ديمينوكسادول

ديمينوكسادول ( الاسم الدولي غير المسجل الملكية ؛ يُعرف أيضًا باسم ديمينوكسادول ( BAN ) أو ديمينوكسادول ؛ الاسم التجاري إستوسين في روسيا ) هو مسكن ألم أفيوني مشتق من حمض البنزيليك ، ويرتبط ارتباطًا وثيقًا بالبيناكتيزين ( مضاد الكولين ). علاوة على ذلك، فإن تركيبه مشابه للميثادون ومركبات ذات صلة مثل ديكستروبروبوكسيفين .

تم اختراعه في ألمانيا في خمسينيات القرن العشرين، [ 2 ] وينتج تأثيرات مشابهة للمواد الأفيونية الأخرى، بما في ذلك تسكين الألم ، والتخدير ، والدوخة ، والغثيان . [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]

في الولايات المتحدة، يعتبر مادة مخدرة خاضعة للرقابة من الجدول الأول برقم ACSCN 9617 وحصة تصنيع إجمالية سنوية لعام 2013 تبلغ صفرًا.

توليف

تم الإبلاغ عن التخليق الكيميائي: [ 6 ] (وفقًا لـ: [ 7 ] ) المرجع: [ 8 ] [ 9 ] براءة الاختراع: [ 10 ] المركب رقم 3: [ 11 ]

  • يتفاعل 2-كلورو-2،2-ثنائي فينيل أسيتيل كلوريد [2902-98-9] ( 1 ) مع دينول [108-01-0] ( 2 ) لإنتاج [3042-75-9] ( 3 ). ثم يُضاف إلى الهالو ألكان الوسيط ألكوكسيل بالتسخين الارتجاعي في الإيثانول، مُكملاً بذلك عملية تخليق ديمينوكسادول ( 4 ).
  • يتم تحضير كلوريد 2-كلورو-2،2-ثنائي فينيل أسيتيل عن طريق تفاعل حمض البنزيل مع خماسي كلوريد الفوسفور . [ 12 ]

مراجع

  1. ^ أنفيسا (2023-03-31). "RDC N° 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [ قرار المجلس الجماعي رقم 784 - قوائم المخدرات والمؤثرات العقلية والسلائف والمواد الأخرى الخاضعة للمراقبة الخاصة ] (باللغة البرتغالية البرازيلية). Diário Oficial da União (تم النشر بتاريخ 2023-04-04). مؤرشف من الأصل بتاريخ 2023-08-03 . تم الاسترجاع 2023-08-16 .
  2. GB 716700 ، بوهرينجر أ، وآخرون، "مسكن ألم جديد ومحسن وعملية إنتاجه"، نُشر في 13/10/1954 
  3. ^ جورباتوفا إن (1967). "[صيدلة الإستوسين، مسكن جديد]". طب الأسنان . 46 (2): 22-5 . بميد 5232927 . 
  4. كينجيسيب جي آي، كورفيتس ك، نورماند إل بي (1969). "[علم الأدوية لإستر ثنائي ميثيل أمينو إيثيل لهيدروكلوريد حمض ثنائي فينيل إيثوكسي أسيتيك - إستوسين]". علم الأدوية وعلم السموم . 32 (6): 710-2 . PMID 5381602 . 
  5. ليبرمان إس إس (1968). "[التأثير المسكن للإستوسين (هيدروكلوريد إستر ثنائي ميثيل أمينو إيثيل لحمض ألفا، ألفا-ثنائي فينيل إيثوكسي أسيتيك)]". علم الأدوية وعلم السموم . 31 (6): 668-71 . PMID 5729519 . 
  6. دويل، إف بي؛ ميهتا، إم دي؛ وارد، آر؛ بينبريدج، جيه؛ براون، دي إم (1965). "كيمياء وصيدلة بعض الإسترات المشتقة من الكحولات القاعدية". مجلة الكيمياء الطبية. 8 (5): 571-576. doi:10.1021/jm00329a005.
  7. دويل، إف بي؛ ميهتا، إم دي؛ ساش، جي إس؛ وارد، آر؛ شيرمان، بي إس (1964). "116. المركبات الدوائية. الجزء الثالث. مضادات السعال المشتقة من كحول 1-ألكيل بيروليدينيل وكحول 1-ألكيل بيبيريديل". مجلة الجمعية الكيميائية (مستأنفة): 578. doi:10.1039/jr9640000578.
  8. ^ كلوسا، جوزيف (1955). "Synthese einiger α,α-Diphenyl-α-alkoxy-essigsäure-(β-dimethylaminoäthyl)-ester. 9. Mitteilung über Synthese spasmolytischer Körper". أرشيف دير فارمازي. 288 (1): 42-47. دوى:10.1002/ardp.19552880109.
  9. ياخونتوف، إل إن وآخرون، خيم.-مزرعة. زكى، 1974، 8، 56.
  10. ^ ألبرت بورنجر. إرنست بوهرنجر؛ إلسي ليبرخت؛ يوليوس ليبرخت +، GB716700 (13/10/1954).
  11. ^ مايكل د. هيشل، وآخرون. EP0537608 (1996 لشركة Apogepha Arzneimittel GmbH).
  12. ستيفنز، كالفن ل.؛ فرينش، جيمس س. (1953). "نظائر النيتروجين للكيتينات. طريقة جديدة للتحضير1". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية. 75 (3): 657-660. doi:10.1021/ja01099a043.