الفلورين

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

الفلورين / ˈflʊəriːn / ، أو 9H- فلورين ، مركب عضوي صيغته الكيميائية (C₆H₄ ) ₂CH₂ . يُشكّل بلورات بيضاء ذات رائحة عطرية مميزة تُشبه رائحة النفثالين . على الرغم من اسمه، فهو لا يحتوي على عنصر الفلور ، وإنما تنبعث منه رائحة الفلور من خلال تألقه البنفسجي . يُستخلص تجاريًا من قطران الفحم ، [ 3 ] حيث اكتشفه وأطلق عليه مارسيلين بيرتيلو هذا الاسم عام 1867. [ 4 ]

باعتباره هيدروكربونًا عطريًا متعدد الحلقات ، فهو غير قابل للذوبان في الماء وقابل للذوبان في العديد من المذيبات العضوية. ومع ذلك، وبفضل حلقته المركزية، يُعد الفلورين حمضيًا نسبيًا - إذ يمكن للقواعد القوية أن تنزع أحد بروتونات مجموعة CH2 .

التخليق، والبنية، والتفاعلية

على الرغم من أن الفلورين يُستخلص من قطران الفحم، إلا أنه يُمكن تحضيره أيضًا عن طريق نزع الهيدروجين من ثنائي فينيل الميثان . [ 3 ] وبدلاً من ذلك، يُمكن تحضيره عن طريق اختزال الفلورينون باستخدام الزنك [ 5 ] أو حمض الهيبوفوسفوريك واليود . [ 6 ] جزيء الفلورين شبه مستوٍ، [ 7 ] على الرغم من أن كل حلقة من حلقتي البنزين تقع في نفس مستوى ذرة الكربون المركزية 9. [ 8 ]

يمكن العثور على الفلورين بعد الاحتراق غير الكامل للمواد البلاستيكية مثل البوليسترين والبولي إيثيلين وكلوريد البولي فينيل . [ 9 ]

حموضة

تتميز مواقع C9–H في حلقة الفلورين بحمضية ضعيفة ( pKa = 22.6 في ثنائي ميثيل سلفوكسيد  ) . [ 10 ] يؤدي نزع البروتون إلى تكوين أنيون الفلورينيل المستقر ، وصيغته الكيميائية C13H − 9 ، وهو مركب عطري ذو لون برتقالي زاهٍ. يُعد هذا الأنيون نيوكليوفيلًا، حيث تتفاعل معه الإلكتروفيلات بإضافة ذرة الهيدروجين إلى الموقع 9. وتعتمد عملية تنقية الفلورين على حموضته وانخفاض ذوبانية مشتق الصوديوم الخاص به في المذيبات الهيدروكربونية. 

يمكن إزالة كلا البروتونين من C9. على سبيل المثال، يمكن الحصول على 9،9-فلورينيل ثنائي البوتاسيوم عن طريق معالجة الفلورين بمعدن البوتاسيوم في الديوكسان المغلي . [ 11 ]

خصائص الليجاند

يمكن نزع البروتون من الفلورين ومشتقاته لإعطاء روابط شبيهة بـ cyclopentadienide .

محفز كامينسكي المشتق من الفلورينيل لإنتاج البولي بروبيلين المتناوب . [ 12 ]

الاستخدامات

يُعدّ الفلورين مادةً أوليةً لمركبات فلورينية أخرى، بينما يُستخدم المركب الأصلي في تطبيقات قليلة. ويُستخدم حمض الفلورين-9-كربوكسيليك كمادة أولية في صناعة الأدوية. ويؤدي أكسدة الفلورين إلى إنتاج الفلورينون ، الذي يُنترَت للحصول على مشتقات ذات فائدة تجارية. ويُستخدم 9-فلورينيل ميثيل كلوروفورمات (كلوريد Fmoc) لإدخال مجموعة الحماية 9-فلورينيل ميثيل كاربامات (Fmoc) على الأمينات في عملية تخليق الببتيدات . [ 3 ]

تُعد بوليمرات البوليفلورين (حيث يرتبط الكربون 7 في وحدة واحدة بالكربون 2 في الوحدة التالية، مما يؤدي إلى إزاحة ذرتي هيدروجين) موصلة كهربائياً ومضيئة كهربائياً ، وقد تم بحثها بشكل كبير كمادة مضيئة في الثنائيات العضوية الباعثة للضوء .

أصباغ الفلورين

تُعدّ أصباغ الفلورين متطورة للغاية. ويتم تحضير معظمها عن طريق تكثيف مجموعة الميثيلين النشطة مع مركبات الكربونيل. وتُعتبر مركبات 2-أمينوفلورين، و3،6-ثنائي(ثنائي ميثيل أمينو)فلورين، و2،7-ثنائي يودوفلورين، مواد أولية للأصباغ. [ 13 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ فهرس ميرك: موسوعة المواد الكيميائية والأدوية والمستحضرات البيولوجية (  الطبعة الحادية عشرة). ميرك. 1989. ص  4081. ISBN 091191028X.
  2. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (2014). تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. الجمعية الملكية للكيمياء . ص 207. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN  978-0-85404-182-4.
  3. 1 2 3 جريسبوم، كارل؛ بير، أرنو؛ بيدنكاب، ديتر؛ فوج، هاينز-فيرنر؛ جاربي دوروثيا. بايتز، كريستيان؛ كولين، جيرد. ماير، ديتر. هوك، هارتموت (2000). "الهيدروكربونات". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a13_227 . رقم ISBN 3527306730.
  4. ^ Annales de chimie et de physique (بالفرنسية). ماسون. 1867.
  5. ^ فيتيج ، رود (1873). "Ueber einen neuen Kohlenwasserstoff aus dem Diphenylenketon" [ على هيدروكربون جديد مشتق من ثنائي فينيلين كيتون ] . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 6 : 187. دوى : 10.1002/cber.18730060169 .
  6. ↑ هيكس، لاتوريا د.؛ هان، جا كيونغ؛ فراي، ألبرت ج. (2000). "حمض الهيبوفوسفوريك - اليود: نظام اختزال جديد". رسائل رباعي السطوح . 41 (41). إلسيفير: 7817-7820 . doi : 10.1016/s0040-4039(00)01359-9 . ISSN 0040-4039 . 
  7. ↑ بيرنز، د.م.؛ إيبال، جون (1954). "البنية الجزيئية للفلورين". نيتشر . 173 : 635. doi : 10.1038/173635a0 .
  8. ↑ جيركين، ر. إي.؛ لوندستيدت، أ. ب.؛ ريبارت، و . ج. (1984). "بنية الفلورين، C13H10 ، عند 159 كلفن ". أكتا كريستالوغرافيكا، القسم ج: اتصالات بنية البلورات . 40 (11): 1892-1894 . Bibcode : 1984AcCrC..40.1892G . doi : 10.1107/S0108270184009963 . 
  9. ↑ وانغ، تشنلي؛ ريختر، هينينغ؛ هوارد، جاك ب.؛ جوردان، جود؛ كارلسون، جويل؛ ليفينديس، يانيس أ. (1 يونيو 2004). "دراسة مخبرية لمنتجات الاحتراق غير الكامل للنفايات البلاستيكية وتقنيات تقليلها" . مجلة البحوث في الكيمياء الصناعية والهندسية . 43 (12): 2873-2886 . doi : 10.1021/ie030477u . ISSN 0888-5885 . 
  10. ↑ بوردويل، إف جي (1988). "حموضة التوازن في محلول ثنائي ميثيل سلفوكسيد". حسابات البحوث الكيميائية . 21 (12): 456-463 . doi : 10.1021/ar00156a004 .
  11. ↑ شيرف، جي دبليو؛ براون، آر كيه (1960). "مشتقات البوتاسيوم من الفلورين كمركبات وسيطة في تحضير الفلورينات المستبدلة في الموضع C9. الجزء الأول: تحضير 9-فلورينيل البوتاسيوم والأطياف تحت الحمراء للفلورين وبعض الفلورينات المستبدلة في الموضع C9". المجلة الكندية للكيمياء . 38 : 697. doi : 10.1139/v60-100 ..
  12. ↑ إيوين، جيه إيه؛ جونز، آر إل؛ رازاوي، إيه؛ فيرارا، جيه دي (1988). "بلمرة البروبيلين المتزامنة مع ميتالوسينات المجموعة الرابعة ب". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 110 (18): 6255-6256 . Bibcode : 1988JAChS.110.6255E . doi : 10.1021/ja00226a056 . PMID 22148816 . 
  13. ↑ كورديوكوفا، إي. في.؛ إيشينكو، أ. أ. (2012). "الأصباغ العضوية القائمة على الفلورين ومشتقاته". المراجعات الكيميائية الروسية . 81 (3): 258-290 . Bibcode : 2012RuCRv..81..258K . doi : 10.1070/RC2012v081n03ABEH004211 . S2CID 95312830 . 
  • الفلورين في قاعدة بيانات المعهد الوطني للمعايير والتكنولوجيا.