الإيثان

الإيثان ( باللهجة الأمريكية : / ˈɛθeɪn / ، وباللغة البريطانية : / ˈiːθeɪn / ) هو مركب كيميائي عضوي طبيعي الصيغة الكيميائية C​​​​​​​₂ ساعة_٦. فيالظروف القياسية من درجة الحرارة والضغطغازًاعديم اللون والرائحة. ومثل العديد منالهيدروكربوناتيُستخلصالإيثانعلى نطاق صناعي منالغاز الطبيعي، كمايُنتج كمنتج ثانوي فيتكريرالبترول. ويُستخدم بشكل أساسي كمادةخاملإنتاجالإيثيلين.وتُشتقمجموعة الإيثيل

تمّ تخليق الإيثان لأول مرة عام 1834 على يد مايكل فاراداي ، باستخدام التحليل الكهربائي لمحلول أسيتات البوتاسيوم . وقد ظنّ خطأً أن ناتج الهيدروكربون لهذا التفاعل هو الميثان ، ولم يُجرِ مزيدًا من البحث. ^{[ 6 ]} تُعرف هذه العملية الآن باسم التحليل الكهربائي لكولبي .

CH ₃ COO ⁻ → CH ₃ • + CO ₂ + e ⁻

CH ₃ • + •CH ₃ → C ₂ H ₆

خلال الفترة من 1847 إلى 1849، وفي محاولة لإثبات صحة النظرية الجذرية للكيمياء العضوية ، أنتج هيرمان كولبه وإدوارد فرانكلاند الإيثان عن طريق اختزال البروبيونيتريل ( سيانيد الإيثيل ) ^{[ 7 ]} ويوديد الإيثيل ^{[ 8 ]} باستخدام فلز البوتاسيوم ، وكما فعل فاراداي، عن طريق التحليل الكهربائي للأسيتات المائية . وقد أخطأوا في اعتبار ناتج هذه التفاعلات جذر الميثيل ( CH3 )، الذي _يُعد الإيثان ( C2H6 ) _{ثنائيًا منه} .

تم تصحيح هذا الخطأ عام 1864 على يد كارل شورليمر ، الذي أثبت أن ناتج جميع هذه التفاعلات هو الإيثان في الواقع. ^{[ 9 ]} وقد اكتشف إدموند رونالدز الإيثان مذابًا في النفط الخام الخفيف في بنسلفانيا عام 1864. ^{[ 10 ] [ 11 ]}

في الظروف القياسية من درجة الحرارة والضغط، يكون الإيثان غازًا عديم اللون والرائحة. تبلغ درجة غليانه -88.5 درجة مئوية (-127.3 درجة فهرنهايت) ودرجة انصهاره -182.8 درجة مئوية (-297.0 درجة فهرنهايت) . يوجد الإيثان الصلب في عدة أشكال. ^{[ 12 ]} عند تبريده تحت الضغط العادي، يظهر أول شكل بلوري لدن ، يتبلور في النظام المكعب. في هذا الشكل، لا تكون مواقع ذرات الهيدروجين ثابتة؛ إذ يمكن للجزيئات أن تدور بحرية حول محورها الطولي. يؤدي تبريد هذا الإيثان إلى ما دون 89.9 كلفن تقريبًا (-183.2 درجة مئوية؛ -297.8 درجة فهرنهايت) إلى تحويله إلى الإيثان II أحادي الميل شبه المستقر ( المجموعة الفراغية P 21/n). ^{[ 13 ]} الإيثان قليل الذوبان جدًا في الماء.       

تم قياس معلمات الروابط في الإيثان بدقة عالية باستخدام مطيافية الموجات الميكروية وحيود الإلكترون: r _C−C = 1.528(3) Å، r _C−H = 1.088(5) Å، و∠CCH = 111.6(5)° باستخدام مطيافية الموجات الميكروية، و r _C−C = 1.524(3) Å، r _C−H = 1.089(5) Å، و∠CCH = 111.9(5)° باستخدام حيود الإلكترون (الأرقام بين قوسين تمثل عدم اليقين في الأرقام النهائية). ^{[ 14 ]}

يتطلب تدوير بنية جزيئية فرعية حول رابطة قابلة للالتواء عادةً طاقة. ويُطلق على الحد الأدنى من الطاقة اللازمة لإنتاج دوران كامل للرابطة (360 درجة) اسم حاجز الدوران .

يُعد الإيثان مثالًا كلاسيكيًا وبسيطًا على حاجز الدوران هذا، والذي يُطلق عليه أحيانًا "حاجز الإيثان". ومن أوائل الأدلة التجريبية على وجود هذا الحاجز (انظر الرسم البياني على اليسار) ما تم الحصول عليه من خلال نمذجة إنتروبيا الإيثان. ^{[ 16 ]} تتحرك ذرات الهيدروجين الثلاث الموجودة في كل طرف بحرية حول الرابطة الكربونية المركزية عند تزويدها بطاقة كافية للتغلب على الحاجز. لا يزال الأصل الفيزيائي لهذا الحاجز غير واضح تمامًا، ^{[ 17 ]} على الرغم من أن التنافر الناتج عن التداخل (التبادل) ^{[ 18 ]} بين ذرات الهيدروجين الموجودة على طرفي الجزيء المتقابلين يُعد ربما أقوى المرشحين، مع تأثير التثبيت الناتج عن فرط الاقتران على التكوين المتناوب الذي يُساهم في هذه الظاهرة. ^{[ 19 ]} تُشير الطرق النظرية التي تستخدم نقطة بداية مناسبة (المدارات المتعامدة) إلى أن فرط الاقتران هو العامل الأكثر أهمية في أصل حاجز دوران الإيثان. ^{[ 20 ] [ 21 ]}

في الفترة ما بين عامي 1890 و1891، اقترح الكيميائيون أن جزيئات الإيثان تفضل التكوين المتداخل حيث يكون طرفا الجزيء مائلين عن بعضهما البعض. ^{[ 22 ] [ 23 ] [ 24 ] [ 25 ]}

الغلاف الجوي والكائنات الفضائية

يوجد الإيثان كغاز ضئيل في الغلاف الجوي للأرض ، ويبلغ تركيزه حاليًا عند مستوى سطح البحر 0.5 جزء في المليار . ^{[ 26 ]} وقد تباينت كميات الإيثان العالمية بمرور الوقت، ويرجع ذلك على الأرجح إلى حرق الغاز في حقول الغاز الطبيعي . ^{[ 27 ]} انخفضت معدلات انبعاثات الإيثان العالمية من عام 1984 إلى عام 2010، ^{[ 27 ]} إلا أن زيادة إنتاج الغاز الصخري في تكوين باكن بالولايات المتحدة قد أوقفت هذا الانخفاض إلى النصف. ^{[ 28 ] [ 29 ]} 

على الرغم من أن الإيثان غاز دفيئة ، إلا أنه أقل وفرة بكثير من الميثان، وعمره قصير لا يتجاوز بضعة أشهر مقارنةً بأكثر من عقد من الزمان، ^{[ 30 ]} كما أنه أقل كفاءة في امتصاص الإشعاع نسبةً إلى كتلته. في الواقع، ينجم تأثير الإيثان على الاحتباس الحراري بشكل كبير عن تحوله في الغلاف الجوي إلى ميثان. ^{[ 31 ]} وقد تم رصده كمكون ضئيل في أغلفة الكواكب العملاقة الأربعة ، وفي غلاف قمر تيتان التابع لكوكب زحل . ^{[ 32 ]}

ينتج الإيثان الجوي عن التفاعل الكيميائي الضوئي للشمس مع غاز الميثان، الموجود أيضاً في هذه الأغلفة الجوية: إذ تستطيع الفوتونات فوق البنفسجية ذات الأطوال الموجية الأقصر من 160 نانومتر تفكيك جزيء الميثان ضوئياً إلى جذر ميثيل وذرة هيدروجين . وعندما يتحد جذرا الميثيل، ينتج الإيثان.

CH ₄  →  CH ₃ • + •H

CH ₃ • + •CH ₃  →  C ₂ H ₆

في الغلاف الجوي للأرض، تحول جذور الهيدروكسيل الإيثان إلى بخار الميثانول بنصف عمر يبلغ حوالي ثلاثة أشهر. ^{[ 30 ]}

يُشتبه في أن الإيثان المُنتَج بهذه الطريقة على تيتان يتساقط عائدًا إلى سطح القمر، ويتراكم بمرور الوقت مُشكِّلًا بحارًا من الهيدروكربونات تُغطي معظم المناطق القطبية للقمر. في منتصف عام 2005، اكتشف المسبار كاسيني بحيرة أونتاريو في المناطق القطبية الجنوبية لتيتان. وقد قدّم تحليل إضافي لبيانات التحليل الطيفي بالأشعة تحت الحمراء، الذي عُرض في يوليو 2008 ^{[ 33 ]} ، أدلة إضافية على وجود الإيثان السائل في بحيرة أونتاريو. كما تم اكتشاف عدة بحيرات هيدروكربونية أكبر بكثير، أكبرها بحيرة ليجيا وبحيرة كراكن ، بالقرب من القطب الشمالي لتيتان باستخدام بيانات الرادار التي جمعها كاسيني. ويُعتقد أن هذه البحيرات مُمتلئة بشكل أساسي بمزيج من الإيثان والميثان السائلين.

في عام 1996، تم رصد الإيثان في مذنب هياكوتاكي ، ^{[ 34 ]} ومنذ ذلك الحين تم رصده في بعض المذنبات الأخرى . قد يشير وجود الإيثان في هذه الأجرام البعيدة في النظام الشمسي إلى أنه كان مكونًا بدائيًا للسديم الشمسي الذي يُعتقد أن الشمس والكواكب قد تشكلت منه.

في عام 2006، أعلن ديل كروكشانك من مركز أبحاث ناسا/أيمز (أحد الباحثين المشاركين في مهمة نيو هورايزونز ) وزملاؤه عن الاكتشاف الطيفي للإيثان على سطح بلوتو . ^{[ 35 ]}

تتضمن تفاعلات الإيثان بشكل رئيسي تفاعلات الجذور الحرة . يمكن للإيثان أن يتفاعل مع الهالوجينات ، وخاصة الكلور والبروم ، عن طريق الهلجنة الجذرية الحرة . يحدث هذا التفاعل من خلال انتشار جذر الإيثيل : ^{[ 36 ]}

Cl ₂  →   2 Cl•

C₂H₆ + _Cl • → C₂H₅ _• + _HCl​​  

C₂H₅ • + _Cl₂ → C₂H₅Cl ₊ Cl _•​​_​  

_Cl • + _C₂H₆ → _{C₂H₅ •} + HCl​  

ينتج عن احتراق الإيثان 1559.7 كيلوجول/مول، أو 51.9 كيلوجول/غرام، من الحرارة، وينتج ثاني أكسيد الكربون والماء وفقًا للمعادلة الكيميائية التالية :

2 C ₂ H ₆ + 7 O ₂  →  4 CO ₂ + 6 H ₂ O + 3120 كيلوجول

قد يحدث الاحتراق أيضاً دون وجود فائض من الأكسجين، مما ينتج عنه أول أكسيد الكربون ، والأسيتالديهايد ، والميثان ، والميثانول ، والإيثانول . عند درجات حرارة أعلى، وخاصة في نطاق 600-900 درجة مئوية (1112-1652 درجة فهرنهايت) ، يُعد الإيثيلين منتجاً مهماً.  

2 _C₂H₆ + _O₂ → 2 _{C₂H₄ +} 2 _H₂O​_​​

تُعد تفاعلات نزع الهيدروجين التأكسدي هذه ذات صلة بإنتاج الإيثيلين . ^{[ 37 ]}

يُعد الإيثان ثاني أكبر مكون للغاز الطبيعي بعد الميثان . وتختلف نسبة الإيثان في الغاز الطبيعي المستخرج من حقول الغاز المختلفة من أقل من 1% إلى أكثر من 6% حجمًا. قبل ستينيات القرن الماضي، لم يكن يُفصل الإيثان والجزيئات الأكبر حجمًا عن الميثان في الغاز الطبيعي، بل كان يُحرق معه كوقود. أما اليوم، فيُعدّ الإيثان مادة خام مهمة في صناعة البتروكيماويات ، ويُفصل عن مكونات الغاز الطبيعي الأخرى في معظم حقول الغاز المتطورة. كما يُمكن فصل الإيثان عن غاز البترول ، وهو خليط من الهيدروكربونات الغازية يُنتج كمنتج ثانوي لتكرير البترول .

يُعدّ فصل الإيثان عن الميثان أكثر الطرق فعاليةً لتسييله عند درجات حرارة منخفضة للغاية. وتوجد استراتيجيات تبريد متنوعة، وأكثرها اقتصاديةً، والتي تُستخدم على نطاق واسع حاليًا، هي تلك التي تعتمد على التوربينات التوسعية ، حيث يمكنها استخلاص أكثر من 90% من الإيثان الموجود في الغاز الطبيعي. في هذه العملية، يُمدد الغاز المبرد عبر توربين ، مما يُخفض درجة حرارته إلى حوالي -100 درجة مئوية (-148 درجة فهرنهايت) . عند هذه الدرجة المنخفضة، يُمكن فصل غاز الميثان عن الإيثان المُسال والهيدروكربونات الأثقل عن طريق التقطير . ثم يُجرى تقطير إضافي لفصل الإيثان عن البروبان والهيدروكربونات الأثقل.  

يُستخدم الإيثان بشكل رئيسي في إنتاج الإيثيلين (الإيثين) عن طريق التكسير بالبخار . يتميز التكسير بالبخار للإيثان بانتقائيته العالية للإيثيلين، بينما ينتج عن التكسير بالبخار للهيدروكربونات الأثقل خليط منتجات أقل تركيزًا بالإيثيلين وأكثر تركيزًا بالألكينات الأثقل (الأوليفينات) ، مثل البروبين (البروبيلين) والبيوتادين ، بالإضافة إلى الهيدروكربونات العطرية .

تمت دراسة الإيثان كمادة خام لإنتاج مواد كيميائية أخرى. لطالما بدا أن الكلورة التأكسدية للإيثان مسارٌ أكثر اقتصادية لإنتاج كلوريد الفينيل مقارنةً بكلورة الإيثيلين. توجد العديد من براءات الاختراع في هذا المجال، إلا أن ضعف انتقائية إنتاج كلوريد الفينيل وظروف التفاعل المسببة للتآكل حالت دون تسويق معظمها. حاليًا، تدير شركة إينيوس محطة تجريبية لإنتاج كلوريد الفينيل من الإيثان بطاقة إنتاجية تبلغ 1000 طن سنويًا في فيلهلمسهافن بألمانيا .

تدير شركة سابك مصنعاً في ينبع بطاقة إنتاجية تبلغ 34 ألف طن سنوياً لإنتاج حمض الأسيتيك عن طريق أكسدة الإيثان. ^{[ 38 ]} قد تعتمد الجدوى الاقتصادية لهذه العملية على انخفاض تكلفة الإيثان بالقرب من حقول النفط السعودية، وقد لا تكون قادرة على منافسة كربنة الميثانول في أماكن أخرى من العالم. ^{[ 39 ]}

يمكن استخدام الإيثان كمادة تبريد في أنظمة التبريد المبردة.

في درجة حرارة الغرفة، يُعد الإيثان غازًا شديد الاشتعال. وعند مزجه بالهواء بنسبة تتراوح بين 3.0 و12.5% ​​حجميًا، فإنه يشكل خليطًا متفجرًا .

الإيثان ليس مادة مسرطنة . ^{[ 40 ]}

• الغاز الحيوي : بديل محايد للكربون للغاز الطبيعي
• التكرير الحيوي
• البلاستيك القابل للتحلل الحيوي
• البلاستيك الحيوي القابل للاستبدال

• بطاقة السلامة الكيميائية الدولية رقم 0266
• تطور تقنيات معالجة الغاز لسوائل الغاز الطبيعي مدفوعًا بمتطلبات السوق
• الإيثان المتداخل والمحجوب