5- N- بيكالوتاميد

5- N-بيكالوتاميد، أو 5-أزابيكالوتاميد، هو مضاد أندروجين غير ستيرويدي عالي الفعالية، تم اكتشافه عام 2016. [1] [2] وهو تعديل بنيوي للبيكالوتاميد ، يختلف عنه فقط باستبدال ذرة كربون ^{بذرة نيتروجين في إحدى حلقات الفينيل} . [ 1 ] وكما هو الحال مع البيكالوتاميد ، ^{يعمل هذا الدواء} كمضاد انتقائي لمستقبلات الأندروجين . [ ^{1 ] إلا} أنه، على عكس البيكالوتاميد، مضاد تساهمي قابل للعكس ، ويبقى مرتبطًا بالمستقبل لفترة أطول بكثير. ^{[ 1 ]} نتيجةً لهذا الاختلاف، يتمتع 5- N- بيكالوتاميد بفعالية محسّنة بشكل ملحوظ مقارنةً بالبيكالوتاميد، مع ألفة أعلى بحوالي 150 ضعفًا لمستقبلات الأندروجين (Ki ₌ 0.15 نانومتر مقابل 22.3 نانومتر) وتثبيط وظيفي أكبر بحوالي 20 ضعفًا ( _IC50 = 15 نانومتر مقابل 310 نانومتر) لمستقبلات الأندروجين. ^{[ 1 ]} تُخطط حاليًا أو تُجرى دراسات مستقبلية على 5- N- بيكالوتاميد في خلايا سرطان البروستاتا الطبيعية والمتحولة ، ومن المتوقع أن يتمكن N- بيكالوتاميد من التغلب على مقاومة مضادات الأندروجين الحالية المستخدمة في علاج سرطان البروستاتا. ^{[ 1 ]}    

إنزالوتاميد ومشتقاته من الجيل الثاني من مضادات الأندروجين غير الستيرويدية، مثل RD-162 وأبالوتاميد ، مشتقة من بيكالوتاميد، ولذلك فهي متشابهة معه في التركيب الكيميائي . ^{[ 1 ]} تتمتع هذه المركبات بألفة أعلى لمستقبلات الأندروجين تصل إلى عشرة أضعاف تقريبًا مقارنةً ببيكالوتاميد، وبالتالي فهي مضادات أندروجين أقوى وأكثر فعالية نسبيًا . ^{[ 1 ]} مع ذلك، فإن بنيتها جامدة بحيث لا يمكن استخدام التعديل البنيوي المماثل الذي أُجري على بيكالوتاميد لإنتاج 5N- بيكالوتاميد لزيادة الألفة أو الفعالية. ^{[ 1 ]} وُصف إنزالوتاميد في عام 2013 بأنه "ملك مضادات الأندروجين"، وتتمتع مضادات الأندروجين غير الستيرويدية الأخرى من الجيل الثاني بفعالية مماثلة له، ^{[ 3 ]} لذا يبدو أن 5N- بيكالوتاميد من بين أقوى مضادات مستقبلات الأندروجين التي طُوّرت حتى الآن. ^{[ 1 ]}

• سيانونيلوتاميد
• مضاد الأندروجين في النطاق الطرفي N