.1007/s13197-012-0677-0 . PMC 4190204. PMID 25328170 .  
  31. ↑ الفحيد، هاني أ.؛ وآخرون . (نوفمبر 2022). " نباتات ساليكورنيا بيجيلوفي ، وساليكورنيا براشياتا، وساليكورنيا هيرباسيا : خصائصها الغذائية وتقييم إمكانية استخدامها كبدائل للملح" . مجلة الأغذية . 11 (21): 3402. doi : 10.3390/foods11213402 . PMC 9655280. PMID 36360016 .   
  32. ↑ بوزان، بيرين؛ تيميلي، فيرال (سبتمبر 2008). "التركيب الكيميائي والاستقرار التأكسدي لبذور الكتان والقرطم والخشخاش وزيوت البذور". تكنولوجيا الموارد الحيوية . 99 (14): 6354-6359 . Bibcode : 2008BiTec..99.6354B . doi : 10.1016/j.biortech.2007.12.009 . PMID 18198133 . 
  33. ↑ هول الثالث، سي. (2015). ريجلي، كولين دبليو؛ كورك، هارولد؛ سيثارامان، كوشيك؛ فوبيون، جوناثان (محررون). موسوعة الحبوب الغذائية . دار النشر الأكاديمية. ISBN 978-0-12-394786-4.
  34. ↑ مارتن، م. إي.، غراو-كروسيس، إي.، ميلان-ليناريس، م. س.، مونتسيرات-دي لا باز، س. (أكتوبر 2020). "زيت بذور العنب ( Vitis vinifera L.): غذاء وظيفي من صناعة النبيذ" . مجلة الأغذية . 9 (10): 1360. doi : 10.3390/foods9101360 . PMC 7599587. PMID 32992712 .  
  35. ↑ "زيت زهرة الربيع المسائية لانقطاع الطمث: هل هو مفيد؟" 26 يناير 2018.
  36. ↑ فارفوني إي إف، غرايكو ك، غورتزي أو، تشيلاري أ، أليجيانيس ن، شينو إي (نوفمبر 2021). "التقييم الكيميائي والبيولوجي للزيت وكسب بذور صنف الخرشوف اليوناني كزيت نباتي وظيفي محتمل. مقارنة مع زيت السمسم وزيت بذور الكتان وزيت الزيتون البكر الممتاز" . مجلة الأغذية . 10 (11): 2665. doi : 10.3390/foods10112665 . PMC 8618587. PMID 34828945 .  
  37. ↑ باربوسا، سي إتش، أندرادي، إم إيه، فيلارينيو، إف، كاستانهيرا، آي، فرناندو، إيه إل، لويزو، إم آر، سانشيز سيلفا، إيه (مايو 2020). "نظرة جديدة على الخرشوف البري: استكشاف استخدامات جديدة إلى جانب صناعة الجبن بهدف الوصول إلى صفر نفايات" . مجلة الأغذية . 9 (5): 564. doi : 10.3390/foods9050564 . hdl : 10316/106089 . PMC 7278730. PMID 32370268 .  
  38. ↑ رحيم وآخرون (أكتوبر 2023). "المكونات الأساسية من الزيوت النباتية: مراجعة حول الاستخلاص والكشف والتعرف والقياس الكمي" . مجلة Molecules . 28 (19): 6881. doi : 10.3390/molecules28196881 . PMC 10574037. PMID 37836725 .   
  39. ↑ سراج، نائلة (مارس 2022). "زيت جنين القمح: مراجعة شاملة" . علوم وتكنولوجيا الأغذية . 42 e113721. doi : 10.1590/fst.113721 .
  40. ↑ أوماه، ب. ديف؛ بوسون، مورييل؛ غودفري، ديفيد ف؛ دروفر، جون سي جي (1 يناير 2002). "خصائص زيت بذور القنب ( Cannabis sativa L.)". كيمياء الغذاء . 76 (1): 33-43 . doi : 10.1016/S0308-8146(01)00245-X .
  41. ↑ لوكونج إي، لابوشان إم تي، هوغو إيه (يناير 2007). "تقييم تركيبة الزيت والأحماض الدهنية في بذور سلالات القطن من بلدان مختلفة" . مجلة علوم الأغذية والزراعة . 87 (2): 340-347 . Bibcode : 2007JSFA...87..340L . doi : 10.1002/jsfa.2731 .لتحميل المقالة، انقر على العنوان (وليس doi) واختر الخيار [PDF] academia.edu.
  42. ↑ يانغ أ وآخرون (يناير 2021). "تأثيرات إضافة زيت بذرة القطن ومسحوق بذرة القطن إلى العلف على محتوى الدهون في الكبد، وتركيب الأحماض الدهنية، ووظائف الكبد في الدجاج البياض" . مجلة الحيوانات . 11 (1): 78. doi : 10.3390/ani11010078 . PMC 7824706. PMID 33406775 .   
  43. ↑ "زيت الذرة" . مركز بيانات الغذاء . وزارة الزراعة الأمريكية. ديسمبر 2019. مؤرشف من الأصل في 3 أبريل 2019. تم الاطلاع عليه في 6 أبريل 2022 .
  44. ↑ النقيب ج، فيوري ل، سيولي م، أبريا إي (أغسطس 2021). "استخلاص زيت بذور التين الشوكي، والخصائص الكيميائية، والفوائد الصحية المحتملة" . مجلة Molecules . 26 (16): 5018. doi : 10.3390/molecules26165018 . PMC 8401162. PMID 34443606 .  
  45. ↑ مسعودي ل وآخرون (سبتمبر 2022). "نظرة عامة على التقنيات التقليدية مقابل التقنيات الصديقة للبيئة في طرق استخلاص زيت الجوز عالي الجودة" . مجلة علم الزراعة . 12 (10): 2258. Bibcode : 2022Agron..12.2258M . doi : 10.3390/agronomy12102258 . 
  46. ↑ "زيت الجوز" . مركز بيانات الأغذية . وزارة الزراعة الأمريكية. أبريل 2019. مؤرشف من الأصل في 3 أبريل 2019. تم الاطلاع عليه في 31 يوليو 2024 .
  47. ↑ تشانغ جي، لي زد، غو زد، شارالامبوبولوس دي (يونيو 2024). "استخلاص زيت بذور البطيخ ( Cucumis melo L.) بطريقة مقارنة بين الطرق التقليدية والإنزيمية: الخصائص الفيزيائية والكيميائية والاستقرار التأكسدي" . مجلة البحوث الزراعية والغذائية . 16 101182. doi : 10.1016/j.jafr.2024.101182 .
  48. ↑ "زيت فول الصويا" . مركز بيانات الغذاء . وزارة الزراعة الأمريكية. ديسمبر 2019. مؤرشف من الأصل في 3 أبريل 2019. تم الاطلاع عليه في 6 أبريل 2022 .
  49. ↑ دانفورد، نورهان (أغسطس 2021). "خصائص زيت بذور السمسم" . ملحق جامعة ولاية أوهايو . تم الاسترجاع في 1 أغسطس 2024 .
  50. ↑ أوبولبيغا إي بي، وآخرون (يونيو 2023). "الخصائص الفيزيائية والكيميائية والغذائية المحتملة ومضادات الأكسدة والفوائد الصحية لزيت بذور السمسم: مراجعة" . فرونت . نيوتر . 10 1127926. الجدول 2. doi : 10.3389/fnut.2023.1127926 . PMC 10292629. PMID 37377483 .   
  51. ^ Nawirska-Olszańska A، Kita A، Biesiada A، Sokół-Łętowska A، Kucharska AZ (2013). "خصائص نشاط مضادات الأكسدة وتكوين زيوت بذور اليقطين في 12 صنفًا". كيمياء الغذاء . 139 ( 1 – 4): 155 – 161. دوى : 10.1016/j.foodchem.2013.02.009 . بميد 23561092 . 
  52. ↑ وو، هاو؛ شي، جون؛ شيو، صوفيا؛ كاكودا، يوكيو؛ وانغ، دونغفنغ؛ جيانغ، يويمينغ؛ يي، شينغكيان؛ لي، يانجون؛ سوبرامانيان، جاياسانكار (2011). "الزيت العطري المستخلص من نواة الخوخ ( Prunus persica ) وخصائصه الفيزيائية والكيميائية ومضادات الأكسدة". LWT - علوم وتكنولوجيا الأغذية . 44 (10): 2032-2039 . doi : 10.1016/j.lwt.2011.05.012 .
  53. ↑ "زيت دوار الشمس" . مركز بيانات الغذاء . وزارة الزراعة الأمريكية. أبريل 2021. مؤرشف من الأصل في 3 أبريل 2019. تم الاطلاع عليه في 6 أبريل 2022 .
  54. ↑ "زيت الفول السوداني" . مركز بيانات الغذاء . وزارة الزراعة الأمريكية. أبريل 2021. مؤرشف من الأصل في 3 أبريل 2019. تم الاطلاع عليه في 6 أبريل 2022 .
  55. ↑ ناتر إم كيه، لوكهارت إي إي، هاريس آر إس (1943). "التركيب الكيميائي للدهون المخزنة في الدجاج والديك الرومي". مجلة الجمعية الأمريكية لكيميائيي الزيوت . 20 (11): 231-234 . doi : 10.1007/BF02630880 . S2CID 84893770 . 
  56. ↑ "زيت الكانولا" . مركز بيانات الغذاء . وزارة الزراعة الأمريكية. ديسمبر 2019. مؤرشف من الأصل في 3 أبريل 2019. تم الاطلاع عليه في 6 أبريل 2022 .
  57. ↑ "زيت بذور الكتان، معصور على البارد" . مركز بيانات الغذاء . وزارة الزراعة الأمريكية. أبريل 2019. مؤرشف من الأصل في 3 أبريل 2019. تم الاطلاع عليه في 6 أبريل 2022 .
  58. ↑ "زيت الزيتون البكر الممتاز" . مركز بيانات الغذاء . وزارة الزراعة الأمريكية. ديسمبر 2019. مؤرشف من الأصل في 3 أبريل 2019. تم الاطلاع عليه في 6 أبريل 2022 .
  59. ↑ "أخبار الأرض: الكشف عن 'رائحة الموت' القديمة" . بي بي سي. 9 سبتمبر 2009.
  60. ↑ بونافنتور، غوستافو؛ أولروغ، جون؛ بولارد، مايك (2004). "تحليل تركيب المونومرات الأليفاتية للبوليسترات المرتبطة ببشرة نبات الأرابيدوبسيس : وجود أوكتاديكا- سيس -6- سيس -9-ديين-1،18-ديوات كمكون رئيسي" . مجلة النبات . 40 (6): 920-930 . doi : 10.1111/j.1365-313X.2004.02258.x . PMID 15584957 . 
  61. ↑ لي، جون؛ غواش-فيريه، مارتا؛ لي، يان بينغ؛ هو، فرانك ب. (2020). " المدخول الغذائي والمؤشرات الحيوية لحمض اللينوليك والوفيات: مراجعة منهجية وتحليل تجميعي لدراسات الأتراب المستقبلية" . المجلة الأمريكية للتغذية السريرية . 112 (1): 150-167 . doi : 10.1093/ajcn/nqz349 . PMC 7326588. PMID 32020162 .  
  62. ^ مارانجوني، فرانكا؛ أغوستوني، كارلو. بورجي، كلاوديو؛ كاتابانو، ألبيريكو إل؛ سينا، هيلاس؛ غيسيلي، أندريا؛ لا فيكيا، كارلو؛ ليركر، جيوفاني؛ مانزاتو، إنزو؛ بيريللو، أنجيلا؛ ريكاردي، غابرييل. ريزي، باتريسيا؛ فيسيولي، فرانشيسكو؛ بولي ، أندريا (2020). "حمض اللينوليك الغذائي وصحة الإنسان: التركيز على تأثيرات القلب والأوعية الدموية والقلب والأوعية الدموية" . تصلب الشرايين . 292 : 90– 98. دوى : 10.1016/j.atherosclerosis.2019.11.018 . بميد 31785494 . S2CID 208516015 .  
  63. ↑ موسوي، سيد محمد؛ جليل بيران، يحيى؛ كريمي، إلميرا؛ أون، داغفين؛ لاريجاني، باقر؛ مظفريان، داريوش؛ ويلت، والتر سي؛ إسماعيل زاده، أحمد (2021). "تناول حمض اللينوليك في النظام الغذائي، وتركيزاته، وخطر الإصابة بداء السكري من النوع الثاني: مراجعة منهجية وتحليل تلوي للاستجابة للجرعة لدراسات الأتراب المستقبلية" . رعاية مرضى السكري . 44 (9): 2173-2181 . doi : 10.2337/dc21-0438 . PMID 34417277. S2CID 237255109 .  
  64. ↑ "مراجعة منهجية للأدلة المتعلقة بالعلاقات بين الأحماض الدهنية المشبعة، والأحماض الدهنية الأحادية غير المشبعة من نوع سيس ، والأحماض الدهنية المتعددة غير المشبعة من نوع سيس ، وأحماض دهنية فردية مختارة، وتركيز الكوليسترول في الدم" . foodstandards.gov.au. تاريخ الاطلاع: 10 يناير 2023.
  65. ↑ ماركلوند إم، وو جيه واي، إيمامورا إف، ديل جوبو إل سي، فريتس إيه، دي جويد جي، شي بي، تينتل إن، وينبرج إم، أسليبيكيان إس، تشن تا، دي أوليفيرا أوتو إم سي، هيراكاوا واي، إريكسن إتش إتش، كروجر جيه، لاجوزي إف، لانكينين إم، ميرفي را، بريم ك، ساميري سي، فيرتانين جي، وود إيه سي، Wong K، Yang WS، Zhou X، Baylin A، Boer JMA، Brouwer IA، Campos H، Chaves PHM، Chien KL، de Faire U، Djoussé L، Eiriksdottir G، El-Abbadi N، Forouhi NG، Michael Gaziano J، Geleijnse JM، Gigante B، Giles G، Guallar E، Gudnason V، Harris T، Harris WS، هيلمر سي، هيلينيوس إم إل، هودج A، Hu FB، Jacques PF، Jansson JH، Kalsbeek A، Khaw KT، Koh WP، Laakso M، Leander K، Lin HJ، Lind L، Luben R، Luo J، McKnight B، Mursu J، Ninomiya T، Overvad K، Psaty BM، Rimm E، Schulze MB، Siscovick D، Skjelbo Nielsen M، Smith AV، Steffen BT، Steffen L، Sun Q، Sundström J، Tsai MY، Tunstall-Pedoe H، Uusitupa MIJ، van Dam RM، Veenstra J، Monique Verschuren WM، Wareham N، Willett W، Woodward M، Yuan JM، Micha R، Lemaitre RN، Mozaffarian D، Risérus U (2019). "المؤشرات الحيوية للأحماض الدهنية أوميغا-6 الغذائية وأمراض القلب والأوعية الدموية والوفيات: تحليل تجميعي على مستوى الأفراد لـ 30 دراسة جماعية" . مجلة الدورة الدموية . 139 (21): 2422-2436 . doi : 10.1161/CIRCULATIONAHA.118.038908 . hdl : 1959.4 / unsworks_67124 . PMC 6582360. PMID 30971107 .  {{cite journal}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  66. ↑ جونسون، جي إتش، وفريتش، ك. (2012). "تأثير حمض اللينوليك الغذائي على مؤشرات الالتهاب لدى الأصحاء: مراجعة منهجية للتجارب المعشاة ذات الشواهد". مجلة أكاديمية التغذية وعلم التغذية . 112 (7): 1029-1041 . doi : 10.1016/j.jand.2012.03.029 . PMID 22889633 . 
  67. ↑ بيترسن كيه إس، ماكي كيه سي، كالدير بي سي، بيلوري إم إيه، ميسينا إم، كيركباتريك سي إف، هاريس دبليو إس. (2024). " نظرة على الآثار الصحية للأحماض الدهنية غير المشبعة والزيوت النباتية الشائعة الاستهلاك الغنية بالدهون غير المشبعة" . المجلة البريطانية للتغذية . 30 (8): 1039-1050 . doi : 10.1017/S0007114524002459 . PMC 11600290. PMID 39475012 .  {{cite journal}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  68. ↑ ساكس إف إم، ليختنشتاين إيه إتش، وو جيه إتش، أبيل إل جيه، كريجر إم إيه، كريس-إيثرتون بي إم، ميلر إم، ريم إي بي، رودل إل إل، روبنسون جيه جي، ستون إن جيه، فان هورن إل في (يوليو 2017). "الدهون الغذائية وأمراض القلب والأوعية الدموية: بيان استشاري رئاسي من جمعية القلب الأمريكية" . سيركوليشن . 136 (3): e1– e23 . doi : 10.1161/CIR.0000000000000510 . PMID 28620111. S2CID 367602 .  

للمزيد من القراءة