ثنائي الأسيتيل

ثنائي الأسيتيل ( يُلفظ / daɪjəˈsiːtəl / ، الاسم النظامي وفقًا لتسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية : بوتانديون أو بوتان-2،3-ديون) هو مركب عضوي صيغته الكيميائية (CH₃CO) . وهو سائل أصفر اللون ذو نكهة زبدية قوية . وهو ثنائي كيتون متجاور ( مجموعتا كربونيل متجاورتان ) . يوجد ثنائي الأسيتيل طبيعيًا في المشروبات الكحولية وبعض أنواع الجبن، ويُضاف كمنكه لبعض الأطعمة لإضفاء نكهته الزبدية. يُعد التعرض المزمن لأبخرة ثنائي الأسيتيل عن طريق الاستنشاق عاملًا مُسببًا لمرض الرئة المعروف باسم " التهاب القصيبات المُسدِّد "، أو ما يُعرف باسم "رئة الفشار".

التركيب الكيميائي

من السمات المميزة لثنائي الأسيتيل (وغيره من ثنائي الكيتونات المتجاورة) وجود رابطة كربون-كربون طويلة تربط مراكز الكربونيل. يبلغ طول هذه الرابطة حوالي 1.54  أنغستروم، مقارنةً بـ 1.45  أنغستروم للرابطة الكربون-كربون المقابلة في 1،3-بوتادين . يُعزى هذا الاستطالة إلى التنافر بين مراكز الكربونيل المستقطبة. [ 2 ]

التواجد والتخليق الحيوي

ينتج ثنائي الأسيتيل طبيعيًا كمنتج ثانوي للتخمر . في بعض أنواع البكتيريا المخمرة، يتكون عبر تكثيف البيروفات وأسيتيل مرافق الإنزيم أ (CoA) بوساطة ثيامين بيروفوسفات . [ 3 ] تُنتج القشدة الحامضة (المُخمرة)، واللبن الرائب المُخمر، والزبدة المُخمرة عن طريق تلقيح القشدة أو الحليب المبستر ببادئ بكتيريا حمض اللاكتيك، ثم خض الحليب (تحريكه) وتركه حتى الوصول إلى انخفاض الرقم الهيدروجيني المطلوب (أو زيادة الحموضة). تستمد القشدة المُخمرة، والزبدة المُخمرة، واللبن الرائب المُخمر نكهتها اللاذعة من بكتيريا حمض اللاكتيك، بينما تستمد رائحتها وطعمها الزبدي من ثنائي الأسيتيل. يمكن تحويل حمض الماليك إلى حمض اللاكتيك لإنتاج ثنائي الأسيتيل. [ 4 ] [ 5 ]

إنتاج

يُنتج ثنائي الأسيتيل صناعياً عن طريق نزع الهيدروجين من 2،3-بيوتانيديول . الأسيتوين هو وسيط. [ 6 ]

التطبيقات

في المنتجات الغذائية

يُعدّ كلٌّ من ثنائي الأسيتيل والأسيتوين من المركبات التي تُضفي على الزبدة مذاقها المميز. ولذلك، يُضيف مُصنّعو نكهات الزبدة الاصطناعية ، والسمن النباتي ، أو المنتجات الزيتية المماثلة، عادةً ثنائي الأسيتيل والأسيتوين (إلى جانب بيتا كاروتين للون الأصفر) لإضفاء نكهة الزبدة على المنتج النهائي، لأنه سيكون عديم الطعم تقريبًا بدونهما. [ 7 ]

السجائر الإلكترونية

يُستخدم ثنائي الأسيتيل كمادة مُنكّهة في بعض السوائل المستخدمة في السجائر الإلكترونية . [ 8 ] وقد يتعرض الأشخاص القريبون منه في الرذاذ المُزفر بمستويات قريبة من الحد المسموح به للتعرض المهني. [ 9 ]

في المشروبات الكحولية

في بعض أنواع البيرة (مثل البيرة التشيكية الخفيفة والعديد من أنواع البيرة المنتجة في المملكة المتحدة، مثل البيرة السوداء والبيرة الإنجليزية المرة والبيرة الاسكتلندية)، قد يكون وجود ثنائي الأسيتيل مقبولاً أو مرغوباً فيه بمستويات منخفضة أو، في بعض الحالات، متوسطة. أما في أنواع أخرى، فيُعتبر وجوده عيباً أو غير مرغوب فيه. [ 10 ]

يُنتج ثنائي الأسيتيل أثناء التخمر كمنتج ثانوي لتخليق الفالين ، عندما تُنتج الخميرة ألفا-أسيتولاكتات ، الذي يتسرب من الخلية ويخضع لعملية نزع الكربوكسيل تلقائيًا ليتحول إلى ثنائي الأسيتيل. ثم تمتص الخميرة ثنائي الأسيتيل، وتُختزل مجموعات الكيتون لتكوين الأسيتوين و2،3-بيوتانيديول. [ 11 ]

تخضع البيرة أحيانًا لعملية "راحة ثنائي الأسيتيل"، حيث تُرفع درجة حرارتها قليلًا لمدة يومين أو ثلاثة أيام بعد اكتمال التخمير، للسماح للخميرة بامتصاص ثنائي الأسيتيل الذي أنتجته في وقت سابق من دورة التخمير. ويُشجع صانعو بعض أنواع النبيذ، مثل شاردونيه ، إنتاج ثنائي الأسيتيل عمدًا لما يضفيه من ملمس ونكهة مميزة. [ 12 ] يوجد ثنائي الأسيتيل في بعض أنواع شاردونيه المعروفة باسم "قنابل الزبدة"، على الرغم من وجود ميل متزايد نحو الأساليب الفرنسية التقليدية. [ 13 ]

تم قياس تركيزات تتراوح من 0.005  ملغم/لتر إلى 1.7  ملغم/لتر في نبيذ شاردونيه، والكمية اللازمة لملاحظة النكهة هي 0.2  ملغم/لتر على الأقل. [ 14 ] [ 15 ]

يُستخدم كنكهة للزبدة

نكهة الزبدة والفانيليا، مزيج من نكهتي الزبدة والفانيليا

جدل حول نكهة الزبدة

يرتبط التعرض الصناعي المزمن لأبخرة ثنائي الأسيتيل، كما هو الحال في صناعة إنتاج الفشار المخصص للميكروويف ، بالتهاب القصيبات المسد ، وهو شكل نادر ومهدد للحياة من أمراض الرئة الانسدادية غير القابلة للعلاج ، حيث تنضغط القصيبات (فروع مجرى الهواء الصغيرة) وتضيق بسبب التليف (النسيج الندبي) و/أو الالتهاب . [ 16 ] [ 17 ]

أنظمة

أعلنت المفوضية الأوروبية أن ثنائي الأسيتيل قانوني للاستخدام كمادة منكهة في جميع دول الاتحاد الأوروبي. [ 18 ] وباعتباره ثنائي كيتون، يُدرج ثنائي الأسيتيل ضمن تصنيف الاتحاد الأوروبي للمواد المنكهة، وهو تصنيف تقييم مجموعة النكهات 11 (FGE.11). وقد قيّمت لجنة علمية تابعة للمفوضية الأوروبية ست مواد منكهة (باستثناء ثنائي الأسيتيل) من تصنيف FGE.11 في عام 2004. [ 19 ] وكجزء من هذه الدراسة، استعرضت اللجنة الدراسات المتاحة حول العديد من النكهات الأخرى في تصنيف FGE.11، بما في ذلك ثنائي الأسيتيل. واستنادًا إلى البيانات المتاحة، أكدت اللجنة مجددًا عدم وجود أي مخاوف تتعلق بسلامة استخدام ثنائي الأسيتيل كمادة منكهة.

في عام 2007، صرحت الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية (EFSA)، وهي الهيئة التنظيمية لسلامة الأغذية في الاتحاد الأوروبي، بأن فريقها العلمي المعني بإضافات الأغذية والمنكهات (AFC) كان يقوم بتقييم ثنائي الأسيتيل إلى جانب منكهات أخرى كجزء من دراسة أوسع. [ 20 ]

في عام ٢٠٠٧، أوصت جمعية مصنعي النكهات والمستخلصات بتقليل ثنائي الأسيتيل في نكهات الزبدة . [ ٢١ ] وبدأ مصنعو الفشار بنكهة الزبدة، بما في ذلك بوب ويفر ، وتريلز إند ، وكوناجرا فودز (الشركة المصنعة لأورفيل ريدنباخر وأكت ٢ )، بإزالة ثنائي الأسيتيل كمكون من منتجاتهم. [ ٢٢ ] [ ٢٣ ]

توصي نشرة معلومات السلامة والصحة الصادرة عن إدارة السلامة والصحة المهنية الأمريكية لعام 2010، بالإضافة إلى تنبيه العمال المصاحب لها، أصحاب العمل باستخدام تدابير السلامة لتقليل التعرض لثنائي الأسيتيل أو بدائله. [ 24 ]

في عام 2016، تم حظر مادة ثنائي الأسيتيل في السوائل الإلكترونية/السجائر الإلكترونية في الاتحاد الأوروبي بموجب توجيه الاتحاد الأوروبي بشأن منتجات التبغ. [ 25 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. فهرس ميرك (  الطبعة الحادية عشرة). ص  2946.
  2. إريكس ك، هايدن تي دي، يانغ إس إتش، تشان آي واي (1983). "التركيب البلوري والجزيئي لثنائي أسيتيل (2،3-بيوتانديون)، (H3CCO ) 2 ، عند درجتي حرارة -12 و-100 درجة مئوية". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية 105 (12): 3940-3942 . doi : 10.1021/ja00350a032 .
  3. سبيكمان، ر. أ.، وكولينز، إ. ب. (يناير 1968). "تخليق ثنائي الأسيتيل في بكتيريا Streptococcus diacetilactis و Leuconostoc citrovorum " . مجلة علم البكتيريا . 95 (1): 174-180 . doi : 10.1128/JB.95.1.174-180.1968 . PMC 251989. PMID 5636815 .  
  4. "مختبرات سكوت | إدارة إنتاج ثنائي الأسيتيل أثناء التخمر اللبني" . مؤرشف من الأصل بتاريخ 2022-07-05 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2022-07-11 .
  5. ↑ جاي ، جيمس م (2000). علم الأحياء الدقيقة للأغذية الحديث . غايثرسبيرغ، ماريلاند: دار أسبن للنشر. ص 120. ISBN  978-0834216716. OCLC 42692251 . 
  6. ^ سيجل إتش، إيغرسدورفر م. “الكيتونات”. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a15_077 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
  7. بافيا، د. ل. (2006). مقدمة في تقنيات المختبر العضوي ( الطبعة الرابعة). سينجايج ليرنينج. رقم ISBN  978-0-495-28069-9.
  8. لجنة مراجعة الآثار الصحية لأنظمة توصيل النيكوتين الإلكترونية، الأكاديميات الوطنية للعلوم (2018). "الفصل 5: سمية مكونات السجائر الإلكترونية" . في: إيتون، د. ل.، كوان، ل. ي.، ستراتون، ك. (محررون). العواقب الصحية العامة للسجائر الإلكترونية . مطبعة الأكاديميات الوطنية. ص 175. ISBN  9780309468343PMID 29894118. مؤرشف من الأصل بتاريخ 2020-01-07 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2019-11-30 . 
  9. لجنة مراجعة الآثار الصحية لأنظمة توصيل النيكوتين الإلكترونية، الأكاديميات الوطنية للعلوم (2018). "الفصل 3: أجهزة السجائر الإلكترونية، واستخداماتها، والتعرض لها" . في: إيتون، د. ل.، كوان، ل. ي.، ستراتون، ك. (محررون). العواقب الصحية العامة للسجائر الإلكترونية . مطبعة الأكاديميات الوطنية. ص 82. ISBN  9780309468343PMID 29894118. مؤرشف من الأصل بتاريخ 18 نوفمبر 2018. تم الاطلاع عليه بتاريخ 17 نوفمبر 2018 . 
  10. جانسون ل (1996). كيمياء التخمير 101. ستوري بوكس. ص 64-67 . ISBN  978-0-88266-940-3.
  11. ^ جيرمانسن، سي. نيلسون-تيلجرين، ت.؛ بيترسن، ج.ج. كيلاند براندت، MC؛ سيجسجارد، P.؛ هولمبرج، س. (1988). "نحو خميرة البيرة الخالية من ثنائي الأسيتيل. تأثير طفرات ilv2 و ilv5 ". مجلة علم الأحياء الدقيقة الأساسية . 28 (3): 175– 83. دوى : 10.1002/jobm.3620280304 . بميد 3057172 . 
  12. "ثنائي الأسيتيل" . قاعدة بيانات الأيض في الإشريكية القولونية . ECMDB. مؤرشف من الأصل في 20 أكتوبر 2013. تم الاسترجاع في 20 أكتوبر 2013 .
  13. "اتجاهات في شاردونيه" . مزارع كروم سونوما-كوتير . تم الاطلاع عليه في 2 ديسمبر 2015 .
  14. نيلسن، جيه سي، وريشيليو، إم (فبراير 1999). "التحكم في تطور النكهة في النبيذ أثناء وبعد التخمر المالولاكتيكي بواسطة بكتيريا Oenococcus oeni" . علم الأحياء الدقيقة التطبيقي والبيئي . 65 (2): 740-745 . Bibcode : 1999ApEnM..65..740N . doi : 10.1128/AEM.65.2.740-745.1999 . PMC 91089. PMID 9925610 .  
  15. مارتينو ب، هينيك-كلينغ ت، أكري ت (1995). "إعادة تقييم تأثير التخمر المالولاكتيكي على تركيز ثنائي الأسيتيل في النبيذ" . المجلة الأمريكية لعلم الخمور وصناعة النبيذ . 46 (3): 385-388 . doi : 10.5344/ajev.1995.46.3.385 . S2CID 88263667. مؤرشف من الأصل في 7 يناير 2009. تم الاطلاع عليه في 24 أبريل 2009 . 
  16. قاموس ميريام-ويبستر الطبي > التهاب القصيبات المسدّ ( مؤرشف في 1 أغسطس 2017 في أرشيف الإنترنت) تم الاطلاع عليه في أغسطس 2010
  17. هاربر، ب.، سايتشاو، ك.، بوموس، س. (2006). "مرض الرئة الناجم عن ثنائي الأسيتيل". مجلة علم السموم . 25 (4): 261-272 . doi : 10.2165/00139709-200625040-00006 . PMID 17288497. S2CID 42169510 .  
  18. "اعتماد سجل لمواد النكهة المستخدمة في أو على المواد الغذائية، والذي تم إعداده تطبيقاً للائحة (EC) رقم 2232/96 الصادرة عن البرلمان الأوروبي والمجلس" (ملف PDF) . 28 أكتوبر 1996. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 19 نوفمبر 2007.
  19. «رأي اللجنة العلمية المعنية بالمواد المضافة للأغذية، والمنكهات، والمواد المساعدة في التصنيع، والمواد الملامسة للأغذية (AFC) بناءً على طلب من المفوضية» (ملف PDF) . مجلة الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية . 166 : 1-44 . 2004.
  20. «أوروبا تتخذ موقفًا مترقبًا بشأن نكهة ثنائي الأسيتيل» . foodnavigator.com . 31 أكتوبر 2007. مؤرشف من الأصل في 8 مارس 2023. تم الاطلاع عليه في 4 ديسمبر 2023 .
  21. «تعليقات رابطة مصنعي النكهات والمستخلصات في الولايات المتحدة على معلومات جديدة حول الفشار بنكهة الزبدة المُعدّ في الميكروويف» (ملف PDF) (بيان صحفي). وكالة إدارة الطوارئ الفيدرالية (FEMA ). مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 18 أكتوبر 2015. تاريخ الاطلاع: 25 يوليو 2012 .
  22. شركة ويفر للفشار. بيان صحفي: بوب ويفر تُطلق أول فشار للميكروويف بنكهة خالية من ثنائي الأسيتيل. مؤرشف بتاريخ 28 سبتمبر 2007 في أرشيف الإنترنت .
  23. بيان صحفي من شركة كون أغرا للأغذية: بيان صحفي من شركة كون أغرا للأغذية يعلن إزالة ثنائي الأسيتيل المضاف. مؤرشف بتاريخ 18 أكتوبر 2015 في أرشيف الإنترنت (Wayback Machine).
  24. توصي إدارة السلامة والصحة المهنية (OSHA) باتخاذ تدابير السلامة لحماية العمال من التعرض لمادة ثنائي الأسيتيل. مؤرشف بتاريخ 21-12-2010 في Wayback Machine ، EHS Today، 10 ديسمبر 2010.
  25. «المفوضية الأوروبية – البيانات الصحفية – 10 تغييرات رئيسية على منتجات التبغ المباعة في الاتحاد الأوروبي» . مؤرشف من الأصل بتاريخ 20 أكتوبر 2018. تم الاطلاع عليه بتاريخ 17 نوفمبر 2018 .

للمزيد من القراءة