2,5-ثنائي ميثيل فوران

2،5-ثنائي ميثيل فوران مركب حلقي غير متجانس صيغته الكيميائية (CH₃ ₎ ₂C₄H₂O _{. على} الرغم من اختصاره غالبًا إلى DMF ، إلا أنه لا ينبغي الخلط بينه وبين ثنائي ميثيل فورماميد . _هذا المركب البسيط، وهو مشتق من الفوران، يُعد وقودًا حيويًا محتملاً ، إذ يمكن اشتقاقه من السليلوز.

يمكن تحويل الفركتوز إلى 2،5-ثنائي ميثيل فوران في عملية تحفيزية لتحويل الكتلة الحيوية إلى سائل . ويتم تحويل الفركتوز إلى ثنائي ميثيل فوران عبر هيدروكسي ميثيل فورفورال . ^{[ 3 ] [ 4 ]}

يمكن الحصول على الفركتوز من الجلوكوز، وهو أحد مكونات السليلوز. ^{[ 5 ] [ 6 ]}

يتمتع ثنائي ميثيل فوران (DMF) بعدة مزايا كوقود حيوي . فكثافة طاقته أعلى بنسبة 40% من كثافة طاقة الإيثانول ، مما يجعله مماثلاً للبنزين . كما أنه مستقر كيميائياً، ولأنه غير قابل للذوبان في الماء، فإنه لا يمتص الرطوبة من الجو. ويتطلب تبخير ثنائي ميثيل فوران أثناء عملية الإنتاج طاقة أقل بنحو الثلث مقارنةً بتبخير الإيثانول، ^{[ 3 ] [ 7 ]} على الرغم من أن درجة غليانه  أعلى بنحو 14 درجة مئوية، حيث تبلغ 92  درجة مئوية، مقارنةً بـ 78  درجة مئوية للإيثانول.

تُضفي القدرة على إنتاج ثنائي ميثيل فوران بكفاءة وسرعة من الفركتوز، الموجود في الفاكهة وبعض الخضراوات الجذرية ، أو من الجلوكوز ، الذي يمكن استخلاصه من النشا والسليلوز - وكلها متوفرة بكثرة في الطبيعة - مزيدًا من الجاذبية على ثنائي ميثيل فوران، مع ضرورة دراسة مسائل السلامة. ويُعدّ الإيثانول الحيوي والديزل الحيوي حاليًا من أبرز أنواع الوقود الحيوي السائل.

تبلغ نسبة الهواء إلى الوقود المتكافئة لثنائي ميثيل فوران 10.72، مقارنة بالإيثانول عند 8.95 والبنزين عند 14.56. ^{[ 2 ]} وهذا يعني أن احتراق ثنائي ميثيل فوران يتطلب هواءً أقل بنسبة 33% تقريبًا من نفس الكمية من البنزين، ولكنه يتطلب هواءً أكثر بنسبة 20% تقريبًا من نفس الكمية من الإيثانول.

تبلغ القيمة الحرارية لثنائي ميثيل فوران السائل 33.7 ميجا جول/كجم، مقارنةً بـ 26.9 ميجا جول/كجم للإيثانول و43.2 ميجا جول/كجم للبنزين. ^{[ 2 ]} ويبلغ رقم ​​الأوكتان البحثي ( RON) لثنائي ميثيل فوران 119. ^{[ 2 ]} وتبلغ الحرارة الكامنة للتبخر عند 20  درجة مئوية 31.91 كيلو جول/مول. ^{[ 2 ]} وقد أظهرت اختبارات حديثة أُجريت على محرك بنزين أحادي الأسطوانة أن الكفاءة الحرارية لاحتراق ثنائي ميثيل فوران مماثلة لكفاءة البنزين. ^{[ 8 ]}

يُستخدم 2،5-ثنائي ميثيل فوران كعامل مُزيل للأكسجين الأحادي ، وهي خاصية استُغلت لتحديد تركيز الأكسجين الأحادي في المياه الطبيعية. تتضمن الآلية تفاعل ديلز-ألدر متبوعًا بالتحلل المائي ، مما يؤدي في النهاية إلى ثنائي أسيتيل إيثيلين وبيروكسيد الهيدروجين كنواتج. ومؤخرًا، استُخدم كحول فورفوريل للغرض نفسه. ^{[ 9 ]}

تم اقتراح 2،5-ثنائي ميثيل فوران كمعيار داخلي في مطيافية الرنين النووي المغناطيسي . يظهر 2،5-ثنائي ميثيل فوران إشارات مفردة في طيف الرنين النووي ^{المغناطيسي} للبروتون عند δ 2.2 و 5.8؛ توفر هذه الإشارات تكاملات موثوقة، بينما لا تتداخل مواقع القمم مع العديد من المواد المراد تحليلها. يتميز المركب أيضًا بنقطة غليان مناسبة تبلغ 92  درجة مئوية، مما يمنع الفقدان بالتبخر، ومع ذلك يسهل إزالته. ^{[ 10 ]}

يتكون 2,5-ثنائي ميثيل فوران عند التحلل الحراري لبعض السكريات، وقد تم التعرف عليه بكميات ضئيلة كمكون من مكونات السكريات المكرملة . ^{[ 11 ]}

يلعب 2،5-ثنائي ميثيل فوران دورًا في آلية السمية العصبية للهكسان لدى البشر. وهو، إلى جانب هكسان -2،5-ديون و4،5-ثنائي هيدروكسي-2-هكسانون، أحد المستقلبات الرئيسية للهكسان . ^{[ 12 ]}

تم تحديد مركب 2,5-ثنائي ميثيل فوران كأحد مكونات دخان السيجار ذي السمية الهدبية المنخفضة (أي قدرته على التأثير سلبًا على الأهداب في الجهاز التنفسي المسؤولة عن إزالة الجزيئات الغريبة). ^{[ 13 ] ويمكن} استخدام تركيزه في الدم كمؤشر حيوي للتدخين . ^{[ 14} ]

تُظهر مقارنة بيانات السلامة أن التعامل البشري مع 2،5-ثنائي ميثيل فوران ^{[ 15 ] [ 16 ] [ 17 ]} يُعادل تقريبًا في خطورته التعامل مع البنزين. ^{[ 18 ] [ 19 ] [ 20 ]}