رابطة الكربون والهيدروجين

في الكيمياء ، تُعرف الرابطة الكربونية الهيدروجينية ( رابطة C-H ) بأنها رابطة كيميائية بين ذرات الكربون والهيدروجين ، وتوجد في العديد من المركبات العضوية . ^{[ 1 ]} هذه الرابطة تساهمية أحادية ، أي أن الكربون يشارك إلكتروناته الخارجية مع ما يصل إلى أربع ذرات هيدروجين . وهذا يُكمل غلافَي التكافؤ الخارجيين لكلتا الذرات ، مما يجعلهما مستقرتين. ^{[ 2 ]}

يبلغ طول الرابطة بين الكربون والهيدروجين حوالي 1.09 أنغستروم (1.09 × 10⁻¹⁰ ^متر )، وطاقتها حوالي 413 كيلوجول / مول (انظر الجدول أدناه). باستخدام مقياس باولينغ - 2.55 للكربون و2.2 للهيدروجين - يكون فرق الكهرسلبية بين هاتين الذرتين 0.35. ونظرًا لهذا الفرق الطفيف في الكهرسلبية، تُعتبر رابطة الكربون-هيدروجين غير قطبية عمومًا . في الصيغ البنائية للجزيئات، غالبًا ما تُحذف ذرات الهيدروجين. تشمل فئات المركبات التي تتكون فقط من روابط الكربون-هيدروجين وروابط الكربون-كربون : الألكانات ، والألكينات ، والألكاينات ، والهيدروكربونات العطرية . وتُعرف هذه المركبات مجتمعةً باسم الهيدروكربونات .

في أكتوبر 2016، أفاد علماء الفلك أن المكونات الكيميائية الأساسية للحياة - جزيء الكربون والهيدروجين (CH، أو جذر الميثيليدين )، وأيون الكربون والهيدروجين الموجب ( CH ⁺ )، وأيون الكربون ( C ⁺ ) - تتكون، إلى حد كبير، باستخدام الطاقة من الأشعة فوق البنفسجية للنجوم القريبة ، بدلاً من طرق أخرى، مثل الأحداث المضطربة المرتبطة بالمستعرات العظمى والنجوم الفتية ، كما كان يُعتقد سابقًا. ^{[ 3 ]}

يختلف طول الرابطة بين الكربون والهيدروجين اختلافًا طفيفًا باختلاف تهجين ذرة الكربون. فالرابطة بين ذرة هيدروجين وذرة كربون مهجنة sp² أقصر بنحو 0.6% من الرابطة بين الهيدروجين وذرة كربون مهجنة sp³ ^. أما الرابطة بين الهيدروجين وذرة كربون مهجنة sp فهي أقصر، إذ تقل بنحو 3% عن رابطة C–H المهجنة sp³ ^{. ويتضح} هذا الاتجاه من خلال الهندسة الجزيئية للإيثان والإيثيلين والأسيتيلين. ^{[ 4 ]}

مقارنة أطوال الروابط في الهيدروكربونات البسيطة ^{[ 5 ]}

جزيء	الميثان	الإيثان	الإيثيلين	الأسيتيلين
صيغة	الفصل 4	C 2 H 6	C 2 H 4	C 2 H 2
فصل	ألكان	ألكان	ألكين	ألكاين
بناء
تهجين الكربون	sp 3	sp 3	sp 2	sp
طول الرابطة C–H	1.087 أنغستروم	1.094 أنغستروم	1.087 أنغستروم	1.060 أنغستروم
نسبة طول رابطة C–H في الإيثان	99%	100%	99%	97%
طريقة تحديد البنية	مطيافية الميكروويف	مطيافية الميكروويف	مطيافية الميكروويف	مطيافية الأشعة تحت الحمراء

رابطة C-H قوية جدًا بشكل عام، لذا فهي غير نشطة نسبيًا. في العديد من فئات المركبات، التي تُسمى مجتمعةً بالأحماض الكربونية ، يمكن أن تكون رابطة C-H حمضية بدرجة كافية لإزالة البروتون. توجد روابط C-H غير النشطة في الألكانات، وهي غير مجاورة لذرة غير متجانسة (مثل الأكسجين، النيتروجين، السيليكون، إلخ). عادةً ما تشارك هذه الروابط فقط في تفاعلات الاستبدال الجذري . ومع ذلك، من المعروف أن العديد من الإنزيمات تُحفز هذه التفاعلات. ^{[ 6 ]}

على الرغم من أن رابطة C-H هي واحدة من أقوى الروابط، إلا أنها تختلف بأكثر من 30% في قوتها بالنسبة للمركبات العضوية المستقرة نسبيًا، حتى في غياب الذرات غير المتجانسة . ^{[ 7 ] [ 8 ]}

• رابطة الكربون-كربون
• رابطة الكربون والنيتروجين
• رابطة الكربون والأكسجين
• رابطة الكربون والفلور