الأكسجين الأحادي

الأكسجين الأحادي ، ويُسمى بشكل منهجي ثنائي الأكسجين (أحادي) وثاني أكسيدون ، هو جزيء كيميائي غازي غير عضوي يحتوي على ذرتي أكسجين في حالة كمومية حيث تكون جميع الإلكترونات مزدوجة الدوران ، وتُعرف هذه الحالة بالحالة الأحادية . وهي أدنى حالة إثارة لجزيء الأكسجين ثنائي الذرة ، والذي يمتلك عمومًا التركيب الكيميائي O=O والصيغة الكيميائية O2. يمكن كتابة الأكسجين الأحادي بشكل أكثر تحديدًا على النحو التالي: 1[O2 ]أو 1يا2. الحالة الأرضية الأكثر شيوعًا لـOيُعرف الأكسجين المفرد بالأكسجين الثلاثي. عند درجة حرارة الغرفة، يتحلل الأكسجين الأحادي ببطء إلى أكسجين ثلاثي، مطلقا طاقة الإثارة.

الأكسجين الأحادي غازٌ ذو خصائص فيزيائية تختلف اختلافًا طفيفًا عن حالته الأرضية. أما من حيث تفاعليته الكيميائية، فهو أكثر تفاعلًا بكثير مع المركبات العضوية. وهو مسؤول عن التحلل الضوئي للعديد من المواد، ولكن يمكن استخدامه استخدامًا مفيدًا في الكيمياء العضوية التحضيرية والعلاج الضوئي الديناميكي . توجد كميات ضئيلة من الأكسجين الأحادي في طبقات الجو العليا وفي الأجواء الحضرية الملوثة حيث يساهم في تكوين ثاني أكسيد النيتروجين الضار بالرئتين . [ 1 ] : 355-368. غالبًا ما يظهر ويتواجد مختلطًا في بيئات تُنتج الأوزون أيضًا ، مثل غابات الصنوبر التي تشهد تحللًا ضوئيًا لزيت التربنتين .

يُشتق مصطلحا "الأكسجين الأحادي" و" الأكسجين الثلاثي " من عدد اللفات الإلكترونية لكل شكل . يحتوي الأكسجين الأحادي على ترتيب واحد ممكن فقط لللفات الإلكترونية بقيمة لف كمي إجمالية تساوي صفرًا، بينما يحتوي الأكسجين الثلاثي على ثلاثة ترتيبات ممكنة لللفات الإلكترونية بقيمة لف كمي إجمالية تساوي واحدًا، وهو ما يتوافق مع ثلاث حالات متساوية في الطاقة .

في الترميز الطيفي ، يُرمز إلى أدنى شكلين أحادي وثلاثي لجزيء الأكسجين O₂ بالرمزين 1Δg و 3 Σ g على التوالي . [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]

البنية الإلكترونية

يشير الأكسجين المفرد إلى إحدى حالتي الإثارة الإلكترونية المفردة. يُرمز لهاتين الحالتين بـ Σ + g و Δg (يشير الرقم "1" في الأعلى إلى حالة مفردة). تزيد طاقة حالتي الأكسجين المفردتين بمقدار 158 و 95 كيلوجول لكل مول على التوالي عن طاقة الحالة الأرضية الثلاثية للأكسجين. في معظم الظروف المختبرية الشائعة، تتحول حالة Σ + g المفردة ذات الطاقة الأعلى بسرعة إلى حالة Δg المفردة الأكثر استقرارًا والأقل طاقة . [ 2 ] تتميز هذه الحالة الأكثر استقرارًا بوجود إلكترونين من إلكترونات التكافؤ مرتبطين مغزليًا في مدار π* واحد ، بينما يكون مدار π * الثاني فارغًا. يُشار إلى هذه الحالة باسم الأكسجين المفرد ، ويُختصر عادةً إلى O₂ ، لتمييزها عن جزيء الحالة الأرضية الثلاثية ، O₂ . [ 2 ] [ 3 ]

تتنبأ نظرية المدارات الجزيئية بالحالة الإلكترونية الأرضية التي يُرمز لها بالرمز الجزيئي g ، وحالتين إلكترونيتين مثارتين أحاديتين منخفضتي الطاقة، يُرمز لهما بالرمزين g و 1 Σ + g . تختلف هذه الحالات الإلكترونية الثلاث فقط في اللف المغزلي وشغل مداري π g المضادين للترابط للأكسجين ، وهما متساويان في الطاقة. يُصنف هذان المداران على أنهما مضادان للترابط ، وهما ذوا طاقة أعلى. ووفقًا لقاعدة هوند الأولى ، في الحالة الأرضية، تكون هذه الإلكترونات غير مزدوجة ولها نفس اللف المغزلي. تختلف هذه الحالة الأرضية الثلاثية ذات الغلاف المفتوح للأكسجين الجزيئي عن معظم الجزيئات ثنائية الذرة المستقرة، والتي لها حالات أرضية أحادية ( + g ) . [ 5 ]

يمكن الوصول بسهولة إلى حالتين مثارتين أقل استقرارًا وأعلى طاقة من هذه الحالة الأرضية، وذلك وفقًا لقاعدة هوند الأولى ؛ [ 6 ] حيث تنقل الحالة الأولى أحد إلكترونات الحالة الأرضية غير المزدوجة عالية الطاقة من مدار متدهور إلى آخر، حيث "ينقلب" ويتحد مع الإلكترون الآخر، مما يُنشئ حالة جديدة، وهي حالة مفردة تُعرف بالحالة 1Δg ( رمز المصطلح ، حيث يشير الرقم " 1 " المرفوع أعلاه إلى أنها حالة مفردة). [ 2 ] [ 3 ] بدلاً من ذلك، يمكن أن يبقى كلا الإلكترونين في مداراتهما المتدهورة للحالة الأرضية، ولكن يمكن أن "ينقلب" دوران أحدهما بحيث يصبح معاكسًا لدوران الآخر (أي أنه لا يزال في مدار متدهور منفصل، ولكنه لم يعد له نفس الدوران)؛ وهذا أيضًا يُنشئ حالة جديدة، وهي حالة مفردة تُعرف بالحالة 1Σ+g. [2] [3] يمكن وصف الحالة الأرضية وأول حالتين مثارتين مفردتين للأكسجين بالمخطط البسيط في الشكل أدناه. [ 7 ] [ 8 ]

مخطط المدارات الجزيئية لحالتي إثارة مفردتين ، بالإضافة إلى الحالة الأرضية الثلاثية لجزيء الأكسجين. من اليسار إلى اليمين، تمثل المخططات: الأكسجين المفرد 1Δg (حالة الإثارة الأولى)، والأكسجين المفرد + g (حالة الإثارة الثانية)، والأكسجين الثلاثي 3Σ g (الحالة الأرضية). تم ملء مدارات 1s الجزيئية ذات الطاقة الأدنى بشكل متساوٍ في الحالات الثلاث ، وتم حذفها للتبسيط. يمثل كل من الخطين الأفقيين العريضين المسميين π وπ* مدارين جزيئيين (لملئهما بما يصل إلى 4 إلكترونات إجمالاً). تختلف الحالات الثلاث فقط في شغل المدارات وحالات دوران الإلكترونات في مداري π* المضادين للترابط المتساويين في الطاقة.

تقع حالة 1Δg المفردة على ارتفاع 7882.4  سم⁻¹ فوق حالة 3Σ⁻g الثلاثية الأرضية ، [ 3 ] [ 9 ] وهو ما يعادل 94.29 كيلوجول/مول أو 0.9773 إلكترون فولت. أما حالة 1Σ⁺g المفردة فتقع على ارتفاع 13120.9 سم⁻¹ [ 3 ] [ 9 ] (157.0 كيلوجول/مول أو 1.6268 إلكترون فولت ) فوق الحالة الأرضية. 

تُعتبر الانتقالات الإشعاعية بين الحالات الإلكترونية الثلاث الدنيا للأكسجين ممنوعة رسميًا باعتبارها عمليات ثنائية القطب الكهربائي. [ 10 ] يُمنع انتقالا الحالة المفردة-الثلاثية بسبب قاعدة اختيار اللف المغزلي ΔS = 0 وبسبب قاعدة التكافؤ التي تمنع انتقالات gg. [ 11 ] أما انتقال الحالة المفردة-المفردة بين الحالتين المثارتين فهو مسموح به من الناحية المغزلية ولكنه ممنوع من الناحية التكافؤية.

تُعرف الحالة الأدنى، O₂ ( 1Δg ) ، عادةً باسم الأكسجين المفرد  . ويُقابل فرق الطاقة البالغ 94.3 كيلوجول/مول بين الحالة الأرضية والأكسجين المفرد انتقالًا ممنوعًا من الحالة المفردة إلى الحالة الثلاثية في نطاق الأشعة تحت الحمراء القريبة عند حوالي 1270  نانومتر. [ 12 ] ونتيجةً لذلك، يتميز الأكسجين المفرد في الحالة الغازية بعمر طويل نسبيًا (54-86 مللي ثانية)، [ 13 ] على الرغم من أن التفاعل مع المذيبات يُقلل من عمره إلى ميكروثانية أو حتى نانوثانية. [ 14 ] وفي عام 2021، قُيس عمر الأكسجين المفرد المحمول جوًا عند أسطح التماس بين الهواء والمواد الصلبة بـ 550 ميكروثانية. [ 15 ]

تتميز الحالة 1 Σ + g الأعلى بعمر قصير نسبيًا. في الحالة الغازية، تسترخي هذه الحالة بشكل أساسي إلى الحالة الثلاثية الأرضية بمتوسط ​​عمر يبلغ 11.8 ثانية. [ 10 ] أما في المذيبات مثل CS₂ و CCl₄ ، فتسترخي إلى الحالة المفردة 1 Δ g الأدنى في غضون أجزاء من الثانية نتيجة لقنوات الاضمحلال غير الإشعاعي. [ 10 ]

المغناطيسية البارامغناطيسية الناتجة عن الزخم الزاوي المداري

لا تحتوي حالتا الأكسجين المفرد على إلكترونات غير مزدوجة، وبالتالي لا يوجد دوران إلكتروني صافٍ. ومع ذلك، فإن حالة 1Δg بارامغناطيسية كما يتضح من خلال رصد طيف الرنين المغناطيسي الإلكتروني (EPR). [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] تعود البارامغناطيسية في حالة 1Δg إلى عزم زاوي إلكتروني مداري صافٍ (وليس دوراني). في مجال مغناطيسي، يكون انحلال ...مل{\displaystyle M_{L}}ينقسم مستوى الطاقة إلى مستويين بإسقاطات z ذات عزم زاوي +1 ħ و -1 ħ حول المحور الجزيئي. ويؤدي الانتقال المغناطيسي بين هذين المستويين إلى...ز=1{\displaystyle g=1}الانتقال إلى نظام السجلات الطبية الإلكترونية.

إنتاج

توجد طرقٌ عديدة لإنتاج الأكسجين الأحادي. ينتج الأكسجين الأحادي عن تشعيع غاز الأكسجين بوجود صبغة عضوية كمحسِّس، مثل روز بنغال أو أزرق الميثيلين أو البورفيرينات ، وهي طريقة كيميائية ضوئية . [ 19 ] [ 9 ] وقد سُجِّلت تراكيز عالية ومستقرة من الأكسجين الأحادي نتيجة تفاعل حمض البيروفيك في الحالة المثارة الثلاثية مع الأكسجين المذاب في الماء. [ 20 ] كما يمكن إنتاج الأكسجين الأحادي بإجراءات كيميائية دون تشعيع. إحدى هذه الطرق الكيميائية تتضمن تحلل هيدروتريوكسيد ثلاثي إيثيل سيليل الناتج في الموقع من ثلاثي إيثيل سيلان والأوزون. [ 21 ]

(C 2 H 5 ) 3 SiH + O 3 → (C 2 H 5 ) 3 SiOOH → (C 2 H 5 ) 3 SiOH + O 2 ( 1 Δ g )

تستخدم طريقة أخرى تفاعل بيروكسيد الهيدروجين مع هيبوكلوريت الصوديوم في محلول مائي: [ 19 ]

H 2 O 2 + NaOCl → O 2 ( 1 Δ g ) + NaCl + H 2 O

يمكن أن يؤدي تفاعل ديلز ألدر العكسي لبيروكسيد ثنائي فينيل أنثراسين أيضًا إلى إنتاج الأكسجين الأحادي، بالإضافة إلى ثنائي فينيل أنثراسين: [ 22 ]

تكوين الأكسجين الأحادي من خلال تفاعل ديلز-ألدر العكسي

تعتمد طريقة ثالثة على تحرير الأكسجين الأحادي عبر أوزونيدات الفوسفيت (مثل أوزونيد ثلاثي فينيل الفوسفيت )، والتي يتم توليدها بدورها في الموقع . [ 23 ] [ 24 ] تتحلل أوزونيدات الفوسفيت لإنتاج الأكسجين الأحادي: [ 25 ]

(رو) 3 ف + يا 3 → (رو) 3 ص 3
(RO) 3 PO 3 → (RO) 3 PO + O 2 ( 1 Δ جم )

من مزايا هذه الطريقة أنها قابلة للتطبيق في ظروف غير مائية. [ 25 ]

يتحلل رباعي بيروكسوكرومات البوتاسيوم (V) في الماء (ولكن ليس في الحالة النقية) ليعطي أكسجينًا أحاديًا. ومع ذلك، يمكن لكرومات البوتاسيوم الناتج أيضًا أن يؤكسد الركائز الحساسة. [ 26 ]

ردود الفعل

أكسدة السترونيلول باستخدام الأكسجين الأحادي . هذا تفاعل كيميائي، ولكنه ليس تفاعل إيني حقيقي . الاختصارات، الخطوة 1: H₂O₂، بيروكسيد الهيدروجين ؛ Na₂MoO₄ ( عامل مساعد ) ، موليبدات الصوديوم . الخطوة 2: Na₂SO₃ ( عامل مختزل) ، كبريتيت الصوديوم .

بسبب اختلاف أغلفة الإلكترونات، يختلف الأكسجين المفرد عن الأكسجين الثلاثي في ​​خواصه الكيميائية؛ فالأكسجين المفرد شديد التفاعل. [ 27 ] يعتمد عمر الأكسجين المفرد على الوسط والضغط. في المذيبات العضوية العادية، لا يتجاوز عمره بضع ميكروثوانٍ، بينما في المذيبات التي تفتقر إلى روابط CH، قد يصل عمره إلى ثوانٍ. [ 25 ] [ 28 ]

على عكس الأكسجين في حالته الأرضية، يشارك الأكسجين المفرد في تفاعلات إضافة حلقية من نوع ديلز-ألدر [4+2] و[2+2]، وفي تفاعلات الإين المتناسقة الرسمية ( تفاعل شينك للإين )، مما يؤدي إلى الأكسدة الضوئية . [ 25 ] يؤكسد الأكسجين المفرد مركبات الثيوإيثر إلى سلفوكسيدات. غالبًا ما تتحلل المركبات العضوية الفلزية بواسطة الأكسجين المفرد. [ 29 ] [ 30 ] مع بعض الركائز، تتشكل مركبات 1،2-ديوكسيتان ؛ بينما تشكل ثنائيات الإين الحلقية، مثل 1،3-سيكلوهكسادين، نواتج إضافة حلقية [4+2] . [ 31 ]

يُستخدم تفاعل الإضافة الحلقية [4+2] بين الأكسجين المفرد والفيوران على نطاق واسع في التخليق العضوي . [ 32 ] [ 33 ]

في تفاعلات الأكسجين الأحادي مع مجموعات الأليل الألكينية ، مثل السترونيلا، كما هو موضح، من خلال انتزاع بروتون الأليل ، في تفاعل شبيه بتفاعل الإين ، ينتج عنه هيدروبيروكسيد الأليل ، R–O–OH (حيث R = ألكيل )، والذي يمكن اختزاله بعد ذلك إلى كحول الأليل المقابل . [ 25 ] [ 34 ] [ 35 ] [ 36 ]

في التفاعلات مع الماء، يتكون ثلاثي الأكسيد ، وهو جزيء غير عادي يحتوي على ثلاث ذرات أكسجين متصلة على التوالي.

الكيمياء التحليلية والفيزيائية

التوهج الأحمر المصاحب لتحلل الأكسجين الأحادي إلى حالته الثلاثية.

يتألق الأكسجين المفرد بالتزامن مع تحلله إلى الحالة الأرضية الثلاثية. وقد لوحظت هذه الظاهرة لأول مرة في التحلل الحراري لبيروكسيد الروبين الداخلي . [ 37 ]

الكيمياء الحيوية

في عملية التمثيل الضوئي ، يمكن إنتاج الأكسجين الأحادي من جزيئات الكلوروفيل التي تمتص الضوء . ومن أدوار الكاروتينات في أنظمة التمثيل الضوئي منع الضرر الناجم عن الأكسجين الأحادي الناتج، إما عن طريق إزالة الطاقة الضوئية الزائدة من جزيئات الكلوروفيل أو عن طريق إخماد جزيئات الأكسجين الأحادي مباشرةً.

مخطط جابلونسكي المعدل الذي يوضح آلية العلاج الضوئي الديناميكي [ 38 ]

في علم الأحياء لدى الثدييات ، يُعد الأكسجين الأحادي أحد أنواع الأكسجين التفاعلية ، ويرتبط بأكسدة الكوليسترول الضار (LDL) وما يترتب على ذلك من آثار قلبية وعائية . ويمكن لمضادات الأكسدة البوليفينولية أن تعمل على إزالة أنواع الأكسجين التفاعلية وتقليل تركيزاتها، وقد تمنع هذه الآثار التأكسدية الضارة. [ 39 ]

قد يؤدي تناول الأصباغ القادرة على إنتاج الأكسجين الأحادي عند تنشيطها بالضوء إلى حساسية ضوئية شديدة في الجلد (انظر: السمية الضوئية ، الحساسية الضوئية لدى البشر ، التهاب الجلد الضوئي ، التهاب الجلد الضوئي النباتي ). ويُعدّ هذا الأمر مصدر قلق خاص لدى الحيوانات العاشبة (انظر: الحساسية الضوئية لدى الحيوانات )، وقد تم استغلاله في تطبيقات طبية في العلاج الضوئي الديناميكي .

مراجع

  1. واين، آر. بي. (1969). "الأكسجين الجزيئي المفرد". في: بيتس، جيه. إن.، هاموند، جي. إس.، نويز، دبليو. إيه. (محررون). التقدم في الكيمياء الضوئية . المجلد  7. الصفحات 311-371 . doi : 10.1002/9780470133378.ch4 . ISBN  9780470133378.
  2. 1 2 3 4 5 كلان ب، ويرز ج (2009). الكيمياء الضوئية للمركبات العضوية: من المفاهيم إلى التطبيق (طبعة 2010 ). تشيتشستر، غرب ساسكس، المملكة المتحدة: وايلي. ISBN  978-1405190886.
  3. 1 2 3 4 5 6 أتكينز، ب.، ودي باولا، ج. (2006). الكيمياء الفيزيائية لأتكينز ( الطبعة الثامنة). دبليو إتش فريمان. الصفحات 482-483 . ISBN   978-0-7167-8759-4.
  4. هيل سي. "رموز المصطلحات الجزيئية" (ملف PDF) . مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 5 سبتمبر 2017. تم الاطلاع عليه في 10 أكتوبر 2016 .
  5. ليفين، آي إن (1991). الكيمياء الكمية ( الطبعة الرابعة). برنتيس هول. ص 383. ISBN   978-0-205-12770-2.
  6. ^ فريمر أأ (1985). الأكسجين المفرد: المجلد الأول، الجوانب الفيزيائية والكيميائية . بوكا راتون، فلوريدا: مطبعة CRC. ص 4 – 7. رقم ISBN  9780849364396.
  7. للاطلاع على الحالة الأرضية الثلاثية على الجانب الأيمن من الرسم التخطيطي، انظر: CEHousecroft و AGSharpe، الكيمياء غير العضوية ، الطبعة الثانية (Pearson Prentice-Hall 2005)، صفحة 35، رقم ISBN 0130-39913-2
  8. للاطلاع على التغيرات في حالات المفردة على اليسار وفي الوسط، انظر: ف. ألبرت كوتون وجيفري ويلكنسون ، الكيمياء اللاعضوية المتقدمة ، الطبعة الخامسة (جون وايلي 1988)، ص 452، رقم ISBN 0-471-84997-9
  9. 1 2 3 شفايتزر سي، شميدت آر (مايو 2003). "الآليات الفيزيائية لتوليد وتعطيل الأكسجين الأحادي". مراجعات كيميائية . 103 (5): 1685-1757 . doi : 10.1021/cr010371d . PMID 12744692 . 
  10. ويلدون ، دين؛ بولسن ، تينا د.؛ ميكلسن، كورت ف.؛ أوغيلبي، بيتر ر. (1999). " سيجما المفردة: الأكسجين المفرد "الآخر" في المحلول" . الكيمياء الضوئية والبيولوجيا الضوئية . 70 (4): 369-379 . doi : 10.1111/j.1751-1097.1999.tb08238.x . S2CID 94065922 . 
  11. توماس إنجل؛ فيليب ريد (2006). الكيمياء الفيزيائية . بيرسون بنجامين كامينغز. ص 580. ISBN  978-0-8053-3842-3.
  12. غاي ب. براسور؛ سوزان سولومون (15 يناير 2006). علم طبقات الجو العليا: كيمياء وفيزياء الستراتوسفير والميزوسفير . سبرينغر ساينس آند بيزنس ميديا. ص 220 وما بعدها. ISBN  978-1-4020-3824-2.
  13. الآليات الفيزيائية لتوليد وتعطيل الأكسجين الأحادي - كلود شفايتزر
  14. ويلكنسون، ف.، وهيلمان، و.ب.، وروس، أ.ب. (1995). "ثوابت معدل اضمحلال وتفاعلات أدنى حالة إلكترونية مثارة مفردة للأكسجين الجزيئي في المحلول. تجميع موسع ومنقح". مجلة البيانات المرجعية للكيمياء الفيزيائية. 24 ( 2): 663-677 . Bibcode : 1995JPCRD..24..663W . doi : 10.1063/1.555965 . S2CID 9214506 . 
  15. أندريس م. دورانتيني (2021). "نقل الأكسجين الأحادي المتطاير والكشف عنه بين الجسيمات عند أسطح التماس بين الهواء والمواد الصلبة". العلوم والتكنولوجيا البيئية . 55 (6): 3559-3567 . Bibcode : 2021EnST...55.3559D . doi : 10.1021/acs.est.0c07922 . hdl : 11336/172342 . PMID 33660980. S2CID 232114444 .  
  16. هاسيغاوا ك، يامادا ك، ساساس ر، ميازاكي ر، كيكوتشي أ، ياغي م (2008). "قياسات مباشرة للتركيز المطلق وعمر الأكسجين المفرد في الحالة الغازية بواسطة الرنين المغناطيسي الإلكتروني". رسائل الفيزياء الكيميائية . 457 (4): 312-314 . Bibcode : 2008CPL...457..312H . doi : 10.1016/j.cplett.2008.04.031 .
  17. روزي م، سارتوري إي، موسكاتيلي أ، خودياكوف إي في، تورو إن جيه (يونيو 2013). "دراسة الرنين المغناطيسي الإلكتروني المعتمد على الزمن للأكسجين المفرد في الحالة الغازية". مجلة الكيمياء الفيزيائية أ . 117 (25): 5232-40 . Bibcode : 2013JPCA..117.5232R . CiteSeerX 10.1.1.652.974 . doi : 10.1021/jp403648d . PMID 23768193 .  
  18. فاليك وآخرون (1965). " طيف الرنين المغناطيسي لجزيء الأكسجين 1Δg ". مجلة الفيزياء الكيميائية 42 (5): 1837-1838 . Bibcode : 1965JChPh..42.1837F . doi : 10.1063/1.1696199 . S2CID 98040975 .  
  19. 1 2 Greer A ( 2006). "اكتشاف كريستوفر سبنسر فوت لدور الأكسجين الأحادي [ 1O2 ( 1Δg ) ] في تفاعلات الأكسدة المحفزة ضوئيًا". Acc . Chem. Res. 39 (11): 797–804 . doi : 10.1021 /ar050191g . PMID 17115719 . 
  20. يوجين إيه جيه ، غوزمان إم آي (سبتمبر 2019). "إنتاج الأكسجين الأحادي ( 1O2 ) أثناء التفاعلات الكيميائية الضوئية لحمض البيروفيك المائي: تأثيرات الرقم الهيدروجيني وتدفق الفوتونات عند تركيز ثابت من O2 ( aq)" . العلوم والتكنولوجيا البيئية . 53 (21): 12425-12432 . Bibcode : 2019EnST...5312425E . doi : 10.1021/acs.est.9b03742 . PMID 31550134 . 
  21. كوري إي جيه ، ميهروترا إم إم ، خان إيه يو (أبريل 1986). "توليد 1Δg من ثلاثي إيثيل سيلان والأوزون". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 108 ( 9): 2472-2473 . doi : 10.1021/ja00269a070 . PMID 22175617 . 
  22. 裴، 坚 (2016).基础有机化学[ الكيمياء العضوية الأساسية ] ( الطبعة الرابعة). 北京大学出版社. ص 1072 – 1073. ISBN   978-7-301-27212-1.
  23. بارتليت، بول د.؛ ميندنهال، ج. ديفيد؛ دورهام، دانا ل. (أكتوبر 1980). "التوليد المتحكم به للأكسجين الأحادي عند درجات حرارة منخفضة من أوزونيد فوسفيت ثلاثي فينيل" . مجلة الكيمياء العضوية . 45 (22): 4269-4271 . doi : 10.1021/jo01310a001 . ISSN 0022-3263 . 
  24. هاوسكروفت، سي إي، وشارب، إيه جي (2008). "الفصل 15: عناصر المجموعة 16". الكيمياء غير العضوية ( الطبعة الثالثة). بيرسون. ص 438 وما يليها . ISBN   9780131755536.
  25. 1 2 3 4 5 واسرمان إتش إتش، دي سيمون آر دبليو، شيا كيه آر، بانويل إم جي (2001). "الأكسجين المفرد". موسوعة الكواشف للتخليق العضوي . موسوعة إي-إيروس للكواشف للتخليق العضوي . جون وايلي وأولاده. doi : 10.1002/047084289X.rs035 . ISBN 978-0471936237.
  26. بيترز، جون دبليو؛ بيكويز، بول جيه؛ وينر، آرثر إم؛ بيتس، جيمس إن، الابن (1975). "بيركرومات البوتاسيوم كمصدر للأكسجين المفرد". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 97 (12). منشورات الجمعية الكيميائية الأمريكية: 3299-3306 . doi : 10.1021/ja00845a003 .    {{cite journal}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  27. هو، ر. ي.، ليبمان، ج. ف.، فالنتاين، ج. س. (1995). "نظرة عامة على طاقة وتفاعلية الأكسجين". في: فوت، س. س. (محرر). الأكسجين النشط في الكيمياء . لندن: بلاكي أكاديميك آند بروفيشنال. ص 1-23 . doi : 10.1007/978-94-007-0874-7_1 . ISBN  978-0-7514-0371-8.
  28. كونتنر ن (2018). " نمذجة ومحاكاة الإثارة الإلكترونية في تفريغات الأكسجين والهيليوم والاحتراق بمساعدة البلازما ". جامعة شتوتغارت. doi = http://dx.doi.org/10.18419/opus-9925
  29. كلينان إي إل، بيس إيه (2005). "تطورات في كيمياء الأكسجين المفرد". تيتراهيدرون . 61 (28): 6665-6691 . doi : 10.1016/j.tet.2005.04.017 .
  30. أوغيلبي للعلاقات العامة (أغسطس 2010). "الأكسجين الأحادي: ثمة بالفعل شيء جديد تحت الشمس". مراجعات الجمعية الكيميائية . 39 (8): 3181-209 . doi : 10.1039/b926014p . PMID 20571680 . 
  31. كاري، ف. أ.، وسوندبيرغ، ر. ج. (1985). البنية والآليات ( الطبعة الثانية). نيويورك: مطبعة بلينوم. ISBN  978-0306411984.
  32. مونتانيون، ت.؛ كالايتزاكيس، د.؛ تريانتافيلاكيس، م.؛ ستراتاكيس، م.؛ فاسيليكوجياناكيس، ج. (2014). "الفيوران والأكسجين الأحادي - لماذا لا يزال هناك المزيد في انتظارنا من هذه الشراكة القوية" . مجلة الاتصالات الكيميائية . 50 (98): 15480-15498 . doi : 10.1039/C4CC02083A . PMID 25316254 . 
  33. غوغاري، أ.أ.؛ غرير، أ. (2016). "استخدام الأكسجين الأحادي لتخليق المنتجات الطبيعية والأدوية". مراجعات كيميائية . 116 (17): 9994-10034 . doi : 10.1021/acs.chemrev.5b00726 . PMID 27128098 . 
  34. ستيفنسون إل إم، غريدينا إم جيه، أورفانوبولوس إم (نوفمبر 1980). "آلية تفاعل الإين بين الأكسجين الأحادي والأوليفينات". مجلة أبحاث الكيمياء . 13 (11): 419-425 . doi : 10.1021/ar50155a006 .
  35. هذا التفاعل ليس تفاعل إيني حقيقي ، لأنه ليس متزامنًا؛ إذ يشكل الأكسجين الأحادي معقدًا إكسيبلكسيًا من نوع "إيبوكسيد أكسيد"، والذي بدوره ينتزع الهيدروجين. انظر ألبرتي وآخرون، المرجع السابق.
  36. ألسترز، ب. ل.، جاري، و.، نارديلو-راتاج، ف.، جان-ماري، أ. (2009). "الأكسجة الأحادية المظلمة لبيتا-سيترونيلول: خطوة أساسية في تصنيع أكسيد الورد". بحوث وتطوير العمليات العضوية . 14 : 259-262 . doi : 10.1021/op900076g .
  37. ^ فرانز، كارل أ. كير، وولفغانغ G.؛ سيجل، ألفريد. فيتسوريك، يورغن؛ آدم فالديمار (2000). "المواد المضيئة". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . دوى : 10.1002/14356007.a15_519 . رقم ISBN 3-527-30673-0.
  38. ^ ديفيكا، سيفاكومار. راخي، راجو؛ يت، كمال؛ شاهانا، سلام (3 يناير 2023). محسسات البورفيرينويد الضوئية للعلاج الديناميكي الضوئي المستهدف والدقيق: التقدم في التصنيع . لندن: إنتكوبين. ص. 145-174. رقم ISBN  978-1-83768-471-7.
  39. كارب جي، فان دير جير بي (2004). بيولوجيا الخلية والجزيئية: مفاهيم وتجارب (الطبعة الرابعة، دار نشر وايلي الدولية). نيويورك: جون وايلي وأولاده. ص 223. ISBN   978-0471656654.

للمزيد من القراءة

  • بودنر، جي إم (2002) أوراق عرض المحاضرات: 8.4 الأكسجين السائل - المغناطيسية المسايرة واللون، ويست لافاييت، إنديانا، الولايات المتحدة الأمريكية: قسم الكيمياء بجامعة بيردو، انظر الأكسجين السائل - المغناطيسية المسايرة واللون وأوراق عرض المحاضرات ، تم الاطلاع عليه في 11 أغسطس 2015؛ أو انظر بودنر، جي إم؛ ك. كيز وتي جيه جرينبو (1995) دليل عرض المحاضرات بجامعة بيردو، الطبعة الثانية، ص. لم يُحدد بعد، نيويورك، نيويورك، الولايات المتحدة الأمريكية: جون وايلي وأولاده. [مرجع سابق حول الخصائص المغناطيسية لحالات الأكسجين.]