8-برينيلنارينجينين

📅 آخر تحديث: ١ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ١ أغسطس ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

8-برينيلنارينجينين ( 8-PN ؛ المعروف أيضًا باسم فلافابرينين ، أو ( S )-8-ثنائي ميثيل أليلنارينجينين ، أو هوبين ، أو سوفورافلافانون B ) هو فيتويستروجين من نوع برينيل فلافونويد . ويُعدّ من أكثر أنواع الفيتويستروجينات المعروفة فعاليةً. [ 1 ] يتمتع هذا المركب بفعالية متساوية على نوعي مستقبلات الإستروجين ، ERα و ERβ ، [ 2 ] ويعمل كمحفز كامل لمستقبل ERα. [ 3 ] تتشابه تأثيراته مع تأثيرات الإستراديول ، ولكنه أقل فعاليةً منه بكثير. [ 2 ]

يوجد مركب 8-PN في نبات الجنجل ( Humulus lupulus ) وفي البيرة ، وهو المسؤول عن التأثيرات الإستروجينية للأول. [ 2 ] [ 4 ] ويمكن إنتاجه من إيزوزانثوهومول في مزارع الخلايا الفطرية، [ 5 ] ومن البكتيريا الموجودة في الأمعاء البشرية. [ 1 ] [ 6 ]

ملكيات

هرمون الإستروجين

أظهرت الدراسات أن مركب 8-PN يحافظ على كثافة العظام [ 1 ] ، كما ثبت أنه يقلل من الهبات الساخنة [ 1 ] [ 7 ] . ويحفز 8-PN أيضًا إفراز البرولاكتين ، ويزيد من الاستجابات الإستروجينية الأخرى [ 8 ] . ويرتبط هذا المركب بمستقبلات الإستروجين ألفا (ERα) وينشطها مرات أكثر من ارتباطه بمستقبلات الإستروجين بيتا (ERβ) [ 1 ] [ 2 ] [ 9 ].

وقد حظي هذا البرينيل فلافونويد باهتمام في دراسة العلاج بالهرمونات البديلة ، وهو مشابه لبعض معدلات مستقبلات الإستروجين الانتقائية . [ 10 ] [ 11 ]

في دراسة أجريت على الكائنات الحية، حفّز مركب 8-PN تكاثر خلايا الثدي . [ 8 ] وبالتركيز الموجود في البيرة ، فمن غير المرجح أن يكون له تأثير إستروجيني في أنسجة الثدي . [ 12 ] وكما هو الحال مع الإستروجينات الأخرى، يحفز مركب 8-PN التعبير عن مستقبلات البروجسترون في أنسجة مختلفة. [ 8 ]

يُثبّط 8-PN هرمون اللوتين (LH) والهرمون المنبه للجريب (FSH)، مما يشير إلى امتلاكه خصائص مضادة للغدد التناسلية . [ 8 ] يؤثر 8-PN سلبًا على الحيوانات المنوية لدى الذكور . [ 13 ] يتطلب دور 8-PN في الخصوبة مزيدًا من البحث.

آخر

في دراسة مخبرية ، أظهر مركب 8-PN ومشتقاته الاصطناعية خصائص مضادة للسرطان . [ 14 ] وفي دراسة حديثة أجريت على ارتباط الليجاند المشع ، تبين أن مركب 8-PN يعزز نشاط مستقبلات GABA A. [ 15 ]

تُعدّ مركبات البرينيل فلافونويد المستخلصة من نبات الجنجل، بما في ذلك 8-PN، من مكونات بعض مكملات تكبير الثدي ، [ 16 ] على الرغم من عدم وجود دليل على فعاليتها لهذا الغرض. [ 17 ]

كيمياء

يستخدم إنزيم نارينجينين 8-ثنائي ميثيل أليل ترانسفيراز ثنائي ميثيل أليل ثنائي الفوسفات و (−)-(2S)- نارينجينين لإنتاج ثنائي الفوسفات وسوفورافلافانون ب (8-برينيل نارينجينين).

يستخدم إنزيم 8-dimethylallylnaringenin 2'-hydroxylase كلاً من sophoraflavanone B (8-prenylnaringenin) و NADPH و H + و O 2 لإنتاج leachianone G و NADP + و H 2 O.

المشتقات المصنعة من 8-PN هي: 7,4′-ثنائي-O-ميثيل-8-برينيلنارينجينين؛ 7-O-بنتيل-8-برينيلنارينجينين؛ 7,4′-ثنائي-O-أليل-8-برينيلنارينجينين؛ 7,4′-ثنائي-O-أسيتيل-8-برينيلنارينجينين؛ و7,4′-ثنائي-O-بالميتويل-8-برينيلنارينجينين. [ 14 ]

8-نيوبنتيلنارينجينين و8-ن-هيبتيلنارينجينين هما مشتقات اصطناعية من 8-PN. [ 18 ]

أصل الكلمة

يوجد مركب آخر، وهو 8-أيزوبنتينيلنارينجينين ، [ 1 ] المعروف أيضًا باسم سوفورافلافانون ب، من نبات السوفورا فلافيسينس ، والذي يمكن تسميته بشكل صحيح 8-برينيلنارينجينين وفقًا للاتفاقية العلمية للتسمية. [ 19 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 6 كيلر آم، زييرو أو، كريتشمار جي (2013). "مستخلصات القفزات ومواد القفزات في علاج شكاوى انقطاع الطمث" . بلانتا ميد . 79 (7): 576– 9. دوى : 10.1055/s-0032-1328330 . بميد 23512496 . 
  2. 1 2 3 4 هاجيراهيمخان أ، ديتز ب م، بولتون ج ل (2013). "التعديل النباتي لأعراض انقطاع الطمث: آليات العمل؟" . بلانتا ميد . 79 (7): 538-553 . doi : 10.1055/s-0032-1328187 . PMC 3800090. PMID 23408273 .  
  3. ↑ غرين إس إي (2015)، مقارنة مخبرية للأنشطة الإستروجينية للنباتات الشائعة في مجال صحة المرأة (أطروحة)، مؤرشفة من الأصل بتاريخ 22-02-2016 ، تم استرجاعها بتاريخ 01-01-2016
  4. ↑ نيكوليتش ​​د، لي ي، تشادويك ل ر، غروبجيسيتش س، شواب ب، ميتز ب، فان بريمين ر ب (2004). "استقلاب 8-برينيلنارينجينين، وهو فيتويستروجين قوي من نبات الجنجل (Humulus lupulus)، بواسطة ميكروسومات كبد الإنسان". استقلاب الأدوية وتوزيعها . 32 (2): 272-279 . doi : 10.1124/dmd.32.2.272 . PMID 14744951 . 
  5. ↑ فو إم إل، وانغ دبليو، تشين إف، دونغ واي سي، ليو إكس جيه، ني إتش، تشين كيو إتش (2011). "إنتاج 8-برينيلنارينجينين من إيزوكسانثوهومول من خلال التحويل الحيوي بواسطة خلايا الفطريات". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 59 (13): 7419-26 . doi : 10.1021/jf2011722 . PMID 21634799 . 
  6. ^ Possemiers S، Bolca S، Grootaert C، Heyerick A، Decroos K، Dhooge W، De Keukeleire D، Rabot S، Verstraete W، Van de Wiele T (يوليو 2006). "يتم تنشيط إيزوكسانثوهومول البرينيل فلافونويد من القفزات (Humulus lupulus L.) في الاستروجين النباتي القوي 8-Prenylnaringenin في المختبر وفي الأمعاء البشرية" . مجلة التغذية . 136 (7). الجمعية الأمريكية للتغذية: 1862-1867 . دوى : 10.1093/jn/136.7.1862 . بميد 16772450 . 
  7. ↑ بو، جيمس (15 نوفمبر 2012). "يعكس الإستروجين النباتي الموجود في نبات الجنجل، 8-برينيلنارينجينين، ارتفاع درجة حرارة الجلد الناجم عن استئصال المبيض في نموذج حيواني للهبات الساخنة المصاحبة لانقطاع الطمث" . مجلة الغدد الصماء . 191 (2): 399-405 . doi : 10.1677/joe.1.06919 . PMC 1635969. PMID 17088409 .  
  8. 1 2 3 4 أوفرك سي آر، غو جيه، تشادويك إل آر، لانتفيت دي دي، ميناسي إيه، أبيندينو جي، تشين إس إن، لانكين دي سي، فارنسورث إن آر، باولي جي إف، فان بريمين آر بي، بولتون جيه إل (2008). "مقارنات استروجينية في الجسم الحي لنبات البرسيم الأحمر (Trifolium pratense) ونبات الجنجل (Humulus lupulus) والمركبين النقيين إيزوزانثوهومول و8-برينيلنارينجينين" . التفاعلات الكيميائية الحيوية . 176 (1): 30-39 . Bibcode : 2008CBI...176...30O . doi : 10.1016/j.cbi.2008.06.005 . PMC 2574795. PMID 18619951 .  
  9. ↑ أوفرك سي آر، ياو بي، تشادويك إل آر، نيكوليتش ​​دي، صن واي، كوينديت إم إيه، دينغ واي، هدايت إيه إس، باولي جي إف، فارنسورث إن آر، فان بريمن آر بي، بولتون جيه إل (أغسطس 2005). " مقارنة النشاط الإستروجيني في المختبر لمركبات من نبات الجنجل (Humulus lupulus) والبرسيم الأحمر (Trifolium pratense)" . مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 53 (16): 6246-6253 . doi : 10.1021/jf050448p . PMC 1815392. PMID 16076101 .  
  10. ↑ راد، همبل، شيفر، شوماكر، شلاينينغ، كوهين، بورغراف (1 سبتمبر 2006). "الحركية الدوائية والتأثيرات الهرمونية الجهازية للإستروجين النباتي 8-برينيلنارينجينين بعد جرعات فموية مفردة للنساء بعد انقطاع الطمث" . المجلة البريطانية لعلم الصيدلة السريرية . 62 (3): 288-296 . doi : 10.1111/j.1365-2125.2006.02656.x . PMC 1885137. PMID 16934044 .  
  11. ↑ بو (نوفمبر 2006). "يعكس الإستروجين النباتي الموجود في نبات الجنجل، 8-برينيلنارينجينين، ارتفاع درجة حرارة الجلد الناجم عن استئصال المبيض في نموذج حيواني للهبات الساخنة المصاحبة لانقطاع الطمث" . مجلة الغدد الصماء . 191 (2): 399-405 . doi : 10.1677/joe.1.06919 . PMC 1635969. PMID 17088409 .  
  12. ^ بولكا إس، لي جي، نيكوليك د، روش إن، بلونديل بي، بوسيمرز إس، دي كيوكليري د، براك إم، هييريك أ، فان بريمين آر بي، ديبيبير إتش (2010). "التخلص من برينيل فلافونويدات القفزات في أنسجة الثدي البشرية" . التغذية الجزيئية وأبحاث الغذاء . 54 (2): س284-94. دوى : 10.1002/mnfr.200900519 . بمك 3856213 . بميد 20486208 .  
  13. ↑ "الهرمونات البيئية تدمر الحيوانات المنوية" . بي بي سي نيوز . 2 يوليو 2002. تم الاطلاع عليه بتاريخ 26 يونيو 2013 .
  14. 1 2 أنيول، ميروسواف (7 يناير 2012). "النشاط المضاد للتكاثر وتخليق مشتقات 8-برينيلنارينجينين عن طريق إزالة مجموعة الميثيل من إيزوزانثوهومولات المستبدلة في الموضعين 7-O و4′-O" . مجلة أبحاث الكيمياء الطبية . 21 (12): 4230-4238 . doi : 10.1007/s00044-011-9967-8 . PMC 3474914. PMID 23087590 .  
  15. ↑ بنخروف، أ.ي.، سويني، س.ل.، ستومبور، م.، أوسي-أوكاري، م. (فبراير 2019). "التعديل التآزري الإيجابي لمستقبلات GABA<sub>A</sub> الأصلية والمُعاد تركيبها بواسطة برينيل فلافونويدات نبات الجنجل". المجلة الأوروبية لعلم الأدوية . 852 : 34-41 . doi : 10.1016/j.ejphar.2019.02.034 . ISSN 0014-2999 . PMID 30797788. S2CID 73456325 .   
  16. ^ إس آر ميليجان، جي سي كاليتا، في. بوكوك، في. فان دي كووتر، جي إف ستيفنز، إم إل دينزر، إتش. رونغ، دي كيوكليري (ديسمبر 2000). "أنشطة الغدد الصماء لـ 8-برينيلنارينجينين والقفزات ذات الصلة (Humulus lupulus L.) فلافونويدات" . مجلة الغدد الصماء والتمثيل الغذائي السريري . 85 (12): 4912-4915 . دوى : 10.1210/jcem.85.12.7168 . بميد 11134162 . 
  17. ↑ شلفون سي، ماكدانيال سي، موترجم بي، إيفانز جي آر، لجنة بيانات مؤسسة التعليم في جراحة التجميل (2004). "حبوب تكبير الثدي: بين الخرافة والحقيقة". جراحة التجميل والترميم . 114 (5): 1330-1333 . doi : 10.1097/01.PRS.0000141495.14284.8B . PMID 15457059 . 
  18. ↑ برين إل، سوجدين دي، هايريك إيه، أوبيرن كيه، ميليجان إس (2009). "تأثير النظائر الاصطناعية للإستروجين النباتي 8-برينيلنارينجينين على درجة حرارة جلد الذيل في نموذج الهبات الساخنة لدى الفئران" . وقائع الجمعية الفيزيولوجية . مؤرشف من الأصل في 3 ديسمبر 2013.
  19. ↑ تشادويك، باولي، فارنسورث (1 يوليو 2005). "علم العقاقير لنبات الجنجل (Humulus lupulus L.) مع التركيز على الخصائص الإستروجينية" . طب النبات . 13 ( 1-2 ): 119-131 . doi : 10.1016/j.phymed.2004.07.006 . PMC 1852439. PMID 16360942 .